高中化学选修5 有机化学总复习

有 机 化 学 专 题 复 习 一 、 同 分 异 构 体 二 、 几 种 基 本 分 子 的 结 构 模 型 （ 共 线 共 面 问 题 ） 三 、 有 机 物 重 要 物 理 性 质 四 、 有 机 物 的 化 学 性 质 （ 一 ） 官 能 团 的 性 质 （ 二 ） 常 见 有 机 物 之 间 的 转 化 关 系 （ 三 ） 有 机 化 学 反 应 类 型 （ 四 ） 反 应 条 件 小 结 五 、 常 见 的 有 机 实 验 、 有 机 物 分 离 提 纯 六 、 有 机 推 断 合 成 的 一 般 思 路 七 、 有 机 计 算 (2) 同 分 异 构 体 类 型 及 书 写 方 法 ：类 型 ： 碳 链 异 构 ： 位 置 异 构 ：异 类 异 构 ： (官 能 团 异 构 )烯 烃 顺 反 异 构 :一 、 同 分 异 构 体根 据 概 念 判 断 （ 考 点 ）同 系 物 同 分 异 构 体 （ 1） 判 断 同 分 异 构 体 、 同 系 物 的 方 法 ： 官 能 团 异 构 的 种 类 CnH2n（ n 3） 单 烯 烃 与 环 烷 烃 CnH2n-2（ n 3） 单 炔 烃 、 二 烯 烃 CnH2n-6（ n 6） 苯 及 其 同 系 物 与 多 烯 CnH2n+2O（ n 2） 饱 和 一 元 醇 和 醚 CnH2nO（ n 3） 饱 和 一 元 醛 、 酮 和 烯 醇 CnH2nO2（ n 2） 饱 和 一 元 羧 酸 、 酯 、 羟 基 醛 CnH2n-6O（ n6） 一 元 酚 、 芳 香 醇 、 芳 香 醚 C nH2n+1NO2， 氨 基 酸 和 一 硝 基 化 合 物 C6H12O6， 葡 萄 糖 和 果 糖 ， C12H22O11， 蔗 糖 和 麦 芽 糖 例 1、 写 出 分 子 式 为 C4H 10O的 同 分 异 构 体 ？小 结 同 分 异 构 体 的 书 写 的 基 本 方 法1、 判 类 别 ： 根 据 分 子 式 确 定 官 能 团 异 构 （ 类别 异 构 ）2、 写 碳 链 ： 主 链 由 长 到 短 ， 支 链 由 简 到 繁 ，位 置 由 心 到 边 ， 排 列 邻 、 间 、 对 。3、 移 官 位 ： 变 换 官 能 团 的 位 置 （ 若 是 对 称 的 ，依 次 书 写 不 可 重 复 ） 4、 氢 饱 和 ： 按 “ 碳 四 键 ” 原 理 ， 碳 原 子 剩 余的 价 键 用 氢 原 子 去 饱 和 。 同 时 属 于 酯 类 和 酚 类 的 同 分 异 构 体 分 别 是 ： 水 杨 酸 的 结 构 简 式 为（ 1） 水 杨 酸 的 同 分 异 构 体 中 ， 属 于 酚 类 同 时 还属 于 酯 类 的 化 合 物 有 种 。（ 2） 水 杨 酸 的 同 分 异 构 体 中 ， 属 于 酚 类 ， 但 不属 于 酯 类 也 不 属 于 羧 酸 的 化 合 物 必 定 含 有 （ 填 写 官 能 团 名 称 ） 。典型例题OHCOOH3醛 基OHOOCH OHOOCH HO OOCH 已 知 HO COOH有 多 种 同 分 异 构 体 ， 写 出 符合 下 列 性 质 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 与 FeCl3溶 液 作 用 显 紫 色 与 新 制 的 Cu(OH)2悬 浊 液 作 用 产 生 红 色 沉 淀 苯 环 上 的 一 卤 代 物 只 有 2种 1 OHOCH O CHOOHHOCHOOHOH OHCH O CHOOHHOCHOOHOH 与 具 有 相 同 官 能 团的 同 分 异 构 体 （ 不 考 虑 顺 反 异 构 ） 有 种 。CH3 CH C COOHCN 2 8判 断 同 分 异 构 体 种 类 的 方 法 （ 防 止 遗 漏 、 重 复 ） 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有 种(2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种(4)这类一元醇氧化可生成 种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯C C C CCC3 132 4 例 3、 立 方 烷 ” 是 新 合 成 的 一 种 烃 ， 其 分 子 呈 立方 体 结 构 。 其 碳 架 结 构 如 图 所 示 ： 其 二 氯 代 物共 有 _种 ？例 4、 若 萘 分 子 中 有 两 个 氢 原 子 分 别 被 溴 原 子 取代 后 所 形 成 的 化 合 物 的 数 目 有 ( )种 ？ A.5 B.7 C.8 D.10 方 法 总 结 对 于 二 元 取 代 物 的 同 分 异 构 体 的 判断 ， 可 固 定 一 个 取 代 基 位 置 ， 再 移 动 另 一 取 代 基位 置 以 确 定 同 分 异 构 体 数 目3 二 、 几 种 基 本 分 子 的 结 构 模 型 （ 共 线 共 面 问 题 ） 1、 在 H CC CH =CH CH 3分 子 中 ，处 于 同 一 平 面 上 的 最 多 的 碳 原 子 数 可 能 是 （ ）A 6个 B 7个 C 8个 D 11个处 在 同 一 直 线 上 的 碳 原 子 数 是 （ ）A 5个 B 6个 C 7个 D 11个 DA 状 态n 4的 烃 、 新 戊 烷 、 甲 醛 、 一 氯 甲 烷 、 一 氯 乙 烷 、一 溴 甲 烷 常 温 呈 气 态 ，低 级 （ 十 碳 以 下 ） 的 醇 、 醛 、 酸 、 酯 常 温 呈 液 态苯 酚 ， 草 酸 ， 苯 甲 酸 、 硬 脂 酸 ， 软 脂 酸 常 温 呈 固 态密 度比 水 轻 ： 所 有 烃 类 （ 包 括 苯 及 其 同 系 物 ） 、 酯 （ 如 乙 酸 乙 酯 ） 、 油 脂比 水 重 ： 硝 基 苯 、 溴 苯 、 CCl4、 溴 乙 烷 及 大 多 数 卤 代 烃 、 液 态 苯 酚三 、 有 机 物 重 要 物 理 性 质 溶 解 性 有 机 物 均 能 溶 于 有 机 溶 剂 有 机 物 中 的 憎 水 基 团 ： -R（ 烃 基 ） ； 烃 基 部 分越 大 越 难 溶 于 水 ， 亲 水 基 团 ： -OH， -CHO， -COOH 能 溶 于 水 的 ： 低 碳 的 醇 、 醛 、 酸 、 钠 盐 ， 如 乙 （ 醇 、 醛 、 酸 ） 乙 二 醇 、 丙 三 醇 、 苯 酚 钠 难 溶 于 水 的 ： 烃 ， 卤 代 烃 ， 酯 类 ， 硝 基 化 合 物 微 溶 于 水 ： 苯 酚 、 苯 甲 酸 苯 酚 溶 解 的 特 殊 性 ： 常 温 微 溶 ， 65 以 上 任 意溶 沸 点 同 系 物 比 较 ： 沸 点 随 着 分 子 量 的 增 加 (即 C原 子个 数 的 增 大 ） 而 升 高 同 类 物 质 的 同 分 异 构 体 ： 沸 点 随 支 链 增 多 而 降低 衍 生 物 的 沸 点 高 于 相 应 的 烃 ， 如 氯 乙 烷 乙 烷 饱 和 程 度 大 的 有 机 物 沸 点 高 于 饱 和 程 度 小 的 有机 物 ， 如 脂 肪 油 分 子 间 形 成 氢 键 的 有 机 物 沸 点 高 于 不 形 成 氢 键的 有 机 物 如 ： 乙 醇 乙 烷 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质烷 烃 单 键 （ C C） 1.稳 定 ： 通 常 情 况 下 不 与 强 酸 、强 碱 、 强 氧 化 剂 反 应2.取 代 反 应 （ 卤 代 ）3.氧 化 反 应 （ 燃 烧 ）4.加 热 分 解烯 烃 双 键 （ C C） 二 烯 烃（ C C C C ) 1.加 成 反 应 ； 与 H2、 X2、 H X、 H2O2.氧 化 反 应 （ 燃 烧 ； 被 KMnO4H+氧 化 ）3.加 聚 反 应 (加 成 时 有 1,4加 成 和 1,2加 成 )四 、 各 类 有 机 物 的 化 学 性 质（ 一 ） 结 构 特 点 和 官 能 团 性 质 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质炔烃 叁 键 (C C) 1.加 成 反 应 （ 加 H2、 X2、 HX、 H2O）2.氧 化 反 应 （ 燃 烧 ； 被 KMnO4H+氧 化 ）苯苯 的同 系物 苯 环 （ ） 苯 环 及 侧 链 1.易 取 代 (卤 代 、 硝 化 ）2.较 难 加 成 （ 加 H2 ）3.燃 烧 侧 链 易 被 氧 化 、邻 对 位 上 氢 原 子 活 泼 类 别卤 代 烃（ X） 结 构 特 点烃 基 与 X相 连 ，C X键 有 极 性 主 要 性 质1.水 解 醇 （ 氢 氧 化 钠 的 水 溶 液 ） 2.消 去 烯 烃 （ 氢 氧 化 钠 醇 溶 液醇（ OH） 烃 基 与 OH直 接 相连 ， O H、 C O键均 有 极 性 1.与 活 泼 金 属 反 应 (Na、 K、 Mg、 Al等 ）2.取 代 ： 1） 与 氢 卤 酸 反 应 2） 酯 化 反 应3.脱 水 反 应 （ 分 子 内 脱 水 和 分 子 间 脱 水 ）4.氧 化 （ 燃 烧 、 被 氧 化 剂 氧 化 ）酚 OH 苯 环 与 OH直 接 相连 ， O H极 性 大 1.弱 酸 性 （ 与 NaOH反 应 ）2.取 代 反 应 （ 卤 代 、 硝 化 ）3.显 色 反 应 (与 FeCl3)4.易 被 氧 化 类 别 结 构 特 点 主 要 性 质醛 O （ C H ) O C H 双 键 有 极性 ， 有 不 饱 和 性 1.还 原 反 应 （ 与 H2加 成 ）2.氧 化 反 应 （ 与 弱 氧 化 剂 ）羧 酸 O （ C OH） O OH受 C 影 响 ，变 得 活 泼 ， 且 能 部 分电 离 出 H+ 1.酸 性2.酯 化 反 应酯 O（ C O-） OR C 与 OR 间 的键 易 断 裂 水 解 反 应 注 意1.