乙醛的结构与性质课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,（一）乙醛的结构,结构式：,比例模型,球棍模型,分子式：,C,2,H,4,O,H,C,C,O,H,H,H,结构简式：,CH,3,CHO或,CH,3,C,O,H,(,醛基,),C,O,H,官能团:,以乙醛为代表物讨论醛的性质与应用,不能写成CH,3,COH,分子结构,官能团,醛基,能加成,发生还原反应,HC,CH,H,H,O=,醛,基,易被氧化(受羰基的影响),结构式:,乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是,20.8,0,C，,易,挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶,思考：乙醛、苯、CCl,4,均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？,（二）乙醛的物理性质,（三,）,乙醛的化学性质,1、加成反应,1.,加成反应：,O=,CH,3,CH +HH CH,3,CH,2,OH,Ni,乙醛被还原为乙醇,CH,3,-C-H,O,+,H,-,H,CH,3,-C-H,O-,H,H,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X,2,、H,2,O发生加成反应。,2.,氧化反应,（1）催化氧化,2CH,3,-,C,-,H +O,2,2CH,3,-,C,-,OH,催化剂,O=,O=,乙酸,2CH,3,CHO+5O,2,4CO,2,+4H,2,O,点燃,（2）燃烧,与银氨溶液的反应,在洁净的试管里加入,1 mL2,的,AgNO,3,溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入,2,的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入,3,滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。,不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。,Ag,+,+NH,3,H,2,OAgOH+NH,4,+,AgOH+2 NH,3,H,2,OAg(NH,3,),2,+,+OH,-,+2H,2,O,或:AgOH+2 NH,3,H,2,OAg(NH,3,),2,OH+2H,2,O,(3)银镜反应-,与银氨溶液的反应,CH,3,CHO +2 +2OH,-,Ag(NH,3,),2,+,水浴,CH,3,COO,-,+NH,4,+,+,2Ag,+3NH,3,+H,2,O,说明,:,(1),乙醛被氧化,(2)此反应可以用于醛基的检验和测定,水浴,CH,3,CHO+2Ag(NH,3,),2,OH,CH,3,COONH,4,+2Ag,+3NH,3,+H,2,O,1.试管内壁应洁净,2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。,3.加热时不能振荡试管和摇动试管。,4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH(Ag,2,O)棕色沉淀刚好消失,5.乙醛用量不可太多；,6.实验后，银镜用HNO,3,浸泡，再用水洗,做,银镜反应,的注意几个事项,(4)与,新制的,Cu(OH),2,反应,新制的,Cu(OH),2,的配制：在试管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO,4,溶液4滴6滴，振荡。,在新制的,Cu(OH),2,中加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾。,可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是,Cu,2,O,，它是由反应中生成的,Cu(OH),2,被乙醛还原产生的。,(4),乙醛与,Cu(OH),2,的反应,Cu,2+,+2OH,-,=,Cu(OH),2,(,新制,蓝色絮状,),NaOH,2Cu(OH),2,+CH,3,CHO CH,3,COOH+,Cu,2,O,+2H,2,O,该实验可用于检验醛基的存在,.,1.Cu(OH),2,应现配现用；,2.成功条件：碱性环境、加热,.,乙醛能被,溴水,和酸性,高锰酸钾,溶液氧化吗？,问题,注意,醛基的检验方法,：,思考：,用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？,(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成,(2)与新制的Cu(OH),2,共热煮沸有砖红色沉淀生成,小结,氧化,还原,氧化,CH,O=,，是既有氧化性，又有还原性，,其氧化还原关系为：,醇,醛,羧酸,O=,CH,氧化(,得氧,)，断C,H键:,Cu,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,醛还原(,加氢,)，断C,=O,键:,O=,RCH+H,2,R,CH,2,OH,Ni,O=,CH,（四）乙醛的用途,乙酸,2,CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,H,C,C,O,H,H,H,C,O,H,H,H,C,C,O,H,H,H,C,H,H,甲醛,乙醛,丙醛,C,O,H,R,醛,醛类,（六）醛类,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,RCHO,饱和一元醛的通式：,C,n,H,2n,O（n1）,1、醛类的结构特点和通式,C,n,H,2n+1,CHO,（1）可以与氢气发生加成(还原)反应,2,、醛的化学通性,（2）可以发生氧化反应,醛,银镜反应,被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,被氧气氧化,使高锰酸钾酸性溶液褪色,生成醇,常见的醛,甲醛：,HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的,气体,，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,乙醛：,乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的,液体,，密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。