高中化学选修5 有机化合物的结构特点

金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 第 二 节 有 机 化 合 物 的 结 构 特 点认 识 有 机 化 合 物 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 课 标 展 示 基 础 梳 理 典 例 精 析 达 标 精 练综 合 拓 展第 二 节 有 机 化 合 物 的 结 构 特 点 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 1 了 解 有 机 化 合 物 中 碳 原 子 的 成 键 特 点 。2 了 解 有 机 化 合 物 存 在 同 分 异 构 现 象 。3 能 判 断 简 单 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 体 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 一 、 碳 原 子 的 成 键 特 点1 碳 原 子 最 外 层 有 _个 电 子 ， 不 易 _或_电 子 形 成 阳 离 子 或 阴 离 子 。2 每 个 碳 原 子 不 仅 能 与 其 他 原 子 形 成 _个 共 价 键 ，而 且 碳 原 子 之 间 也 能 以 _结 合 。3 碳 原 子 之 间 不 但 可 以 形 成 稳 定 的 单 键 ， 而 且 可 以 形 成 稳定 的 _或 _。4 多 个 碳 原 子 可 以 相 互 结 合 成 长 短 不 一 的 碳 链 ， 碳 链 可 以带 有 _， 还 可 以 结 合 成 _， 碳 链 和 碳 环 也 可 以 相 互 结 合 。支 链 碳 环4 失 去获 得 4共 价 键双 键 三 键 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 5 甲 烷 分 子 中 碳 原 子 的 成 键 特 点 。(1)结 构 特 点 。正 四 面 体 结 构 ， C原 子 居 于 正 四 面 体 的 中 心 ， 4个 H位 于正 四 面 体 的 顶 点 ， 两 个 碳 氢 键 间 的 夹 角 为 _。(2)表 示 方 法 。电 子 式 结 构 式 立 体 结 构 球 棍 模 型 比 例 模 型109 28 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 二 、 有 机 化 合 物 的 同 分 异 构 现 象1 同 分 异 构 现 象具 有 相 同 的 _， 不 同 _的 化 合 物 ， 性 质 上 有差 异 ， 这 种 现 象 叫 同 分 异 构 现 象 。2 同 分 异 构 体具 有 _的 化 合 物 互 为 同 分 异 构 体 。3 同 分 异 构 体 的 类 别(1)碳 链 异 构 。由 于 _不 同 ， 产 生 的 异 构 现 象 ， 如 CH 3CH2CH2CH3与 _互 为 碳 链 异 构 。分 子 式 结 构同 分 异 构 现 象碳 骨 架 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 (2)位 置 异 构 。由 于 官 能 团 在 碳 链 中 _不 同 而 产 生 的 同 分 异 构 现 象 ，如 CH3CH2CH2OH与 _。(3)官 能 团 异 构 。分 子 式 相 同 ， 但 具 有 _而 产 生 的 同 分 异 构 现 象 ，如 CH 3CH2OH与 _。不 同 官 能 团位 置CH3OCH3 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 三 、 同 系 物1 同 系 物 的 概 念_相 似 ， 在 分 子 组 成 上 相 差 _的物 质 互 称 为 同 系 物 。2 同 系 物 的 特 点(1)同 系 物 之 间 具 有 相 似 的 分 子 结 构 ， 因 此 化 学 性 质 相 似 ，物 理 性 质 则 随 碳 原 子 数 的 增 加 而 发 生 规 律 性 的 变 化 。(2)同 系 物 属 于 同 一 类 的 物 质 ， 具 有 相 同 的 分 子 通 式 ， 相 对 分 子 质 量 差 一 定 是 14的 倍 数 。 一 个 或 若 干 个 CH2原 子 团结 构 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 有 机 物 分 子 结 构 的 表 示 方 法种 类 表 示 方 法 实 例分 子 式 用 元 素 符 号 表 示 物 质 的 分子 组 成 CH4、 C3H6最 简 式(实 验 式 ) 表 示 物 质 组 成 的 各 元 素 原子 的 最 简 整 数 比 乙 烯 最 简 式 为 CH 2，C6H12O6最 简 式 为 CH2O电 子 式 用 小 黑 点 或 “ ” 号 表 示原 子 最 外 层 电 子 的 成 键 情况 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 种 类 表 示 方 法 实 例结 构式 用 短 线 “” 来 表 示 1个 共 价 键 ， 用“” (单 键 )、 “ =” (双 键 )或“ ” (三 键 )将 所 有 原 子 连 接 起 来 结 构简 式 表 示 单 键 的 “” 可 以 省 略 ， 将 与碳 原 子 相 连 的 其 他 原 子 写 在 其 旁 边 ，在 右 下 角 注 明 其 个 数 表 示 碳 碳 双 键 、 碳 碳 三 键 的“ =” 、 “ ” 不 能 省 略 醛 基 ( )、 羧 基 ( )可 简 化 成 CHO、 COOH CH3CHCH2、CH3CH2OH、 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 种 类 表 示 方 法 实 例键 线式 进 一 步 省 去 碳 氢 元 素 的 符 号 ，只 要 求 表 示 出 碳 碳 键 以 及 与 碳 原子 相 连 的 基 团 图 式 中 的 每 个 拐点 和 终 点 均 表 示 一 个 碳 原 子 ， 每个 碳 原 子 都 形 成 四 个 共 价 键 ， 不足 的 用 氢 原 子 补 足 球 棍模 型 小 球 表 示 原 子 ， 短 棍 表 示 价 键比 例 模 型 用 不 同 体 积 的 小 球 表 示 不 同 原 子的 大 小 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 关 键 一 点 ：(1)写 结 构 简 式 时 ， 同 一 个 碳 原 子 上 的 相 同 原 子 或 原 子 团可 以 合 并 ； 直 接 相 邻 的 且 相 同 的 原 子 团 亦 可 以 合 并 。 