能 区 别 同 一 有 机 物 在 不 同 条 件 下 发 生的 不 同 断 键 方 式2.有 机 化 学 反 应 中 分 子 结 构 的 变 化 。3.相 同 官 能 团 连 在 不 同 有 机 物 分 子 中 对 性 质 的 影 响 。 如 ： 以 乙 醇 为 例 H H H C C O H H H. .d cb a问 ： 断 d键 发 生 什 么 反 应 ？（ 消 去 ）断 b键 能 发 生 什 么 反 应 ？（ 消 去 或 取 代 ）什 么 样 的 醇 可 催 化 氧 化 ？（ 同 C有 H）什 么 样 的 醇 不 能 发 生 消 去 ？(无 相 邻 C 或 邻 C上 无 H） （ 二 ） 常 见 有 机 物 之 间 的 转 化 关 系CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CH CHC2H 5Br CH 3CH 2OH CH 3CH O CH 3COOHCH 3COOC2H 5C 2H 5ONa C2H 5OC2H 5水 解HBr O2加 H 2 O2 水 解C2H 5OH + H 2+ H 2 Na 分 子 间 脱 水+ Cl 2FeCl3 水 解 + NaOHCO2 或 强 酸 +H Br 消 去H Br 消去 H 2O O2 H 2OCl OH ONa 延 伸 转 化 关 系 举 例CHCH CH 2CH 2 CH 2BrCH 2Br COOHCOOHCH 2OHCH 2OH H 2 Br2 水 解 CH O CH O O2脱 H 2+ H 2BrBr OHOH BrBrH 2 Br2 水 解 消 去 Br2 有 机 反 应 主 要 包 括 八 大 基 本 类 型 ： 取 代 反 应 、 加 成 反 应 、 消 去 反 应 、氧 化 反 应 、 还 原 反 应 、 加 聚 反 应 、缩 聚 反 应 、 显 色 反 应 ， （ 三 ）有机化学反应类型 酯 化1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 包 括 ： 卤 代 、 硝 化 、 酯 化 、 水 解 、 分 子 间 脱 水 2. 加成反应： 有 机 物 分 子 中 未 饱 和 的 碳 原 子 跟其 它 原 子 或 原 子 团 直 接 结 合 生 成 别 的 物 质 的 反 应 。包 括 ： 烯 烃 及 含 C=C的 有 机 物 、 炔 烃 及 含 CC的有 机 物 与 H2、 X2、 HX、 H2O加 成 、 苯 环 、 醛基 、 不 饱 和 油 脂 与 H2加 成 。 有机反应类型加成反应 和 H2加 成 的 条 件 一 般 是 催 化 剂 （ Ni） +加 热 和 水 加 成 时 ， 条 件 写 温 度 、 压 强 和 催 化 剂 不 对 称 烯 烃 或 炔 烃 和 H2O、 HX加 成 时 可 能 产生 两 种 产 物 醛 基 的 C=O只 能 和 H2加 成 ， 不 能 和 X2加 成 ，而 羧 基 和 酯 的 C=O不 能 发 生 加 成 反 应 原 理 ： 包 括 ： 醇 消 去 H2O生 成 烯 烃 、 卤 代 物 消 去 HX生 成 不 饱 和 化 合 物3、 消 去 反 应 ： 有 机 物 在 一 定 条 件 下 ， 从 一 个 分 子中 脱 去 一 个 小 分 子 （ 如 ： H 2O、 H X、 NH 3等 ） 生成 不 饱 和 化 合 物 的 反 应 （ 消 去 小 分 子 ） 。 有机反应类型消去反应 消 去 反 应 的 实 质 ： OH或 X与 所 在 碳 的 邻位 碳 原 子 上 的 -H结 合 生 成 H2O或 HX而 消 去 区 分 不 能 消 去 和 不 能 氧 化 的 醇 有 不 对 称 消 去 的 情 况 ， 由 信 息 定 产 物 消 去 反 应 的 条 件 ： 醇 类 是 浓 硫 酸 +加 热 ； 卤 代 烃 是 NaOH醇 溶 液 +加 热 4、 氧 化 反 应 ： 有 机 物 得 氧 或 失 氢 的 反 应 。5、 还 原 反 应 ： 有 机 物 加 氢 或 去 氧 的 反 应 。 3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催化剂 加 热 ， 加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧 化 反 应 :有 机 物 分 子 里 “ 加 氧 ” 或 “ 去 氢 ” 的 反应 有 机 物 的 燃 烧 ， 烯 烃 、 炔 烃 、 苯 的 同 系 物 的侧 链 、 醇 、 醛 等 可 被 某 些 氧 化 剂 所 氧 化 。 