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第一章 绪论一、概念：1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质二、填空：1.中药来自（ 植物 ）、（ 动物 ）和（矿物 ）。2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（ 化学结构 ）、（物理性质 ）、（化学性质）、（ 提取 ）、（ 分离 ）和（ 鉴定 ）等知识。三、单选题1.不易溶于水的成分是（ B ）A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质2.不易溶于醇的成分是（ E ）A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖3.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯4.与水混溶的有机溶剂是（ A ）A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯5.能与水分层的溶剂是（ B ）A 乙醇 B 乙醚 C 丙酮 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇6.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ）A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇7.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ）A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇8.极性最弱的溶剂是（ A ）A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮9.亲脂性最弱的溶剂是（C ）A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮四、多选1.用水可提取出的成分有（ ACDE ）A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ）A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ）A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ）A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚5.毒性较大的溶剂是（ABE ）A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯五、简述1. 有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用（1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入；（3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。3简述中药化学在中医药产业化中的作用（1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效；（3）研究开发新药、扩大药源；六、论述列表说明中药化学成分的溶解性能水溶性成分水、醇共溶成分醇、脂共溶成分脂溶性成分单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂粘液质苷苷元、树脂蜡氨基酸水溶性色素脂溶性色素蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油无机成分鞣质非水溶性有酸第二章 提取分离鉴定的方法与技术一、概念：1.提取：指用选择的溶剂或适当的方法，将所要的成分尽可能完全地从天然药物中提出而杂质尽可能少的被提出的过程。2.分离：选用适当的方法将其中各种成分逐一分开，并把所得单体加以精制纯化的过程。3.亲脂性有机溶剂 ：与水不能相互混溶，如石油醚、苯、氯仿等。 4.亲水性有机溶剂：极性较大且能与水相互混溶的有机溶剂。5.超临界流体（SF）：指处于临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上，介于气体和液体之间的、以流动形式存在的物质。6.超临界状态：是指当一种物质处于临界温度和临界压力以上的状态下，形成既非液体又非气体的单一状态，称为“SF”。7.pH度萃取法：是分离酸性或碱性成分的常用方法。以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱，或者以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分，使后者分离的方法。8.结晶是指由非结晶状态到形成结晶的操作过程。9.分配系数：某物质在一定的温度和压力下，溶解在两相互不相溶的溶剂中，当达到动态平衡时，根据分配定律，该物质在两相溶剂中的浓度之比为一常数，称。二、填空1采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（水），（亲脂性有机溶剂）和（亲水性有机溶剂 ）。2超临界萃取法是一种集（提取）和（分离 ）于一体，又基本上不用（有机溶剂 ）的新技术。3中药化学成分中常见基团极性最大的是（ 羧基 ），极性最小的是（烷基 ）。4利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数）的不同，可采用（两相溶剂萃取法）而达到分离。