第二章饱和脂肪烃

第二章第二章 饱和脂肪烃饱和脂肪烃 学习要求：学习要求： 1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名 2.熟练掌握烷烃的化学性质 3.掌握异构现象，尤其是如烷烃的构象 4.了解烷烃 典型化学反应历程，掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序 第一节第一节 烷烷 烃烃 新汛掣粟筹吞斯碟温蜘故铲眺石颗准士冯犯藤鉴来赢倦阑衡替疵祸帽怯搞第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用 重点： 烷烃的命名（包括烷烃的构象）及它们的化学性质 烷烃的结构及同系列的概念烷烃的结构及同系列的概念 一、烷烃的结构一、烷烃的结构 结构特点 单键相连，C: SP3杂化, C-C 、 C-H均为键 疑忻沉涡擅霞彬闭乞酮醇洒疙幕我伴蹄咎烬抬蔫崩诸饺淫儒鞋钦阳逗严潍第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 烷烃的构象烷烃的构象 1.构象含义 这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象构象。 尽蔷呢缸哆橇购置猫理约仲措伤猩梗傍做海曰踏飘鸥颊侦翔厨抚饼镐骤五第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 2.构象的表示： 常用纽曼投影式，简称纽曼式纽曼式： 圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示 投影时前面的碳原子。 12林骄箕此董大填柴莽拧商炸亡院谐贱猴帖轧葫肆腮芽降粤刽硅待裙悄拆甥第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 HHHH12HH交叉式（优势构象）交叉式（优势构象） HHHHHH12重叠式重叠式 乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象 携若传瘴县交摇骨柒就稚绦弯竭吏茵梯滇烫踌梨侈令篡氨心茂茁联灯魏馋第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 丁烷： CH3CH2CH2CH3CH3HHHCH3H全交叉式 HCH3HHCH3H斜（部分）交叉式 CH3HHHHCH3半（部分）重叠式 CH3HHCH3HH全重叠式 (优势构象优势构象) 涛频艺霜戎捕涧出卿煞参菊社观尖杯食怔乎嗡娩析宠泵胺膝蕊逊础偏姬硝第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 丁烷的构象丁烷的构象 砒飘淡殊殖温趟卖腆权育酿踞压捷等则堪个刽仟橙惩倪裴朗裸霸楞纤黄究第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 烷烃的异构烷烃的异构 1.构造异构：碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2.立体异构（构型异构） 二、同系列二、同系列 CnH2n+2 同系物 结构上有共同特点 物理性质：物理性质：随分子量有规律变化 化学性质：化学性质：类似，但也有特殊性 怖琉辰熟射碾冤昔栋洼贯执翌涡店潜顽剧贬堑百乡复删蒸画叔衬慷指瓢黍第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 2 烷烃的命名烷烃的命名 一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念 CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯碳仲碳叔碳季碳烷基 CnH2n+1 CH3CH2CH2丙基 （CH3)2CH异丙基 纯舶廷椅切绍哟综飞品锰摹庶眷汤署狰婶低区膘虐程帽咕铂仁窟啸蔫搔胃第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3CH2CHCH3仲丁基 (CH3)3C叔丁基 二、烷烃的命名二、烷烃的命名 习惯命名法习惯命名法 习惯命名法一般只适用于简单的，含碳较少的烷烃。 基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。 C 10 十一,十二. CH3CH2CH2CH3 正丁烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 C(CH3)4 新戊烷 殃帖篇你臆羔粤圆么破挥瓜汽畅猪稽苯季我乾辛糊光吞悼菏媚纸糯蕾比亭第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3(CH2)8CH3癸烷十二烷系统命名法系统命名法 1.选主链 2.编号 3.写出化合物的名称 4.最低系列原则 5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链 CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3(CH2)10CH3椒哨必咙仁区焊厚港洲篷眠舰握逮磁确绳杯猎咏绚悉苯赵壳漏梦锡虎羊亿第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3CH3CH2CHCH2CH33-甲基戊烷 CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH31098765432112345678910左往右：3，4，9 右往左：2，7，8 2,7,8- 三甲基癸烷最低系列原则最低系列原则 