醇的鉴别第六小组

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2011/5/5,#,醇的鉴别,卢卡斯试剂,卢卡斯试剂是浓盐酸与无水氯化锌的混合物，又称盐酸,-,氯化锌试剂，英文写作,Lucas,试剂,。,一、实验原理,(Principle),卢卡斯试剂，不同结构的醇与氢卤酸反应的活性有较大差异，其顺序是：叔醇仲醇伯醇。反应产物是不溶于水的卤代氢，会产生浑浊，根据出现浑浊的时间长短鉴别伯、仲、叔醇,。,RCH2OH 常温下无变化，加热后反应,R2CHOH 卢卡斯试剂 放置片刻混浊分层,R3COH 立即混浊分层,二、仪器和药品,(Equipments,and Materials),仪器：试管 酒精灯,药品：2-丙醇、2-甲基-2-丙醇、,1-丙醇2-甲基-1-丙醇、2,2-二甲基-1-丙醇 3-甲基-2-丁醇、2-丁醇、 2-甲基-2-丁醇、1-丁醇、 3,3-二甲基-2-丁醇、,2,3-二甲基-2-丁醇、 2,2-二甲基-1-丁醇、 3-戊醇、 2-戊醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-1-戊醇 、4-甲基-2-戊醇、1-戊醇、环戊醇,卢卡斯试剂,三、实验步骤,在试管中，分别加入各种醇溶液，在各加入1ml卢卡斯试剂，管口配上塞子，分别用力振荡片刻后静置。低级一元醇能溶于卢卡斯试剂中，而相应的氯代烷却不溶，从出现混浊所需的时间可以衡量醇的反应活性。三级醇与卢卡斯试剂很快发生反应，生成的氯代烷立即分层，反应放热；二级醇作用稍慢，静置片刻才变混浊，最后变成两层，放热不明显；一级醇在常温下放置,1h,仍无明显现象，需加热才能反应（或叔醇或苄醇与该试剂混合后，溶液立即浑浊或分层，,5,10min,内分层的为仲醇，不分层的为伯醇）。此外，由于,p-,共轭，苯甲型醇、烯丙型醇也很容易形成碳正离子而与,Lucas,试剂迅速反应。,各类醇与,Lucas,试剂的反应速率：苯甲型醇，烯丙型醇，叔醇仲醇伯醇,四、注意事项,低级一元醇且是六个碳以下的醇；在反应中卢卡斯试剂与醇发生取代反应。,硝酸铈铵试验,一、实验原理,(Principle),低级醇的乙酸酯有香味，容易检出；高级醇的乙酸酯因香味很淡或无香味而不适用。,含,10,个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物，溶液的颜色由橘黄变成红色，此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。,三、实验步骤,1.,在小试管中加入,5,6,滴样品及,2mLLucas,试剂，塞住管口振荡后静置观察。若立即出现浑浊或分层，则样品可能为：,2-,甲基,-2-,丙醇、,2-,甲基,-2-,丁醇、,2,2-,二甲基,-1-,丁醇、,2,3-,二甲基,-2-,丁醇、,2-,甲基,-2-,戊醇。,2.,若静置后仍不见浑浊，则放在温水浴中温热,2,3min,，振荡后再观察，出现浑浊并最后分层者为：,2-,丙醇,2-,丁醇,3-,甲基,-2-,丁醇,3,3-,二甲基,-2-,丁醇,2-,戊醇,4-,甲基,-2-,戊醇,3-,己醇,环戊醇,3-,戊醇,3.,不发生反应者为：,1-,丙醇,2-,甲基,-1-,丙醇,2,2-,二甲基,-1-,丙醇,1-,丁醇,1-,戊醇,3-,甲基,-1-,戊醇,分类：,伯醇：,1-,丙醇、,2-,甲基,-1-,丙醇、,2,2-,二甲基,-1-,丙醇、,1-,丁醇、,1-,戊醇、,3-,甲基,-1-,戊醇。,仲醇：,2-,丙醇、,2-,丁醇、,3-,甲基,-2-,丁醇、,3,3-,二甲基,-2-,丁醇、,2-,戊醇、,4-,甲基,-2-,戊醇、,3-,己醇、环戊醇、,3-,戊醇。,叔醇：,2-,甲基,-2-,丙醇、,2-,甲基,-2-,丁醇、,2,2-,二甲基,-1-,丁醇、,2,3-,二甲基,-2-,丁醇、,2-,甲基,-2-,戊醇。,