它包 括 两 类 氧 化 反 应1） 在 有 催 化 剂 存 在 时 被 氧 气 氧 化 从 结 构 上 看 ， 能 够 发 生 氧 化 反 应 的 醇 一 定 是连 有 OH 的 碳 原 子 上 必 须 有 氢 原 子 ， 否 则 不 能发 生 氧 化 反 应 就 不 能 发 生 氧 化 反 应如 CH 3COH CH 3CH 3 有机反应类型氧化反应 2） 有 机 物 被 除 O2外 的 某 些 氧 化 剂（ 如 强 KMnO4、 弱 Cu(OH )2、 Ag(NH 3)2OH 等氧 化 ）CH 3CH O+2Cu(OH )2 CH 3COOH +Cu2O+2H 2O 醛 羧 酸还 原 反 应 ： 有 机 物 分 子 里 “ 加 氢 ” 或 “ 去 氧 ” 的反 应其 中 加 氢 反 应 又 属 加 成 反 应不 饱 和 烃 、 芳 香 族 化 合 物 ， 醛 、 酮 等 都 可 进 行加 氢 还 原 反 应 CH 3CH 2CH O+H 2 CH 3CH 2CH 2OH有 机 反 应 类 型 还 原 反应 (1)加 聚 反 应 ： 通 过 加 成 反 应 聚 合 成 高 分 子 化合 物 的 反 应 （ 加 成 聚 合 ） 。 主 要 为 含 双 键 的单 体 聚 合 。6、 聚 合 反 应 ： 生 成 高 分 子 化 合 物 的 反 应 。 催 化 剂温 度 压 强 丁 二 烯 型 加 聚 （ 破 两 头 ， 移 中 间 ） n CH CH C CH2 CH CH C CH2 n A B A B天 然 橡 胶 （ 聚 异 戊 二 烯 ）氯 丁 橡 胶 （ 聚 一 氯 丁 二 烯 ） 乙 烯 型 加 聚 a d a d n C C C C b e b e n 催 化 剂 加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚 丙 烯 、聚 苯 乙 烯 、聚 氯 乙 烯 、 聚 丙 烯 腈 、聚 甲 基 丙 烯 酸 甲酯 （ 有 机 玻 璃 ） 含 有 双 键 的 不 同 单 体 间 的 共 聚 （ 混 合 型 ） 乙 丙 树 脂 （ 乙 烯 和 丙 烯 共 聚 ） ， 丁 苯 橡 胶 （ 丁 二 烯 和 苯 乙 烯 共 聚 ） n CH CH2+ n CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 n 或 CH 2 CH CH2 CH2 n OO 催 化 剂O催 化 剂 加 聚 反 应 的 特 点 :1、 单 体 含 不 饱 和 键 ：2、 产 物 中 仅 有 高 聚 物 ， 无 其 它 小 分 子 ，3、 链 节 和 单 体 的 化 学 组 成 相 同 ； 但 结 构 不 同如 烯 烃 、 二 烯 烃 、 炔 烃 、 醛 等 。单 体 和 高 分 子 化 合 物 互 推 ： CH 2 CH n Cl CH 2 CH n CH 2= CH CH 2=CH Cl 缩 合 聚 合 反 应 小 分 子 间 通 过 缩 合 反 应 的 形 式 形 成 高 分 子 化合 物 的 反 应 叫 缩 合 聚 合 反 应 ； 简 称 缩 聚 反 应 。（ 酯 化 、 成 肽 ）nH OOC(CH 2)4COOH +nH OCH 2CH 2OH 催 化 剂 单 体M 聚 合 物 = 单 体 的 相 对 质 量 n - (2n-1) 18+ (2n-1)H 2O端 基 原 子端 基 原 子 团H O OC(CH 2)4COOCH 2CH 2O nH 链 节 缩 聚 反 应 的 特 点 :1、 单 体 含 双 官 能 团 （ 如 OH、 COOH、 NH2、X及 活 泼 氢 原 子 等 ） 或 多 官 能 团 ； 官 能 团 间 易 形 成 小分 子 ；2、 有 小 分 子 (H2O、 HCl) 同 时 生 成 ；3、 聚 合 物 链 节 和 单 体 的 化 学 组 成 不 相 同 ；如 二 元 醇 与 二 元 酸 ； 氨 基 酸 、 羟 基 酸 等 。H OOC(CH 2)4COOH H OCH 2CH 2OH 缩 合 聚 合 反 应 小 结（ 1） 方 括 号 外 侧 写 链 节 余 下 的 端 基 原 子 （ 或 端 基原 子 团 ）（ 2） 由 一 种 单 体 缩 聚 时 ， 生 成 小 分 子 的 物 质 的 量应 为 （ n-1）（ 3） 由 两 种 单 体 缩 聚 时 ， 生 成 小 分 子 的 物 质 的 量应 为 （ 2n-1） 你 能 看 出 下 列聚 合 物 是 由 什么 单 体 缩 聚 而成 呢 ？ 注 意 单 体 和 高 分 子 化 合 物 互 推 ：缩 聚 物 单 体 的 推 断 方 法 常 用 “ 切 割 法 ” 有机反应类型显色反应 包括苯 酚 遇 FeCl3溶 液 显 紫 色淀 粉 遇 碘 单 质 显 蓝 色含 苯 环 的 蛋 白 质 遇 浓 硝 酸 凝 结 显 黄 色 有机反应类型酯化反应拓展 一 般 为 羧 酸 脱 羟 基 ， 醇 脱 氢类型一 元 羧 酸 和 一 元 醇 反 应 生 成 一 元 酯二 元 羧 酸 和 二 元 醇部 分 酯 化 生 成 一 元 酯 和 1分 子 H2O，生 成 环 状 酯 和 2分 子 H2O，生 成 高 聚 酯 和 （ 2n-1 ） H2O羟 基 羧 酸 自 身 反 应 既 可 以 部 分 酯 化 生 成 普通 酯 ， 也 可 以 生 成 环 状 酯 ， 还 可 以 生 成 高聚 酯 。 