5利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀 ），或加入（某些试剂 ）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。6凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（分子筛色谱），其原理主要是（分子筛作用），根据凝胶的（孔径）和被分离化合物分子的（大小）而达到分离目的。7离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。离子交换剂有（离子交换树脂）、（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）三种。8大孔树脂是一类没有（可解离基团 ），具有（多孔结构 ），（ 不溶于水 ）的固体高分子物质，它可以通过（ 物理吸附 ）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。三、单项选择题1.属于二次代谢产物的是（C）A 叶绿素 B 蛋白质C 黄酮类 D 脂类 E 核酸2.用石油醚用为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（D ）。A 糖类 B 氨基酸 C苷类 D油脂 E蛋白质3.中药成分最节省的提取方法是（C）A.回流法B.渗漉法C.连续回流法D.浸渍法4.用水蒸汽蒸馏法提取，主要提取出的化学成分类型是（ B ）。A蜡B挥发油C氨基酸D苷类E生物碱盐5.有效成分是指（ D ）A需要提纯的成分 B含量高的成分 C 一种单体化合物 D 具有生物活性的成分 E 具有生物活性的提取物6.从中药材中依次提取不同极性成分应采取的溶剂极性顺序是（B ）A 水乙醇乙酸乙酯乙醚石油醚B石油醚乙醚乙酸乙酯乙醇水C 石油醚水乙醇乙酸乙酯乙醚D水乙醇石油醚乙酸乙酯乙醚E石油醚乙醇乙酸乙酯乙醚水7.全部为亲水性溶剂的是（A ）A 甲醇、丙酮、乙醇 B 正丁醇、乙醚、乙醇 C正丁醇、甲醇、乙醚D乙酸乙酯、甲醇、乙醇 E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚8.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质，应使乙醇浓度达到（ D ）A 50%以上 B 60%以上 C 70%以上 D 80%以上 E 90%以上9.在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀（ C ）A 树胶 B 蛋白质C 树脂 D 鞣质 E 黏液质10.从中药中提取化学成分最常用的方法是（ A ）A 溶剂法B蒸馏法C升华法D分馏法E超临界萃取法11.从中药中提取对热不稳定的成分宜用（ B ）A 回流法B渗漉法C蒸馏法D煎煮法E浸渍法12.从中药中提取挥发性成分宜用（ C ）A 回流法B渗漉法C水蒸气蒸馏法D煎煮法E浸渍法13. 水蒸气蒸馏法主要用于提取（E ）A强心苷B 黄酮苷C 生物碱D 糖E挥发油14.煎煮法不易采用的容器是（ B ）A不锈钢器B铁器C瓷器D 陶器E砂器15.连续回流提取法与回流提取法相比，其优越性是（ B ）A 节省时间且效率高B节省溶剂且效率高C受热时间短D提取装置简单E提取量较大16. 连续回流提取法所用的仪器是（ D ）A水蒸气蒸馏器B旋转薄膜蒸发器C液滴逆流分配器D索式提取器E水蒸气发生器17.溶剂分配法的原理为（ A ）A根据物质在两相溶剂中分配系数不同B根据物质的溶点不同C根据物质的溶点不同D根据物质的沸点不同E根据物质的颜色不同18.从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用的溶剂是（ D ）A乙醚B乙醇C甲醇D正丁醇E丙酮19.结晶法的原理是（ B ）A 相似相溶B溶解度差异C分配系数差异D温度差异E极性差异四、多项选择题1常用溶剂中不能与水完全混溶的溶剂是（B、C、D、E ）A.乙醇B.丙酮C.乙醚D.正丁醇E.氯仿2.下列中药化学成分属于一次代谢产物的有（ B、C、E ）A 生物碱B叶绿素C蛋白质D黄酮E 核酸3. 下列中药化学成分属于二次代谢产物的有（ B、D、E ）A叶绿素B生物碱C蛋白质D黄酮E皂苷4.煎煮法适宜使用的器皿是（A、B、C、E ）A不锈钢器B陶器C瓷器D 铁器E砂器5. 用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分，要求此类成分（ C、D ）A 能与水反应B 易溶于水C 具挥发性 D 热稳定性好E 极性较大6分配色谱（ABE ）。A有正相与反相色谱法之分 B 反相色谱法可分离非极性及中等极性的的各类分了型化合物 C 通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离 D基于混合物中各成分解离度差异进行分离 E 反相分配色谱法常用的固定相有十八烷基硅烷五、简述1. 溶剂分配法的原理利用混合物中各单体组分在两相溶剂中的分配系数（K）不同而达到分离的方法。2中药提取方法主要包括哪些方法？溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法3.浸渍法提取方法也叫冷浸法。将药材粗粉以适当溶剂在常温下浸泡。多以水类或稀醇为溶剂。适于成分遇热易破坏或含多糖较多的中药的提取。缺点为浸出效果较差，水提取液易发霉，提取液体积大，浸出时间长。4.渗漉法提取方法将中药粗粉装于渗泸筒中，不断添加溶剂渗过药粉，从渗泸筒下端不断流出渗泸液。各类溶剂均可。此法由于溶液浓度差大，浸出效果好，且不破坏成分。但缺点为溶液体积大，时间长。5.煎煮法为中药水提取最常用的方法。将中药粗粉用水加热煮沸，保持一定时间，成分即可浸出。煎煮法必须以水为溶剂。此法提取效率高，但遇热破坏成分要注意。