醛和酮糖类课件(共41张PPT)

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,Second level,Third level,Fourth level,Fifth level,11/7/2009,#,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,醛和酮糖类课件,第一页，共41页。,一、常见的醛、酮,H,H,甲醛,H,CH,3,乙醛,H,CH,3,CH,2,丙醛,CH,3,CH,3,丙酮,甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？,你能归纳出醛、酮的概念吗？,第二页，共41页。,1,.,醛和酮的结构,(,1,),醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基,(,或氢,原子,),相连，通式为,官能团是醛基,醛基的,结构式：结构简式,：,饱和一元醛,分子式,通式为,H,(,H,),R,H,C,n,H,2n,O,(,n=1,，,2,，,3,),-,COH,-,CHO,左侧时,O,H,C,-,第三页，共41页。,(2),在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是,酮羰基,，也称为,酮基,，结构简式通式为：,饱和一元酮分子式通式为：,R,2,R,1,C,n,H,2n,O,(,n=3,，,4,，,5,),？,醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？,第四页，共41页。,练习,1,以下属于醛的有,_,；属于酮的有,_,B.CH,2,=CH,-,CHO,-,CHO,C.,H,CH,3,-,O,D.,B C,A,A.,CH,3,CCH,3,第五页，共41页。,选主链：,选择含有羰基的最长的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为,“,某醛,”,或,“,某酮,”,。,编号码,：从靠近羰基一端开始编号。,写名称,：与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。,2.,醛、酮的命名,CH,3,-,CH,-,CHO,CH,3,2,-,甲基丙醛,CH,3,-,C,-,CH,2,CH,2,CH,3,2,-,戊酮,第六页，共41页。,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHO,CH,3,6 5 4 3 2 1,3-,甲基己醛,CH,3,CHCH,2,CCH,3,C,2,H,5,4 3 2 1,5,6,4,甲基,2,己酮,请给下列物质命名,醛 酮,第七页，共41页。,CH2=CH-CHO,3：1 C.,第三十七页，共41页。,CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,不含醛基 含醛基,请写出分子式为C5H10O的醛、酮同分异构体：,淀粉液 水解液,强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛,第三十七页，共41页。,不含醛基 含醛基,CH3CHCH2CCH3,第三十五页，共41页。,第二十三页，共41页。,请写出分子式为C5H10O的醛、酮同分异构体：,乙醛能否被强氧化剂氧化?,第三十八页，共41页。,3.,醛、酮的同分异构体,碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。,请写出分子式为,C,5,H,10,O,的,醛、酮,同分异构体：,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,2,CHO,CH,3,CHCH,2,CHO,CH,3,CH,3,CH,2,CHCHO,CH,3,OHC,-,C,-,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,-,C,-,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,C,H,2,-,C,-,CH,2,CH,3,CH,3,-,C,-,CHCH,3,CH,3,第八页，共41页。,官能团类型异构,官能团位置异构,碳骨架异构,同分异构体异构书写方法,第九页，共41页。,4.,常见简单醛、酮的物理性质,甲醛,乙醛,苯甲醛,丙酮,结构,状态,溶解性,应用,强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛,有刺激性气味的无色液体,杏仁气味的液体，又称苦杏仁油,与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物,制造脲醛树脂、酚醛树脂等,重要的有机化工原料,制造染料、香料的中间体,有机溶剂和有机合成原料,特殊气味的无色液体,易溶于水,遇水、乙醇等互溶,微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚,阅读课本，填写下表：,HCHO,CH,3,CHO,C,6,H,5,CHO,CH,3,COCH,3,第十页，共41页。,醛、酮的,官能团,分别是什么？醛、酮和烯烃、炔烃的,分子结构,有什么共同点？烯烃、炔烃的,特征反应,有哪些？各属于哪类反应？你认为醛、酮有,类似,的性质吗？,复习回顾,醛基、酮羰基,都含有不饱和碳原子,与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,加成反应、氧化反应,第十一页，共41页。,二、醛、酮的化学性质,1.,羰基的加成反应,阅读,羰基的加成反应：与醛、酮发生加成反应的试剂有哪些？这些试剂的分子中电荷分布是怎样的？,请结合,加成反应的基本规律,分析这些试剂与乙醛、丙酮的反应是什么？,第十二页，共41页。,试剂名称,化学式及,电荷分布,乙醛的,加成产物,几种与醛、酮加成的试剂及加成产物,-,+,H CN,+,-,H NH,2,+,-,H OCH,3,氢氰酸,氨及氨的衍生物,(,以氨为例,),醇类,(,以甲醇为例,),第十三页，共41页。,1.,羰基的加成反应,二、醛、酮的化学性质,-,+,H CN,+,H,CH,3,d,+,d,-,CH,3,CH,3,d,+,d,-,-,+,H CN,+,羰基与,HCN,的加成反应在有机合成中用于增长碳链。,C,H,CN,OH,CH,3,C,CN,OH,CH,3,CH,3,产物的分子比原来的醛、酮分子多一个碳原子。,请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。,第十四页，共41页。