有机推断解题策略

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机推,断,断解题,策,策略,湘东中,学,学,王,王金萍,年份,题号,分值,总分,占化学部分,百分比,2003,29,30,7,13,20,167,2004,12,26,6,15,21,19.4,2005,27（1）,29,3,15,18,16.7,2006,12,29,6,21,27,25,2007,12,29,6,15,21,19.4,0307年,高,高考卷,有,有机化,学,学所占,比,比例对,照,照,有机化,学,学能力,要,要求,1、观,察,察能力,能,够,够通过,对,对有机,模,模型、,图,图形、,图,图表的,观,观察，,获,获取感,性,性知识,并,并对其,进,进行初,步,步加工,和,和记忆,的,的能力,。,。,2、思,维,维能力,对,有,有机化,学,学各信,息,息按题,设,设进行,发,发散和,收,收敛，,分,分解和,整,整合，,从,从而解,决,决问题,，,，并能,运,运用所,统,统摄的,规,规律进,行,行推理,的,的创造,能,能力。,3、自,学,学能力,敏,捷,捷地接,受,受试题,所,所给出,的,的新信,息,息，并,与,与已学,过,过的有,关,关知识,结,结合起,来,来，解,决,决问题,的,的能力,，,，并进,行,行分析,和,和评价,。,。,有机化,学,学能力,要,要求解,读,读,高考有,机,机推断,题,题对能,力,力的考,查,查从本,质,质上说,就,就是对,有,有机化,学,学素养,的,的考查,。,。具体,而,而言，,主,主要从,如,如下两,个,个方面,进,进行全,面,面考查,：,：,用规,范,范的有,机,机化学,用,用语描,述,述出有,机,机物的,结,结构（,如,如分子,式,式、结,构,构简式,、,、同分,异,异构体,、,、空间,构,构型等,）,）。这,一,一点年,年,年必考,。,。,用规,范,范的有,机,机化学,用,用语描,述,述官能,团,团特有,的,的性质,（,（如从,断,断键机,理,理、反,应,应条件,、,、反应,类,类型等,）,）。这,一,一点也,是,是年年,必,必考。,高考有,机,机考查,方,方式与,题,题型,1、命题展现形式,填空题,选择题,2、命题的切入方式,由结构限定切入来进行推断,由实验限定来进行推断,由性质限定来进行推断,由计算限定切入来进行推断,由综合角度限定切入进行推断,相对较,少,少，但,不,不可忽,视,视,每卷必,考,考，重,点,点突破,为寻找,突,突破口,提,提供必,由,由之路,3,2,D的碳,链,链,没有支,链,链,根据图,示,示填空（,1,）化合,物,物,A,含有的,官,官能团。,（,2,）,1 molA最多,可,可,与,2 molH,2,反应生,成,成,1 molE,，其反,应,应方程,式,式是。,醛基，,羧,羧基，,碳,碳碳双,键,键,OHC,-,CH=CH,-,COOH+2H,2,HO,-,CH,2,-,CH,2,-,CH,2,-,COOH,Ni,【例1,】,】(,浙江省,高,高考题),典例,分析,题中给,出,出的已,知,知条件,中,中已含,着,着以下四类信,息,息：,1),反,反应条,件,件（性,质,质）信,息,息：A能,与,与银氨,溶,溶液反,应,应，表,明,明A分,子,子内含,有,有醛基,，,，A能,与,与NaHCO,3,反应断定A分子中,有,有羧基。,2)数据,信,信息：从F分,子,子中碳原,子,子数可推,出,出A分子,中,中也含4,个,个碳原子,。,。,3)结构,信,信息：从D物,质,质的碳链,不,不含支链,，,，可知A,分,分子中碳,链,链也不含,支,支链。,4)隐,含,含信息:从第,（,（2）问,题,题中提示,“,“,1 mol A最,多,多可,与,2 mol H,2,反应生成,1 mol E,”，可知A分子内,除,除了含1,个,个醛基外,还,还可能含1个碳碳,双,双键。,突破点1,：,：常见的,各,各种特征,反,反应条件,浓硫酸,(酯化、,醇,醇消去、,硝,硝化、纤,维,维素水解,等,等),稀硫酸,(酯、,蔗糖、淀,粉,粉水解等),NaOH/水,(酯、卤,代,代烃水解,等,等),NaOH/醇,(卤代烃,消,消去),O,2,/Cu(Ag)/,(醇氧化),Br,2,/FeBr,3,(苯环上,溴,溴代),Cl,2,/光照,(烷基上,取,取代等),H,2,/催化剂,(加成反,应,应),能与Na,反,反应,(含羟基),能与NaOH反应,(含羧基,、,、酚羟基),能与NaHCO,3,反应,(含羧基),能发生银,镜,镜反应,(含醛基),能与新制Cu(OH),2,共热,产生砖红,色,色沉淀,(含醛基),遇FeCl,3,显紫色,(含酚羟,基,基),加溴水产,生,生白色沉,淀,淀,(含酚羟,基,基),使酸性KMnO,4,溶液褪色,：（,含,含不饱和,键,键、苯的,同,同,系物、,含,含醛基）,突破点1,：,：常见的,各,各种特征,反,反应条件,【随,堂,堂训练】,（,2004全国329）,烷烃,A,只可能有三种一氯取代产物,B、C,和,D。C,的结构简式是(,CH,3,),2,CCH,2,Cl,。