且含多糖多的成分过滤困难。6.连续回流提取提取方法以索氏提取器（亦称脂肪抽出器）回流提取。克服了回流法溶剂需要量大、需几次提取的缺点。缺点为提取时间长，受热破坏成分不能用此法。7.超声提取法提取方法将药材粉末置适宜容器，加入定量溶剂，密闭后置超声提取器内，选择适当超声频率提取一段时间 。8. 回流提取提取方法用于以有机溶剂加热提取成分。优点为提取效率高，但受热易破坏成分不宜用此法。缺点为溶剂消耗量大，需回流设备，需几次提取方可提取完全。9.常见基团极性大小的顺序酸酚醇胺醛酮酯醚烯烷。10.用结晶法分离天然药物成分时，理想的溶剂应该具备哪些条件1）不与结晶物质发生化学反应；2）对结晶物质的溶解度随温度不同有显著差异，热时溶解度大，冷时溶解度小；3）对可能存在的杂质溶解度非常大或非常小；4）沸点适中；5）能给出很好的结晶。六论述试述薄层色谱法的操作步骤1.制板2.点样3.展开4.显色5.测定比移值 第三章 苷类一. 名词解释1.苷：是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。2. -构型：C1羟基与六碳糖C5上取代基在环的同一侧为-构型。3.碳苷：糖基不通过苷键原子，直接以碳原子与苷元的碳原子相连接的苷类。4. -构型：C1羟基与六碳糖C5上取代基在环的异侧为-构型。5.原生苷：原存在于植物体内的苷。6.苷键：苷中苷元与糖之间的化学键。7.苷原子：苷元上形成苷键以连接糖的原子。8.次生苷：水解后失去一部分糖的苷。9.酯苷：苷元的羧基和糖缩合而成的苷。10.硫苷：糖端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。11.氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。二、填空1糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（D ）型，向下的为（ L ）型。2端基碳原子的相对构型或是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（ 同 ）为构型，在环的（ 异 ）为构型。3苷类是（ 糖 ）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子 ）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（ 苷元 ）。4苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键 ），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（ 苷原子 ）。5苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（ 氧苷 ）。6苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（亲脂性 ）物质而糖是（亲水性 ）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加 ）。7由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（酚）、（酸 ）、（有羟基共轭的烯醇类 ）和（位有吸电子基 ）的苷类易为碱催化水解。8麦芽糖酶只能使（ -糖苷酶 ）水解；苦杏仁酶主要水解（ -苷键）。9能使-葡萄糖苷水解的酶称（ -糖苷酶 ），如（麦芽糖酶）。 10.能被苦杏仁酶水解的苷，其苷键是（ ）构型。 11.大多数苷为左旋，苷水解生成的糖多为（右旋）。12.根据形成苷键的苷键原子不同，又分为（氧苷 ）、（硫苷 ）、（ 氮苷 ）和（碳苷 ）等。（三、单项选择题1.下列最容易水解的是（B）A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷C.2-羟基糖苷D.6-去氧糖苷2.提取原生苷类成分，为抑制酶常用方法之一是加入适量（C）A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO3 3.下列化合物属于碳苷的是（B）A.芦丁B.芦荟苷C.芥子苷D.天麻苷4.研究苷中糖的种类宜采用哪种水解方法（A）A.强烈酸水解B.Smith降解法C.乙酸解D.全甲基化甲醇解5.不同苷原子的苷水解速度由快到慢顺序是（C）A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷6.下列物质中水解产生糖与非糖两部分的是（B）A.二萜B.黄酮苷C.双糖D.二蒽酮7根据苷原子分类，属于C-苷的是（ D ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷8根据苷原子分类，属于醇-苷的是（ E ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷9根据苷原子分类，属于N-苷的是（A ）A巴豆苷 B.黑芥子苷 C. 山慈菇苷A D.芦荟苷 E.毛茛苷10根据苷原子分类，属于S-苷的是（B ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷11根据苷原子分类，属于酯苷的是（A山慈菇苷A ）A山慈菇苷A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛苷12.提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（A） A 乙醇B 酸性乙醇C 水D酸水E碱水13.与Molisch反应呈阴的化合物为（C）A氮苷B硫苷C碳苷D氰苷E酚苷14. Molisch反应的阳性特征是（ C ）A上层显红色，下层有绿色荧光B上层绿色荧光，下层显红色C 两液层交界面呈紫色环D 有红色沉淀产生15.