高二化学选修5第3章第二节醛

金太阳新课标资源网,单击此处编辑母版标题样式,*,金太阳新课标资源网,老师都说好,!,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第二节醛,高二化学选修,5,第三章烃的含氧衍生物,醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？,1,了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。,2,了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。,3,了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。,4,了解醇、醛,(,或酮,),之间的相互转化。,5,了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,一、醛类,2,常见的醛,甲醛,(,蚁醛,),乙醛,分子式,CH,2,O,C,2,H,4,O,结构简式,物理性质,颜色,无色,无色,气味,状态,溶解性,易溶于水，,35%,40%,的甲醛水溶液又称福尔马林,能跟水、乙醇等互溶,HCHO,CH,3,CHO,有刺激性气味,有刺激性气味,气体,液体,一、乙醛的分子结构,结构式,：,分子式：,结构简式：,C,2,H,4,O,H O,HCCH,H,O,CH,3,CH,或,CH,3,CHO,O H,官能团：,CHO,或,C,H,或,C,O,不能写成,COH,或,CH,O, ,探究,：,请同学们从,醛基的结构,来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些反应？你怎样来证明其化学键的断裂,H,3,CCH,O,不饱和,三、化学性质,1,、加成反应,催化剂,CH,3,CH,2,OH,板书,H,3,C-C-H,O,+H,2,注意：,C=O,和,C,C,双键不同的是，通常情况下，,C=O,不能和,HX,、,X,2,、,H,2,O,发生加成反应,C=O,键断裂,通常,C,O,双键加成：,H,2,、,HCN,C,C,双键加成：,H,2,、,X,2,、,HX,、,H,2,O,有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢,?,2CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,2CH,3,CHO+2H,2,O,氧化反应,:,有机物分子中,加入,氧原子,或,失去,氢原子,的反应,还原反应,:,有机物分子中,加入,氢原子,或,失去,氧原子,的反应,Ni,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,+2H,-2H,+O,2,、乙醛的氧化反应,a,催化氧化,工业制乙酸,O,2CH,3,CH,+ O,2,2CH,3,COOH,催化剂,2CH,3,CHO + 5O,2,4CO,2,+ 4H,2,O,点燃,b,燃烧,c,被弱氧化剂氧化,I,银镜反应,制银氨溶液：,AgNO,3,+ NH,3,H,2,O =,AgOH,+ NH,4,NO,3,AgOH,+ 2NH,3,H,2,O = ,Ag(NH,3,),2,OH,+ 2H,2,O,I,银镜反应,CH,3,CHO + 2Ag(NH,3,),2,OH CH,3,COONH,4,+ 3NH,3,+,2Ag,+ H,2,O,银镜反应：,（氢氧化二氨合银）,银镜,用于检验和鉴定,CHO,的存在,现象：,试管内有,银镜,产生,注意：,1,、,试管内壁必须洁净，,60,水浴加热；,2,、,必须是稀的,AgNO,3,、,NH,3,H,2,O,溶液,；,3,、,银镜反应要求,在碱性环境下进行,，但氨水不应,过量太多 ，,加入的,NH,3,H,2,O,要,适量；,4,、,银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；,5,、,乙醛用量不可太多，,实验后，,银镜用,HNO,3,浸泡，,再用水,洗。,6,、,1mol,CHO,被氧化，就应有,2molAg,被还原,用,稀,HNO,3,清洗试管内壁的银镜,CH,3,CHO + 2,Cu(OH),2,CH,3,COOH +,Cu,2,O,+ 2H,2,O,现象：,试管内有砖,红色沉淀,产生,和新制,Cu(OH),2,反应,CuSO,4,+ 2NaOH =,Cu(OH),2,+ Na,2,SO,4,注意：,a,氢氧化铜必须新制；,b,直接加热,氢氧化铜的制备：,乙醛的氧化,C,、此反应必须在,NaOH,过量,碱性,条件下才发生。,用于检验和鉴定,CHO,的存在,以上两个反应：,1、可用于鉴定,CHO,的存在。,2、均在,碱性环境中,进行。,3、,CHO,与,Ag(NH,3,),2,OH,或,Cu(OH),2,均 以,物质的量比,1:2,反应。,I,银镜反应,和新制,Cu(OH),2,反应,都可以检验,醛基,存在,。,能,乙醛能否使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色？,乙醛,还原,(,加,H,),乙醇,氧化,(,失,H,),氧化,(,加,O,),乙酸,*,分别写出以上三个转化反应的方程式。,乙醛性质的小节：,1,、加成反应,醛,+H,2,醇,2,、氧化反应,a,燃烧,b,催化氧化,c,被弱氧化剂氧化,（银氨溶液、新制的,Cu(OH),2,）,乙酸,d,使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验,1,醛基与醛的关系,(1),醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。,(2),含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。,2,醛基的性质与检验,(1),性质,醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被,H,2,还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：,(2),检验,能和银氨溶液发生银镜反应,实验中注意事项：,a,试管内壁,(,玻璃,),要光滑洁净；,b,银氨溶液要现用现配；,c,银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；,d,混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；,e,在加热过程中，试管不能振荡。