大学考研有机化学实验复习要点

附件二有机化学实验复习要点实验一 熔点的测定（萘）1. 所用仪器：b型管，温度计，毛细管，酒精灯2. 操作步骤：封管，要求封的紧密，光滑。装样：装样2-3毫米高，注意擦净管外的样品，装实，为装实要将样品研细。温度计与毛细管的固定，样品应在温度计水银球的中间，注意乳胶圈不要浸在传热介质中。向b型管中加导热物质（传热介质），注意传热介质液面应在b型管上叉口处。装仪器，注意十字夹（铁拳）、活夹（铁夹）的使用，十字夹缺口向上。塞子缺口、温度计刻度应朝前方，便于观察温度的变化。同时注意固定b型管的位置，不要夹在b型管的两个岔口之间。加热的位置。粗测：找出熔点范围。精测：加热速度，开始升温5-6度/分，当低于熔点10-15度时，调整加热速度，以1-2度/分为宜，越接近熔点，升温越慢。读数，记下初熔和全熔的温度值，该化合物的熔程即：初熔全熔，温度的读数应保留小数点后一位，如81.5；81.0。重测时应注意：热浴应冷却到样品近似熔点以下30度左右；再次放熔点管时，要擦去温度计上的液体石蜡；熔点管不能重复使用，因为有些物质受热会分解，有的可能转变成具有不同熔点的其它结晶形式。3. 存在的问题：（1） 样品量（2-3毫米），多数加的过多。（2） 样品管的长度要和b型管匹配，有的过长或短。（3） 橡皮圈不要浸到传热介质中，有的没入其中。（4） 温度计、样品管的位置有人放的不对。（5） 传热介质的量有放的过多。实验二 苯甲酸的重结晶1. 所用仪器：布氏漏斗、吸滤瓶、循环真空泵。2. 操作步骤即重结晶的过程：溶剂的选择：苯甲酸的重结晶用水。饱和溶液的制备：注意溶剂的量（应了解该化合物的溶解度），千万不能制成过饱和溶液，以防热过滤时损失。苯甲酸3克，水加大约120毫升。脱色：用活性炭脱色，应注意沸腾时不能加入活性炭，活性炭应加粗品的1%-5%。热过滤：目的除去不溶性的杂质。热过滤时注意保温、滤纸的折法。结晶的析出：热过滤的溶液静止，自然冷却，结晶慢慢析出。结晶的收集和洗涤：用抽气过滤收集结晶，用溶剂洗涤结晶。3. 抽气过滤的操作方法：洗净布氏漏斗、吸滤瓶；选择合适的滤纸放在布氏漏斗中，用溶剂将滤纸润湿，接通吸滤瓶和循环真空泵，将滤纸贴紧。开始过滤，如有固体未移入，应用母液转移。固体洗涤：断开吸滤瓶和循环真空泵，用玻璃棒将固体搅松，加少许溶剂（没过固体，稍多点），再接通吸滤瓶和循环真空泵开始抽滤；洗1-2次。结束时先断开吸滤瓶和循环真空泵的连接，再关电源。固体的取出。4. 抽气过滤存在的问题：（1） 漏斗和吸滤瓶使用前要洗涤，有的不洗；（2） 漏斗的位置斜口对准吸滤瓶的尖嘴，有的位置不对；（3） 过滤时没移入的固体（如要固体）应用母液转移，有的用水转移；（4） 固体要洗，方法同上，有的不洗，还有的洗时溶剂用的过多。实验三 色谱法（纸色谱、柱色谱）的要点：1. 纸色谱：展开剂要配准，正丁醇：甲酸：水=5：3：2（体积比），饱和20分钟，目的形成溶剂的饱和蒸气。滤纸的前沿线以下不能用手摸，起始线、前沿线等用铅笔画。控制点样直径在0.2-0.5厘米。显色：用茚三酮。烘的时间不能过长，否则茚三酮会显色。2. 柱色谱：装柱，要求紧密无气泡，氧化铝不能露在溶剂外面。加样和洗脱的注意事项。要等溶剂距氧化铝1毫米时开始加样，当样品距氧化铝1毫米时，用1毫升溶剂洗涤一次，溶剂距氧化铝1毫米时，再洗第二次，洗至无色。然后开始洗脱。实验四 乙酸丁酯的制备1. 