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维生素教学要求【教学课时】【教学课时】 2 学时学时【掌握内容】【掌握内容】 维生素的概念、分类;维生素的概念、分类;B族维生素与辅酶的关系及功能。族维生素与辅酶的关系及功能。【熟悉内容】【熟悉内容】 脂溶性维生素的来源、化学本质及生理功能;脂溶性维生素的来源、化学本质及生理功能;B族维生素族维生素 的化学结构特点、性质与生理功能;维生素的化学结构特点、性质与生理功能;维生素C的化学结构的化学结构 特点、性质与生理功能;维生素的缺乏症。特点、性质与生理功能;维生素的缺乏症。主 要 内 容13概述概述脂溶性维生素脂溶性维生素水溶性维生素水溶性维生素2维生素的定义:维生素的定义: 维生素维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必是机体维持正常功能所必需,但在体内不能合成或合成量很少,必须由需,但在体内不能合成或合成量很少,必须由食物供给的一组低分子有机化合物。食物供给的一组低分子有机化合物。概概 述述维生素的特点:维生素的特点: 既不是构成组织的材料,也不是供能物质;既不是构成组织的材料,也不是供能物质; 需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒;需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒;长期供给不足时,易导致维生素缺乏症);长期供给不足时,易导致维生素缺乏症); 大多数大多数B族族Vit.构成辅酶,参与物质代谢。构成辅酶,参与物质代谢。维生素的命名:维生素的命名:维生素有三种命名系统。维生素有三种命名系统。 一是按一是按发现的先后顺序发现的先后顺序,以英文字母顺次命名,以英文字母顺次命名,如维生素、如维生素、D、K等;等; 二是按其二是按其特有的功能特有的功能命名,如抗干眼病维生素、命名,如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸等;抗癞皮病维生素、抗坏血酸等; 三是按其三是按其化学结构化学结构命名,如视黄醇、硫胺素、命名,如视黄醇、硫胺素、核黄素等。核黄素等。脂溶性维生素:脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素:水溶性维生素:B族族 + C 分类分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12维生素的分类:维生素的分类: 维生素种类很多,化学结构上无共同性,通维生素种类很多,化学结构上无共同性,通常按溶解性质分为两大类:常按溶解性质分为两大类:概念:概念:维生素供应不足引起的疾病维生素供应不足引起的疾病原因:原因:1 摄取不足;摄取不足; 2 吸收障碍吸收障碍; 3 机体需要量增加;机体需要量增加; 4 服用某些药物。服用某些药物。维生素缺乏症及原因维生素缺乏症及原因肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起Vitk、生、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作,维生素B1和和B2的需要量相应增加。的需要量相应增加。不同情况可致维生素缺乏不同情况可致维生素缺乏第一节 脂溶性维生素Lipid-soluble Vitamin种类:种类: Vit A、Vit D、Vit E、Vit K共同特点:共同特点: 1)均为非极性疏水的异戊二烯衍生物)均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 2)不溶于水,溶于脂类及脂肪溶剂)不溶于水,溶于脂类及脂肪溶剂 3)在食物中与脂类共存,并随脂类一同吸收)在食物中与脂类共存,并随脂类一同吸收 4)吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某)吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输些特殊结合蛋白特异结合而运输 一、维生素一、维生素A又称抗干眼病维生素又称抗干眼病维生素(一)视黄醇与其特异的结合蛋白相结合而在(一)视黄醇与其特异的结合蛋白相结合而在血液中运输血液中运输A1(视黄醇)(视黄醇)A2(3-脱氢视黄醇)脱氢视黄醇)天然形式:天然形式:食物来源:食物来源: 维生素维生素A主要来自动物性食品,以肝脏、乳制主要来自动物性食品,以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。品及蛋黄中含量最多。 维生素维生素A原主要来自植物性食品原主要来自植物性食品, 以胡萝卜、绿以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。