《芳香烃》完美课件人教

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,单击此处编辑母版标题样式,*,有人说我笨，,其实并不笨；,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英豪。,第二节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,2,、苯具有哪些物理性质？工业上如何制取苯？,1,、请写出苯的结构式、结构简式。苯的分子结构有哪些特点？,6,、苯的同系物具有哪些化学性质？请以甲苯为例写出有关反应的化学方程式。,4,、,什么是苯的同系物？其组成上有何特点？苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物有何区别和联系？,3,、苯具有哪些化学反应？写出有关反应的化学方程式。,5,、写出分子式为,C,9,H,12,的有机物的同分异构体结构简式。,展示与交流,我参与我快乐,！,我们共享自学成果。,4,、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生这些差异的原因。,2,、请你设计实验室制备溴苯的实验方案。画出装置图，说明实验现象，证明该反应是取代反应。,3,、请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。画出装置图，说明操作方法。,1,、苯分子中不存在碳碳双键,(C=C),，哪些事实可以证明你的观点？,讨论与拓展,我的课堂我作主,！,我们尽情碰撞思维。,提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？如何混合反应物？在什么装置中反应？需要加热吗？如何加热？如何处理反应产物？,提示：对相关反应进行比较,一、苯的分子结构,分子式,:,结构式,:,结构简式：,H,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,C,6,H,6,苯分子结构特点：,(1),碳碳键：,(2),分子构型：,(3),原子间相对位置：,介于,C-C,和,C=C,之间的,独特的键,平面正六边形,6个C与6个H在同一平面上,名 称,乙 烷,乙 烯,苯,结构简式,CH,3,-,CH,3,CH,2,=,CH,2,组成元素,C,、,H,C,、,H,C,、,H,碳碳键,类型,碳原子,成键状态,原子间的相对位置,乙烷、乙烯和苯的结构比较,碳碳单键,碳碳双键,饱 和,不饱和,不饱和,所有原子在同一平面上,所有原子在同一平面上,最多有四个原子在同一平面上,颜 色：,气 味：,状 态：,密 度：,溶解性：,挥发性：,熔沸点：,无色透明,特殊气味,液体,比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发,熔点,5.5,，沸点,80.1,(一)苯的物理性质,二、苯的性质,工业上制取苯,煤焦油分离提纯,石化产品催化重整,问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？,分层，上层显橙色，下层显无色,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,Br Br,+,FeBr,3,+,HBr,Br,HO NO,2,+,浓,H,2,SO,4,+,H,2,O,NO,2,50-60,0,C,3H,2,+,Ni,(2),苯的取代反应,(,二,),苯的化学性质,(1)氧化反应,燃烧,(3),苯的加成反应,为什么燃烧时产生大量黑烟？,三、苯的,同系物及同分异构体,1.,概念,:,2.,组成和结构,组成通式：,C,n,H,2n-6,(n6),空间结构：,以苯环为中心至少12个原子共面,甲苯 乙苯 对二甲苯 六甲苯,(C,7,H,8,)(C,8,H,10,)(C,8,H,10,)C,12,H,18,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,H,3,C,CH,3,CH,3,苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物,命名：,含有,一个苯环,和,烷烃基,组成的,烃,芳香化合物、芳香烃、苯的同系物,三者之间的关系：,(1),苯的同系物：,(2),芳香烃：,(3),芳香化合物：,苯的,同系物,芳香,化合物,芳香烃,-,NO,2,-,CH,3,(1),(2),(3),(1),(1),(2),(1),(3),(2),含有一个或几个苯环的,化合物,。,含有,一个或几个苯环,的,烃,。,含有,一个苯环,和烷烃基组成的,烃,。,相同点：都含有苯环,不同点：苯环数不同、元素种数不同,联系：芳香烃包括苯的同系物、,芳香族化合物包括芳香烃和苯的同系物,3、同分异构同分异构体的书写,分子式为,C,8,H,10,和分子式为,C,9,H,12,的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？写出它们的同分异构体的,结构简式,。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,2种,3种,3种,3种,CH,3,CH,3,NO,2,NO,2,O,2,N,浓,H,2,SO,4,+,3HNO,3,+,3H,2,O,KMnO,4,溶液,H,+,COOH,CH,3,(3),加成反应,催化剂,+,3H,2,CH,3,CH,3,(2),取代反应,(1),氧化反应,4,、苯的同系物的化学性质,产物以邻、对位取代为主,(2),硝化反应,+,H,2,O,NO,2,CH,3,+,H,2,O,O,2,N,CH,3,CH,3,Fe,+,Cl,2,+,HNO,3,30,0,C,CH,3,浓,H,2,SO,4,+,CH,3,HNO,3,30,0,C,浓,H,2,SO,4,CH,3,Fe,+,Cl,2,CH,3,Cl,HCl,+,+,CH,3,Cl,HCl,2、苯的一氯代物：一种,苯的邻二氯代物：一种,结论:,(1)苯环中的碳碳键不是一般的,单键,和双键,(2)苯环中的碳碳键介于,单键,和双键之间,资料：,1、苯不能使溴水和酸性KMnO,4,溶液褪色,Cl,Cl,Cl,Cl,苯的结构简式：,3,、,键 能,(KJ/mol),键 长,(10,-10,m),C,-,C,348,1.54,C=C,615,1.33,苯中,碳碳键,约,494,1.40,证明苯环分子中不存在“,C=C”,，其的碳碳键是一种介于,C-C,和,C=C,之间的独特的键。,Br Br,+,FeBr,3,+,HBr,Br,实验过程产生哪些现象？