第一节有机物的命名和同分异构体书写

第一节第一节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷第三章第三章 有机化合物有机化合物 第一课时第一课时高中化学必修高中化学必修21.1.习惯命名法习惯命名法根据分子里所含碳原子的数目命名：碳原子数在根据分子里所含碳原子的数目命名：碳原子数在十以下的，用十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸癸来表示；碳原子数在十以上的，用中文数字表示；来表示；碳原子数在十以上的，用中文数字表示；戊烷有三种同分异构体，用戊烷有三种同分异构体，用“正正”、“异异”、“新新”来区别。来区别。例如例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 C12H26 C20H42 十二烷十二烷 二十烷二十烷 一、烷烃的命名一、烷烃的命名2.系统命名法系统命名法（1）烃基：烃失去一个或几个氢原子后所）烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用剩余的原子团。用 “R” 表示。表示。234CHCHCHHH甲烷 甲基 亚甲基甲基2333CHCHCHCHH乙烷 乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH正丙基异丙基、选主链，称、选主链，称“某烷某烷”。选定分子里最长的碳链选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3己烷己烷（2）步骤：）步骤：、编号码，定支链。把主链里离支链最近的一端、编号码，定支链。把主链里离支链最近的一端作为起点，用作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH31 2 3 4 5 6、把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名、把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在数字与取代基名称之间用一短烃主链上的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线线“”隔开。隔开。 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3甲基己烷甲基己烷21 2 3 4 5 6、当主链上有相同的取代基，则合并取代基，用二、当主链上有相同的取代基，则合并取代基，用二、三、四（中文数字）等数字表示，写在取代基前面；表三、四（中文数字）等数字表示，写在取代基前面；表示取代基位置的阿拉伯数字要用示取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果主链隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单（碳原子少的）的写上有几个不同的取代基，就把简单（碳原子少的）的写在前，复杂（碳原子多的）的写在后。在前，复杂（碳原子多的）的写在后。CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH31 12 23 34 45 56 62 2，4 4 二甲基己烷二甲基己烷 CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH32 2，3 3 二甲基戊烷二甲基戊烷 CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH32 2，4 4 二甲基戊烷二甲基戊烷 口诀：口诀： 选主链，称某烷；选主链，称某烷； 编号码，定支链；编号码，定支链； 取代基，写在前，注位置，连短线；取代基，写在前，注位置，连短线； 不同基，简在前，相同基，二三连。不同基，简在前，相同基，二三连。1 1、最长原则：、最长原则：主链最长主链最长2 2、最近原则：最近原则：起点离支链最近起点离支链最近3 3、最小原则：最小原则：各取代基位次之和最小各取代基位次之和最小4 4、最简原则：最简原则：主链尽可能最简主链尽可能最简最长原则：主链最长最长原则：主链最长1 12 23 34 45 56 6CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3戊烷戊烷甲基甲基24乙基乙基A己烷己烷二甲基二甲基2，4B最近原则：起点离支链最近最近原则：起点离支链最近1 12 23 34 45 56 6己烷己烷甲基甲基2CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3己烷己烷甲基甲基5AB CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH354321123452 2，4 4三甲基戊烷三甲基戊烷2 2，2 2，4 42 2，4 4，4 4三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷A AB BC C最小原则：支链（取代基）所在位置的最小原则：支链（取代基）所在位置的数值数值之和要最小。之和要最小。即当两个相同支链距离相等时，即当两个相同支链距离相等时，以支链多的一端开始。以支链多的一端开始。最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH36 5 4 3 2 1A. 2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷B. 2,5-二甲基二甲基-4-乙基己烷乙基己烷口诀：口诀：选主链，称某烷；选主链，称某烷； 编号码，定支链；编号码，定支链； 取代基，写在前，注位置，连短线；取代基，写在前，注位置，连短线； 不同基，简在前，相同基，二三连。