,乙醛与几种试剂的加成反应过程,O,CH,3,C,H,+,H,-,CN,一定条件,CH,3,CH,-,CN,OH,O,CH,3,C,H,+,H,-,NH,2,CH,3,CH,-,NH,2,OH,一定条件,O,CH,3,C,H,+,H,-,OCH,3,一定条件,CH,3,CH,-,OCH,3,OH,-,羟基丙腈,-,羟基乙胺,乙醛半缩甲醇,碳链增长一个碳原子,双键断裂，异电相吸,第十五页，共41页。,2,、,醛的氧化反应,银镜反应,(,视频,),取一支洁净试管，加入,2 ml 2%,的,AgNO,3,溶液，再,逐滴,滴入,2%,的稀氨水，至生成的,沉淀,恰好,溶解,。,溶液中滴入,三滴,乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中,静置,。,Ag,+,+NH,3,H,2,OAgOH +NH,4,+,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,-,+2H,2,O,水浴加热,生成银镜,CH,3,CHO,+,2Ag(NH,3,),2,OH,(,银氨溶液,),CH,3,COO,NH,4,+2Ag+3,NH,3,+H,2,O,新制,银氨溶液,净静浸镜,还原剂,氧化剂,乙醛能被弱氧化剂氧化,实验后，银镜用,HNO,3,浸泡，再用水洗。,-,CHO,2Ag,数量关系：,第十六页，共41页。,与,新制,的氢氧化铜反应,配制,Cu(OH),2,悬浊液：在,2 ml 10%NaOH,溶液中滴入,2%CuSO,4,溶液,48,滴,，,振荡,。,Cu,2+,+,2OH,=,Cu(OH),2,砖红色,CH,3,CHO+2,Cu(OH),2,CH,3,COOH+,Cu,2,O,+,2H,2,O,碱必须过量,加热至,沸腾,还原剂,氧化剂,乙醛能否被强氧化剂氧化,?,思考：怎样鉴别乙醛和丙酮？,第十七页，共41页。,还原反应,(,加,H,2,还原,比烯烃难,),RCHO+H,2,催化剂,RCH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,O,H,O,羰基离异，各攀一氢,C,R,2,R,1,H,2,+,CH,OH,R,2,R,1,催化剂,第十八页，共41页。,概念：从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,和它们的脱水缩合物。,来源,绿色植物光合反应的产物,组成,由,C,、,H,、,O,元素组成,糖类习惯称碳水化合物，通式：,C,n,(H,2,O),m,糖类,1.,有甜味的不一定是糖。,2.,没有甜味的也可能是糖。,3.,不符合通式,C,n,(H,2,O),m,的也可能是糖类化合物，符合通式,C,n,(H,2,O),m,也可能不是糖。,注意：,鼠李糖,C,6,H,12,O,5,乙酸,C,2,H,4,O,2,第十九页，共41页。,分类,以水解状况进行分类,单糖,低聚糖,多糖,不能水解的糖。,水解后能产生许多摩尔单糖的。,1mol,糖水解后能产生,2-10mol,单糖的。二糖最为重要，常见的二糖有,麦芽糖、乳糖、蔗糖,等。,如,葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖,等,如,淀粉、纤维素,等,第二十页，共41页。,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩聚,第二十一页，共41页。,一、单糖,葡萄糖、果糖,1.,物理性质：,葡萄糖是无色晶体,有甜味,能溶于水 存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中,（一）葡萄糖,第二十二页，共41页。,第二十三页，共41页。,CH,2,CHCHCHCHCHO,OH OH OH OH OH,多羟基醛,分子式：,C,6,H,12,O,6,最简式：,CH,2,O,2.,结构：,结构简式：,第二十四页，共41页。,1,、银镜反应,2,、与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应,5,、氧化反应,3.,葡萄糖的化学性质：,3,、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4,、加氢还原,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g)6CO,2,(g)+6H,2,O(l),第二十五页，共41页。,4,、葡萄糖的用途,葡萄糖,生活中,糖果,工业上,制镜,医药上,迅速补充营养,第二十六页，共41页。,（二）果糖,结构简式：,CH,2,CHCHCHCCH,2,OH,OH OH OH OH O,分子式：,C,6,H,12,O,6,多羟基酮,第二十七页，共41页。,葡萄糖,果糖,分子式,C,6,H,12,O,6,（同分异构体）,结构特点,多羟基醛,多羟基酮,存在,自然界分布最广，葡萄及甜味水果中,水果、蜂蜜,物理性质,无色晶体，溶于水,不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水,化学性质,羟基性质：酯化反应,醛基性质：还原性（新制,Cu,（,OH,）,2,悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性,生物作用：氧化反应,用途,制药、制糖果、制镜,食物,制法,淀粉水解,第二十八页，共41页。,二、二糖,蔗糖、麦芽糖,蔗糖,麦芽糖,第二十九页，共41页。,蔗糖,麦芽糖,分子式,物理性质,是否含醛基,水解产物,主要用途,相互关系,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,白色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味,不含醛基,含醛基,1mol,葡萄糖,+1mol,果糖,2mol,葡萄糖,可作甜味食品 可作甜味食品,同分异构体,第三十页，共41页。,蔗糖与麦芽糖的水解,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,蔗糖,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,+C,6,H,12,O,6,果糖,稀硫酸,C,12,H,22,O,11,+H,2,O,麦芽糖,C,6,H,12,O,6,葡萄糖,+C,6,H,12,O,6,葡萄糖,酸或酶,第三十一页，共41页。,1,1mol,蔗糖与,1mol,麦芽糖混合后并完全水解，,若生成,m,个葡萄糖分子与,n,个果糖分子，则,m,与,n,的比值是,(),A.1,：,3 B.3,：,1 C.1,：,2 D.1,：,1,B,2,具有下列分子组成的有机物中，不可能发生银镜,反应的是：（）,A,、,C,2,H,6,O,2,B,、,C,12,H,22,O,11,C,、,C,3,H,6,O D,、,C,6,H,12,O,6,A,随堂练习,第三十二页，共41页。,三、多糖,淀粉、纤维素,第三十三页，共41页。,结构特征,由葡萄糖单元构成的,天然高分子化合物,物理性质,化学性质,注意,淀粉与纤维素,(C,6,H,10,O,5,)n,淀粉,纤维素,(C,