有关苷类性质叙述错误的是（ C ）A 有一定亲水性 B 多呈左旋光性 C 多具还原性 D 可被酶酸水解 E 除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的。16.芦荟苷按苷的结构应属于（ A ）A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷17.黑芥子苷按苷的结构应属于（ D ）A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D硫苷 E 氧苷18.根据苷原子分类，属于氰苷的是（ A）A苦杏仁苷 B红景天苷 C 巴豆苷 D天麻苷 E 芦荟苷19.最常见的苷是（E）A碳苷 B 氮苷 C 酯苷 D硫苷 E 氧苷20.苷原子是指（E）A 苷中的原子 B 苷元中的原子 C 单糖中的原子 D低聚糖中的原子 E 苷元与糖之间连接的原子四、多项选择题(以下各题均有两个以上答案)1.A苷类结构中的非糖部分称为（AB）A 配基 B苷元 C 糖 D 苷键 E端基面原子2.碱水解可水解（BCDE）A 氧苷 B 酚苷 C酯苷 D 烯醇苷 E位有吸电子基的苷3.苷催化水解的机制是（ABCD）A 苷键原子质子化 B 苷键裂解 C 生成阳碳离子 D 溶剂化后失去质子 E失去糖分子4.酶水解（ABD）A 确定苷键构型 B 可保持苷元结构不变 C 获知糖的组成 D具有较高的专属性 E不受PH的影响5.有关苷的说法，正确的是（ BCDE ）A Mlisch反应阳性 B 溶于醇类溶剂C 有、两种苷键D结构是都含有糖E有端基碳原子五、简答 1.写出D-葡萄糖氧苷类Smith降解法反应的产物CH2OHCHOH + CHO +ROH CH2OH CH2OH2.简述Molisch反应的原理于糖或苷的水解溶液中加入-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸层集于下层。苷类、糖类在此条件下水解产生单糖，则于两液层交界处呈现紫色环。六、论述1试述苦杏仁苷的鉴别方法1）取样品少许，加水共研，则产生苯甲醛的特殊香味2）取样品少许，捣碎，称取约0.1克置试管中，加水数滴使湿润，试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸 ，用软木塞塞紧，置温水浴中，10分钟后，试纸显砖红色。2完成下列反应式1 OH -/H20 （ ）+（ ROH ）2 苦杏仁酶（ ）+（ glc-rha ）第四章 醌类化合物 一、概念1醌类化合物：是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。 2.大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧的苯环上 3.茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧的苯环上 4.二蒽酮类：两分子的蒽酮在C10C10上位或其它位脱去一分子氢而形成的化合物5.Feigl反应：醌类化合物在碱性条件下加热，能迅速被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。二、填空1醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（ 菲醌 ）、（ 蒽醌）四种类型。2中药中苯醌类化合物主要分为（对苯醌 ）和（ 邻苯醌 ）两大类。3萘醌类化合物分为（萘醌 ）、（萘醌 ）4中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（萘醌 ）结构类型。5中药紫草中的紫草素属于（萘醌 ）结构类型。6中药丹参中得到的30多种醌类成分均属于（ 菲醌类 ）化合物。7大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄酸 ）、（大黄素 ）、（大黄酚 ）、（大黄素甲醚 ）和（芦荟大黄素 ）。8新鲜大黄含有（蒽酚 ）和（ 蒽酮 ）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（蒽醌 ）就可入药。9根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型 ）和（茜草素型 ）两种。10Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌 ）及其（ 苷类 ）化合物。11.天然药物中的苯醌主要是（对苯醌 ）。12对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（蒽酮 ）的专属性反应。13游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法 ）和（液相色谱法 ）两种方法。14用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶 ）。15.游离醌类化合物一般具有（升华性 ）。16.小分子的苯醌和萘醌具有（挥发性）。三、单选1. 胡桃醌结构类型属于（ C ）A对苯醌B邻苯醌C 萘醌 D 萘醌 E 蒽醌2.番泻苷A中的2蒽醌母核的连接位置为（ D ）AC1C1 B C4C4 C C6C6 D C10C103.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ D ）A 在一个苯环的位 B 在两个苯环的位 C 在一个苯环的位或位 D在两个苯环的位或位4-OH蒽醌酸性强于-OH，其原因是（ A）A -OH与羰基形成分子内氢键 B -OH空间效应大于-OH C -OH间效应大于-OH D -OH与羰基形成分子内氢键 6.