不同基，简在前，相同基，二三连。1 1、最长原则：、最长原则：主链最长主链最长2 2、最近原则：最近原则：起点离支链最近起点离支链最近3 3、最小原则：最小原则：各取代基位次之和最小各取代基位次之和最小4 4、最简原则：最简原则：主链尽可能最简主链尽可能最简一、烷烃的命名一、烷烃的命名 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH32，2二甲基二甲基4乙基己烷乙基己烷2，5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷三甲基丁烷4乙基庚烷乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷三甲基丁烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习：练习： 2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷 3 3甲基甲基44乙基己烷乙基己烷3 3，55二甲基庚烷二甲基庚烷写出下列各有机物的结构简式：（1） 2-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷（2） 3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷（3） 3，3，6三甲基三甲基5乙基辛烷乙基辛烷2，5二甲基二甲基4乙基己烷乙基己烷2甲基甲基5乙基己烷乙基己烷3,4-二甲基戊烷二甲基戊烷3-甲基甲基-2,4-二乙基戊烷二乙基戊烷判断下列各有机物的名称是否正确，如有错判断下列各有机物的名称是否正确，如有错误请改正。误请改正。2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷2,5-二甲基庚烷二甲基庚烷2，3-二甲基戊烷二甲基戊烷3,4，5-三甲基庚烷三甲基庚烷同分异构体的书写口诀主链由主链由“长长”到到“短短”支链由支链由“整整”到到“散散”位置由位置由“心心”到到“边边”排布排布 “对对”到到“邻邻” “间间”二、烷烃的同分异构体书写二、烷烃的同分异构体书写 跟烷烃相似，但跟烷烃相似，但必须指明必须指明C=C双键的位置双键的位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32 2、编号位：给主链的碳原子从靠近、编号位：给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号（双键的一端开始编号（双键最近双键最近）；）；CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3三、烯烃的命名三、烯烃的命名1 1、选主链、选主链: :以包括以包括双键双键的的最长最长碳链为碳链为主链主链（主链最长主链最长）。3 3、定名称：、定名称：双键的位置双键的位置用阿拉伯用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示）烷烃命名一样表示）4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊烯戊烯2，3，5-三甲基三甲基-3-已烯已烯CH3CH2CCH2CH3=CH24 3 2 1 2-乙基乙基-1-丁烯丁烯烯烃同分异构体的类型烯烃同分异构体的类型四、烯烃的同分异构现象四、烯烃的同分异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构类别异构（类别异构（一般不考虑一般不考虑）例题例题1 1：写出丁烯的各同分异构体：写出丁烯的各同分异构体烯烃同分异构体的书写步骤：烯烃同分异构体的书写步骤：先写碳链异构，再写双键位置异构先写碳链异构，再写双键位置异构C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C C C注意：书写完毕补足注意：书写完毕补足H H例题例题1 1：写出戊烯的各同分异构体：写出戊烯的各同分异构体C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC C C CC C书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构C CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC CC C C C注意：书写完毕补足注意：书写完毕补足H H练习：写出戊烯的各同分异构体，并用系统命名法命名练习：写出戊烯的各同分异构体，并用系统命名法命名CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2C CCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C CCHCHCHCH3 3 CHCH3 31- 1-戊烯戊烯2-2-戊烯戊烯2-2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯3-3-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构 碳碳双键上的两个碳原子都链接不同的原子或原子团时，碳碳双键上的两个碳原子都链接不同的原子或原子团时，产生顺反异构体，产生顺反异构体，例如例如2-丁烯就存在顺反异构体：丁烯就存在顺反异构体：CH3 CH3 c c H HCH3 H c c H CH3顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯练练 习习1、下列各化合物具有顺反异构体的是（、下列各化合物具有顺反异构体的是（ ） A. 2-戊烯戊烯 B. 