高中化学必修二 有机化学乙醇乙酸分解

会计学1高中化学必修二高中化学必修二 有机化学乙醇乙酸分解有机化学乙醇乙酸分解乙醇 乙醚 溶剂 医用酒精医用酒精 75%(体积体积) 化工原料化工原料制饮料制饮料燃料燃料作溶剂作溶剂医用酒精 第1页/共38页让我让我看一看？看一看？想一想？想一想？颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发二、乙醇的物理性质二、乙醇的物理性质第2页/共38页结构式结构式比例比例模型模型乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球球棍棍模模型型结构简式结构简式: :CH3 CH2-OH三、乙醇的分子结构三、乙醇的分子结构第3页/共38页四四 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应与活泼金属反应(如如Na、K、Mg、Al等等)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇乙醇镁镁 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。 置换置换第4页/共38页2、氧化反应氧化反应 燃烧燃烧 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰, ,放出大量放出大量热热) )第5页/共38页催化氧化催化氧化 由此可见，实际起氧化作用的是由此可见，实际起氧化作用的是CuO Cu是催化剂是催化剂 总总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 现象现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味生特殊气味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu + O2 2CuO 红色变为黑红色变为黑色色CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇第6页/共38页Cr03（暗红色）（暗红色） Cr2（SO4）3 （绿色）（绿色） CH3CH2OH CH3CHO第7页/共38页练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2OH醇氧化机理醇氧化机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu原理原理 第8页/共38页小结小结 ：叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)， 则不能去氢氧化。则不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化才发生去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为醛，去氢氧化为醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上)，去氢氧化为酮，去氢氧化为酮O= =2R1CR2 + 2H2O第9页/共38页 HCCH H H H OH3 3、脱水反应、脱水反应 (1)分子内脱水分子内脱水CH2=CH2+ H2O浓浓H2SO4 170处处C-O 键，处键，处C-H 键断开后形成键断开后形成C=C 键键 消去反消去反应应(2)分子间脱水分子间脱水 CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O浓浓H2SO4 140取代反应取代反应第10页/共38页乙醇与钠反应断裂的键是（乙醇与钠反应断裂的键是（ ） 乙醇与浓硫酸共热到乙醇与浓硫酸共热到170断裂的键是（断裂的键是（ ）乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（断裂的键是（ ）练一练练一练第11页/共38页（1）能与钠反应的有）能与钠反应的有 ； （2）能与）能与O2在点燃条件下反应的有在点燃条件下反应的有 ； （3）能发生消去反应的有）能发生消去反应的有 ； 练一练练一练、今有、今有(A)CH3OH (B)(C)(D) CH3CH2CH2OH 这四种有机物，它们的化学这四种有机物，它们的化学特性与乙醇相似。用特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空：代号填空：ABCDABCD BCD ACD （4）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有应的有 ；第12页/共38页小结小结: 乙醇结构与性质关系乙醇结构与性质关系置换反应置换反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA. A. 处断键处断键 ：B. B. 处断键处断键 ：C. , 处断键处断键 ：D. , 处断键：处断键：消去反应消去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2第13页/共38页1.发酵法发酵法：含糖农产品含糖农产品乙醇乙醇发酵、分馏发酵、分馏2.乙烯水化法：乙烯水化法：裂解裂解石油石油乙烯乙烯催化剂催化剂加热、加压加热、加压水水+乙醇乙醇CH3CH2OH 催化剂催化剂加热、加压加热、加压CH2 CH2 + H2O 乙烯水化法制乙醇，成本低，产量大，乙烯水化法制乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食。能节约大量粮食。特点：特点：第14页/共38页工业发酵法制乙醇流程工业发酵法制乙醇流程粉碎粉碎蒸煮蒸煮糖化糖化发酵发酵分馏分馏(出淀粉出淀粉)(增大面积增大面积)(产生糖产生糖)(产生乙醇产生乙醇)95%乙醇乙醇糖化酶糖化酶酵母菌酵母菌除杂除杂第15页/共38页乙烯水化法制乙醇流程乙烯水化法制乙醇流程95%工业酒精工业酒精精馏塔精馏塔加热炉加热炉(水化反应水化反应)(精馏精馏)水合器水合器(加热加热)乙烯气乙烯气乙烯气乙烯气(循环使用循环使用)乙烯气乙烯气15%乙醇乙醇乙醇气乙醇气残液残液磷磷 酸酸(催化剂催化剂)硅藻土硅藻土净化水净化水1750C冷凝器冷凝器第16页/共38页官能团的概念官能团的概念 决定化合物特殊性质的原子或原决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。子团称为官能团。第17页/共38页名称名称卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号X OH NO2CHO或或COOH或或OH碳碳双键、碳碳三键碳碳双键、碳碳三键第18页/共38页 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美放了一些，味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味调味酱酱”。故醋在古代又叫。故醋在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历？醋的来历？第19页/共38页酉廿一日第20页/共38页分子比例模型分子比例模型第21页/共38页一、物一、物理性质：理性质：颜色、状态颜色、状态：无色液无色液体体气味气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点： 117.9117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂复习回忆复习回忆第22页/共38页二、分子组成与结构二、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOH）CHHHH OCOOCOH第23页/共38页：三.化学性质CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。叫做酯化反应。 第24页/共38页乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.如何提高乙酸乙酯的产率？如何提高乙酸乙酯的产率？加浓硫酸加浓硫酸4.4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？如何除去？催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙酸;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸第25页/共38页 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出，以便使酯分层析出。.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？能否用能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?第26页/共38页.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无溶液中？有无其它防倒吸的方法？其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸第27页/共38页 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：第28页/共38页练练 习习C1、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20第29页/共38页2 关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ ）A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸一元酸D第30页/共38页3、 酯化反应属于（酯化反应属于（ ）A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D第31页/共38页第32页/共38页第33页/共38页3.乙酸的用途第34页/共38页第35页/共38页1下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（化钡溶液的是（ ）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液C D2除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）A乙醛乙醛 B硝酸硝酸C苯甲酸苯甲酸 D硫酸硫酸 CA第36页/共38页4用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应，如果实际产乙醇反应，如果实际产率是理论产率的率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯，则可得到的乙酸乙酯的质量是（的质量是（ ）A37.4g B44g C74.8g D88g解解: 60 46 88 30g 46g Xg求得求得: X = 44g实际产量实际产量 = 44g x 85% = 37.4g答案答案: 选选 AA第37页/共38页