下列化合物均具有升华性，除了（A ）A番泻苷 B 大黄素 C茜草素 D 大黄酚 E 1，8二羟基蒽醌7.番泻苷属于（ C ）A 大黄素型蒽醌衍生物 B茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物 D二蒽醌衍生物E蒽酮衍生物8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（ B ）A 无色亚甲蓝反应 B 碱液呈色反应 C 活性次甲基试剂反应 D Molish反应 9.下列反应中用于鉴别蒽酮类化合物的是（ E ）A 无色亚甲蓝反应 B 碱液呈色反应 C 活性次甲基试剂反应 D Molish反应 E 对亚硝基二甲苯胺反应10. 无色亚甲蓝反应用于检识（ D ）A 蒽醌 B 香豆素 C 黄酮类 D 萘醌 E生物碱11.下列化合物不溶于水和乙醇的是（B ）A红景天苷 B 芦荟苷 C 苦杏仁苷 D 天麻苷 E 茜草素12.属于二蒽酮苷的是（ B ）A 芦荟苷 B 番泻苷 C 紫草素 D 二氢丹参醌 E丹参素四、多选 1.可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是（ AC ）A 紫草素 B单参新醌甲C异紫草素D番泻苷 E茜草素2.下列化合物遇碱显黄色，需经氧化后才显红色的是（ BCD ）A 羟基蒽醌 B蒽酚 C 蒽酮 D二蒽酮 E羟基蒽醌5.若用5%碳酸钠从含游离蒽醌的乙醚溶液中萃取，萃取液中可能含有下列成分（ ABD ）A含两个以上-OH蒽醌 B含一个-OH蒽醌 C含两个以上-OH蒽醌 D 含羧基蒽醌 E含一个-OH蒽醌6. 无色亚甲蓝反应用于检识（D、E ）A 蒽醌 B 香豆素 C 黄酮类 D 萘醌 E 苯醌7.番泻苷A的结构特点是（BCDE ）A 为二蒽醌类化合物 B为二蒽酮类化合物C有二个COOH D有二个glc E二蒽酮核为中位连接，即1010位连接8.醌类化合物理化性质为（BCDE ）A 无色结晶 B多为有色结晶 C游离醌类多有升华性 D 小分子苯醌和萘醌具有挥发性 E游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水。9.醌类化合物按结构分类有（ ACDE ）A 苯醌 B 查尔酮 C 萘醌 D菲醌 E蒽醌10.属于蒽醌类化合物的是（ CDE ）A 紫草素B 丹参新醌甲C 大黄素 D 芦荟大黄素 E茜草素五、简述1.简述蒽醌类化合物的生物活性（1）泻下作用（2）抗菌作用（3）抗癌作用2.比较化合物3，6- 二羟基蒽醌、3-羟基蒽醌和1，2-二羟基蒽醌的酸性大小3，6- 二羟基蒽醌3-羟基蒽醌1，2-二羟基蒽醌的酸性大小3. 比较下列化合物的酸性大小： 大黄酚 R1=H R2= CH3大黄素 R1= OH R2= CH3芦荟大黄素 R1=H R2=CH2OH大黄酸 R1=H R2=COOH大黄素甲醚 R1=OCH3 R2= CH3A 大黄酸大黄素芦荟大黄素大黄素甲醚大黄酚4. 比较下列化合物的酸性大小： A B CCAB5.简述醌类化合物的酸性顺序。-COOH2个以上-OH一个-OH两个-OH一个-OH六、论述1.试述大黄中大黄酸和大黄素的提取分离工艺 大黄粉 20%H2SO4和苯（1：5）回流 苯溶液 水层 适当浓缩以25%NaHCO3萃取 NaHCO3溶液层 苯层 酸化 5% NaHCO3萃取黄色沉淀 吡啶重结晶 Na2CO3溶液 苯层 大黄酸 酸化 黄色沉淀 吡啶重结晶 大黄素2从大黄中提取大黄素型蒽醌的如下，请说明主要步骤的原理及目的。大黄粗粉，用20%硫酸-氯仿（1：5）回流；原理：目的：氯仿液5%NaHCO3水溶液萃取；原理：目的：5%Na2CO3水溶液萃取；原理：目的：氯仿液0.5 %NaOH水溶液萃取。原理：第五章 苯丙素类化合物一、名词解释1.香豆素类化合物：2.木脂素类化合物： 二、填空题1.香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（碱溶酸沉法）法提取。2.小分子香豆素因具有（ 挥发性 ），可用水蒸汽蒸馏法提取。3.天然香豆素类化合物一般在（C7 ）具有羟基，因此（7 羟基香豆素）可以认为是天然香豆素化合物的母体。4.天然香豆素可分为（简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素 ）类、（呋喃香豆素 ）类、（吡喃香豆素 ）和（异香豆素 ） 。5.香豆素具有（内酯）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（红 ）色。6.秦皮的主要化学成分是（七叶苷）和（七叶内酯），具有（具有抑菌）和（抗炎）作用。7.木脂素是一类由两分子（苯丙素）衍生物聚合而成的天然化合物。三、选择题1.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（C ）。A 羟基蒽醌类 B 查耳酮类 C 香豆素类 D 二氢黄酮类 E 生物碱2.判断香豆素6 位是否有取代基团可用的反应是（ B ）。A 异羟肟酸铁反应 B Gibbs反应 C 三氯化铁反应 D 盐酸- 镁粉反应 E Labat反应3.组成木脂素的单体基本结构是（ C ）。A C5 C3 B C5 C4 C C6 C3 D C6 C4 E C6 C6 四、多选题1.检识香豆素苷类化合物可用（ BE ）。A 碘化铋钾试 B Molish 反应 C 盐酸 镁粉反应 D Liebermann Burchard 反应 E 异羟肟酸铁反应2.游离木脂素能溶于（B CDE ）。A 水 B 乙醇 C 氯仿 D 乙醚 E 苯3.水飞蓟素同时具有的结构类型是（ AD ）。A 木脂素 B 环烯醚萜 C 蒽醌 D 黄酮 E 强心苷五、简答题：1.解释异羟肟酸铁反应。内酯环在盐酸羟胺下生成异羟肟酸，再加三价铁后生成异羟肟酸铁呈红色。2.秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二成分。第六章 黄酮类化合物一、名词解释：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。二、填空题：1目前黄酮类化合物是泛指两个（ 苯 ）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。2因这一类化合物大都呈（黄色 ）色，且具有（羰基 ）基团，故称黄酮。3黄酮类化合物在植物体内主要以（苷 ）的形式存在，少数以（苷元 ）的形式存在。4游离的黄酮类化合物多为（结晶 ）性固体。5黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系 ）有关。6色原酮本身（无）色，但在2位上引入（苯 ）基后就有颜色。7黄酮类化合物在4或7位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。8如果（双健）氢化，则（ 交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无 ）色。9异黄酮的共轭体系被（破坏 ），故呈（微黄 ）色。10查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄 ）色。11花色素的颜色随（ pH ）改变。一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。12橙酮分子中存在（共轭体系 ）结构，故呈（黄）色。13游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇 ）、（正丁醇）及（氯仿 ）中。14游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。15花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。16黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大 ），引入羟基越多，其水溶性越（ 强 ）。17黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿 ）、（乙醚 ）等有机溶剂中。18黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性，其酸性强弱顺序为：（7-OH ）（ 3- OH）（ 5 OH ）。19黄酮类化合物因分子中具有（羰基 ）而显弱碱性。20（ 7-、4-二OH ）黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。（7或4-一OH ）黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。（6 - OH ）黄酮可溶于0.2%NaOH水溶液中。（5- OH ）黄酮酸性最弱，可溶于4%NaOH水溶液中。21黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）类与HClMg粉反应呈（红 ）色。22具有（ 3- OH）、（ 5 OH ）、（邻二酚OH ）结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。23二氯氧锆枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是（ 3- OH），黄色褪去的黄酮类化合物是（5 OH ）。因（ 3- OH ）形成的络合物较（ 5 OH）形成的络合物稳定。24黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用（热水）、（乙醇）和（正丁醇）进行提取。25黄酮类化合物大多具有（酚羟基 ），可被聚酰胺吸附。26芦丁是（黄酮 ）类化合物。在中草药（槐米）中含量最高，常用（碱溶酸沉）法提取。27黄酮类化合物用层析法分离时，用（聚酰胺 ）为吸附剂效果最好。28影响聚酰胺吸附力强弱因素与黄酮化合物分子中形成（氢键 ）基团数目有关，形成（氢键 ）数目越（多 ），则吸附力越（强）。29芹菜苷属（黄酮类）化合物，其苷元是（芹菜素）。30黄芩苷、汉黄芩苷是中药（ 黄芩 ）中的主要有效成分，属（黄酮 ）化合物。31黄酮醇类化合物以（叶 ）和（花 ）最为常见。三、选择题1黄酮类化合物的基本碳架是（ C ）。A C6 C6 C3 B C6 C6 C6 C C6 C3C6 D C6 C3 2与2 羟基查耳酮互为异构体的是（A ）。A 二氢黄酮 B 花色素 C 黄酮醇 D 黄酮 3黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是（ C ）。A 具有助色团 B 具有色原酮 C具有2 苯基色原酮和助色团 D具有黄烷醇和助色团 4水溶性最大的黄酮类化合物是（B ）。A 黄酮 B 花色素 C 二氢黄酮 D 查耳酮 5不属于平面型结构的黄酮类化合物是（ D ）。A 黄酮醇 B 黄酮 C 花色素 D 二氢黄酮6酸性最强的黄酮类化合物是（ B ）。A 5 羟基黄酮 B 4 羟基黄酮 C 3 羟基黄酮D 3 羟基黄酮7酸性最弱的黄酮类化合物是（ A ）。A 5 羟基黄酮 B 7 羟基黄酮 C 4 羟基黄酮 D 3 羟基黄酮 8一般不发生盐酸 镁粉反应的是（ D ）。A 二氢黄酮 B二氢黄酮醇 C黄酮醇 D异黄酮9如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有（ B ）。A 二氢黄酮醇 B 花色素 C二氢黄酮 D 黄酮 10在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（B ）。