如 乳 酸 分 子 乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H 2OOHH （ 四 ） 反 应 条 件 小 结1、 需 加 热 的 反 应水 浴 加 热 ：热 水 浴 ： 银 镜 反 应 、 酯 的 水 解 、 蔗 糖 水 解 、 沸 水 浴 ： 酚 醛 树 脂 的 制 取控 温 水 浴 ： 制 硝 基 苯 （ 50 -60 KNO3溶 解 度 的 测 定） 直 接 加 热 ： 制 乙 烯 ， 酯 化 反 应 、 与 新 制 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 反 应2、 不 需 要 加 热 的 反 应 制 乙 炔 、 溴 苯 3、 需 要 温 度 计 反 应 水 银 球 插 放 位 置 （ 1） 液 面 下 ： 测 反 应 液 的 温 度 ， 如 制 乙 烯 （ 2） 水 浴 中 ： 测 反 应 条 件 温 度 ， 如 制 硝 基 苯 （ 3） 蒸 馏 烧 瓶 支 管 口 略 低 处 ： 测 产 物 沸 点 ， 如 石 油 分 馏 4、 使 用 回 流 装 置 （ 1） 简 易 冷 凝 管 （ 空 气 ） ： 长 弯 导 管 ： 制 溴 苯 长 直 玻 璃 管 ： 制 硝 基 苯 、 酚 醛 树 脂 （ 2） 冷 凝 管 （ 水 ） ： 石 油 分 馏 根据反应条件推断官能团或反应类型 浓 硫 酸 ： 稀 酸 催 化 或 作 反 应 物 的 ： NaOH/水 NaOH/醇 H2/Ni催 化 剂 O2/Cu或 Ag/ 醇 醛 或 酮 Br 2/FeBr3 含 苯 基 的 物 质 发 生 取 代 反 应 Cl2、 光 照 发 生 在 烷 基 部 位 ,如 间 甲 基 苯 NaHCO3 酯 基 的 酯 化 反 应 、 醇 的 消 去 反 应 、 醇 分 子 间 脱水 、 苯 环 的 硝 化 反 应 、 纤 维 素 水 解淀 粉 水 解 、 （ 羧 酸 盐 、 苯 酚 钠 ） 的酸 化 1、 乙 烯化 学 药 品反 应 方 程 式注 意 点 及 杂 质 净 化CH 2-CH 2 170 CH 2=CH 2+H 2OH OH 无 水 乙 醇 （ 酒 精 ） 、 浓 硫 酸药 品 混 合 次 序 ： 浓 硫 酸 加 入 到 无 水 乙 醇 中 (体 积 比 为 3： 1)， 边 加边 振 荡 ， 以 便 散 热 ； 加 碎 瓷 片 ， 防 止 暴 沸 ； 温 度 ： 要 快 速 升 致170 ， 但 不 能 太 高 ； 除 杂 ： 气 体 中 常 混 有 杂 质 CO 2、 SO2、 乙 醚及 乙 醇 ， 可 通 过 碱 溶 液 、 水 除 去 ； 收 集 ： 常 用 排 水 法 收 集 乙 烯 温度 计 的 位 置 ： 水 银 球 放 在 反 应 液 中 五 、 常 见 的 有 机 实 验 、 有 机 物 分 离 提 纯浓 硫 酸 制 乙 烯 2、 乙 炔化 学 药 品仪 器 装 置 教 材 P32反 应 方 程 式注 意 点 及 杂 质 净 化CaC2+2H 2O Ca(OH )2+C2H 2电 石 、 水 （ 或 饱 和 食 盐 水 ）不 能 用 启 普 发 生 器 原 因 ： 反 应 速 度 太 快 、 反 应 大 量 放热 及 生 成 浆 状 物 。 如 何 控 制 反 应 速 度 ： 水 要 慢 慢 滴 加 ，可 用 饱 和 食 盐 水 以 减 缓 反 应 速 率 ； 杂 质 ： 气 体 中 常 混有 磷 化 氢 、 硫 化 氢 ， 可 通 过 硫 酸 铜 、 氢 氧 化 钠 溶 液 除去 ； 收 集 ： 常 用 排 水 法 收 集 。 制 乙 炔 3、 溴 苯化 学 药 品反 应 方 程 式注 意 点 及 杂 质 净 化C6H 6+Br2(液 ) Fe C6H 5Br+H Br苯 、 液 溴 （ 纯 溴 ） 、 还 原 铁 粉加 药 品 次 序 ： 苯 、 液 溴 、 铁 粉 ；催 化 剂 ： 实 为 FeBr 3； 长 导 管 作 用 ： 冷 凝 、 回 流除 杂 ： 制 得 的 溴 苯 常 溶 有 溴 而 呈 褐 色 ， 可 用 稀NaOH 洗 涤 ， 然 后 分 液 得 纯 溴 苯 。 1 2制 溴 苯 实 验 原 理 ：4、 制 硝 基 苯 +H O-NO2 -NO2H 2SO4(浓 ) +H 2O600C 制 硝 基 苯 5、 银 镜 反 应化 学 药 品仪 器 装 置反 应 方 程 式 AgNO3 、 氨 水 、 乙 醛Ag+ + NH 3H 2O = AgOH + NH 4+ AgOH + 2NH 3H 2O =Ag(NH 3)2+ + OH - + 2H 2O CH 3CH O + 2Ag(NH 3)2+ + 2OH - CH 3COO - + NH 4+ + 2Ag + 3NH 3 + H 2O注 意 点银 氨 溶 液 的 配 制 ： AgNO 3溶 液 中 滴 加 氨 水 至 沉 淀 恰 好 溶 解 ；实 验 成 功 的 条 件 ： 试 管 洁 净 ； 热 水 浴 ； 加 热 时 不 可 振荡 试 管 ； 碱 性 环 境 ， 氨 水 不 能 过 量 .