,B,和,D,分别与强碱的醇溶,液共热，都只能得到有机化合物,E。,以上反应及,B,的进一步反应如下图所示,CH,2,CH,3,请回答：,（,1,）,A,的结构简,式,式是。,（,2,）,H,的结构简,式,式是。,（,3,）,B,转变为,F,的反应属,于,于反应（填,反,反应类型,名,名称）。,（,4,）,B,转变为,E,的反应属,于,于反应（填,反,反应类型,名,名称）。,（,CH,3,）,3,CCH,2,CH,3,(CH,3,),3,CCH,2,COOH,取代（或,水,水解）,消去,突破点2,：,：物质间,转,转化关系,D,M,r,90,（,D能发生银镜反应,）,B,M,r,218,E,M,r,88,C,M,r,227,硝酸，,浓硫酸,乙酸，,浓硫酸加热,部分氧化,部分氧化,（E能发生银镜反应）,YCY,A,M,r,92,已知,：,C,2,H,5,OH,HONO,2,(,硝酸,)C,2,H,5,ONO,2,(,硝酸乙酯,),H,2,O,RCH(OH),2,RCHO,H,2,O,现有只含,C,、,H,、,O,的化合物,A,、,E,，其中,A,为饱和多,元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。,不稳定，自动失水,浓硫酸,【例2】,：,：,（北京市,模,模拟）,D,M,r,90,（,D能发生银镜反应,）,B,M,r,218,E,M,r,88,C,M,r,227,硝酸，,浓硫酸,乙酸，,浓硫酸加热,部分氧化,部分氧化,（E能发生银镜反应）,YCY,A,M,r,92,【例2】,：,：,（北京市,模,模拟）,回答问题,：,：,(1)A的分子,式,式为。,(2),写,写出下列,物,物质的结,构,构简式DE。,C,3,H,8,O,3,CHO,CHOH,CH,2,OH,CHO,CHOH,CHO,CHO,C=O,CH,2,OH,思考与总,结,结,:,（关于相,对,对分子质,量,量增减问,题,题）,RCH,2,OH,CH,COOH,CH,COOCH,2,R,RCOOH,CH,3,OH,RCOOCH,RCHO,（,）,）,（,）,）,（,）,）,（,）,）,-2,+14,+42,+16,已知:,累积二,烯,烯烃（如:CH,2,=C=CH,2,）较不稳,定,定，性质,比,比较活泼,。,。,【随堂训,练,练2,】：,H,2,，CO,高压,R-CH=CH,2,R-CH-CH,3,CHO,（相对分,子,子质量为M+27,）,）,（相对分,子,子质量为M+57,）,）,化合物A,为,为烃，BD为烃,的,的含氧衍,生,生物，,有关信息,如,如下：,A,相对分子,质量为68,无支,链,链,B,可发生,银镜反应,C,可被碱中,和,和,D,(C,9,H,16,O,4,),相对分子,质量为8无酸,性,性,CH,OH，,浓硫酸,新制Cu(OH),2,，,H,2,，CO,高压,则化合物A的结构,简,简式,可能为？,CH,2,=CHCH,2,CH=CH,2,CH,2,=CHCH=CHCH,突破点3,：,：有机反,应,应中的量,的,的关系,如:,含羟基,的,的有机物,与,与钠的反,应,应中，,羟基与H,2,分,子个数比,含醛基,的,的有机物,发,发生银镜,反,反应时，醛基与银,的物质的,量,量之比为,含醛基,的,的有机物,与,与新制Cu(OH),2,发生反应,时,时，,醛基与Cu,2,O的物质的,量,量之比为,：1,1 ：1,1 ：2,有机推断,题,题的解题,策,策略,审清题意,找突破,点,点：,1、反应,条,条件、物,质,质性质；,2、,量的关系,；,3、其它,方,方面（如,：,：文字、,框,框图、问题、结构简,式、碳架,结,结构、题,目,目所给的新信息等）,有时候会,“答在问,中,中”,常“承上启,下,下”,分子式为C,9,H,8,O的有机,物,物Z可制,得,得,过程为：,Z的结,构,构简式为。,从,的,的反应,过,过程中，,设,设置反应,的目,的,的是。,保护碳碳,双,双键,防,止,止其被氧,化,化,突破点4,：,：官能团,的,的保护等,【例3】,：,：,(03上,海,海卷)已,知,知两个羧,基,基之间在,浓,浓硫酸作,用,用下脱去,一,一分子水,生,生成酸酐,，,，如：,反应条件,信,信息,数字信息,结构简式,碳链结构,则A的结,构,构简式。,F可能的,结,结构简式。,【强化训,练,练1】,已知羟基,与,与烯碳原,子,子相连时,，,，它的结,构,构不稳定,，,，易发生,下,下列转化,：,：,【强化训,练,练2】,：,C,O,H,C,C,OH,C,A,B,C,新制银氨溶液,（C,4,H,6,O,2,）,n,稀H,2,SO,4,N,加聚,请回答下,列,列问题：N的结构,简,简式,现有如下,转,转变：,CH,3,COOCH=CH,2,【强化训,练,练3】,：,（2007海南卷,）,）根据图,示,示回答下,列,列问题：,请写出C,、,、E、G,的,的结构简,式,式：,C:,CH,2,Cl,CH,2,Cl,CHCH,2,Cl,n,E:,G:,CH,2,CH,2,COOH,CH,2,CH,2,COOH,谢谢同学,们,们,