所用仪器：50毫升圆底烧瓶、冷凝管（直型、球型）、分液漏斗等2. 涉及的操作：回流、分液漏斗的使用（萃取和洗涤，本实验主要是洗涤）、蒸馏。3. 操作步骤：制备回流（1小时）：本实验用9.2毫升正丁醇、12毫升冰醋酸、1毫升浓硫酸。仪器：圆底烧瓶，球型冷凝管。安装：注意：圆底烧瓶大小的选择应和所加液体物质的总量相对应，即液体物质量应为圆底烧瓶容积的二分之一到三分之二之间，圆底烧瓶的固定位置（在电热套中的位置，夹子夹的位置）；冷凝管的进出水要接对，先接橡皮管再固定冷凝管；加沸石，不要漏气。注意安装、拆除顺序。乙酸丁酯的萃取分液漏斗的使用：分液漏斗的用途萃取、洗涤。使用分液漏斗的注意事项：a. 先检漏，检查玻璃塞和活塞是否严密，注意检漏方法，如漏，要涂凡士林，注意凡士林的涂法；同时检查玻璃塞和活塞是否有线或橡皮圈绑着。b. 注意分液漏斗的握法、摇法，摇时不要忘了放气。c. 不能用手拿着分液，必须将分液漏斗固定在铁架台上（用铁环固定）分液。两液面充分分层后方可分液。分液时要接通大气（打开上口玻璃塞）。上层液体要从上口倒出，下层液体从下口放出。d. 在萃取中上下两层液体都应保存到实验结束，以防中间操作发生错误无法补救。乙酸丁酯用水萃取，酯在上层。e. 注意液体层次的选择，若要下层，静止后应先放出一点将下面残留的水赶出，再静止。要下层应少放出一点，以防上层混入；若要上层，要多放出一点，以防下层留在上面。再摇，再静止，将挂在器壁上的下层洗下，再分层。精制蒸馏：蒸馏装置的用途：分离和提纯液态有机化合物；主要用于：测液态有机物的沸点；分离液态混合物（沸点相差30度以上，而且不能形成恒沸物）；浓缩或除去杂质。如乙酸丁酯的提纯、茶叶提取咖啡因中氯仿的回收等。蒸馏的仪器装置：蒸馏烧瓶（圆底烧瓶加蒸馏头）、直型冷凝管、接受器（50毫升锥形瓶）、三部分组成（十字夹即铁拳、活夹即铁夹的使用同前）。安装及拆卸顺序：安装遵循自下而上、从左到右的原则，要求：整齐、稳固、美观。拆卸仪器应从相反的顺序拆卸。蒸馏装置的注意事项：a. 冷凝管的进出水要接对。b. 温度计水银球的上缘应恰好位于蒸馏头支管底边所在水平线上。c. 蒸馏瓶内所盛液体的用量不少于蒸馏瓶容积的1/2，不能多于2/3，加的液体要用量筒量取，要不漏气，加沸石。d. 控制蒸馏速度，通常1-2滴/秒为宜。e. 蒸馏时应先通水再加热，蒸馏完毕，应先撤热源再停水。f. 蒸馏时，应保持原有温度无馏液蒸出、温度计水银柱突然上升或下降时可停止蒸馏。切记蒸馏不能蒸干以免发生意外。乙酸丁酯收集124-126度的馏分，之前的馏分不要。蒸出的乙酸丁酯收集到事先已称重的干燥的锥型瓶中，再称量求出产率。4. 蒸馏中存在的问题：（1） 液体量要量取，根据液体量选择圆底烧瓶；有的液体不量取。（2） 沸石用量多少不规范，大部分加的过多，有的不加。（3） 冷凝管应用直型的，有的用球型的。（4） 烧瓶的位置不合适，有的太高，有的太低。（5） 烧瓶要固定，有的不固定，有的固定的位置不对（6） 橡皮管的连接、拆除方法为：连接，先接皮管再固定冷凝管，拆时应先拆下冷凝管（已停水）再拔掉出水管，在水槽处拔掉进水管。有做的不对。（7） 温度计的位置同前，有的温度计的位置不对。5. 分液漏斗使用中存在的问题：（1） 检漏方法不对（如何检漏、漏了怎么办？）。（2） 握法、摇法，放气不规范，见教材。（3） 液体分液操作不规范，见使用分液漏斗的注意事项中的e实验五 从八角茴香中提取茴香油1. 