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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机合成路线综合分析,01,02,03,04,解题建模,题型例析,方法指导,典例剖析,一、题型例析,【典例1】(2021全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,缩聚反响,酯化反响,观前看后,比照分析,作出推断,答复以下问题：,(1)以下关于糖类的说法正确的选项是_(填标号)。,a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式,b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,c用银镜反响不能判断淀粉水解是否完全,d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,(2)B生成C的反响类型为_。,(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反响类型为,_。,(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为,_。,cd,取代反响(酯化反响),酯基、碳碳双键,消去反响,己二酸,(2,n,-1)H,2,O,(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反响生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。,(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料,(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线,_。,12,转解析,W,分子中含有,2,个羧基,解析(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)BC发生酯化反响，又叫取代反响。(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反响。(4)F为二元羧酸，名称为己二酸或1,6-己二酸。己二酸与1,4-丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏写。,返回原题,(5)W具有一种官能团，不是一个官能团；W是二取代芳香族化合物，那么苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠反响生成44 g CO2，说明W分子中含有2个羧基。那么有4种情况：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，W共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为 。(6)流程图中有两个新信息反响原理：一是C与乙烯反响生成D，是生成六元环的反响；二是DE，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。结合这两个反响原理可得出合成路线。,二、方法指导,有机合成中官能团的消除与保护,1官能团的消除,(1)通过加成反响可以消除碳碳双键或CC：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反响。,(2)通过消去、氧化或酯化反响可消除OH：,如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。,(3)通过加成(复原)或氧化反响可消除CHO：,如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2复原生成CH3CH2OH。,(4)通过水解反响可消除酯基：,如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。,(5)通过消去反响或水解反响消除卤素原子。,如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反响生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反响生成乙醇和溴化钠。,2官能团的保护,有机合成中常见官能团的保护：,(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反响，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。,(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反响将其保护起来，待氧化后再利用消去反响转变为碳碳双键。,(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2复原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有复原性)也被氧化。,三、典例剖析,1化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(局部反响条件已略去)：,：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反响，也不能与NaOH溶液反响。,(1)写出E中含氧官能团的名称：_和_。,(2)写出反响CD的反响类型：_。,(3)写出反响AB的化学方程式：_,_,(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。,醚键,羰基,取代反响,转解析,返回原题,四、解题建模,有机合成题解题思路,
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