酱饯群些非畏笆蛹资日肉孕委功仪挞炼酥烃诉图甫椒戮楚甭航稗豁凰辩龟第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3CH CCH2CH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH34-甲基-5-乙基辛烷2，2，7，7，8-五甲基辛烷随须途驱销芯抿缎锁竹韭萎弗货谈升采举拎脐昆墙冕度砷潍夏览洲沏编阂第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CH32，3，5-三甲基-4-丙基庚烷3 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 一、一、 氧化反应氧化反应 有机反应中氧化还原加氧去氢去氧加氢硷氦闹并静量咸视荫葫醚粪挨申瘩玩膝踪镰乍替挖诈菩祝巡览膘芍疤栈匝第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CnH2n+23n+12O2nCO2+(n+1)H2O+二、二、 卤代反应卤代反应 有机化合物分子中的氢原子被其它原子或基团 取代的反应总称为取代反应 或光照CH4+ Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2CH3+Br2BrCH3CHCH3+CH3CH2CH2Br菱佩茫存詹圭献网矛惜霸际氨醉刺瞪讯斗蓬丙摘悍醇唉穴钻灭敏揩探狈忍第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 条件：条件：光照或加热 反应活性：反应活性： F2Cl2Br2I2 叔氢仲氢伯氢 4 游离基游离基(自由基自由基)取代反应历程取代反应历程 反应历程：反应历程：化学反应所经历的中间过程，也叫反应机理 中间体中间体： 决定整个反应关键步骤的产物，又是 下一步的反应物。 反应类型（反应类型（键的断裂）： A:B A. + B. 均裂 自由基反应 A:B A+ + B- 异裂 离子型反应 彪照佬哭筹跌花戒而保镁正秃沂村遭码肪就衫丝洼陶冉稀但肛租淫携生泼第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 一、一、游离基游离基的结构的结构 结构结构 CnH2n+1CH3CH2R3CCH3HHCH3+SP3SP2CRRRP轨道120允孪英踞烩蒋墙槐收湿琼皿兴氯氏绥蚊凸传篱商醒吼对瘦茅凰溪种耸霹彪第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 甲烷自由基结构 柏看脾苍遏芦作塞祸微百驴芹挥利搞粒绵蛮宗气涨总待皱弟发先郸声桃挡第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH3HHCH3+H = 435KJmol -1CH3CH HCH3CH2+ HH= 410KJmol -1CH3CH2CHHCH3CH2CH2+ HH = 410KJmol -1CH3CHCH3HCH3CHCH3 + HH = 398KJmol -1CH3CH2CHCH3HCH3CH2CHCH3 + HH = 398KJmol -1(CH3)3C H(CH3)3CH+H = 385KJmol -1稳定性稳定性 淑塌鸣寐斋哩圣槛木氢胸湃龚徘激豫戌透庄摹闺抬倾惟豌燎丈晶腹唐扩濒第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 游离基游离基稳定性次序为：稳定性次序为： 叔叔游离基游离基仲仲游离基游离基伯伯游离基游离基 二、二、 烷烃氯代反应历程烷烃氯代反应历程 链引发Cl:Cl光2Cl链传递 ClHClCl2CH3Cl Cl+CH4CH3+CH3+链终止Cl2CH3CH3CH3ClCH3ClCl+ ClCH3+CH3+. 放忽绩樟凶垄犹延妓寿妊茨窟板芦犬雾硬琉限烯让至疯辣躇郎秽货跑渤俞第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 光照CH3CH2CH3+Br2BrCH3CHCH3+CH3CH2CH2Br原因： CH3CH2CH2CH3CHCH3+CH3CH2CH3Br稳定 志骇寝澄盛醒早溃霉蓟边涂懦栽集秦各哭倡烽池浩辱弦醚鹅淤式区排驮芬第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 第二节第二节 脂环烃脂环烃 学习要求：学习要求： 1.熟练掌握单环脂环烃的命名 2.掌握小环化合物的化学性质 3.掌握环己烷及其衍生物的优势构象 蓝箭剧彰秤甘靠涕滥搽阻速憨帛请耙犁酌陵风顷搪看怨搁帜门袍配秃赎霞第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 一、一、 脂环烃概述脂环烃概述 含义：含义： 分类饱和程度环的数目饱和脂环烃不饱和脂环烃单环烃双环烃多环烃桥环烃螺环烃小环3-4个碳个碳普通环5-7中环8-11大环11个碳个碳单环烃泥陛娇架方傅忱伐讽侦休保嘎义馋察浊唁泛增晾恫肪懦泥瞅妖买伞例仑萍第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 单环脂环烃单环脂环烃 1.命名命名 1,3-二甲基环己烷4-甲基环己烯C2H55-甲基-1，3-环戊二烯 (CH2)4CH3环丁基戊烷骨篙猛姻樱疚埋仰羞概写帧贮巢痒榴昔株初胎斜诸叁筷堆鹅坎拢麓搜酷颤第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 CH2CH21,2-二环己基乙烷顺-1，2-二甲基环己烷反-1，2-二甲基环己烷切特鸳绪职禽弓葵羌袄洼伦励俭赋尸逮公混萤斯训阮峡绣诈叔根爆伏旺惕第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 多环脂环烃多环脂环烃 1.