如 ， 也 可 以 写 成 (CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)结 构 简 式 不 能 表 示 有 机 物 的 真 实 结 构 ， 比 例 模 型 能 反映 有 机 物 分 子 的 真 实 结 构 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 1 同 分 异 构 体 的 书 写(1)以 烷 烃 C6H14为 例 ， 写 出 所 有 同 分 异 构 体 (烷 烃 只 有 碳 链 异构 )。 四 句 话 ： 主 链 由 长 到 短 ， 支 链 由 整 到 散 ， 位 置 由 心 到 边 ， 分布 由 邻 到 间 。 CH 3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 同 分 异 构 体 的 书 写 与 数 目 判 断 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 注 ： 从 母 体 取 下 的 碳 原 子 数 不 得 多 于 母 链 剩 余 部 分 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 (2)以 烯 烃 C5H10为 例 ， 写 出 烯 烃 范 围 内 的 同 分 异 构 体 。 书 写方 法 ： 先 链 后 位 ， 即 先 写 出 可 能 的 碳 链 方 式 (只 写 碳 骨 架 )， 再 加上 含 有 的 官 能 团 位 置 。碳 链 异 构 ：位 置 异 构 ： 用 箭 头 表 示 双 键 的 位 置 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 在 ( )式 中 ， 双 键 可 能 加 入 的 位 置 有 C=CCCC、CC=CCC；在 ( )式 中 ， 双 键 可 能 加 入 的 位 置 有 C=CCC、 CC=CC、 CCC=C； 在 ( )式 中 ， 双 键 无 法 加 入 ， 因 为 碳 只 能 形 成 四 键 。整 理 后 得 ： CH 2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CH CH2CH3、 CH2=C CH2CH3、CH3 C=CH CH3、 CH3 CH CH=CH2。C C CCH3CH3 CH3 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 2 同 分 异 构 体 数 目 的 判 断 方 法(1)基 元 法 。记 住 常 见 烃 基 的 异 构 体 种 数 ， 可 快 速 判 断 含 官 能 团 有 机 物同 分 异 构 体 的 数 目 。C3H7 2种 C4H9 4种C 5H11 8种如 C4H9Cl有 4种 同 分 异 构 体 。(2)替 代 法 。如 二 氯 苯 (C6H4Cl2)有 3种 同 分 异 构 体 ， 则 四 氯 苯 (C6H2Cl4)也 有 3种 同 分 异 构 体 (将 H替 代 Cl)。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 (3)等 效 氢 法 。 同 一 甲 基 上 的 氢 是 等 效 的 。 同 一 碳 原 子 上 所 连 甲 基 上 的 氢 是 等 效 的 。 处 于 对 称 位 置 上 的 氢 原 子 是 等 效 的 。如 新 戊 烷 ( )的 一 氯 代 物 只 有 一 种 。关 键 一 点 ：判 断 是 否 是 同 分 异 构 体 的 一 般 方 法 是 ： 先 看 分 子 式 是 否 相同 ， 再 看 结 构 是 否 不 同 ， 注 意 从 两 个 方 面 考 虑 ： 一 是 原 子 或 原子 团 的 连 接 顺 序 ； 二 是 原 子 的 空 间 排 列 形 状 。 由 此 可 辨 认 出 是 否 为 等 同 结 构 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 甲 烷 分 子 的 空 间 结 构 甲 烷 分 子 是 以 碳 原 子 为 中 心 的 正 四 面 体 结 构 ， 而不 是 正 方 形 的 平 面 结 构 ， 下 列 可 作 为 其 理 由 的 是 ( )A CH 3Cl不 存 在 同 分 异 构 体B CH2Cl2不 存 在 同 分 异 构 体C CHCl3不 存 在 同 分 异 构 体D CCl4是 非 极 性 分 子 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 解 析：如果甲烷分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上，则 和 应是不同结构，而实际上CH2Cl2只有一种结构，从而证明甲烷分子为正四面体结构。 答 案 ： B 名 师 点 睛：研究有机物要特别注意其分子的空间构型，甲烷分子是以一个碳原子为中心，四个氢原子位于四个顶点的正四面体结构，所以甲烷分子中的氢原子被一个氯原子、两个氯原子、三个氯原子或四个氯原子取代后的产物(即CH 3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一种。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 1 下 列 物 质 分 子 中 ， 属 于 正 四 面 体 结 构 的 是 ( )A CCl4 B CHCl3C CH2Cl2 D CH3Cl解 析 ：由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。