维生素叶蔬菜及玉米等含量较多。维生素A较易被正常肠较易被正常肠道吸收,但不直接随尿排泄,因而摄取过量是有害道吸收,但不直接随尿排泄,因而摄取过量是有害的。的。运输形式运输形式血液血液运甲腺蛋白运甲腺蛋白(TTR)视黄醇酯视黄醇酯肝细胞肝细胞视黄醇视黄醇视黄醇结合蛋白视黄醇结合蛋白(RBP)肝内星形细胞肝内星形细胞(stellate cell)储存储存在细胞内在细胞内细胞视黄醇结合蛋白细胞视黄醇结合蛋白(CRBP)靶组织特异受体靶组织特异受体(二)(二)视黄醇、视黄醛和视黄酸视黄醇、视黄醛和视黄酸是维生素是维生素A的的活性形式活性形式CH2OHCH3H3CCH3CH3CH3视黄醇CHOCH3H3CCH3CH3CH3视黄醛COOHCH3H3CCH3CH3CH3全反-视黄酸CH3H3CCH3CH3COOHH3C9-顺-视黄酸CH3H3CCH3CH3CH3H3CCH3H3CH3CCH3*910-胡萝卜素视觉细胞视觉细胞视杆细胞视杆细胞弱光下视觉(暗)弱光下视觉(暗)视椎细胞视椎细胞强光及色视觉(明)强光及色视觉(明)眼球眼球视网膜视网膜视杆视杆细胞细胞视杆细胞扫视杆细胞扫描电镜图描电镜图视锥视锥细胞细胞1.视黄醛与视蛋白结合发挥其视觉功能视黄醛与视蛋白结合发挥其视觉功能11-顺视黄醇11-顺视黄醛视蛋白全反视黄醇 视紫红质(11-顺视黄醛) 光视紫红质(全反视黄醛)光变视紫红质II全反视黄醛异构酶还原酶还原酶视觉神经冲动视视循循环环夜盲症夜盲症视杆细胞的视循环视杆细胞的视循环全反视黄醛全反视黄醛全反视黄全反视黄醇(醇(VAVA)11-11-顺视顺视黄醇黄醇11-11-顺视顺视黄醛黄醛视蛋白视蛋白暗处暗处视紫视紫红质红质弱光弱光视神经冲动视神经冲动2.视黄酸对基因表达和组织分化具有调节作用视黄酸对基因表达和组织分化具有调节作用全反式视黄酸和全反式视黄酸和9-顺视黄酸顺视黄酸是执行这一重要功能的是执行这一重要功能的关键物质。与细胞内核受体结合,与关键物质。与细胞内核受体结合,与DNA反应元件结反应元件结合,调节某些基因的表达。合,调节某些基因的表达。缺乏:干眼病缺乏:干眼病(xerophthalmia)3.维生素维生素A和胡萝卜素是有效的和胡萝卜素是有效的抗氧化剂抗氧化剂4.维生素维生素A过量可引起中毒过量可引起中毒 能直接消灭自由基,有助于控制细胞膜和富能直接消灭自由基,有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。含脂质组织的脂质过氧化。Vitamin-A DeficiencyEarly Stage Vitamin-A DeficiencyLate Stage 二、维生素二、维生素D(抗佝偻病维生素)(抗佝偻病维生素)(一)维生素(一)维生素D的活化形式是的活化形式是1,25-二羟维生素二羟维生素D 种种 类类:VitD2(麦角钙化醇)(麦角钙化醇) VitD2原原:麦角固醇:麦角固醇 VitD3(胆钙化醇)(胆钙化醇) VitD3原原:7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 麦角固醇麦角固醇 VitD2 胆固醇胆固醇 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 VitD3(紫外照射)(紫外照射) VitD3在血液中运输:在血液中运输:与维生素与维生素D结合蛋白结合蛋白(vitamin D binding protein, DBP)相结合而运输。相结合而运输。 维生素维生素D主要含于肝、奶及蛋黄中,鱼肝油中含量主要含于肝、奶及蛋黄中,鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的的固醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素固醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素D。肝肝25-羟化酶羟化酶 维生素维生素D3(胆钙化醇)(胆钙化醇) 25-羟维生素羟维生素D3(25-羟胆钙化醇)羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘中肾,骨,胎盘中的的1 - 羟化酶羟化酶 1, 25-二羟维生素二羟维生素D3(1, 25-二羟胆钙化醇)二羟胆钙化醇)VitD3的活性形式:的活性形式:1, 25- (OH)2-VitD3 24, 25-二羟维生素二羟维生素D3(24, 25-二羟胆钙化醇)二羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘、软肾,骨,胎盘、软骨中的骨中的24-羟化酶羟化酶 调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,促进骨骼和牙齿的钙化。促进骨骼和牙齿的钙化。 