第十六章脂类 有机化学

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,不要求做的：习题集 1,(2),要求记的结构,卵磷脂、脑磷脂、胆固醇、胆酸,改错,:,第十六章习题,习题集,1(4)-,脑磷脂,第十六章 脂类,LIPID,甾醇类,胆甾酸,本章主要内容,磷脂,油脂,鞘磷脂,甾族,化合物,甘油磷脂,定义,存在于生物体内不溶于水而易溶于非极性有机溶剂且能被机体利用的有机化合物,生理功能,供给能量,构成生物膜的重要成分,脂溶性生物活性物质的溶剂,保护内脏,调节代谢、控制生长发育,脂 类,油脂,脂肪（固态或半固态）,油（液态）,一、油脂,三酰甘油甘油三酯,1.,油脂的结构通式,L-,构型,饱和脂肪酸,月桂酸（十二碳酸）,软脂酸（十六碳酸）,硬脂酸（十八碳酸）,CH,3,(CH,2,),10,COOH,CH,3,(CH,2,),14,COOH,CH,3,(CH,2,),16,COOH,2.,油脂中常见的脂肪酸,编码体系,18:3,3,6,9,不饱和脂肪酸,双键数目,不饱和脂肪酸名称的几种表示法,系统命名 9,12,15-十八碳三烯酸,编码体系 18:3,9,12,15,如：,-,亚麻酸,从羧基,C,算起双键的位次,碳原子数,从甲基端算起双键的位次,常见的不饱和脂肪酸,18:2,9,12,18:1,9,亚油酸,-,亚麻酸,9,12,15-十八碳三烯酸,18:3,9,12,15,18:3,3,6,9,油酸,9-十八碳烯酸,18:1,9,9,12-十八碳二烯酸,18:2,6,9,-,亚麻酸,18:3,6,9,12,20:4,5,8,11,14,6,9,12-十八碳三烯酸,18:3,6,9,12,20:4,6,9,12,15,花生四烯酸,5,8,11,14-,二十碳四烯酸,20:5,5,8,11,14,17,鱼油多烯脂肪酸：,EPA,5,8,11,14,17-,二十碳五烯酸,20:5,3,6,9,12,15,22:6,4,7,10,13,16,19,22:6,3,6,9,12,15,18,DHA,4,7,10,13,16,19-,二十二碳六烯酸,-3：,-,亚麻酸、,EPA、DHA,-6：,亚油酸、,-,亚麻酸、花生四烯酸,-9：,油酸,想一想,请把不饱和脂肪酸按,-3、-6、-9,分类,?,-,亚麻酸,EPA,和,DHA,(-3),-3 -6 -9,亚油酸,-,亚麻酸 花生四烯酸,(-6),-,亚麻酸,不饱和脂肪酸的,c=c，,熔点,必需脂肪酸,亚油酸、,亚麻酸、花生四烯酸,碳链：直链，含12,-22,个偶数,C,双键：顺式，非共轭，双键间为-,CH,2,-,熔点：不饱和脂肪酸 2.26,胆固醇,(,酯,)1.815.17 6.21,-,谷固醇（,-,谷甾醇）,降血脂药,H,H,H,H,O,H,3,C,H,3,C,H,3,5,6,2,4,7-脱氢胆固醇,维生素,D,3,麦角甾醇,维生素,D,2,紫外线,紫外线,H,H,H,H,O,H,3,C,H,3,C,5,6,7,8,H,O,C,H,H,3,C,5,6,7,8,H,2,H,H,H,H,O,H,3,C,H,3,C,3,5,6,2,4,2,3,2,2,7,8,H,O,C,H,H,3,C,5,6,7,8,H,2,2,2,2,3,2,4,想一想,?,为什么多晒太阳可避免佝偻病？,胆酸,脱氧胆酸,鹅脱氧胆酸,石胆酸,H,H,H,C,H,3,H,C,O,O,H,C,H,3,H,O,O,H,O,H,3,7,1,2,2,4,H,H,H,C,H,3,H,C,O,O,H,C,H,3,H,O,3,1,2,O,H,H,H,H,C,H,3,H,C,O,O,H,C,H,3,H,O,O,H,3,7,H,H,H,C,H,3,H,C,O,O,H,C,H,3,H,O,3,3.胆甾酸,甘氨胆酸,牛磺胆酸,胆汁酸,H,2,NCH,2,CH,2,SO,3,H,H,2,NCH,2,COOH,C,H,3,O,H,O,H,O,H,C,H,3,C,O,H,N,C,H,2,C,O,O,-,N,a,+,C,H,3,亲水侧,疏水侧,想一想,?,试以构象式说明甘氨胆酸是一种乳化剂,睾酮,甲基睾酮,雄酮,3,3,3,17,17,黄体酮,炔雌醇,雌二醇,性激素,试分析以下性激素结构的异同,想一想,?,O,H,C,C,H,H,H,H,H,O,4.甾体激素,肾上腺皮质激素,皮质酮,可的松,氢化可的松,3,3,3,5,5,5,6,6,醛固酮,17,3,5,6,6,17,17,17,试分析以下激素结构的异同,想一想,?,1.记,4,种脂类的结构,4.,掌握概念：皂化值、碘值、酸值,5.甾环的鉴别：Lieberman反响,3.,掌握各种脂的结构特点（如：磷脂,水解产物、甾族化合物的结构差别等）,2.,掌握脂肪酸的命名,小 结,