,与新制,Cu(OH),2,反应产生红色沉淀,实验中注意事项：,a,Cu(OH),2,要新制；,b,制备,Cu(OH),2,是在,NaOH,溶液中滴加少量,CuSO,4,溶液，应保持碱过量；,c,反应条件必须是加热煮沸。,1,下列关于醛的说法中正确的是,(,),A,所有醛中都含醛基和烃基,B,所有醛都会使溴水和酸性,KMnO,4,溶液褪色，并能发生银镜反应,C,一元醛的分子式符合,C,n,H,2,n,O,的通式,D,醛的官能团是,OH,练习,解析：,本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，,A,错误。,C,n,H,2,n,O,是饱和一元脂肪醛的通式，故,C,错。醛基的写法为,CHO,，故,D,错误。说法正确的选,B,。,答案：,B,1,氧化反应,(1),银镜反应,实验操作,实验现象,向,(a),中滴加氨水，现象为：,，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层,先出现白色沉淀后变澄清,光亮的银镜,二、乙醛的化学性质,有关方程式,(2),与新制,Cu(OH),2,的反应,实验操作,实验现象,(a),中溶液出现,，滴入乙醛，加热至沸腾后，,(c),中溶液有,产生,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,有关方程式,(3),催化氧化,乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：,(4),燃烧反应方程式：,2CH,3,CHO,5O,2,点燃,4CO,2,4H,2,O,2,加成反应,乙醛蒸气和,H,2,的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：,能使溴和酸性,KMnO,4,溶液褪色的有机物,试剂,官能团,Br,2,的,CCl,4,溶液,酸性,KMnO,4,溶液,烯烃,能否褪色,原因,加成反应,氧化反应,炔烃,能否褪色,原因,加成反应,氧化反应,苯的,同系物,能否褪色,原因,氧化反应,试剂,官能团,Br,2,的,CCl,4,溶液,酸性,KMnO,4,溶液,醇,能否褪色,原因,氧化反应,酚,能否褪色,原因,取代反应,氧化反应,醛,能否褪色,原因,氧化反应,氧化反应,2,(1)1,2,二溴乙烷在,NaOH,水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应的化学方程式。,(2),某学生用,2,mL,1 mol/L,的,CuSO,4,溶液和,4,mL,0.5 mol/L,的,NaOH,溶液混合，然后加入,0.5,mL,浓度为,4%,的,B,溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什么？,1,酮的结构,酮是由,与,相连的化合物，可表示为,羰基,烃基,知识点三 酮类,2,丙酮,(1),结构,丙酮是最简单的酮类，结构简式为,(2),物理性质,常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。,(3),化学性质,丙酮不能被,等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成,。,银氨溶液、新制氢氧化铜,2,丙醇,3,分子式为,C,4,H,10,O,的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是,(,),A,C(CH,3,),3,OH B,CH,3,CH,2,CH(OH)CH,3,C,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH D,CH,3,CH(CH,3,)CH,2,OH,解析：,醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当,2,个或,2,个以上氢时能氧化成醛类，有,1,个氢时氧化成酮类。满足条件的是,B,，氧化产物为丁酮。,答案：,B,例,1(2011,南京高二调研,),两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为,51,。取,4.08 g,混合物与足量银氨溶液共热，生成银,21.6 g,。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。,考查点,1,醛的银镜反应,根据题意，醛,A,应符合通式,C,n,H,2,n,O,：,12,n,2,n,16,58,，,n,3,，所以,A,为丙醛。,综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是,0.02 mol,和,0.06 mol,。,答案：,甲醛和丙醛，物质的量分别为,0.02 mol,和,0.06 mol,关于醛的银镜反应以及与新制,Cu(OH),2,悬浊液的反应的定量计算,1,一元醛发生银镜反应或与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应时，量的关系如下：,所以，甲醛分子中相当于有,2,个,CHO,，当与足量的银氨溶液或新制,Cu(OH),2,悬浊液作用时，可存在如下量的关系：,1 mol HCHO,4 mol Ag,1 mol HCHO,4 mol Cu(OH),2,2 mol Cu,2,O,3,二元醛发生银镜反应或与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应时有如下量的关系：,1 mol,二元醛,4 mol Ag,1 mol,二元醛,4 mol Cu(OH),2,2 mol Cu,2,O,1,3 g,某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出,43.2 g,银，则该醛是,(,),A,甲醛,B,乙醛,C,丙醛,D,丁醛,答案：,A,例,2(2011,焦作高二检测,),已知柠檬醛的结构简式为：,考查点,2,醛的性质,A,它可使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,它可以与溴发生加成反应,C,它可以发生银镜反应,D,它被催化加氢后最终产物的化学式为,C,10,H,20,O,柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，,A,正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，,B,正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，,C,正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为,C,10,H,22,O,，,D,不正确。