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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十三章 胺(,1,),主要内容:,胺的制备方法:伯、仲、叔胺的制备,芳香,胺的制备,Hofmann,降解反应及在制备伯胺的应用,胺类化合物的碱性和亲核性,胺类化合物的氧化,第十三章 胺(1)主要内容:,一,.,胺类化合物(,Amine),伯 胺,(一级胺),仲 胺,(二级胺),叔 胺,(三级胺),R,=,烷基:,脂肪胺,芳基:,芳香胺,季铵盐,(四级铵盐),类型,一.胺类化合物(Amine)伯 胺仲 胺叔 胺R=烷,胺类化合物的命名,乙胺,二乙胺,三乙胺,甲基乙基环丙胺,苯胺,N,N,-,二甲基苯胺,N,4,-,二甲基苯胺,氨基吡啶,乙二胺,g-,氨基丁酸,2,-,甲氨基庚烷,胺类化合物的命名乙胺二乙胺三乙胺甲基乙基环丙胺苯胺N,N,胺类化合物的物理性质,低级胺为气体或易挥发性液体;,高级胺为固体;,芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体;,胺具有特殊的气味;,胺能与水形成氢键;,一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键;,胺类化合物的物理性质 低级胺为气体或易挥发性液体;,胺类化合物的结构,脂肪胺,N,原子一般为,sp,3,杂化,手性中心,手性中心,手性中心,转,180,o,对映关系,但无手性,快速翻转,手性胺或手性季铵盐,胺类化合物的结构脂肪胺 N 原子一般为 sp3 杂化手性中,二,.,胺类化合物的制备方法,脂肪族伯胺的制备,氨的烷基化(卤代烷的取代,,S,N,2,机理),有多取代产物,分离有难度,2,o,或,3,o,R,X,可能有消除产物,过量,副反应,二.胺类化合物的制备方法脂肪族伯胺的制备 氨的烷基化(卤,腈、酰胺、肟、腙的还原,肟,腙,腈、酰胺、肟、腙的还原肟腙,醛酮的,还原,氨化,(过量),醛酮的还原氨化 (过量),Gabriel,伯胺合成法,邻苯二甲酰亚胺,(肼解),或,水解,对甲苯磺酸酯,S,N,2,机理,Gabriel 伯胺合成法邻苯二甲酰亚胺(肼解)或水解对甲,酰胺的,Hofmann,降解(,Hofmann,重排),Hofmann,降解,比原料少一个碳,酰胺的 Hofmann 降解(Hofmann重排)Hof,脂肪族仲胺的制备(一些方法与伯胺的制备类似),伯胺的烷基化(卤代烷的取代),醛酮的还原胺化(亚胺的还原),N-,取代酰胺的还原,脂肪族仲胺的制备(一些方法与伯胺的制备类似)伯胺的烷基化(,通过烯胺的还原,脂肪族叔胺的制备,仲胺的烷基化,烯胺,通过烯胺的还原脂肪族叔胺的制备 仲胺的烷基化烯胺,芳香胺的制备,硝基的还原,芳香胺的制备 硝基的还原,1,酸性还原剂,:,酸,+,金属,(,Fe+HCl,Zn+HCl,Sn+HCl,SnCl,2,+HCl),2,中性还原剂:催化氢化,常用的催化剂有,Ni,Pt,Pd.,3,碱性还原剂:,Na,2,S,NaHS,(NH,4,),2,S,NH,4,HS,LiAlH,4,(NaBH,4,和,B,2,H,6,不能还原硝基),还原剂的分类:,还原剂的分类:,酰胺的,Hofmann,降解,例:,制备芳香伯胺,酰胺的 Hofmann 降解例:制备芳香伯胺,有机化学第十三章胺方案,有机化学第十三章胺方案,有机化学第十三章胺方案,有机化学第十三章胺方案,人有了知识,就会具备各种分析能力,,明辨是非的能力。,所以我们要勤恳读书,广泛阅读,,古人说“书中自有黄金屋。,”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识,,培养逻辑思维能力;,通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平,,培养文学情趣;,通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。,有许多书籍还能培养我们的道德情操,,给我们巨大的精神力量,,鼓舞我们前进,。,人有了知识,就会具备各种分析能力,,有机化学第十三章胺方案,
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