儿童佝偻病:儿童佝偻病:维生素维生素D摄食不足,不能维持摄食不足,不能维持钙的平衡,骨骼发育不良,骨质软弱,膝关节发育钙的平衡,骨骼发育不良,骨质软弱,膝关节发育不全,两腿形成内曲或外曲畸形。不全,两腿形成内曲或外曲畸形。 成人软骨病:成人软骨病:产生骨骼脱钙作用;孕妇和产生骨骼脱钙作用;孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者易授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者易骨折,牙齿易脱落。骨折,牙齿易脱落。(二)(二)1,25-(OH)2D3具有调节血钙和组织细胞具有调节血钙和组织细胞分化的功能分化的功能1调节血钙水平是调节血钙水平是1,25-(OH)2D3的重要作用的重要作用 When exposure to sunlight is inadequate and dietary intake is restricted, deficiency in vitamin D occurs. The major symptoms of vitamin D deficiency are rickets in young children and osteomalacia in adults. Rickets is characterized by deficient calcification of the bones resulting in deformation of bones - bow legs, knock-knees, deformities of ribs, etc. Osteomalacia is characterized by accumulation of uncalcified osteoid tissue in the rib joints 佝偻病佝偻病VD治疗前治疗前VD治疗治疗1414个月后个月后佝偻病佝偻病软骨病软骨病2. 1,25-(OH)2D3还具有影响细胞分化的功能还具有影响细胞分化的功能 调节多种组织细胞分化调节多种组织细胞分化 促进胰岛促进胰岛 细胞合成与分泌胰岛素细胞合成与分泌胰岛素 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化(致命维生素)抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化(致命维生素)3. 维生素维生素D过量可引起中毒过量可引起中毒 早期症状:乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。早期症状:乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、较严重时引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等)钙化,导致重大病患。皮肤等)钙化,导致重大病患。三、维生素三、维生素E是体内最重要的脂溶性是体内最重要的脂溶性抗氧化物质抗氧化物质(一)维生素(一)维生素E是生育酚类化合物(生育酚是生育酚类化合物(生育酚或抗不育维生素)或抗不育维生素)OR1HOR2R3CH3生育酚OR1HOR2R3CH3生育三烯酚生育酚生育酚(tocopherol): 、 、 和和 四种四种生育三烯酚生育三烯酚(tocotrienol): 、 、 和和 四种四种自然界以自然界以 生育酚为主生育酚为主食物来源:食物来源: 分布广泛,主要存在于植物油中,尤分布广泛,主要存在于植物油中,尤以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富,豆类和蔬菜中含花籽油中含量最为丰富,豆类和蔬菜中含量也较多。量也较多。 (二)维生素(二)维生素E具有抗氧化等多方面的功能具有抗氧化等多方面的功能1维生素维生素E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂是体内最重要的脂溶性抗氧化剂机制:机制:捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的 结构与功能。结构与功能。缺乏:缺乏:轻度溶血性贫血轻度溶血性贫血维生素维生素E过氧化脂过氧化脂质自由基质自由基生育酚生育酚自由基自由基或谷胱甘肽或谷胱甘肽生育醌生育醌维生素维生素C2维生素维生素E具有调节基因表达的作用具有调节基因表达的作用u 上调或下调生育酚的摄取和降解相关的基因上调或下调生育酚的摄取和降解相关的基因 延缓衰老延缓衰老u 脂类摄取与动脉硬化的相关基因脂类摄取与动脉硬化的相关基因 预防和治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病预防和治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病u 细胞外基质蛋白的基因、细胞黏附与炎症的相关基因细胞外基质蛋白的基因、细胞黏附与炎症的相关基因 