A 二氢黄酮 B查耳黄酮 C黄酮醇 D 黄酮11与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（ C ）。A 4 羟基黄酮 B 3 羟基黄酮 C 5 羟基黄酮 D 3 羟基黄酮12将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到（ D ）。A 5，7 二羟基黄酮 B 5 羟基黄酮C 3，4 二羟基黄酮D 7，4 二羟基黄酮13能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（ D ）。A 乙醇 B 甲醇 C 碱水 D 乙醚 14当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（D ）。A 5%Na2CO3 B 1%NaOH C 5%NaOH D 饱和石灰水 15为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（ C ）。A AlCl3 B Ca(OH)2 C H3BO3 D NaBH416在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（A ）。A 水B 30%乙醇 C 70%乙醇 D 尿素水溶液 17含3 羟基、5 羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离（ C ）。A 硅胶 B 聚酰胺 C 氧化铝D 葡聚糖凝胶 18不同类型黄酮进行PC，以2% 6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是（ A ）。A 黄酮 B 二氢黄酮醇 C 二氢黄酮 D 异黄酮 19从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至（ C ）。A pH 6 7 B pH 7 8 C pH 8 9 D pH 10 12 20黄芩苷可溶于（ D ）。A 水B 乙醇 C 甲醇 D 热乙醇21下列最难被水解的是（ B ）。A 大豆苷 B 葛根素 C 花色素 D 橙皮素 四、多选题1黄酮类化合物的分类依据有（ ABE ）。A 三碳链是否成环 B 三碳链的氧化程度 C C3-位是否有羟基 D A环的连接位置 E B环的连接位置2在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是（CD ）。A 黄酮和黄酮醇 B二氢黄酮和二氢黄酮醇 C 二氢黄酮和2 羟基查耳酮 D 黄酮和异黄酮 E 黄酮醇和黄烷醇3母核结构中无羰基的黄酮类化合物是（DE ）。A 黄酮 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 花色素 E 黄烷醇4显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是（AC ）。A 黄酮 B花色素 C 查耳酮 D二氢黄酮 E 黄烷醇5具有旋光性的黄酮苷元有（BDE ）。A 黄酮醇 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 二氢黄酮醇 E 黄烷醇6引入7，4 二羟基可使黄酮类化合物（ ABC ）。A 颜色加深 B 酸性增强 C 水溶性增强 D 脂溶性增强 E 碱性增强7二氢黄酮类化合物具有的性质是（ ABCE ）。A NaBH4反应呈红色 B 盐酸 镁粉反应呈红色 C 水溶性大于黄酮 D 显黄色 E 有旋光性8Gibbs反应呈阳性的是（ACDE ）。A 5 羟基黄酮 B 5，8 二羟基黄酮 C 5，7 二羟基黄酮 D 8 羟基黄酮 E 7，8 二羟基黄酮9能与三氯化铝生成络合物的化合物是（ADE ）。A 3，4 二羟基黄酮 B 6，8 二羟基黄酮 C 2，4 二羟基黄酮 D 5，7 二羟基黄酮 E 3，4 二羟基黄酮10提取黄酮苷类的方法有（ BCD ）。A 酸溶碱沉法 B 碱溶酸沉法 C 乙醇回流法 D 热水提取法 E苯回流法11在含黄酮类化合物的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液萃取可得到（AC E ）。A 7 羟基黄酮 B 5 羟基黄酮 C 7，4 二羟基黄酮 D 6，8 二羟基黄酮 E 4 羟基黄酮12影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（ABCDE ）。A 化合物类型 B 酚羟基位置 C 酚羟基数目 D 芳香化程度 E 洗脱剂种类 13芦丁经酸水解后可得到的单糖有（ AB ）。A 鼠李糖 B 葡萄糖 C 半乳糖 D 阿拉伯糖 E 果糖五、简答题1试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。2黄酮类化合物为什么有微弱的碱性？3应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？4试述黄酮类化合物溶解性规律？5简述在分离黄酮化合物时，影响聚酰胺吸附力强弱的因素？6槐米中提取分离芦丁的流程如下，试述其原理及目的。1）槐米粗粉，加100倍量的水和硼砂适量。 原理：目的：2）在搅拌下加石灰乳调pH89，微沸2030min。原理：目的：3）在6070下用浓盐酸调pH5，搅匀，静止，抽滤，60下干燥。原理：目的：7常见的黄酮类化合物结构类型有哪些？并各举一例。8举例说明黄酮类化合物的颜色与结构的关系。9为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大。10黄酮类化合物为什么显酸性？不同羟基取代的黄酮其酸性强弱有何规律？为什么？12聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么？