烃的含氧衍生物

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第三章 烃的含氧生物,人教,版化学,第一节醇酚,(,共,2,课时,),1,掌握乙醇的主要化学性质。,2,了解乙醇的工业制法及用途。,3,了解醇类的一般通性和几种多元醇的用途。,1,乙醇的分子式为,_,，结构简式为,_,，官能团的电子式为,_,。,2,羟基与,_,或,_,碳原子相连的化合物称为醇。,3,醇的物理性质,(1),相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点,_,烷烃。,(2),饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点,_,。,(3),甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水,_,。,4,醇的化学性质,(1),跟金属钠反应，生成,_,和,_,。,(2),跟氢卤酸反应，生成,_,和,_,。,(3),在,_,催化和一定温度下发生,_,反应生成烯烃。,(4),氧化反应：既可以在空气中燃烧，又可以被催化氧化成醛或酮，还可以被酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液氧化。,(5),与含氧酸发生,_,反应生成酯和水,1,醇如何命名？,提示：,(1),将含有与羟基,(,OH),相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。,(2),从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,(3),羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用,“,二,”“,三,”,等表示。,2,醇的通式是什么？,提示：,醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。如：,烷烃的通式为,C,n,H,2,n,2,，则饱和一元醇的通式为,C,n,H,2,n,2,O,或,C,n,H,2,n,1,OH,，简写为,R,OH,，饱和,x,元醇的通式为,C,n,H,2,n,2,O,x,。,烯烃的通式为,C,n,H,2,n,，则相应的一元醇的通式为,C,n,H,2,n,O,。,苯的同系物的通式为,C,n,H,2,n,6,，则相应的一元醇的通式为,C,n,H,2,n,6,O,。,(1),醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。最简单的醇是甲醇。,(2),酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。,注意：,醇类的羟基必须与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连；酚类的羟基则直接与苯环相连。,【,例,1,】,下列物质中属于酚类的是,(,),【,解析,】,A,项中,OH,未与苯环直接相连，所以是醇；,B,、,C,项中,OH,皆与苯环直接相连，都属于酚类；,D,项中,不是苯环，而是环烷基，故,D,属于醇类。,【,答案,】,BC,下列物质中互为同系物的是,(,),【,解析,】,A,是酚与醇，,C,是醇与醚，,D,是酚与醚，结构都不相似，故选,B,。,【,答案,】,B,一、根据羟基的个数和烃基的不同，醇有不同的分类。,1,(1),按醇分子羟基的数目分类，有：,2,醇的通式,醇的通式可由烃的通式衍变而得，如烷烃的分子通式为,C,n,H,2n,2,，饱和一元醇的分子通式为,C,n,H,2n,2,O(n1,，整数,),，饱和一元醇的结构通式：,C,n,H,2n,1,OH,或简写为,R,OH,；饱和二元醇的分子通式为,C,n,H,2n,2,O,2,(n2,，整数,),；苯的同系物的通式为,C,n,H,2n,6,，像 的芳香,醇的分子通式为,C,n,H,2n,6,O(n7,，整数,),。,二、醇的物理性质,1,物理性质：,(1),低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含,4,11,个,C,的醇为油状液体，可部分地溶于水；含,12,个,C,以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。,(2),醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。,(3),醇的相对密度均小于,1,。,2,其他醇简介,(1),甲醇：,甲醇有毒：人饮用约,10mL,就能使眼睛失明，再多则能致死。,(2),乙二醇和丙三醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。,【,例,2,】,2006,年广州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是,(,),【,解析,】,甲醇是无色透明的液体，有剧毒，是假酒的主要成分。故选,B,。,【,答案,】,B,【,例,3,】,只用水就能鉴别的一组物质是,(,),A,苯乙醇四氯化碳,B,乙醇乙酸乙烷,C,乙二醇甘油溴乙烷,D,碳化钙碳酸钙氯化钙,【,解析,】,利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况，以及其密度与水的密度的相对大小来进行。,A,项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。,B,项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。,C,项中乙二醇、甘油都可溶于水，不能用水鉴别。,D,项中碳化钙与水反应产生气体，碳酸钙不溶于水，氯化钙可溶于水，可用水鉴别。故选,AD,。,【,答案,】,AD,今有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是,(,),A,B,C,D,【,解析,】,本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选,C,项。,【,答案,】,C,1,乙醇和金属钠的反应,钠与乙醇反应，乙醇分子中的,O,H,键断裂，生成氢气和乙醇钠。由于烃基对羟基的影响，导致乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率要缓和得多。