苯乙烯苯乙烯 C. 丙烯丙烯 D. 1,2-二氯乙烯二氯乙烯 E. 丁烷丁烷 F. 2-丁炔丁炔 G. 2-溴溴-2-丁烯丁烯ADG2、如果考虑顺反异构，分子式为、如果考虑顺反异构，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体的链状同分异构体 共有（共有（ ） A. 2种种 B. 3种种 C. 4种种 D. 5种种C3、1,2,3-三苯基环丙烷的三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的个苯基可以分布在环丙烷环平面的 上下，因此有如下两个异构体。上下，因此有如下两个异构体。 据此，可判断据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是同一平面上）的异构体数是（ ） A. 4种种 B. 5种种 C. 6种种 D. 7种种 A 饱和链状卤代烃的命名：饱和链状卤代烃的命名： 含连接含连接 X 的的C原子在内的最长碳链为主链，原子在内的最长碳链为主链， 命名命名“某烷某烷”。 从离从离 X 原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它原子与其它 取代基的位置和名称。取代基的位置和名称。五、卤代烃的命名五、卤代烃的命名命名下列卤代烃命名下列卤代烃(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3将卤素原子作为取代基将卤素原子作为取代基2-溴丙烷溴丙烷2,2,4-三甲基三甲基-3-溴戊烷溴戊烷1,2-二氯丁烷二氯丁烷1、一卤代烃同分异构体的书写方法、一卤代烃同分异构体的书写方法练习练习1：写出：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团(卤原子卤原子)位置异构位置异构六、卤代烃的同分异构体六、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题CCCCCCCC*练习练习2：书写分子式：书写分子式C5H11Cl同分异构体。同分异构体。CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CHCl CH2 CH3CH3CH CH2CH2 Cl CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C ClCH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2Cl CH3CCCCC CCCCCCCCCC*芳香族化合物一卤代烃同分异构体的书写芳香族化合物一卤代烃同分异构体的书写1、写出下列物质的一氯代物的同分异构体、写出下列物质的一氯代物的同分异构体苯、甲苯、（邻、间、对）二甲苯、奈、蒽、菲、苯、甲苯、（邻、间、对）二甲苯、奈、蒽、菲、联三苯联三苯2、判断下列物质苯环上的的一氯代物的同分异构、判断下列物质苯环上的的一氯代物的同分异构体数目体数目甲苯、丙苯、丁苯甲苯、丙苯、丁苯2、二卤代烃同分异构体的书写方法、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的判断方法、多卤代烃同分异构体的判断方法练习：练习： 二氯代苯有二氯代苯有 种同分异构体，种同分异构体， 则四氯代苯有则四氯代苯有 种同分异构体。种同分异构体。练习：写出练习：写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体33练习：练习： 二氯丙烷有二氯丙烷有 种同分异构体，种同分异构体， 则六氯丙烷有则六氯丙烷有 种同分异构体。种同分异构体。441 1分子式为分子式为C C7 7H H1616的烷烃中，在结构式中含有的烷烃中，在结构式中含有3 3个甲基的同分个甲基的同分异构体的数目是异构体的数目是（ ） A A2 2 B B3 C3 C4 D4 D5 52 2一氯代物的同分异构体有一氯代物的同分异构体有2 2种，二氯代物的同分异构体有种，二氯代物的同分异构体有4 4种的烷烃是种的烷烃是（ ） A A乙烷乙烷 B B丙烷丙烷 C C正丁烷正丁烷 D D新戊烷新戊烷3 3进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是烃是（ ） A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3 C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3B B D 综合练习综合练习4、剧毒物质二噁英的结构为、剧毒物质二噁英的结构为 回答下列问题：回答下列问题：（1）二噁英的分子式为）二噁英的分子式为 。（2）它的一氯代物有）它的一氯代物有 种异构体。种异构体。（3）已知它的二氯代物有）已知它的二氯代物有10 种，则其六氯代物有种，则其六氯代物有 种。种。5、金刚烷的分子立体结构如图：、金刚烷的分子立体结构如图：（1）由图可知金刚烷的分子式为）由图可知金刚烷的分子式为 。（2）它是由）它是由 个六元环构成的立体笼状结构，其中个六元环构成的立体笼状结构，其中 有有 个碳原子为三个环共有。个碳原子为三个环共有。 （3）金刚烷的一氯代物有）金刚烷的一氯代物有 种，二氯代物有种，二氯代物有 种。种。