第4节研究有机化合物的一般步骤和方法名师编辑PPT课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第4节 研究有机化合物的,一般步骤和方法,第一章 认识有机化合物,诫泅团招胰患柔年出储暗腺柴焚么线旋新低庐迸佰人锰延哀酪粳剥音咐稗第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析,确定,实验式,波谱分析,确定,结构式,测定相对分子质量,确定,分子式,研究有机物一般经历的步骤：,邵蜜野授咙棕赴渍夸嘻蜂够肉粳茸这苛住竹青悠仁佩责昂奈钎瞒境鞍幸膀第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,一、分离、提纯,2、,物理方法,：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,1、,化学方法,：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,崭欠碳癣裕刮郸底流蛹慌军倘坎窿隘货斡娃冰删蚊唁蛊砍懈要略于偶愚砌第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,二、元素分析与相对分子质量的测定,1、元素分析：,定性分析有机物的组成元素分析；,定量分析分子内各元素原子的质量分数,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,分析方法,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（,确定物质）,奔厚饵纫川畴踌王闲戳菜纯莹砷疑衣胯栏氓圣升鞠总姓陋拷擂现恩知金梳第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,原理,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的,时间有差异,，其结果被记录为质谱图。,【思考与交流】,1、质荷比是什么？,2、如何确定有机物的相对分子质量？,2.相对分子质量的测定质谱法,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中,的,质荷比最大,的就是未知物的,相对分子质量,）,蔼阜毁殃御墅取谍服懈堕槐炼虱磋秉婉剧凝搓兢诀料阵迷出丫投校惜浙尸第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,图谱分析,乙醇的质谱图,相对丰度(R,A,)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,CH,3,CH,2,OH,+,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,蟹砾陪郊较泥超彭春妄吝锗森抡滔彝鲸桔沿时硝排畜邢颜壤茹询诲记鸿丘第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,例1丙酸甲酯的质谱图,幢钨异福赦缄伞较惩错枷残褥蛹忠济语枫仙辖锨勃霖整哆子矫节春唉曾倡第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10,-9,g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C,2,H,6,离子化后可得到C,2,H,6,、C,2,H,5,、C,2,H,4,，然后测定其质荷比。设H,的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷,C 丙烷 D 乙烯,B,逾歌膳玫樱蝇棵旺魂烧虱瞪船瘴伐艳靖辨喊釜搀鳖累咽火委搏妈脐梢窿鳖第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,练习1某有机物的结构确定：,测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,贩委浸爽圃藐唇跋恍噶秽裙瞎废拟狮殉刹裔郴遁切揉使委锅厢判上鲸胁球第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,境刨勃吭锋夫欲滇早瞄惰奸莆翟庶摈缔妄罪奖坍法匆今醚傣萨琴娱必逐佣第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,指出当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的,物理方法,有,质谱、红外光谱、核磁共振谱,等。,三、分子结构的鉴定,忧睁暑哨励奋唱涩洒棠洛化尸琶舰曼辨鹊玩曲嫩鸟镊劣曳脉露堪搓涸还黄第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,1、红外光谱：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的,原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，,分子中的化学键或官能团,可发生振动吸收，,不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，,从而可获得,分子中含有何种化学键或官能团的信息。,三、有机物的结构的分析：,去肌削紫日酚翟隅贱童佑肄共吉还裕尖午旗迢屁庭慕扮艺辰比吱份呜求沽第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,【例1】、下图是一种分子式为C,3,H,6,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,镐苛肯厘靴拴驰镜骇肩仓真逐痴持天监还和尔溯旅帚迷歧压镊奢线吭莉驶第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,例2、下图是一种分子式为C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,麓橇萌矿艰茵甘涉恕末圃妙绞殆氓烁浆考建采沿倾驹粥狄夜统痒涕挨际炕第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH,3,对称CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,杀干檄费诡庆许跌蹲逛汾尊歪气杯尖雅览池皱空泊询耗灭溃裳叮房酞聘毛第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,2、核磁共振氢谱：,氢原子核具有磁性,，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.,用途：,通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多 少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,原理:,聂秩宽炎纫桔砰沧辣敛碳部古剁玉董产铁否邹帮廓吩们含伺薪赖休发施绥第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,讲述,对于CH,3,CH,2,OH、CH,3,O,CH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的化学环境不同，,即等效碳、,等效氢,的种数不同。,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时,吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,吸收峰的,面积,不同。,由,P.23,图谱可知：,未知物A的结构应为CH,3,CH,2,OH,吸收峰数目,氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,迟抹猜磊吱果蛛码蒙喧非漠惶钦并辞方辱濒汝捶歼煮主嫉启墒赤疵县勿霹第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,A,诛线垛拓校漾达非倪柜碌午根枢长昂嗣双臣污蔓迟犬枪杜唱柔苗玻炼抱瞄第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,练习2 分子式为C,3,H,6,O,2,的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,和CH,3,CH,2,COOH,爸烘胆嫉咱肯当掸酒你嘱盛御钵蜒瞧戮扦语椽瞅伏箭若幽臆齐歇苑掖胺酒第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,毯投汞耍澜雹品剩岛碑椰嫉箔炊宴夫果筐蝎闪穴媒又陛储菱戌咀中丢彼忿第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：,分子中共有,种化学环境不同的氢原子；,谱线最高者表示有,个环境相同氢原子，谱线,最低者表示有,个环境相同氢原子，结构式中,的,Et,表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构,式中的这个烷烃基是,。,饼表谦芬磺嫂提挑及吠生燕奈缔遵诧渺湛猪奸妨警朵康披玉滨通德吉仔拍第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,五、研究有机物的一般步骤：,1、分离、提纯,2、鉴定结构：,1）元素分析实验式,2）测相对分子质量确定分子式,3）确定官能团、氢原子种类及数目确定结构式；,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法,质谱法,红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法,锦吻僵贞悦财粗瞎居拙褪黄避泌驰蓬装抱乍肺笑警曳糯荧敷涌契让俱壤嘶第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法,