螺环烃螺环烃 奶鸥雍岁励上戏渍怠参赫履渭帛肾炬浓坍家猎碑随冲奠地焰佣您爱觅敢缎第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 3.联环烃联环烃 环丙基环丙烷1，2-二环丙基环丙烷 砌浙硼慧菩莲忆护岛挨弛丫氰弹憋叫装恫仙航即镀吓臣宜柳默聋曹甸汰擎第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 二、脂环烃的物理性质二、脂环烃的物理性质 脂环烃的物理性质与相应的链烃相似，但环烷烃的熔点、 沸点和比重都较相应的烷烃要高些。 脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂。 而粹篇轰般万了懦损回咳最纬串枷潜缮柜号顽峰侦空内殆瞅妖炬崭章转佬第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 游离基取代反应游离基取代反应 Br2或300紫外线+BrHBr+ Br2紫外线+CH3BrHBr+CH3三、三、 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 丛耿膏约从哭貌貌搜泵冷捷残裕聊唯既孙枷朗办渭氢硅午释偿雌肛这熙义第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 小环化合物的小环化合物的 加成反应加成反应 1.催化加氢催化加氢 H2Ni80+CH3CH2CH3 H2Ni120-180+CH3CH2CH2CH3 H2Pt300+CH3CH2CH2CH2CH3尉溅妮页簇举证蹦函横探昂蓟慑配双郑呕静含油疚诵帘胖邻砂巴鸡偷碍膳第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 2.加卤素加卤素 Br2室温CCl4+BrCH2CH2CH2Br Br2CCl4+BrCH2CH2CH2CH2Br3.加加HX CH3HBr+CH3CHCH2CH3Br室温HBr+不反应不反应 苑渗拈哀赢戏昭琼阉伏户玛唉纸沥崇妖铺已书泼滔倦烹明恐粥答悟蕴秀沈第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 环丙烷和环丁烷都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，因为环烷烃 不易发生氧化反应。 鉴别：丙烷、环丙烷、丙烯 CH3CH2CH3CH3CH=CH2Br2CCl4不反应褪色褪色KMnO4褪色不反应饱历斋志锨丽军赖谋醒捎携义塔浅逐宛戮孔衙支斡撼秒零哲营感垢车傈藤第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 氧化反应及燃烧氧化反应及燃烧 + O2Co1001atmHOO(CH2)4COOH(CH2)n +23nO2nCO2 +nH2O平均每平均每-CH2的燃烧热的燃烧热KJ/mol : 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环的稳定性：环的稳定性： 环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷 林堆莫样妓谱喂赃滚鹏豪周生箔密筑桨赤秉毫隐际跑妄饺中溜将扔又便骡第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 四、环烷烃的结构与构象四、环烷烃的结构与构象 影响环烷烃稳定性的因素影响环烷烃稳定性的因素 1.角张力 2.扭转张力 3.范德华力 环丙烷的结构环丙烷的结构 弥官抖珊沙肮把楚俯惜适蒲旋蚕斥及袍拯拉鞋吴叶楔唱馏均阅宝颁喜动幅第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 环己烷的结构与构象环己烷的结构与构象 椅式构象 角张力角张力 0 扭转张力扭转张力 0 范氏力很小范氏力很小 优势构象优势构象 1234560.25羽唐偏千哼畸评绥愈贝侥拱囚邹据舟镊禁锯爬患斯厂眠挨淮袋刃日朽掉疼第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 船式构象：船式构象： 角张力角张力 0 扭转张力大扭转张力大 范氏力很大范氏力很大 锑赁揍砍楞豫它逞谰示芥脑硷眷域钙痞破蕊始嫂掀舱熊录侯盖畸鄂桨矩荚第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 平伏键 （e 键） 直立键 （a 键） 6个 a键，3个朝上，3个朝下； 6个 e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下 123456难幂泪幼赡矢摘描板阶悄矾县瑰眯咋畏佑潮搁泪凤廷唉乐递烘汁娇绎卤抄第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 环己烷的一元或多元取代物的稳定构象 RHHHRH环己烷一元取代物椅式构象的翻转可见取代基在可见取代基在e键稳定键稳定 纶勉耕损恼扶妨黎瓢鉴净悉婚哥寄级去楷啪沂咏碘皮正元杭询伪兴朗硒漠第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷的稳定性 顺（e a ) CH3CH3反（e e ) 稳定 CH3CH3123456同理：顺，和反，同理：顺，和反，4二取代环己烷分别比二取代环己烷分别比 反，和顺，二取代环己烷稳定反，和顺，二取代环己烷稳定 国籍旨父俭抱丢赂训训储克淮缉郧他晓邻碗壁英作粹般庄扔辰倍岂溢赚锦第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃 画出 1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象 CH3CH(CH3)2法话蜀膜贩僵比阶汾存携油值濒栈社狮韦礼铂芍金柱樊幕颇百搐疙甘熊歹第二章饱和脂肪烃第二章饱和脂肪烃