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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 烃和卤代烃,芳香烃,第二章 烃和卤代烃芳香烃,1,芳香烃:,分子里含有,一个或多个,苯环的烃,芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃,2,苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是,80.1,,熔点是,5.5,,易挥发。,一、苯的物理性质,(苯有毒!是常用的有机溶剂。),苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,3,现代技术对苯分子结构的研究表明,:,苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的,6,个碳原子和,6,个氢原子都在同一平面上。,键角,键 能,(KJ/mol),键 长,(10,-10,m),CC,109,o,28,348,1.54,C=C,120,o,615,1.33,苯中碳碳键,120,o,约,494,1.40,键参数的比较,现代技术对苯分子结构的研究表明:苯分子是平面正六边形,4,苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的,6,个碳原子之间的键完全相同,,是一种介于单键和双键之间的特殊,(,独特,),的键。,苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子之间,5,分子式:,C,6,H,6,最简式,:,CH,结构式,结构简式,二、,苯的分子结构,分子式:C6H6最简式:CH结构式结构简式二、苯的分子结构,6,课 堂 练 习,1,、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是,(,A,)苯的邻位二元取代物只有一种,(,B,)苯的间位二元取代物只有一种,(,C,)苯的对位二元取代物只有一种,(,D,)苯的邻位二元取代物有二种,A,课 堂 练 习1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A,7,苯具有怎样的化学性质呢?,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,?,苯具有怎样的化学性质呢?苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质,8,现象:,明亮的,火焰,并伴有大量的,黑烟,2C,6,H,6,+15 O,2,12CO,2,+6 H,2,O,点燃,不能使酸性,高锰酸钾,溶液褪色,即:,不能被,酸性高锰酸钾溶液,氧化。,三、,苯的化学性质,1,、氧化反应,现象:2C6H6 +15 O2 1,9,苯与溴的反应,a,、反应方程式:,b,、反应条件:,无色液体,密度大于水,是,液溴,不是溴水,真正的催化剂是,FeBr,3,2,、取代反应,+Br,2,Fe,Br,+HBr,实验制得的粗溴苯带棕色,为什么?,苯与溴的反应a、反应方程式:b、反应条件:无色液体,密度大,10,c,、反应现象:,混合液呈现微沸状态,(放热反应);,反应器内充满红棕色,气体,导管口有,白雾,,,锥形瓶中滴入,AgNO,3,(a,q),,出现,浅黄色,沉淀;,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部有油状的,褐色液体。,c、反应现象:混合液呈现微沸状态,11,反应中制取的是,粗苯,,可能含有,:,Br,2,、,HBr,苯,,FeBr,3,怎样提纯呢?,水洗碱洗水洗干燥蒸馏(得到纯净的溴苯),e,、溴苯的提纯:,除去溴苯中的溴,,用,NaOH,溶液,反应中制取的是粗苯,可能含有:e、溴苯的提纯:除去溴苯中的溴,12,1.,该反应的催化剂是,FeBr,3,而反应时只需要加,Fe,屑,为什么?,2.,该反应是放热反应,而苯、液溴均易挥发,为了减少放热对苯及液溴挥发的影响,装置上有哪些独特的设计和考虑?,3.,生成的,HBr,气体易溶于水,应如何吸收和检验?,Fe,能被,Br,2,氧化,长导管,防倒吸,AgNO,3,在,催化剂,的作用下,苯也可以和其他,纯,卤素发生取代反应,这类反应总称,卤代反应。,1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑,为,13,硝基苯,烃分子中的氢原子被,NO,2,所取代的反应叫做,硝化反应,硝基,:,NO,2,(,注意与,NO,2,区别,),()苯与硝酸反应,浓,H,2,SO,4,5560,NO,2,+H,2,O,+HO,NO,2,H,注意硝基苯的物理性质,硝基苯 烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应,14,苯的硝化实验装置图,苯的硝化实验装置图,15,条件,*,()磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,(磺酸基:,SO,3,H,),苯磺酸,磺化反应的原理:,磺酸基与苯环的连接方式,:,条件*()磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相,16,环己烷,3,、加成反应,+H,2,催化剂,催化剂,+H,2,苯在一定的条件下能进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与,l,2,发生加成反应,环己烷3、加成反应+H2催化剂 催化剂+H2苯在一,17,1,、概念:,具有苯环,(有且只有,1,个),结构,且在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物。,二、苯的同系物,判断:,下列物质中属于苯的同系物的是(),C F,只含有一个苯环,侧链为,C-C,单键的芳香烃,2,、通式:,C,n,H,2n-6,(n6),判断方法:,1、概念:具有苯环(有且只有1个)结构,且在分子组成上相差一,18,3,、简单的苯的同系物及其命名,CH,3,|,CH,2,CH,3,|,CH,3,|,|,CH,3,甲苯,(C,7,H,8,),乙苯,(C,8,H,10,),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,3、简单的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3|甲苯,19,4,、苯的同系物的物理性质,一般为,无色液体,,具有,特殊气味,、,有毒,、,难溶,于水,,密度比水小,,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体,具有特殊气味、有毒、,20,5,、苯的同系物的化学性质,结构决定性质,相似性:本和苯的同系物都含有苯环,与苯结构相比较,氧化反应,取代反应,加成反应,不同点:苯的同系物含有侧链,,苯没有侧链。