有机化学+第2章+..

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,开链烃,饱和烃,烷烃,（脂肪烃）烯烃,不饱和烃 炔烃,二烯烃,烃 环烷烃,脂环烃 环烯烃,环炔烃,碳环烃,单环芳香烃,芳香烃 多环芳香烃,稠环芳香烃,第 二 章 饱 和 脂 肪 烃,有机化合物结构表示方法,结构简式,:,CH,3,C H,2,C H,2,C H,2,CH,3,CH,3,C H,2,C H,2,C H,2,CH,3,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,结构式,:,分子式：,C,5,H,12,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,键线式,:,书写结构简式注意问题,1,、表示原子间形成单键的“,”,可以省略,2,、“,C=C”,和“,C,C”,中的“,=”,和“”不能省略；醛基、羧基可简写为“,-CHO”,、“,-COOH”,3,、碳原子连接的氢原子个数要正确,4,、准确表示分子中原子成键的情况，注意各原子的连接顺序,书写键线式时应注意问题,1,、一般表示,2,个以上碳原子的有机物,2,、只忽略,C-H,键、其余的化学键不能忽略，必须表示出,C=C,、,CC,键和其它官能团,3,、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）,4,、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子,C,C,C,H,H,H,H,C,H,H,H,H,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,结构简式,:,结构式,:,分子式：,C,4,H,8,键线式,:,C,C,O,O,H,H,H,H,CH,3,C,O,O,H,CH,3,COOH,结构简式,:,结构式,:,分子式：,C,2,H,4,O,2,O,H,键线式,:,第一节 烷烃和通式和同分异构,一、,烷烃的通式,同系列,：,有相同通式、结构上相差一定的,“,原子团,”,的一系列化合物。,同系物,：,同系列中的化合物为同系物。,烷烃的通式,：,C,n,H,2n+2,（例：,CH,4,C,2,H,6,C,3,H,8,C,4,H,10,）,同系列,（同系物,Homologs,）,同系列,：,有相同通式、结构上相差一定的,“,原子团,”,的一系列化合物,同系物,：,同系列中的化合物为同系物,烷烃的通式：,C,n,H,2n+2,（例：,CH,4,C,2,H,6,C,3,H,8,C,4,H,10,）,同系列,（同系物,Homologs,）,甲烷,Methane,丙烷,Propane,丁烷,Butane,乙烷,Ethane,二、烷烃的同分异构,(1),随碳原子数增加，异构体数目增加,CH,4,C,2,H,6,C,3,H,8,无异构体,C1-C3,烷烃无异构现象,C4,以上烷烃出现同分异构现象,C,4,H,10,C,5,H,12,C,6,H,14,C,20,H,42,366,319,同分异构体数,2,3,5,一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子,第 二 节 烷 烃 的 命 名,10,1,C,（伯碳，一级碳）,2,C,（仲碳，二级碳）,3,C,（叔碳，三级碳）,4,C,（季碳，四级碳）,1,H,（伯氢）,2,H,（仲氢）,3,H,（叔氢）,二、烷烃的命名,(1),普通命名法,(,习惯命名法,),简单、方便，只适用于含碳原子少的烷烃,根据分子中碳原子的数目而称为某烷,直链烷烃,碳原子数从一到十，以天干名称表示：,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,碳原子数大于十，以数目称之：,十一、十二、二十三等,正庚烷,正辛烷,正壬烷,正癸烷,正十一烷,正十二烷,正十三烷,正二十烷,区别同分异构体，冠以词头：,正、异、新,如何命名？,新,己烷,如何命名？,正,己烷,异,己烷,（,2,）烷基,烷烃去掉一个氢原子余下的基团：,R,通常,5,个碳以下,(3),系统命名法,根据,IUPAC,命名原则，结合我国文字上,的特点制定,1892,年日内瓦,1960,年制定,国际化学会议拟订,1979,年修订,1980,年修订,直链烷烃,与习惯命名法一致,支链烷烃,看作是直链烷烃的烷基衍生物,主链的选择和取代基位置编号,最长链为主链,取代基编号数最小,取代基最多的链为主链,小基团排在前面,（英文以字母顺序排列）,不同基团编号相同时，使小取代基编号最小,相同取代基合并用,大写,数字表示,（,英文表示基团数目用词头,di,tri,tetra,penta,hexa,等,表示）,数字用,“,”,隔开,“最低系列”是指碳链有几种编号时，则有几个系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小的系列为最低系列,“最低系列”,的编号方式,3,，,4,，,7,最低系列：正确编号,3,，,6,，,7,不正确编号,含支链的取代基的命名,1-,甲基丙基,2,7-,二甲基,-4-,(1-,甲基丙基,),辛烷,这样选取主链及编号是否合适？,第 三 节 烷 烃 的 结 构,一、甲烷和乙烷的分子结构,(1),碳原子轨道,SP,3,杂化,成分：,1/4 S,，,3/4 P,方向：一头大，电子云偏向该方，利于成键,一头小,对称轴夹角：,109.5,，价电子彼此离得最远，,斥力最小,(2),键的形成,原子轨道沿键轴相互交叉（头碰头），形成圆柱型轴对称轨道，称为,轨道，轨道上的电子称,电子。,（,：,希腊字母，相当于,Symmety,对称）,轨道构成的共价键称,键,C-H,键,C-C,键,(3),键的特性,键以键轴为对称轴，成键时轨道交叉程度大，键牢固,以,键相连接的两个原子可以相对旋转，不影响电子云的分布,比例模型,球棍模型,(4),甲烷和乙烷的结构图,二、乙烷及其同系列的构象,由于烷烃分子中的,键可以以,C-C,键为轴进行旋转，这就使得碳原子上的基团在空间的相对位置随之发生变化，产生不同形象的分子，属于立体异构中的构象异构,描述立体结构的几种方式,伞形式,锯架式,Newman,投影式,最不稳定的极限构象，,范德华,排斥力，,内能高,（,1,）乙烷的构象,交叉式构象,扭曲式构象,重叠式构象,最稳定的极限构象，,原子间距离最远，内能低,无数个构象,小于两个,H,的,范德华,半径（,1.2,）之和，有排斥力,（,2,）,乙烷构象转换与势能关系图,旋转中须克服能垒,扭转张力,电子云排斥,相邻两,H,间的范德华排斥力,一般情况下,(T -250,o,C):,单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上,一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上,构象互变的可能性,单键旋转的能量差一般在,12.6 41.8 kJ,mol,-1,之间，室温下分子间的碰撞可能产生,84 kJ,mol,-1,的能量，足以越过此能垒，使各种构象容易迅速互变,分子在某一构象停留的时间很短（,2,o,1,o,1,o,自由基,较难生成,1,o,自由基,较难生成,不同类型自由基的相对稳定性,键离解能,(4),反应活性与选择性,卤素不同，反应活性不同,F,2,Cl,2,Br,2,I,2,强放热，难以控制,主要取代叔仲伯氢 主要取代叔仲氢,难反应,有实用价值,随卤素活性减弱，选择性增加,二、氧化反应,(1),完全氧化,空气中燃烧，产物为,CO,2,、,H,2,O,，放热,C,n,H,2n+2,+(3n+1)/2O,2,nCO,2,+(n+1)H,2,O,(2),控制氧化,得到醇、醛、酮、羧酸等，产物多为混合物,RH+O,2,ROH,RCHO,RCOR,RCOOH,三、裂化与裂解,烷烃在高温、无氧条件下进行的热分解反应,是石化工业由重质油获得轻质油和低级烯烃的方法热裂化,催化裂化,深度裂化,(,裂解,),