抗炎、维持正常免疫功能抗炎、维持正常免疫功能u 细胞信号系统和细胞周期调节的相关基因细胞信号系统和细胞周期调节的相关基因 抑制细胞增殖,抗肿瘤抑制细胞增殖,抗肿瘤3维生素维生素E能提高血红素合成的关键酶能提高血红素合成的关键酶活性活性血红素合成关键酶:血红素合成关键酶:氨基氨基酮戊酸酮戊酸(ALA)合酶合酶 ALA脱水酶脱水酶缺乏:缺乏:新生儿贫血新生儿贫血4维生素维生素E缺乏并不多见缺乏并不多见 临床上:临床上:治疗先兆流产及习惯性流产治疗先兆流产及习惯性流产养颜不可乱用维生素养颜不可乱用维生素E四、维生素四、维生素K(凝血维生素)(凝血维生素)(一)维生素(一)维生素K是是2-甲基甲基1,4-萘醌的衍生物萘醌的衍生物人工合成:人工合成:HOOCH3维生素 K1(植物甲萘醌)(叶绿醌)HOOCH3维生素K2OHOHCH3维生素K33n天然形式:天然形式:K1-植物甲萘醌或叶绿醌植物甲萘醌或叶绿醌K2-肠道细菌的产物肠道细菌的产物食物来源:食物来源: 肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富,肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富,肠道细菌也可合成。肠道细菌也可合成。(二)维生素(二)维生素K是多种是多种 -谷氨酰羧化酶的辅酶谷氨酰羧化酶的辅酶1维生素维生素K具有促进凝血作用具有促进凝血作用2维生素维生素K对骨代谢具有重要作用对骨代谢具有重要作用3维生素维生素K缺乏可引起出血缺乏可引起出血促进肝脏内凝血酶原促进肝脏内凝血酶原 (凝血因子凝血因子、)和抗凝血蛋白和抗凝血蛋白C和蛋白和蛋白S的活化的活化维生素维生素K不能通过胎盘,出生后肠道内又无不能通过胎盘,出生后肠道内又无细菌,不能合成维生素细菌,不能合成维生素K,故新生婴儿易因,故新生婴儿易因维生素维生素K的缺乏而出血。的缺乏而出血。The only known symptom of vitamin K deficiency in man is increased coagulation time. The most common deficiency is seen in newborn infants when the intestinal flora have not been established. Vitamin K deficiency is also seen in patients with obstructive jaundice and other diseases leading to severe fat malabsorption and patients on long-term antibiotic therapy (which may destroy vitamin K synthesizing bacteria in the intestine). Vitamin K deficiency should be suspected in any patient demonstrating easy bruising and prolonged clotting time. As with vitamin C, deficiency can result in petichiael bleeding, but other signs of scurvy, such as corkscrew hairs, impacted hair follicles, pain in joints (frog position), are missing. 但服用大剂量维生素但服用大剂量维生素K对身体有害:可引起对身体有害:可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害;对皮肤和呼动物贫血、脾肿大和肝肾伤害;对皮肤和呼吸道有强烈刺激,有时还引起溶血。吸道有强烈刺激,有时还引起溶血。第二节 水溶性维生素 易溶于水,故易随尿液排出易溶于水,故易随尿液排出 体内不易储存,必须经常从食物中摄取体内不易储存,必须经常从食物中摄取 作用比较单一,主要构成酶的辅助因子作用比较单一,主要构成酶的辅助因子直接影响某些酶的催化作用。直接影响某些酶的催化作用。n种类种类:B族维生素、维生素族维生素、维生素C n共同特点共同特点一、维生素一、维生素B1(硫胺素)(硫胺素)(一)焦磷酸硫胺素是维生素(一)焦磷酸硫胺素是维生素B1的活性形式的活性形式焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate, TPP)NNCH3CH2NH2SCHN+CH3CH2CH2O POHOOPOOHOH硫胺素硫胺素(thiamine)食物来源:食物来源: 酵母中含维生素酵母中含维生素B1最多最多,其他食物中含量多,其他食物中含量多不高。不高。五谷类多集中在胚五谷类多集中在胚芽及种皮中。