（ 防 止 生 成 易 爆 物 ）银 镜 的 处 理 ： 用 硝 酸 溶 解 ； 银 镜 反 应 6、 乙 醛 与 新 制 Cu(OH)2化 学 药 品 ： NaOH溶 液 、 CuSO4溶 液 、 乙 醛化 学 方 程 式 ： CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O H2O注 意 点 ： 实 验 成 功 的 关 键 ： 碱 性 环 境 新 制 Cu(OH)2 直 接 加 热 煮 沸 7、 乙 酸 乙 酯化 学 药 品仪 器 装 置反 应 方 程 式注 意 点 及 杂 质 净 化无 水 乙 醇 、 冰 醋 酸 、 浓 硫 酸 、 饱 和 碳 酸 钠 溶 液CH 3COOH +H OCH 2CH 3 CH 3COOC2H 5+H 2O加 入 药 品 的 次 序 ： 乙 醇 、 浓 硫 酸 、 醋 酸导 管 的 气 体 出 口 位 置 在 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 液 面 上加 碎 瓷 片 作 用 ： 防 止 暴 沸 ； 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 作 用 ： 可 除 去 未 反 应 的 乙 醇 、 乙 酸 ， 并 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 。 制 备 乙 酸 乙 酯 在 一 个 大 试 管 里 加 入 苯 酚 2 g， 注 入 3 mL甲 醛 溶 液和 3滴 浓 盐 酸 （ 催 化 剂 ） 混 合 后 ， 用 带 有 玻 璃 管 的 橡 皮塞 塞 好 ， 放 在 沸 水 浴 里 加 热 约 15 min。 待 反 应 物 接 近沸 腾 时 ， 液 体 变 成 白 色 浑 浊 状 态 。 从 水 浴 中 取 出 试 管 ，用 玻 璃 棒 搅 拌 反 应 物 ， 稍 冷 。 将 试 管 中 的 混 合 物 倒 入蒸 发 皿 中 ， 倾 去 上 层 的 水 ， 下 层 就 是 缩 聚 成 线 型 结 构的 热 塑 性 酚 醛 树 脂 （ 米 黄 色 中 略 带 粉 色 ） 。 它 能 溶 于丙 酮 、 乙 醇 等 溶 剂 中 。8、 制 备 酚 醛 树 脂 (线 型 ) p108实 验 5-1OH CH 2 nOHH 酚 醛 树 脂 制 取酚 醛 树 脂 1、 沸 水 浴 加 热 （ 不 需 温 度 计 ）2、 导 管 的 作 用 ： 导 气 、 冷 凝 回 流3、 用 浓 盐 酸 作 催 化 剂4、 实 验 完 毕 用 酒 精 洗 涤 试 管制 备 酚 醛 树 脂 的 注 意 事 项H + OH CH 2 nOHH +(n-1)H 2OOH CH 2OHn + H CH O OH OH CH 2OHH + 思 考 与 交 流1.生 成 的 气 体 通 入 高 锰 酸 钾 溶 液 前 要 先 通 入盛 水 的 试 管 ?2.还 可 以 用 什 么 方 法 鉴 别 乙 烯 ,这 一 方 法 还需 要 将 生 成 的 气 体 先 通 入 盛 水 的 试 管 中 吗 ?P42 科 学 探 究9、 溴 乙 烷 消 去 反 应 产 物 的 检 验 10、科学探究P60 碳 酸 钠 固 体乙 酸 溶 液 苯酚钠溶液酸 性 ：Na 2CO3+2CH 3COOH 2CH 3COONa+CO2+H 2O乙 酸 碳 酸 苯 酚 分 离 、 提 纯1、 物 理 方 法 ： 根 据 不 同 物 质 的 物 理 性 质 差 异 ， 采 用 过 滤 、 洗 气 、 分 液 、 萃 取 后 分 液 、 蒸 馏 等 方 法 。 2、 化 学 方 法 ： 一 般 是 加 入 或 通 过 某 种 试 剂 进 行 化 学 反 应 。 常 见 有 机 物 的 分 离 、 提 纯除 去 少 量 杂 质 （ 赢 在 课 堂 P112) 常 见 有 机 物 的 检 验 与 鉴 别1、 溴 水（ 1） 不 褪 色 ： 烷 烃 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 羧 酸 、 酯（ 2） 褪 色 ： 含 碳 碳 双 键 、 碳 碳 叁 键 和 还 原 性 物 质 (醛 ）（ 3） 产 生 沉 淀 ： 苯 酚注 意 区 分 ： 溴 水 褪 色 ： 发 生 加 成 、 取 代 、 氧 化 还 原 反 应 萃 取 ： C4烷 烃 、 汽 油 、 苯 及 苯 的 同 系 物 、 R-X、 酯 （ 1） 不 褪 色 ： 烷 烃 、 苯 、 羧 酸 、 酯（ 2） 褪 色 ： 含 碳 碳 双 键 、 碳 碳 叁 键 、 苯 的 同 系 物 和 还 原 性 物 质3、 银 氨 溶 液 ： CHO （ 可 能 是 醛 类 或 甲 酸 、 甲 酸 某 酯 或 甲 