反应的化学方程式为：,2CH,3,CH,2,OH,2Na2CH,3,CH,2,ONa,H,2,.,注意：,钠原子能置换乙醇分子中羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子。,1mol,OH,与足量,Na,反应可产生,0.5mol H,2,。,其他活泼金属如,K,、,Ca,、,Mg,、,Al,等也能与乙醇反应，放出氢气。,【,例,4,】,下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是,(,),A,蒸馏水,B,苯,C,无水酒精,D,乙二醇,【,解析,】,乙醇和水都可以与钠反应，而乙二醇也属于醇类，分子内有两个羟基，也可以与钠发生反应。故选,B,。,【,答案,】,B,相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是,(,),A,甲醇,B,乙醇,C,乙二醇,D,丙三醇,【,答案,】,D,2,消去反应,消去反应：有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子,(,如水、卤化氢等,),，而生成不饱和,(,含双键或三键等,),化合物的反应。,【,例,5,】,下列条件下能发生消去反应的是,(,),A,1,溴丙烷与,NaOH,醇溶液共热,B,乙醇与浓,H,2,SO,4,共热至,140,C,溴乙烷与,NaOH,水溶液共热,D,乙醇与浓,H,2,SO,4,共热至,170,【,解析,】,1,溴丙烷与,NaOH,醇溶液共热可以发生消去反应得到丙烯；而溴乙烷与,NaOH,水溶液共热发生的是水解反应；乙醇与浓,H,2,SO,4,共热至,140,发生的是取代反应得到乙醚；乙醇与浓,H,2,SO,4,共热至,170,发生消去反应得到乙烯。故选,AD,。,【,答案,】,AD,醇与浓,H,2,SO,4,在不同温度下反应时可生成烯或醚，下列醇与浓,H,2,SO,4,作用只能生成醚的是,(,),A,CH,3,OH B,(CH,3,),2,CHOH,C,(CH,3,),3,COH D,(CH,3,),3,C,CH,2,OH,【,答案,】,AD,1,乙醇和氢卤酸的反应,醇与氢卤酸,(HCl,、,HBr,、,HI),发生反应时，碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。例如：,注意：,通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓氢溴酸。此法是制备溴乙烷的一种方法：,CH,3,CH,2,OH,NaBr,H,2,SO,4,CH,3,CH,2,Br,NaHSO,4,H,2,O,。,2,醇分子间脱水,在浓硫酸存在时，加热到一定温度，醇可以发生分子间的取代反应：一个醇分子中的烃氧基,(RO,),取代另一个醇分子中的羟基,(,OH),，生成醚和水。例如乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到,140,时会生成乙醚和水。,3,醇和羧酸的反应,酯化反应,【,例,6,】,下列物质不能经一步反应生成氯乙烷的是,(,),A,乙醇,B,乙烯,C,氯乙烯,D,乙炔,【,解析,】,A,与,HCl,取代，,B,与,HCl,加成，,C,与,H,2,加成，只有,D,不可能。故选,D,。,【,答案,】,D,乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂,C,O,键而失去羟基的是,(,),A,乙醇在浓,H,2,SO,4,存在下发生消去反应,B,乙醇与醋酸反应,C,乙醇与氢卤酸的取代反应,D,乙醇和金属钠的反应,【,答案,】,AC,用浓硫酸跟分子式分别为,C,2,H,6,O,和,C,3,H,8,O,的醇所组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有,(,),A,四种,B,五种,C,六种,D,七种,【,答案,】,C,3,醇的催化氧化,实验：,将弯成螺旋状的粗铜丝在酒精灯上灼热后，铜丝变黑，插入乙醇中，铜丝表面变红，产生刺激性气味的气体。发生反应的化学方程式为：,【,例,7,】,某物质的分子式为,C,4,H,10,O,，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构可能有,(,),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,【,解析,】,根据醇氧化为醛的规律，只有含有两个,H,的醇,(,即含有,CH,2,OH,结构,),才可以氧化得到醛。可以将,C,4,H,10,O,改写成,C,3,H,7,CH,2,OH,，则只需要判断出,C,3,H,7,有几种同分异构体即可。,C,3,H,7,有,CH,3,CH,2,CH,2,和,(CH,3,),2,CH,两种同分异构体，则该物质应有两种可能的结构。故选,A,。,【,答案,】,A,【,答案,】,B,有关催化剂的催化机理等问题可从,“,乙醇催化氧化实验,”,得到一些认识，其实验装置如右图所示。,实验操作：预先使棉花团浸透乙醇并按照右图安装好；在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏,(,间歇性,),地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：,(1),被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为,_,。,(2)A,管中可观察到,_,的实验现象。从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的,_,。,(3),实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么有这种现象？,有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。,氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应。,a,燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。,还原反应：与氧化反应相反，有机物发生还原反应主要是指在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属于加成反应。,a,加氢还原：通常为不饱和有机物与,H,2,的加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等都可以发生加氢还原反应。,b,去氧还原：高中有机化学中无典型反应。,c,既加氢又去氧：如硝基苯还原为苯胺：,