芽及种皮中。瘦肉、核果瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。和蛋类的含量也较多。1. TPP是是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶酮酸氧化脱羧酶的辅酶(又称羧化又称羧化辅酶辅酶)。 以辅酶方式参加糖的分解代谢,促进糖代谢,以辅酶方式参加糖的分解代谢,促进糖代谢,为神经活动提供能量。为神经活动提供能量。2. Vit B1抑制胆碱酯酶的活性抑制胆碱酯酶的活性 保持神经正常传导功能;促进肠胃蠕动,增加保持神经正常传导功能;促进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。消化液的分泌,因而能促进食欲。(二)维生素(二)维生素B1在糖代谢中具有重要作用,在糖代谢中具有重要作用,缺乏可引起脚气病缺乏可引起脚气病缺乏症:缺乏症:1. 脚气病脚气病维生素维生素B1严重缺乏而引起的严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象,伴有心界扩炎和退化现象,伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻,组织和血液脱羧作用受阻,组织和血液中乳酸量大增,湿性脚气病中乳酸量大增,湿性脚气病伴有下肢水肿。伴有下肢水肿。 2. 中枢神经和肠胃糖代谢失中枢神经和肠胃糖代谢失常常 缺乏维生素缺乏维生素B1不仅周围神不仅周围神经的结构和功能受损,中枢神经的结构和功能受损,中枢神经系统也同样受害。因为神经经系统也同样受害。因为神经系统系统(特别的大脑特别的大脑)所需的能量,所需的能量,基本由血糖氧化供给,当糖代基本由血糖氧化供给,当糖代谢受阻时,神经组织也就发生谢受阻时,神经组织也就发生反常现象。反常现象。易缺乏易缺乏B1的人群的人群二、维生素二、维生素B2是是FAD和和FMN的组成成分的组成成分 维生素维生素B2又名核黄素又名核黄素(riboflavin) 体内活性形式为体内活性形式为黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(一)(一)FAD和和FMN是维生素是维生素B2的是活性形式的是活性形式Vit B2FMNAMPFADNNCNHNCOOCH3CH3CH3HCOHHCOHHCOHH2CPOOHOOOHOPOCH3OOHOHNNNNNH2食物来源:食物来源:绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。肝和心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合动物体内不能合成,须由食物供给。成,须由食物供给。 生化作用:生化作用:FMN及及FAD是体内是体内氧化还原酶氧化还原酶(如如脂酰脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等)的辅基,主要起化酶等)的辅基,主要起氢传递体氢传递体的作用的作用 (二)(二)FMN和和FAD是体内氧化还原酶的辅基是体内氧化还原酶的辅基NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+ 2H- 2H成人需要量:成人需要量:1.2-1.5 mg,体内不能合成维,体内不能合成维生素生素B2,过量则排出。,过量则排出。缺乏症:缺乏症:膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素B2,眼角膜,眼角膜和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。口角炎口角炎 (angular stomatitis)唇炎 (cheilosis)舌炎 (glossitis)三、维生素三、维生素PP(VitB5 ,抗癞皮病维生素),抗癞皮病维生素) 维生素维生素PP包括:包括: 尼克酸尼克酸(nicotinic acid):烟酸:烟酸 尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide):烟酰胺,主要形式:烟酰胺,主要形式 体内活性形式:体内活性形式: 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,辅酶,辅酶I) 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+ ,辅酶,辅酶II)(一)维生素(一)维生素PP是是NAD+和和NADP+的组成成分的组成成分N+OCH2OPOOHPOOOHOOHOOPOHOHNNNNNH2OCH2OOHCONH2RNAD+:R为为 HPOOHOHNADP+:R为为尼克酰胺食物来源:食物来源: VPP在自然界分布广泛,肉类、谷物及在自然界分布广泛,肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺酰胺60 mg Trp 合成合成 1mg 尼克酰胺。