答 案 ： A 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 2 医 学 上 在 对 抗 癌 物 质 的 研 究 中 发 现 ， 具 有抗 癌 作 用 ， 而 没 有 抗 癌 作 用 ， 对 此 下 列 叙 述 正确 的 是 ( )A 两 者 互 为 同 分 异 构 体 ， 都 是 以 Pt为 中 心 的 四 面 体 结 构B 两 者 互 为 同 分 异 构 体 ， 都 是 以 Pt为 中 心 的 平 面 结 构C 两 者 为 同 一 物 质 ， 都 是 以 Pt为 中 心 的 四 面 体 结 构D 两 者 为 同 一 物 质 ， 都 是 以 Pt为 中 心 的 平 面 结 构 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 解 析 ：本题考查同分异构体的判断。两者性质不同，是因为其结构不同，明显不是同一物质，故两者互为同分异构体，只可能是平面型结构。答 案 ： B 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 同 分 异 构 体 的 书 写 烷 烃 分 子 可 看 成 由 CH3、 CH2、 CH和 C等 结 构 组 成 的 。 如 果 某 烷 烃 分 子 中 同 时 存 在 这 4种 基团 ， 所 含 碳 原 子 数 又 最 少 ， 这 种 烃 分 子 应 含 _个 碳 原 子 ，其 结 构 简 式 可 能 为 _， _或 _。解 析：存在CH 2时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；C的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子； CH的三个共价键，只能连碳原子，不能连氢原子。 所以有： 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 答 案 ： 8 名 师 点 睛：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 3 某 化 合 物 A的 分 子 式 为 C5H11Cl， 分 析 数 据 表 明 其 分 子结 构 有 两 个 “ CH3”、 两 个 “ CH2”、 一 个 “ CH”和 一个 “ Cl”， 它 的 可 能 结 构 只 有 4种 ， 请 写 出 这 4种 可 能 的 结 构简 式 ： _、 _、 _、 _。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 4 写 出 分 子 式 为 C6H14的 有 机 物 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结构 简 式 。 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 同 分 异 构 体 数 目 的 判 断 分 子 式 为 C5H11Cl的 同 分 异 构 体 共 有 (不 考 虑立 体 异 构 )( )A 6种 B 7种 C 8种 D 9种 解 析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即Cl-CH 2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 CH2CHCH2CH3、CH3CCH2CH3、ClCH2CH2CH2CH3；CH3CHCHCH3；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即ClCH2CCH3。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。名 师 点 睛：同分异构体种数的判断实质上就是同分异构体的书写。此类题往往是在限定范围内书写同分异构体，解题时 一定要仔细分析，防止多写或漏写。答 案 ： C 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 5 分 子 里 碳 原 子 数 不 超 过 10的 所 有 烷 烃 中 ， 一 卤 代 物 只有 一 种 的 烷 烃 共 有 ( )A 2种 B 3种C 4种 D 5种C 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 6 在 化 学 式 为 C6H14的 烷 烃 分 子 中 ， 含 有 三 个 甲 基 的同 分 异 构 体 的 数 目 为 ( )A 2种 B 3种C 4种 D 5种A 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 1 下 列 说 法 正 确 的 是 ( )A 有 机 化 合 物 中 只 存 在 极 性 键B 碳 原 子 最 外 层 电 子 有 4个 ， 在 形 成 化 合 物 时 必 须 与 4个原 子 结 合C 碳 原 子 间 可 形 成 非 极 性 键D 碳 原 子 易 失 去 或 获 得 电 子 而 形 成 阳 离 子 或 阴 离 子C 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 2 下 列 五 种 物 质 ， 其 结 构 具 有 正 四 面 体 构 型 的 是 ( ) CO2 CHCl3 CH4 CCl4 P4A B C D B 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 3 已 知 丙 烷 的 二 氯 代 物 有 四 种 同 分 异 构 体 ， 则 其 六 氯代 物 的 同 分 异 构 体 数 目 为 ( )A 两 种 B 三 种C 四 种 D 五 种C 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 4 某 烯 烃 与 氢 气 加 成 后 得 到 的 饱 和 烃 是 该 烯 烃 可 能 有 的 结 构 数 目 是 ( )A 1种 B 2种C 3种 D 4种B 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回 5 两 种 烃 A、 B等 质 量 完 全 燃 烧 ， 生 成 的 CO2与 消 耗 的 O2的 量 相 同 ， 这 两 种 烃 之 间 的 关 系 正 确 的 是 ( )A 一 定 互 为 同 分 异 构 体B 一 定 互 为 同 系 物C 实 验 式 一 定 相 同D 只 能 是 同 种 物 质 C 金 品 质 高 追 求 我 们 让 你 更 放 心 ！ 返 回