C12H8O2210C10H1644266、描述、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，分子结构的下列叙述中， 正确的是（正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC7、下列分子中所有原子不可能处于同一平面上的是（、下列分子中所有原子不可能处于同一平面上的是（ ） A. CH2CHCN B. CH2CHCHCH2 C. D. CH2CCHCH2CH3D8 8下列各组中的烃，一定互为同系物的是（下列各组中的烃，一定互为同系物的是（ ） A AC C2 2H H2 2和和C C4 4H H6 6 B BC C3 3H H4 4和和C C5 5H H8 8 C CC C3 3H H6 6和和C C5 5H H1010 D DC C2 2H H6 6和和C C4 4H H10109 9某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的 分子式可以是（分子式可以是（ ） A AC C3 3H H8 8 B BC C4 4H H1010 C CC C5 5H H1212 D DC C6 6H H14141010在在1.011.0110105 5 Pa Pa，150150条件下，某有机物完全燃烧反应条件下，某有机物完全燃烧反应 前后压强不发生变化，该有机物可能是（前后压强不发生变化，该有机物可能是（ ） A ACHCH4 4 B BC C2 2H H6 6 C CC C2 2H H4 4 D DC C2 2H H2 2D AC C 1111在在1.011.0110105 5 Pa Pa，120120条件下，条件下，1 1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O O2 2 混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变， 该烃分子中所含的碳原子数不可能是（该烃分子中所含的碳原子数不可能是（ ） A A1 1 B B2 C2 C3 D3 D4 41212两种气态烃以任意比例混合，在两种气态烃以任意比例混合，在150150时，时，1L1L该混合烃与该混合烃与9L9L 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为 10L10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ） A A CHCH4 4和和C C2 2H H4 4 B B CHCH4 4和和C C3 3H H6 6 C C C C2 2H H4 4和和C C3 3H H4 4 D D C C2 2H H2 2和和C C3 3H H6 6 D BD 1313某气态烃和气态烯烃的混合气，在同温、同压下对某气态烃和气态烯烃的混合气，在同温、同压下对H H2 2 的相对密度为的相对密度为1313，取标准状况此混合气，取标准状况此混合气4.48L4.48L通入足量通入足量 溴水中，溴水增重溴水中，溴水增重2.8g2.8g，此混合气中两种气体可以是，此混合气中两种气体可以是 （ ） A A甲烷和丙烯甲烷和丙烯 B B甲烷和甲烷和2-2-丁烯丁烯 C C乙烯和乙烯和1-1-丁烯丁烯 D D甲烷和甲烷和2-2-甲基丙烯甲基丙烯1414将将1mol1mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到 1.5 mol CO1.5 mol CO2 2和和 36g H36g H2 2O O。下列说法正确的是（。下列说法正确的是（ ） A A一定有乙烷一定有乙烷 B B一定有甲烷一定有甲烷 C C一定没有甲烷一定没有甲烷 D D不一定有甲烷不一定有甲烷BD B 15甲烷和丙烷的混合气体的密度与同温同压下乙烷的密度相甲烷和丙烷的混合气体的密度与同温同压下乙烷的密度相同，则混合气体中，甲烷和丙烷的体积比为（同，则混合气体中，甲烷和丙烷的体积比为（ ） A1 1 B1 2 C2 1 D2 316下列关于同系物的叙述中，不正确的是（下列关于同系物的叙述中，不正确的是（ ）A烷烃的同系物的分子式可用通式烷烃的同系物的分子式可用通式CnH2n2表示表示B互为同系物的有机物也互为同分异构体互为同系物的有机物也互为同分异构体C两个同系物之间的式量差为两个同系物之间的式量差为14或或14的整数倍的整数倍D同系物间具有相似的化学性质同系物间具有相似的化学性质17下列化学式只表示一种纯净物的是（下列化学式只表示一种纯净物的是（ ） AC2H6 BC4H10 CC2H4Cl2 DCA B A 烃燃烧时决定消耗烃燃烧时决定消耗O2量的因素：量的因素：1、等物质的量时，分子中碳原子数越多，、等物质的量时，分子中碳原子数越多， 耗氧量越大。耗氧量越大。2、等质量时，分子中每个碳原子分配的氢原子越多，、等质量时，分子中每个碳原子分配的氢原子越多， 耗氧量越多。耗氧量越多。3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合， 只要混合物的总质量一定，完全燃烧消耗的氧气只要混合物的总质量一定，完全燃烧消耗的氧气 量相同，量相同， 生成的二氧化碳的量也相同。生成的二氧化碳的量也相同。练练 习习1等质量的下列各烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（等质量的下列各烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（ ） ACH4 BC2H6 CC3H6 DC6H62. 等物质的量的下列各烃，完全燃烧时，生成等物质的量的下列各烃，完全燃烧时，生成CO2和和H2O， 耗氧最多的是耗氧最多的是 （ ） ACH4 BC2H4 CC6H6 DC4H10A C 3等质量的下列各有机物，不论其组成如何，完全燃烧时，等质量的下列各有机物，不论其组成如何，完全燃烧时，消耗氧气量和生成二氧化碳质量都不变的是（消耗氧气量和生成二氧化碳质量都不变的是（ ） A A甲烷和乙烯甲烷和乙烯 B B乙烯和丁烯乙烯和丁烯 C C乙炔和苯乙炔和苯 D D乙烷和乙炔乙烷和乙炔BC