,答案：,D,(1),柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛和烯烃的双重性质。,(2),若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。,(3),柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。,A,在加热和催化剂作用下，能被氢气还原,B,能被高锰酸钾酸性溶液氧化,C,在一定条件下能与溴水发生取代反应,D,能与氢溴酸发生加成反应,答案：,C,例,3(2011,上海浦东质检,),若有,A,、,B,、,C,三种烃的衍生物，相互转化关系如下：,考查点,3,醇、醛和酸的转化,C,跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。,(1)A,、,B,、,C,中所含官能团的名称是,_,、,_,、,_,。,(2),书写下列反应的化学方程式,AB,的化学方程式为：,_,。,BC,的化学方程式为：,_,。,BA,的化学方程式为：,_,。,(3),上述,A,、,B,、,C,、,D,四种物质还原性最强的是,_(,填名称,),。,由题干信息,C,跟石灰石反应可放出,CO,2,知,C,中有羧基，再根据,A,、,B,、,C,三者的相互转化关系，推断,B,中含醛基，,A,中含羟基，根据,A,转化成,D,所需的反应条件推知,D,为烯烃，,D,与溴水发生加成反应生成,1,2,二溴乙烷，所以,D,为乙烯，,A,为乙醇，,B,为乙醛，,C,为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。,3,某有机物的化学式为,C,5,H,10,O,，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟,H,2,加成，则所得产物的结构简式可能是,(,双选,)(,),A,(CH,3,CH,2,),2,CHOH,B,(CH,3,),3,CCH,2,OH,C,CH,3,CH,2,C(CH,3,),2,OH D,CH,3,(CH,2,),3,CH,2,OH,解析：,根据题意可知此有机物为醛类。解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理，只要醇分子中含,CH,2,OH,，即符合题意。其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件,醇分子中必须含有,CH,2,OH,，立即就可解答此题。醛的可能的同分异构体为,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CHO,、,(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,、,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CHO,、,(CH,3,),3,CCHO,使醛基变成,CH,2,OH,。据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有,CH,2,OH,，可知答案为,B,、,D,。,答案：,BD,知识网络,1,下列反应中属于有机物发生还原反应的是,(,),A,乙醛发生银镜反应,B,新制,Cu(OH),2,与乙醛反应,C,乙醛加氢制乙醇,D,乙醛制乙酸,解析：,有机物的加氢或去氧的反应属还原反应。选项,A,、,B,、,D,均为有机物的氧化反应，仅有选项,C,是有机物的还原反应。,答案：,C,对点练习,2,下列说法中，正确的是,(,),A,乙醛分子中的所有原子都在同一平面上,B,凡是能发生银镜反应的有机物都是醛,C,醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇,D,完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等,解析：,CH,3,中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧,1 mol,乙醛，乙醇耗氧分别为,2.5 mol,、,3 mol,。,答案：,C,3,某饱和一元醛发生银镜反应时，生成,21.6 g,银，将等质量的醛完全燃烧，生成,CO,2,的体积为,13.44 L(,标准状况,),，则该醛是,(,),A,丙醛,B,丁醛,C,己醛,D,3,甲基丁醛,解析：,根据反应关系式：,C,n,H,2,n,O,2Ag,、,C,n,H,2,n,O,n,CO,2,可得：,2Ag,n,CO,2,。因此依题中数据得,n,(Ag,),0.2 mol,，,n,(CO,2,),0.6 mol,，说明,n,6,，分子式为,C,6,H,12,O,。,答案：,C,4,下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是,(,),解析：,本题需弄清所学官能团,Cl,、,OH,、 、,CHO,的主要性质，选项,A,、,C,、,D,含有,CHO,，能发生加成、氧化、还原等反应；选项,A,、,B,含有,OH,，能发生取代、消去、氧化等反应；选项,C,还含有,CHCH,，能发生加成、氧化等反应；选项,D,中含有,Cl,，能发生取代反应，因其邻位,碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，当然选项,D,中含有,(,羰基,),，也能发生加成反应，综上所述，仅有选项,A,能发生题设的五种反应。,答案：,A,5,实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验时：,(1),配制银氨溶液时向盛有,_,溶液的试管中逐滴滴加,_,溶液，边滴边振荡直到,_,为止。有关反应的离子方程式为：,_,，,_,。,(2),加热时应用,_,加热，发生银镜反应的离子方程式为,_ _,。,6,肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：,(1),请推测,B,侧链上可能发生反应的类型：,_ _,。,(,任填两种,),(2),请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：,_,。,(3),请写出同时满足括号内条件的,B,的所有同分异构体的结构简式,_,。,(,分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构,),答案：,(1),加成反应、氧化反应、还原反应,(,任填两种,),