影响其洗脱顺序的因素有哪些？13从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？14、如何从槐米中提取、分离、检识芦丁？第七章 萜类和挥发油一、概念1.萜类：2.挥发油： 3.“脑”：二、填空1.由（甲戊二羟酸）衍生而成的化合物均为萜类化合物，此类化合物结构种类虽然非常复杂，但其基本碳架多具有（ 异戊二烯单位）结构特征。2挥发油由（单萜及倍半萜）、（芳香族化合物）、（脂肪族）及（其它）四类成分组成，其中（ 单萜及倍半萜 ）所占比例最大。3挥发油与脂肪油在物理性状上的相同之处为室温下都是（液）体，与水均（不溶）。4挥发油与脂肪油在物理性状上的不同之处为挥发油具（挥发性 ），可与（水）共蒸馏。5挥发油低温冷藏析出的结晶称为（脑），滤除析出结晶的挥发油称（析脑油）。6常温下挥发油多为（无）色或（淡黄色）色的（液体），具有较强的（刺激性 ）气味。三、选择题1下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是（ C ）。A 所有非苷类单萜及倍半萜具有挥发性 B所有单萜苷类及倍半萜苷不具挥发性 C所有非苷类二萜不具有挥发性 D 所有二萜苷类不具挥发性 E 所有三萜不具挥发性2单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有（E ）。A 挥发性 B 脂溶性 C 水溶性 D 共水蒸馏性 E 旋光性3非苷萜、萜内酯及萜苷均可溶的溶剂是（ B ）。A 苯 B 乙醇 C 氯仿 D 水 E 乙醚4需经适当加热，方可溶于氢氧化钠水溶液的萜所具有的基团或结构是（A ）。A 内酯 B 醇羟基 C 羧基 D 糖基 E 酚羟基5萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，常会产生结构变化，这是因为其（ E ）。A 连醇羟基 B 连醛基 C 具酮基 D 具芳香性 E 具脂烷烃结构，不稳定6从中药中提取二萜类内酯可用的方法是（ C ）。A 水提取醇沉淀法 B酸水加热提取加碱沉淀法 C碱水加热提取加酸沉淀法 D 水蒸气蒸馏法 E 升华法7以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质，首选固定相是（E ）。A 氧化铝 B 硅胶 C 阳离子交换树脂 D阴离子交换树脂 E 大孔吸附树脂8色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ A ）。A 硅胶 B 酸性氧化铝 C 碱性氧化铝 D 葡聚糖凝胶 E 聚酰胺四、多选题1属于萜类性质的是（ACD ）。A 多具手性碳 B 易溶于水 C 溶于醇 D 易溶于亲脂性有机溶剂 E 具挥发性2具有挥发性的是（ABCD ）。A 单萜 B 倍半萜 C 奥类 D 卓酚酮类 E 二倍半萜3下列关于挥发油性质描述正确的是（ABDE ）。A 易溶于石油醚、乙醚、氯仿及浓乙醇 B 相对密度多小于1 C 涂在纸片上留下永久性油迹 D 较强的折光性 E 多有旋光性4用结晶法从总萜提取物或挥发油中分离单体化合物时，一般要求（ABCD ）。A 选择合适的结晶溶剂 B 所分离的单体化合物相对含量较高 C 杂质的相对含量较低 D 杂质应为中性化合物 E 结晶时常降低温度5从玫瑰花、丁香花及紫苏中提取挥发油，适宜的提取分离方法有（CE ）。A 水蒸汽蒸馏法 B 70%乙醇回流法 C 吸收法 D 压榨法 E SFE法6分馏法可用于挥发油的分离，不同结构萜类化合物的沸点由高到低的规律为（ ACE ）。A 倍半萜及含氧衍生物大与含氧单萜大与单萜烯 B单萜烯单环2个双键大与单萜烯无环3个双键大与单萜烯双环1个双键 C单萜烯无环3个双键大与单萜烯单环2个双键大与单萜烯双环1个双键 D 萜酸大与萜醇大与萜酮大与萜醛大与萜醚 E萜酸大与萜醇大与萜醛大与萜酮大与萜醚五、简答题1挥发油应如何保存？为什么？密闭、阴凉避光处，不稳定。2简述挥发油的通性。多具有香气，可挥发，易溶于亲脂性有机溶剂及高浓度乙醇，几乎不溶于水，有较高折光度，有光学活性、性质不稳定。3简述挥发油的化学组成及主要功能基。组成：萜、脂肪族和芳香族。醇、酚、醛、酮、酯、醚、酸。4简述挥发油的提取方法。水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨法、吸收法5简述挥发油的分离方法。沸点、化学分离法、层析六、提取分离工艺题论述挥发油提取分离的常用方法。水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨法、吸收法；分离：沸点、化学分离法、层析第八章 皂苷一、概念1三萜皂苷：为三萜类的一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物。2发泡性：一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物3溶血指数：在一定条件下，能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。4皂苷：一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物二、填空1多数三萜类化合物是一类基本母核由（ 30）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（6 ）个异戊二烯单位聚合而成。2三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（酸性）皂苷。3皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有（降低水溶液表面张力 ）作用的缘故。4各类皂苷的溶血作用强弱可用（溶血指数 ）表示。5在皂苷的提取通法中，总皂苷与其它亲水性杂质分