酸 盐 、 葡 萄 糖 、 麦 芽 糖 ）4、 新 制 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 （ 1） H+ 不 加 热 （ 中 和 形 成 蓝 色 溶 液 ） （ 2） CHO 加 热 （ 氧 化 产 生 砖 红 色 沉 淀 ）5、 三 氯 化 铁 溶 液 ： 酚 -OH（ 溶 液 显 紫 色 ）2、 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 结构性质条件结构简式反应类型化学方程式审 题 挖 掘 明暗 条 件 找 突破 口 综 合分 析推 导结 论同分异构体 加 成 反 应 如 ： CH2 CH2 Cl2 CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl 取 代 反 应 如 ： Br2 HBrBrFe1、 引 入 卤 原 子 烷 烃 与 卤 素 取 代 苯 或 苯 的 同 系 物 与 卤 素 取 代 醇 与 氢 卤 酸 取 代 烯 烃 、 炔 烃 与 卤 素 或 卤 化 氢 加 成 加 成 反 应 如 ： CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 水 解 反 应 如 ： CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还 原 反 应 如 ： CH3CHO H2 CH3CH2OH 发 酵 法 如 ： C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催 化 剂加 热 加 压NaOHNaOH Ni酒 化 酶葡 萄 糖2、 引 入 羟 基 卤 代 烃 的 水 解 （ NaOH水 溶 液 ） 酯 的 水 解 （ H+或 OH ） 醛 的 还 原 烯 烃 与 水 加 成 酚 钠 与 酸 的 反 应 催 化 剂浓 H2SO4170NaOH / 醇 加 成 反 应 如 ： CHCH H2 CH2 CH2 消 去 反 应 如 ： CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3CH2Cl CH2 CH2 H2O3、 引 入 双 键 醇 的 消 去 （ 浓 H2SO4， 一 定 温 度 ） 卤 代 烃 的 消 去 （ NaOH醇 溶 液 ， ） 炔 烃 加 成 醇 的 氧 化 （ 催 化 氧 化 ） 烯 烃 的 氧 化 炔 烃 与 水 加 成 烯 醇 重 排 （ C C OH） 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O2CH3CHO O2 2CH3COOH2CH3 CH CH3+O2 2CH3 C CH3 2H2O催 化 剂催 化 剂OH 催 化 剂 O 4、 引 入 醛 基 、 羰 基 或 羧 基 5、 引 入 羧 基 醛 的 氧 化 （ O2） 酯 的 水 解 （ H +或 OH ） 苯 的 同 系 物 的 氧 化 羧 酸 钠 盐 与 酸 的 反 应 做 好 有 机 推 断 题 的 3个 “ 三 ” 审 题 做 好 三 审 ： 1） 文 字 、 框 图 及 问 题 信 息 2） 先 看 结 构 简 式 ， 再 看 化 学 式 3） 找 出 隐 含 信 息 和 信 息 规 律v找 突 破 口 有 三 法 ： 1） 数 字 2) 官 能 团 3） 衍 变 关 系v答 题 有 三 要 ： 1） 找 关 键 字 词 2） 要 规 范 答 题 3） 要 找 得 分 点 小结 合成路线的选择 原 料 价 廉 ， 原 理 正 确 ， 路 线 简 捷 ， 便 于 操 作 ， 条 件 适 宜 、 易 于 分 离 ， 产 率 高 ， 成 本 低 。 有机合成的实质 利 用 有 机 物 的 性 质 ， 进 行 必 要 的 化 学反 应 ， 通 过 引 入 或 消 除 某 些 官 能 团 ， 实 现某 些 官 能 团 的 衍 变 或 碳 链 的 增 长 、 缩 短 的目 的 ， 从 而 生 成 新 物 质 。 例 1： 以 乙 烯 、 空 气 和 H 218O等 为 原 料 合 成 CH 3CO18OC2H 5 R CH CH 2 卤 代 烃 一 元 醇 一 元 醛 一 元 羧 酸 酯 一 元 化 合 物 的 合 成 路 线 例 2： 以 对 -二 甲 苯 和 乙 醇 为 主 要 原 料 合 成 聚 酯 纤 维 OCH2CH2OCCO O n 二 元 化 合 物 的 合 成 路 线CH 2 CH 2 CH 2X CH 2X 二 元 醇 二 元 醛 二 元 羧 酸 链 酯 、 环 酯 、 聚 酯 芳 香 化 合 物 的 合 成 路 线Cl OHCH3 CH2Cl CH2OHCHO COOH 芳 香 酯 有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用 M=22.4MA=DMB根 据 化 