,氧化反应,取代反应,5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性:本和苯的同系物都,21,2C,n,H,2n-6,+3(n-1)O,2,点燃,2nCO,2,+2(n-3)H,2,O,1,、燃烧反应,现象:火焰明亮并带有浓烟,2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃 2nCO2+,22,2,、取代反应,FeBr,3,光,注意:条件不同,产物不同,+Br,2,CH,3,|,+HBr,+Br,2,CH,3,|,+HBr,2、取代反应FeBr3光注意:条件不同,产物不同+Br2C,23,甲苯能发生硝化反应,2,,,4,,,6-,三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫,TNT,淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3HNO,3,+3H,2,O,浓硫酸,100,CH,3,(侧链)对苯环的影响:使苯环的邻、对位上的,H,更易取代。,甲苯能发生硝化反应2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫,24,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,TNT,25,2,、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO,4,溶液,H,+,KMnO,4,溶液,H,+,苯环对侧链的影响:使侧链能被强氧化剂氧化,2、氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4溶液H+,26,请分析,下列物质被,酸性高锰酸钾,氧化之后生成什么产物?,KMnO,4,(,H,+,),思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CHCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C CH,3,请分析,下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物?,27,小 结,(,1,)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(,2,)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,苯的同系物含有侧链,性质与苯又有,不同,苯环和侧链相互影响。,小 结(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代苯,28,3,、加成反应,催化剂,+3H,2,3、加成反应催化剂+3H2,29,1.,芳香族化合物,在有机化合物中,含有一个或多个苯环的化合物,属于芳,香族化合物,。,芳香族化合物中有一大类物质,其组成只含有,C,、,H,两种元素,称之为,芳香烃。苯是最简单的芳香烃。,概念介绍:芳香族化合物 芳香烃,2.,芳香烃,1.芳香族化合物 在有机化合物中,含有一个或多个苯环的,30,历史含义:具有香味的物质,现代含义:,含苯环的有机化合物,现实意义:名称沿用,芳香烃:分子中含有一个或,多个苯环的烃,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烃,苯及苯的同系物,苯的同系物:苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物,芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系(如图),历史含义:具有香味的物质芳香烃:分子中含有一个或芳香族化合物,31,资料卡片:多环芳烃(了解),多苯代脂烃,:苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯,:苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),资料卡片:多环芳烃(了解)多苯代脂烃:苯环通过脂肪烃连在一,32,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mg,m,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mg,m,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒,诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,芳香烃对健康的危害苯稠环是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机,33,同学们再见,!,同学们再见!,34,2mL,苯,3,滴,高锰酸钾酸性溶液,用力振荡,2mL,甲苯,3,滴,高锰酸钾酸性溶液,用力振荡,实验结论:,苯,不能,被,KMnO,4,酸性溶液氧化,甲苯,能,被,KMnO,4,酸性溶液氧化,未褪色,褪色,苯环对侧链的影响:使侧链能被强氧化剂氧化,2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸,35,甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:,CH,3,KMnO,4,、,H,+,COOH,(苯甲酸),这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了,苯环上的烷烃基,比烷烃性质,活泼,。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为,36,(2),苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,侧链影响苯环,使,苯环上,的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链,使,侧链,能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化,(1),苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,能氧化,易取代,能加成,小结:化学性质,不能使溴水褪色,人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),(2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同侧链影响苯环,使,37,四、苯的同系物的性质(,1,),物理性质:,类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体(或固体),思考:分子式为,C,8,H,10,的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢?为什么?,邻,-,二甲苯,间,-,二甲苯,对,-,二甲苯,沸点:,144.4,0,C,沸点:,139.1,0,C,沸点:,138.4,0,C,人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),四、苯的同系物的性质(1)物理性质:类似于苯,均为难溶于水,38,四、苯的同系物的性质(,2,),1,、取代反应:,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),人教版,_,芳香烃,_,实用,PPT(,优秀课件,),四、苯的同系物的性质(2)1、取代反应:卤代反应
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