,苯甲醛,肉桂醛,CH,2,=CHCHO,CHO,结构,性质：,与乙醛相似,不同点：,、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。,、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。,C,O,H,H,C,O,H,H,O,O,H,2,CO,3,1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?,3、甲醛,甲醛的氧化产物是什么？,甲醛的化学性质,从,结构,:,H,CH 分析,O=,（注意：,相当于,含有,两个醛基,的特殊结构）,H,CH,+,4,2NH,4,+,+,CO,3,2-,+6NH,3,+,4,Ag,+2H,2,O,Ag(NH,3,),2,+,+4OH,-,O=,氧化反应,还原反应:,O=,H,CH +HH CH,3,OH,Ni,OH,O=,H,C,H,OH,CH,2,n,n,+n +nH,2,O,HCl,100,酚醛树脂,缩聚反应,:单体间除缩合生成一种高分子化合,物外,还生成一种小分子(如H,2,O、NH,3,等)化合物.,加聚反应,只生成一种高分子化合物.,*缩聚反应:,酚醛树脂的线型结构与体型结构,应用,35,%,40,%,水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、,脲醛树脂、维纶、染料等,以及多种有机化合物等。,儿童房,甲醛,超标易诱发儿童,白血病,花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测,车内甲醛,含量高,林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是,木质包装盒,甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸,甲醛,保鲜,甲醛有毒,，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌,4、同分异构体,相同碳原子数的,一元饱和醛,、,酮,、,(烯醇),互为,同分异构体,.通式,C,n,H,2n,O,例:,(1),写出C,3,H,6,O的可能结构简式.,(2),写出C,5,H,10,O表示醛的同分异构体.,提示：,醛可看成是,醛基取代了烃中的氢原子,，书写同分异构体时应把醛写在端点,4,3,1、在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,2、丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,O,CH,3,-C-CH,3,醛酮可构成类别异构体,C=O称羰基，是酮的官能团，最简单的酮是R和R都是甲基的丙酮。,C,H,O,R,C,R,O,R,醛,酮,知识运用,1、判断下列哪些能使酸性KMnO,4,溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO,2,、H,2,S、苯酚、裂化汽油,乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO,2,、H,2,S、苯酚、裂化汽油,2、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是(),A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇,C.甲醛和水 D.苯和水,D,3、已知柠檬醛的结构简式为,CH,3,C=CHCH,2,CH,2,CH=CHCH,CH,3,O,若要检验出其中的碳碳双键，其方法是,：,先加足量的银氨溶液或新制的Cu(OH),2,使醛基氧化。然后再用酸性KMnO,4,溶液或溴水检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO,4,溶液或溴水褪色,4、已知,RC=O+,H,-,CH,2,CHO,H,O,H,R-CH-,CH,2,-CHO,根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,CH,3,CHOCH,3,CHCH,2,CHO,OH,CH,3,CH=CHCHOCH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,1、由乙醛、苯、乙炔组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为%,19.6,提示：将乙醛CH,3,CHO看成C,2,H,2,（H,2,O）,通过C求出H的质量分数,再求出水中O的质量分数,2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）,A、16%B、37%C、48%D、无法计算,B,3、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液,是（）,酚酞试剂 银氨溶液,Na,2,CO,3,溶液,Cu（OH）,2,悬浊液 酸化的FeCl,3,溶液,硫化氢水溶液,A、只有和,B、除之外,C、只有,D、全部,C,4、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的,A.HOCH,2,CH,2,OH B.HOCH,2,-CH-CH,3,C.CH,3,-CH-CH-CH,3,D.CH,3,CH,2,OH,OH,OH,OH,氢气22.4 L，据此推断乙一定不是(),CD,5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO,2,0.89L，则此醛是（）,A、乙醛 B、丙醛,C、丁醛 D、2-甲基丙醛,8、下列有机物中，不仅能发生消去反应，而且催化氧化产物还能发生银镜反应的是,A CH,3,CCH,2,OH B CH,3,CHCH,2,OH,C CH,3,CCH,2,OH D CH,3,CH,2,COH,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,OH,BC,