学 方 程 式 计 算各 元 素 的 质 量 比各 元 素 的 质 量 分 数燃 烧 后 生 成 的 水 蒸 气和 二 氧 化 碳 的 量 摩尔质量 相对分子质量 通 式 法商 余 法最 简 式 法各 元素 原子 的物 质的 量之 比 化学式已 知 化 学 式 ， 根 据 性 质 推 断 结 构 式 燃 烧 产 物 只 有 H2O和 CO2 烃 和 烃 的 含 氧 衍 生 物 CxHyOz+（ x+y/4-z/2） O2 XCO2+y/2H2O1、 耗 氧 量 的 比 较 ： （ 1） 等 物 质 的 量 时 ：方 法 一 ： 据 （ x+y/4-z/2） 计 算 （ C、 H、 O个 数 ）方 法 二 ： 化 学 式 拆 分 ： 写 成 CO2或 H2O， 意 味 着 不 耗 氧 （ 二 ） 燃 烧 规 律 的 应 用 ：如 ： 乙 酸 乙 酯 和 丙 烷 、 环 丙 烷 和 丙 醇 。 方 法 三 、 等 物 质 的 量 的 几 种 不 同 化 合 物 完 全燃 烧 ， 如 果 耗 氧 量 相 同 ， 则 由 这 几 种 有 机物 (或 无 机 物 )以 任 意 比 组 成 的 同 物 质 的 量的 混 合 物 ， 完 全 燃 烧 ， 耗 氧 量 也 相 同 。 例 ： 下 列 各 组 物 质 中 各 有 两 组 分 ， 两 组 分各 取 1mol， 在 足 量 氧 气 中 燃 烧 ， 两 者 耗 氧量 不 相 同 的 是 A 乙 烯 和 乙 醇 B 乙 炔 和 乙 醛 C 乙 烷 和 乙 酸 甲 酯 D 乙 醇 和 乙 酸 答 案 ： D 练 习 ： 两 种 气 态 烃 以 任 意 比 例 混 合 ,在105 时 ， 1 L该 混 合 烃 与 9 L氧 气 混 合 ,充 分 燃 烧 后 恢 复 到 原 状 态 ,所 得 气 体 体积 仍 是 10 L.下 列 各 组 混 合 烃 中 不 符 合 此条 件 的 是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD （ 2） 等 质 量 时 ：方 法 一 ： 同 质 量 的 有 机 物 完 全 燃 烧 时 ， 有 机 物 实 验 式 相 同 ，所 需 O2的 量 相 同方 法 二 烃 用 CHY/X形 式 表 示 ， 同 质 量 的 烃 完 全 燃 烧 时 ， Y/X越 大 ， 所 需 O2的 量 越 多 ， 生 成 的 水 越 多 ， 生 成 的 二 氧 化 碳 越 少如 ： 燃 烧 等 质 量 的 乙 炔 、 乙 二 醇 、 乙 醛 、 丙 醛 所 需 O 2的 量 2、 有 机 物 无 论 以 何 种 比 例 混 合 ， 只 要 总 质 量 一定 ， 完 全 燃 烧 后 有 关 量 的 讨 论 1） 当 两 种 有 机 物 无 论 以 何 种 比 例 混 合 ， 只 要 总 质 量 一定 ， 完 全 燃 烧 后 生 成 二 氧 化 碳 的 量 总 为 恒 量 生 成 水 的 量 总 为 恒 量 耗 氧 的 量 总 为 恒 量则 两 种 有 机 物 的 C、 H的 质 量 分 数 相 同 或 有 机 物 实 验 式 相 同 或 者 可 认 为 ： 最 简 式 相 同 的 有 机 物 ， 由 于 分 子 中 各 元 素的 质 量 分 数 相 同 ， 所 以 ， 相 同 质 量 的 这 类 有机 物 在 氧 气 中 完 全 燃 烧 ， 耗 氧 量 相 等 ， 生 成的 二 氧 化 碳 和 水 的 量 也 相 等 。 2） 两 种 有 机 物 无 论 以 何 种 比 例 混 合 ， 只 要 总 质 量 一 定 ， 含 碳 的 质 量 分 数 相 等 则 生 成 CO 2总 为 一 恒 量含 氢 的 质 量 分 数 相 等 则 生 成 H2O总 为 一 恒 量 3、 利 用 差 值 法 确 定 分 子 中 的 含 H数CxHy +（ x + y/4） O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （ 液 ） 减 少 1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（ 气 ） 减 少 1 - y/4 增 加 y/4 1 H2O为 气 态 ： 体 积 不 变 y = 4 体 积 减 小 y 4气 态 烃 完 全 燃 烧 时 ， 气 体 体 积 的 变 化 情 况 例 ： 120 时 ,1体 积 某 烃 和 4体 积 O2混 和 ,完全 燃 烧 后 恢 复 到 原 来 的 温 度 和 压 强 ， 体 积不 变 ， 该 烃 分 子 式 中 所 含 的 碳 原 子 数 不 可能 是 ( ) A、 1 B、 2 C、 3 D、 5 例 燃 烧 下 列 混 合 气 体 ， 所 产 生 的 二 氧 化 碳的 量 一 定 小 于 燃 烧 相 同 质 量 丙 烯 所 产 生 的 二氧 化 碳 的 是 A 乙 烯 丙 烷 B 乙 炔 乙 烯 C 乙 炔 丙 烷 D 乙 烯 丙 烯 E 乙 烷 环 丙 烷 A E