,烧瓶上方的长玻璃管为什么那么长？有何作用？,上述实验方案有何缺陷？如何改进？,操作：,在烧瓶里把苯和少量液态溴，振荡，再加入少量铁屑。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，将产生的气体导入锥形瓶中用水吸收。,请设计实验方案证明该反应是取代反应。,此实验制得溴苯中可能有什么杂质？怎样提纯？,为什么导管右边末端不插入液面下？,水,苯,+,液溴,铁,讨论,2,：,请你设计实验室制备溴苯的实验方案。画出装置图，说明实验现象，证明该反应是取代反应。,水,苯,+,液溴,铁,现象：,烧瓶上方的长玻璃管的作用：,操作：,在烧瓶里把苯和少量液态溴，振荡，再加入少量铁屑。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，将产生的气体导入锥形瓶中用水吸收。,导气和冷凝回流,在锥形瓶之前增加一个洗气瓶，以除去挥发的溴，防其干扰HBr检验。,在导管口附近出现白雾。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有,褐色,不溶于水的液体。,反应完毕后，向锥形瓶里的液体中滴入AgNO,3,溶液，有淡黄色沉淀生成。,证明反是取代反应：,右边导管末端不插入液面下？,防止倒吸,(溴化氢易溶于水),怎样提纯溴苯？,与NaOH溶液充分混合,、,分液,如何改进实验？,HO NO,2,+,浓,H,2,SO,4,+,H,2,O,NO,2,50-60,0,C,苯也能与浓硫酸反应！,讨论,3,：,请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。画出装置图，说明操作方法。,浓硫酸与其它液体混合，相当于浓硫酸的稀释！,浓硝酸易挥发、易分解！怎么办？,提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？如何混合反应物？在什么装置中反应？需要加热吗？如何加热？如何处理反应产物？,先将浓硝酸与浓硫酸混合,浓硫酸滴入浓硝酸中！,温度不能过高，要严格控温！,HO NO,2,+,浓,H,2,SO,4,+,H,2,O,NO,2,50-60,0,C,(2),为什么要将反应温度控制在,50,60,之间？,实验操作步骤：,(4),本实验为什么采用水浴加热？,(5),本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何纯硝基苯？,讨论,:,(1),硫酸有何作用？,(3),为什么要将混酸冷却到,50,60,以下才滴加苯？,讨论,3,、请你设计实验室制备硝基苯的实验方案。画出装置图，说明操作方法。,防止苯挥发，防止硝酸挥发、分解；,由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO,2,溶在其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。,(1),硫酸有何作用？,(2),为什么要将温度控制在,50,60,之间？,(3),为什么要将混酸冷却到,50,60,以下，再滴加苯？,因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在,7080,时会发生反应。,(4),为什么采用水浴加热？,(5),本实验制得的硝基苯常显黄色,，,为什么？如何提纯硝基苯？,便于控制反应的温度，同时可使混合液均均受热。,催化剂,、,脱水剂,、,吸水剂,操作：,大试管,1.5,毫升,浓硝酸,2,毫升,浓硫酸,摇匀,冷却,慢慢,地滴入,1,毫升,苯,60,0,C,水浴,中加热。,4,、苯的同系物的性质,(,I),物理性质：,与苯相似,:,均,为难溶于水,、,密度小于水,的有特殊气味的液体（或固体）,(II),化学性质：,探究实验：,把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。,现象：,在苯中,KMnO,4,酸性溶液未褪色，,在甲苯中,KMnO,4,酸性溶液褪色了。,结论：,苯不能被KMnO,4,酸性溶液氧化，,甲苯能被KMnO,4,酸性溶液氧化,甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生变些差异的原因。,物理性质：,1,、均无为无色液体、易挥发,2,、密度均比水小、均不溶于水,化学性质：,同：均能发生取代反应和加成反应,异：,甲苯比苯更易发生取代反应和氧化反应,(1)苯环对烷烃基的影响使,苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼,。,(2)烷烃基对苯环的影响,使苯环上某些部位的活动性增强,，取代反应更易进行,苯环对烷烃基影响的结果：,苯环上的,烷烃基,比,烷烃,性质活泼。,思考：,如何鉴别苯及其苯的同系物？,4,、苯的同系物的化学性质,(1),氧化反应,甲苯能使酸性高锰酸钾酸性溶液褪色,KMnO,4,溶液,H,+,COOH,CH,3,CH,3,C CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,3,KMnO,4,溶液,H,+,COOH,C H,规律：,(2),硝化反应,“CH,3,”对苯环的影响结果：使苯环上,邻、对位,的活动性增强，取代反应,更易,进行。,2，4，6-三硝基甲苯，,简称三硝基甲苯，,又叫梯恩梯(TNT)。,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。,CH,3,浓,H,2,SO,4,+,3HNO,3,CH,3,NO,2,NO,2,O,2,N,+,3H,2,O,NO,2,浓,H,2,SO,4,50-60,0,C,+,HNO,3,+,H,2,O,比较：,对比与归纳,烷,烯,苯,与溴作用,Br,2,试剂,反应条件,反应类型,与高锰酸钾作用,点燃,现象,结论,溴气,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不,褪,色,褪色,不褪色,不被KMnO,4,氧化,易被KMnO,4,氧化,苯环难被KMnO,4,氧化,焰色浅,无烟,焰色亮,有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,小结：苯的同系物的性质的重要性质,侧链和苯环相互影响,侧链受苯环影响易被氧化；,苯环受侧链影响易被取代。,三、芳香烃的来源及其应用,1.,来源：,a,、煤的干馏,b,、石油的催化重整,2.应用：芳香烃是基本的有机化工原料。,1,、物理性质,一,.,苯及苯的同系物的结构与性质,2、苯的分子结构,平面正六边形,3、化学性质,氧化反应,取代反