尼克酰胺。1. 生化作用生化作用 (二)维生素(二)维生素PP缺乏可引起癞皮病缺乏可引起癞皮病2. 缺乏症缺乏症: 癞皮病(皮炎、腹泻及痴呆)癞皮病(皮炎、腹泻及痴呆)3. 大量长期服用会中毒,肝损伤大量长期服用会中毒,肝损伤 NAD+及及NADP+是体内多种是体内多种不需氧脱氢酶不需氧脱氢酶(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。传递氢的作用。NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+NCONH2RHH H +癞皮病癞皮病 (pellagra)四、泛酸(四、泛酸(B3)主要参与酰基转移反应)主要参与酰基转移反应 泛酸泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸 体内活性形式为体内活性形式为辅酶辅酶A(CoA)、酰基载体蛋、酰基载体蛋白白(ACP)(一)泛酸在辅酶(一)泛酸在辅酶A和酰基载体蛋白分子中发挥和酰基载体蛋白分子中发挥作用作用(二)泛酸参与酰基转移反应(二)泛酸参与酰基转移反应CoA及及ACP是酰基转移酶的辅酶,对糖、是酰基转移酶的辅酶,对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。泛酸泛酸化学本质化学本质-丙氨酸丙氨酸,-二羟基二羟基-,-二甲基丁酸二甲基丁酸NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸泛酸4-磷酸泛酰磷酸泛酰巯基乙胺巯基乙胺3-磷酸腺苷磷酸腺苷辅酶辅酶A的结构式的结构式焦焦磷磷酸酸五、生物素(五、生物素(VitB7)参与)参与CO2固定反应固定反应(一)生物素(一)生物素(biotin)的来源广泛的来源广泛 广泛分布于酵母、肝、蛋类、花生、牛奶和鱼广泛分布于酵母、肝、蛋类、花生、牛奶和鱼类等食品中,肠菌也能合成,一般不易发生缺乏症类等食品中,肠菌也能合成,一般不易发生缺乏症五、生物素(五、生物素(VitB7)参与)参与CO2固定反应固定反应(二)生物素是多种羧化酶的辅基(二)生物素是多种羧化酶的辅基生物素是体内多种羧化酶生物素是体内多种羧化酶(如如丙酮酸羧化酶、丙酮酸羧化酶、乙酰乙酰CoA羧化酶羧化酶)的辅基,与羧化酶蛋白中的辅基,与羧化酶蛋白中赖氨酸赖氨酸残基的残基的 -氨基氨基以酰胺键共价结合,形成生物胞素以酰胺键共价结合,形成生物胞素残基,参与残基,参与CO2固定固定过程。过程。(三)生物素参与细胞信号转导和基因表达(三)生物素参与细胞信号转导和基因表达 生物素还可使生物素还可使组蛋白生物素化组蛋白生物素化,从而影响细,从而影响细胞周期、转录和胞周期、转录和DNA损伤的修复。损伤的修复。CHSCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOH与羧基结与羧基结合生成羧合生成羧基生物素基生物素与赖氨酸残与赖氨酸残基基-氨基结氨基结合成生物胞合成生物胞素素六、维生素六、维生素B6(抗皮炎维生素)(抗皮炎维生素)(一)维生素(一)维生素B6的磷酸酯是其活性形式的磷酸酯是其活性形式维生素维生素B6包括包括吡哆醇吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)和和吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)。活化形式:活化形式:磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺食物来源:食物来源: 在动植物中分布很广,酵母、米糠、大豆、在动植物中分布很广,酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄肝、蛋黄 、肉中含量丰富,肠道细菌也可合成、肉中含量丰富,肠道细菌也可合成维生素维生素B6辅酶形式辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺NCH2OCHOHOH3CP(磷酸吡哆醛,(磷酸吡哆醛, PLP)吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆磷酸吡哆醇氧化酶醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆磷酸吡哆胺转氨酶胺转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激激酶酶ATPADP吡哆素的吡哆素的相互转变相互转变磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸是氨基酸转氨酶转氨酶及及脱羧酶脱羧酶的辅酶,的辅酶,用于治疗小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑用于治疗小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑。磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛也是也是 -氨基氨基 -酮戊酸酮戊酸合酶合酶(ALA合酶合酶)的辅酶。缺乏导致低血色素小细胞性贫血和血的辅酶。缺乏导致低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。清铁增高。磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是是同型半胱氨酸同型半胱氨酸分解代谢酶的辅酶,分解代谢酶的辅酶,缺乏引起高同型半胱氨酸血症。缺乏引起高同型半胱氨酸血症。(二)磷酸吡哆醛的辅酶作用多种多样(二)磷酸吡哆醛的辅酶作用多种多样1. 磷酸吡哆醛是多种酶的辅酶磷酸吡哆醛是多种酶的辅酶2. 磷酸吡哆醛可终止类固醇激素的作用磷酸吡哆醛可终止类固醇激素的作用 作用机制:作用机制:将类固醇激素将类固醇激素-受体复合物从受体复合物从DNA中移去,终止这些激素的作用。中移去,终止这些激素的作用。 维生素维生素B6缺乏:缺乏:可增加人体对雌激素、雄激可增加人体对雌激素、雄激素、皮质激素和维生素素、皮质激素和维生素D作用的敏感性。作用的敏感性。3. 维生素维生素B6缺乏不多见,而过量可引起中毒缺乏不多见,而过量可引起中毒日摄入量超过日摄入量超过200mg可引起神经损伤,表现可引起神经损伤,表现为周围感觉神经病。为周围感觉神经病。 叶酸叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸(FH4)七、叶酸(七、叶酸(Vit B9或或B11)(一)四氢叶酸是叶酸的活性形式(一)四氢叶酸是叶酸的活性形式(二)四氢叶酸是一碳单位的载体(二)四氢叶酸是一碳单位的载体FH4是是一碳单位一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。位的转移。N5、N10 是一碳单位的结合位点。是一碳单位的结合位点。 食物来源:食物来源: 叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在,肠叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在,肠道细菌也能合成叶酸,故人类一般不易发生道细菌也能合成叶酸,故人类一般不易发生缺乏病。缺乏病。叶酸叶酸化学本质化学本质叶酸叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸四氢叶酸 叶酸的叶酸的5、6、7、8位置,在位置,在NADPH存在下,可存在下,可被还原成被还原成四氢叶酸(四氢叶酸(FH4或或THFA)。四氢叶酸的。四氢叶酸的N5 和和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。缺乏症:缺乏症: 叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟受叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟受到影响,造成到影响,造成巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血。 高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症和和DNA低甲基化低甲基化Normal marrowMegaloblastic marrow巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血抗癌药物氨蝶呤和氨甲蝶呤抗癌药物氨蝶呤和氨甲蝶呤维生素维生素B12又称又称钴胺素钴胺素(coholamine)体内活性形式为体内活性形式为甲基钴胺素甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素八、维生素八、维生素B12是含钴维生素是含钴维生素(一)维生素(一)维生素B12的吸收需要内因子的吸收需要内因子胃酸胃酸胃蛋白酶胃蛋白酶B12 B12蛋白质蛋白质亲钴蛋白亲钴蛋白亲钴蛋白亲钴蛋白B12胰蛋白酶胰蛋白酶 B12内因子内因子IF-B12 回肠吸收回肠吸收 氰钴胺素氰钴胺素羟钴胺素羟钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素甲基钴胺素氰钴胺素氰钴胺素5,6-二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑肝、鱼、肉、蛋、奶等富含肝、鱼、肉、蛋、奶等富含B12,人体肠,人体肠道细菌也能合成,故一般人不缺乏。