所用装置水蒸气蒸馏、分液漏斗2. 水蒸气蒸馏仪器：两颈瓶、60毫升磨口滴液漏斗、蒸馏头、玻璃塞子、直型冷凝管、牛角管（接液管）、普通锥型瓶（100毫升）。3. 水蒸气蒸馏的注意事项：注意滴液漏斗（用前应检漏）在两颈瓶中安放的位置，同时要检查漏斗是否漏液。蒸馏速度不能过快，以免挥发油来不及带出，一般控制在2-3滴/秒为宜。其它注意事项如同蒸馏：如加沸石、安装拆除顺序、冷凝管的连接、仪器的固定等。4. 水蒸气蒸馏的用途：是分离和提纯有机物的方法之一，是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定蒸汽压的有机物中，使有机物在低于100度的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来的过程。如从某些天然物质中提取某种有效成分（从八角茴香中提取茴香油）。5. 水蒸气蒸馏存在的问题：（1） 有的不加沸石；（2） 水加的太多，后面要补加，开始时不要加的过多；（3） 滴液漏斗不捡漏；（4） 其余的同蒸馏类似。6. 操作步骤：15克茴香加40毫升水进行水蒸气蒸馏，当有液体流出时从滴液漏斗中开始加水，加水速度和流出速度相等。无油状物流出时停止。分液：用CH2CL2萃取挥发油两次，每次10毫升，在下层。用蒸汽浴蒸掉CH2CL2 ，余下的为挥发油。称重，求产率。做性质验证实验六 从茶叶中提取咖啡因1. 实验涉及的操作：分液漏斗、蒸馏（注意事项同前）。2. 操作步骤：10克茶叶加100毫升水放在250毫升的烧杯中，加热煮沸20分。用20毫升醋酸铅除去鞣酸，过滤。滤液（含咖啡因）用氯仿萃取两次，每次20毫升，分液，氯仿在下层。氯仿层（含咖啡因）蒸馏，除去多余的氯仿，回收，蒸至余10毫升氯仿时停止蒸馏。将10毫升氯仿倒到表面皿上，烧瓶用5毫升氯仿淋洗，蒸汽浴蒸去氯仿，析出咖啡因，称重，求产率，咖啡因回收。实验七 设计性实验乙酸乙酯的制备要求：1. 严格按照实验报告的要求填写，设计方案：要写清楚设计的思想、制备方法、纯化方法及检测方法。2. 写清楚所需各反应物的用量，要求用常量反应。3. 熟悉自己的设计方案，明确每一步的目的。4. 根据自己的用量求出理论产量，从化学手册中查出乙酸乙酯的折光率。5. 注意参考文献的正确写法。6常用的方法有二种：（1） 回流法50ml圆底烧瓶，加入试剂（23ml乙醇14.3ml 0.21mol乙酸）、3ml浓硫酸，沸石，混合均匀，回流30分钟后，改为蒸馏，蒸出约1/2左右，然后将馏出液分别用饱和NaCO3洗至无气泡、分离，改用饱和NaCl洗涤、分离，用饱和CaCl2洗涤、分离。样品用无水MgSO4或Na2SO4干燥，滤入干燥的50ml圆底烧瓶中加入沸石蒸馏，收集7578的馏分，称重，计算产量。（2） 直接蒸馏法125150ml的三口烧瓶，加入适量的乙醇（约3ml左右）、浓硫酸（约36ml左右），沸石，混合均匀，在中间口装上蒸馏头，连接直型冷凝管，接受器，在一侧口装上滴液漏斗，滴液漏斗内有乙醇（约24ml左右）和乙酸（约14.3ml左右）的混合液，在另一侧口装上温度计，温度计的水银球离瓶底约0.5cm，应在液面下，加热至110时，缓慢加入已混合的液体，注意滴加的速度（滴入的速度和馏出的速度要保持一致）和反应瓶的温度（温度不能超过130）。完全反应后，将液体样品按回馏方法处理。