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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,*,第三节 卤代烃,烃的衍生物,目标：,1,、掌握溴乙烷的结构特点和主要的化学性质,2,、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律,3,、了解卤代烃的定义、分类和物性,重点,:,溴乙烷的结构特点和主要化学性质,难点：,取代反应和消去反应的规律,你知道不粘锅为什么“不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？,?,聚四氟乙烯,体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？,?,药理作用：,氯乙烷沸点低，易汽化，,且汽化时吸收大量热，使受伤部位温,度急剧下降，局部暂时失去知觉，达,到麻醉的效果,。,氯乙烷,乙烯,-,四氟乙烯共聚物（,ETFE,）,乙烯,-,四氟乙烯共聚物（,ETFE,）,一,.,卤代烃,1.,卤代烃定义,:,2.,饱和一卤代烃,通式,:,烃,分子中的,氢,原子被,卤素,原子取代后,所生成的化合,物.,C,n,H,2n+1,X,整体感知,3.,卤代烃的分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（,1,）,根据分子中所含卤素的不同，可分为,（,2,）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（,3,）根据分子中烃基结构不同可分为,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳香烃,C,H,3,CH,2,-X,C,H,2,CH-X,饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳香烃。,4,、卤代烃物理性质：,常温下卤代烃除,一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷,是气,体外，其余均为液体或固体。随碳原子数增多，卤代,烃沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越,低）。,除,脂肪烃的一氟代物和一氯代物,外，其余卤代烃密度都比水大。,不溶于水，可溶于有机溶剂,。,状态：,密度：,溶解性：,核心探究,二、溴乙烷,1,、溴乙烷的组成与结构,（,1,）分子式：,C,2,H,5,Br,（,2,）结构式：,（,3,）结构模型：,思考,:,在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？,溴已烷的核磁共振氢谱图,(4),结构简式：,C,2,H,5,Br,或,CH,3,CH,2,Br,2,、,溴乙烷的物理性质,无色液体，沸点,38.4,，难溶于水，,易溶于有机溶剂,，密度比水,大,。,C,C,H,H,H,H,H,Br,-,由于溴原子吸引电子能力强，,C,Br,键,容易断裂。,因此反应活性增强。,由于,卤素原子,的引入使卤代烃的,反应活性增强,。,H,H,C,C,H,H,H,溴乙烷的结构特点,结构决定性质,Br,OH,-,+,OH,3,、溴乙烷的化学性质,（,1,）溴乙烷的取代反应,C,2,H,5,-Br+NaOH C,2,H,5,-OH+NaBr,水,水解反应,即,反应条件：,NaOH,水溶液、加热,C,2,H,5,Br+H-OH C,2,H,5,-OH+,HBr,NaOH,HBr,+,NaOH,=,NaBr,+H,2,O,C,H,3,CH,2,Br,+H,-,OH,CH,3,CH,2,OH,+,H,Br,（,2,）溴乙烷的消去反应,反应条件：,NaOH,的,醇溶液、加热,：有机化合物在一定条件下，从,一个分子,中脱去,一个小分子,（如,H,2,O,、,HBr,等），而形成不饱和,（含双键或三键）,化合物的反应,。,消去反应,H,H,C,C,H,Br,H,结构决定性质,H,H,Br,溴乙烷的结构特点,+,NaOH,C,C,H,X,醇,C=C,+NaX+H,2,O,发生消去反应的条件：,1,、烃中碳原子数,2,2,、相邻碳原子上有可以脱去的氢原子,（即：接卤素原子的,碳邻近的碳,原子,上,有氢原子,）,3,、,反应条件,：,强碱,的,醇,溶液、,加热,。,结构条件,思考与交流,:,对比溴乙烷取代反应、消去反应有何异同（可从反应条件、生成物、结论方面考虑）？,C,2,H,5,Br+,NaOH,C,2,H,5,-OH+,NaBr,H,2,O,溴乙烷的消去反应,溴乙烷的取代反应,对比,小 结,取代反应,消去反应,反应物,反应,条件,生,成物,结论,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水溶液,加热,NaOH,醇溶液 加热,CH,3,CH,2,OH,NaBr,CH,2,=,CH,2,NaBr,H,2,O,溴乙烷与,NaOH,在,不同条件下,发生,不同类型,的反应,水,+,NaOH,水,+,NaOH,+,NaBr,+,2,NaBr,2,一、卤代烃的水解,拓展提高,醇,+,NaOH,+2NaBr+2H,2,O,2,二、卤代烃的消去,1-,氯丁烷,与,NaOH,醇溶液共热时可能的产物？,2-,氯丁烷,与,NaOH,醇溶液共热时可能的产物？,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,醇,+,NaOH,CH,3,CH,2,CH=CH,2,+,NaCl,+H,2,O,CH,3,CH,2,CH=CH,2,+,NaCl,+H,2,O,醇,+,NaOH,CH,3,CH,2,CHCH,3,Cl,CH,3,CH=CHCH,3,+,NaCl,+H,2,O,下列卤代烃能发生消去反应的有（）,点评：,发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有,H,原子,卤,代烃中,无,相邻,C,或相邻,C,上无,H,的不能发生消去反应,A、CH,3,Cl,D、,Cl,C、CH,3,CCH,2,I,CH,3,CH,3,B、CH,3,CHCH,3,Br,E、CH,3,CH,2,CHCH,3,Br,B,、,D,、,E,三、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：,CH,3,Cl,CH,3,CHBrCH,3,(CH,3,),3,CCH,2,Cl,(CH,3,),3,CCl,CH,2,Br,CH,2,Br,CHCl,2,CHBr,2,点评：,所有的卤代烃都能发生水解反应，,但,卤代烃中,无相邻,C,或相邻,C,上无,H,的不能发生消去反应,Cl,Br,2,光照,NaOH,、,CH,3,CH,2,OH,四、以,CH,3,CH,2,Br,为主要原料制备,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,CH,2,=,CH,2,CH,2,BrCH,2,Br,思路,2,思路,1,CH,3,CH,2,Br,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,更好！,H,2,O,五、由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,方程式：,Br,2,CH,2,=,CH,2,NaOH,、,H,2,O,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,Br,CH,2,Br,+,2,NaOH,+,2,NaBr,CH,2,OH,CH,2,OH,由,Cl,为主要原料制备,OH,HO,按步骤写出方程式，注明反应类型。,课下作业：,谢谢指导！,
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