道细菌也能合成,故一般人不缺乏。 Vit B12是是N5-CH3-FH4转甲基酶转甲基酶(甲硫氨酸合成酶)(甲硫氨酸合成酶)的辅酶,催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。的辅酶,催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。 Vit B12 缺乏:缺乏: 相应缺乏症:相应缺乏症:巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血 高同型半胱氨酸血症高同型半胱氨酸血症(二)维生素(二)维生素B12影响一碳单位的代谢和脂影响一碳单位的代谢和脂肪酸的合成肪酸的合成一是引起甲硫氨酸合成减少;一是引起甲硫氨酸合成减少; 二是影响四氢叶酸的再生。二是影响四氢叶酸的再生。 5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素是是L-甲基丙二酰甲基丙二酰CoA变位酶变位酶的辅酶,催化琥珀酰的辅酶,催化琥珀酰CoA的生成。的生成。 B12缺乏时缺乏时,L-甲基丙二酰甲基丙二酰CoA大量堆积,影响大量堆积,影响脂肪酸的正常合成。脂肪酸的正常合成。相应缺乏症:相应缺乏症:神经疾患神经疾患 维生素维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(称为内在因子)和内在因子受体有关。糖蛋白(称为内在因子)和内在因子受体有关。维生素维生素B12只有与内在因子结合才能透过肠壁只有与内在因子结合才能透过肠壁被吸收。被吸收。 有人因缺乏内在因子而致维生素有人因缺乏内在因子而致维生素B12缺乏,因缺乏,因此,需用注射维生素此,需用注射维生素B12治疗缺乏症。治疗缺乏症。 恶性贫血患者的胃液中常缺乏内在因子。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内在因子。九、维生素九、维生素C又称抗坏血病维生素又称抗坏血病维生素(一)维生素(一)维生素C是对热不稳定的酸性物质是对热不稳定的酸性物质维生素维生素C又称又称L-抗坏血酸抗坏血酸(ascorbic acid),呈酸性,广,呈酸性,广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。泛存在于新鲜蔬菜和水果中。 动物体内不能合成维生素动物体内不能合成维生素C,必需由食物供给。必需由食物供给。抗坏血酸分子中抗坏血酸分子中C2和和C3羟羟基基可以可以氧化脱氢氧化脱氢生成脱氢抗坏生成脱氢抗坏血酸,后者也可以血酸,后者也可以加氢还原加氢还原。 CCCHCH2OHOHHOHCCOOOH14CCCHCH2OHOHOHCCOOO142H2H维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素C (二)维生素(二)维生素C既是一些羟化酶的辅酶又是既是一些羟化酶的辅酶又是强抗氧化剂强抗氧化剂 1维生素维生素C是一些羟化酶的辅酶是一些羟化酶的辅酶 抗坏血酸是维持体内含铜羟化酶和抗坏血酸是维持体内含铜羟化酶和 -酮戊酮戊二酸二酸-铁羟化酶活性必不可少的辅因子。铁羟化酶活性必不可少的辅因子。 胆固醇转变为胆汁酸前,需先进行羟化胆固醇转变为胆汁酸前,需先进行羟化(维维生素生素C是是7-羟化酶的辅酶);羟化酶的辅酶); 苯丙氨酸代谢过程中,酪氨酸转变为儿茶苯丙氨酸代谢过程中,酪氨酸转变为儿茶酚胺或分解为尿黑酸等过程中许多羟化步骤均酚胺或分解为尿黑酸等过程中许多羟化步骤均需有维生素需有维生素C的参加。的参加。 2维生素维生素C作为抗氧化剂可直接参与体内作为抗氧化剂可直接参与体内氧化还原反应氧化还原反应 3维生素维生素C具有增强机体免疫力的作用具有增强机体免疫力的作用 具有保护巯基的作用,能起到保护细胞膜具有保护巯基的作用,能起到保护细胞膜的作用;使高铁血红蛋白还原成血红蛋白,恢的作用;使高铁血红蛋白还原成血红蛋白,恢复携氧能力;有利于食物中铁的吸收;作为抗复携氧能力;有利于食物中铁的吸收;作为抗氧化剂。氧化剂。缺乏症:缺乏症:坏血病(坏血病(scurvy) 1.维生素维生素B2是下列哪种酶辅基的组成成分是下列哪种酶辅基的组成成分? A NAD+ B NADP+ C 吡哆醛吡哆醛 D TPP E FAD 2.维生素维生素D的最强活性形式是的最强活性形式是: A 1,24-(OH) 2-D3 B 1-(OH)-D3 C 1,25-(OH) 2-D3 D 1,26-(OH) 2-D3 E 24-(OH)-D3 3.脚气病是由于缺乏哪种维生素所引起的脚气病是由于缺乏哪种维生素所引起的 A维生素维生素B1 B维生素维生素PP C维生素维生素B2 D维生素维生素E E叶酸叶酸
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