烷烃不饱和烃课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 开链烃,2-1,烷 烃,2-2,烯 烃,2-3,炔烃,2-4,二烯烃,2.1,烷 烃,【烷,】,取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃,ting,】,指碳氢化合物。烷烃通式,:,2.1,烷 烃,2,.1.1,烷烃的结构,2,.1.2,烷烃的异构现象,2,.1.3,烷烃的命名,2,.1.4,烷烃的物理性质,2,.1.5,烷烃的化学性质,2,.1.6,生物体中的自由基反应,在组成上仅含有,碳,与,氢,两元素的化合物叫,碳氢化合物,也称为,烃,。,脂肪烃分子中只含有,C-C,单键和,C-H,键的叫做,烷烃,。,第一节 烷 烃,根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：,烃,开链烃,饱和烃：,烷烃,不饱和烃：,烯烃,炔烃,脂环烃,芳香烃,环状烃,（脂肪烃）,碳原子的,sp,3,杂化轨道,键长：,0.109,nm,键角：,109.5,杂化,sp,3,跃迁,2,s,2,p,y,2,p,x,2,p,z,2,s,2,p,1,s,E,2-3 烷烃的分子结构,sp,3,杂化轨道含,1/4,s,轨道,3/4,p,轨道,sp,3,杂化轨道形状,2,.1.1,烷烃的结构,烷烃通式：,C,n,H,2n+2,键：,两个原子沿原子轨道对称轴方向互相重叠形成的键。,轨道,重叠程度最,大,；可以“自由旋转”,。,s,sp-sp,3,3,3,s,sp,-,1s,H,H,H,H,C,键角 键长 键能,10928,1.0910,10,m,415 kJ/mol,2,.1.1,烷烃的结构,甲烷的结构,2,.1.1,烷烃的结构,乙烷的分子轨道示意图,烷烃碳链的锯齿状,2.1,烷 烃,2,.1.1,烷烃的结构,2,.1.2,烷烃的异构现象,2,.1.3,烷烃的命名,2,.1.4,烷烃的物理性质,2,.1.5,烷烃的化学性质,2,.1.6,生物体中的自由基反应,分子组成相同而,结构,不同的化合物叫做,同分异构体,（简称,异构体,）。这种现象叫做,同分异构现象,。,2,.1.2,烷烃的异构现象,仅由碳原子,连接顺序和方式不同,而产生的同分异构现象称,构造异构现象,。因分子中的原子或基团在,空间排列不同,而产生的异构现象称,立体异构现象,。,2,.1.2,烷烃的异构现象,从,丁烷,开始出现,碳链异构体,HCCCH,H H H,H H H,HCCC,CH,H H H,H,H H H,H,HCCCH,H H H,H H,H-C-H,H,链,端被-,CH,3,取代,中间被-,CH,3,取代,H,H,（一）烷烃的碳链异构,仅由,碳链骨架,不同而产生的异构现象称为碳链异构。,异构体数目,如 戊烷,C,5,H,12,3,己烷,C,6,H,14,5,壬烷,C,9,H,20,35,碳链异构体,的数目随着化合物分子中所含碳原子数目的增多而增多,如：,CH,3,C,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,只连有,四个,碳原子的称为,季,碳原子，常以,4,表示,（四级碳原子）,只连有,一个,碳原子的称为,伯,碳原子，常以,1,表示（,一级碳原子）,只连有,二个,碳原子的称为,仲,碳原子，常以,2,表示,（二级碳原子）,只连有,三个,碳原子的称为,叔,碳原子，常以,3,表示,（三级碳原子）,1,1,1,1,1,2,3,4,伯、仲、叔和季碳原子,碳链中的碳原子按照,它们所连结的碳原子的数目,可分为四类,：,与伯、仲、叔,碳,原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔,氢,原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。,2,.1.2,烷烃的异构现象,（二）烷烃的,构象,异构,围绕碳碳,键旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式,称为,构象,。同一分子的不同构象称为构象异构体。因单键旋转而产生的同分异构现象称为构象异构现象。,构象异构是一种立体异构,。,如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：,Newman,投影式,重叠式,交叉式,透视式,（,锯架式,）,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,1.,乙烷的构象,乙烷分子中两个极端的空间构象,乙烷分子的位能曲线图,室温下分子碰撞能量为,83.3 kJ/mol,2.正,丁烷的构象,全重叠式,CH,3,H,3,C,H,H,H,H,邻位交叉式,H,H,H,H,CH,3,CH,3,转60,部分重叠式,CH,3,H,3,C,H,H,H,H,转60,对位交叉式,H,H,H,H,CH,3,CH,3,转60,正丁烷,C,2,C,3,键旋转时的分子的位能曲线图,稳定性,:,对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式,随着分子中碳原子数的增加，正烷烃的构象异构更加复杂，但,最稳定的构象仍然是对位交叉式,，所以直链烷烃大多以,锯齿形,存在。,2.1,烷 烃,2,.1.1,烷烃的结构,2,.1.2,烷烃的异构现象,2,.1.3,烷烃的命名,2,.1.4,烷烃的物理性质,2,.1.5,烷烃的化学性质,2,.1.6,生物体中的自由基反应,一、普通命名法,“天干”,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。,一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在,十以内,用“天干”表示，称“某烷”,;,十一碳以上,用汉字数字表示。,如,：,C,6,H,14,C,8,H,18,C,12,H,26,己烷,辛烷,十二烷,2,.1.3,烷烃的命名,区别异构体用,“正”,、,“异”,、,“新”,。,直链烷烃叫“,正,”,具有 结构,(,端位第二个碳原子有,2,个,CH,3,),叫“,异,”,CH,3,-CH-,CH,3,具有 结构，即,(,端位第二个碳原子有,3,个,CH,3,),叫“,新,”,CH,3,-C-,CH,3,CH,3,2,.1.3,烷烃的命名,异戊烷,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,正戊烷,新戊烷,二、系统命名法,系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会（简称,IUPAC）,的命名原则，结合我国文字的特点，制定的中文系统命名法。,系统命名法适用于各类有机化合物，其命名的要点是,选主链,、,编碳号,和,处理侧链。,2,.1.3,烷烃的命名,例如,:,异丙基,-CH,2,CH,2,CH,3,丙基,CH,3,CH,3,-CH,2,CH,3,乙基,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,-CH-CH,3,CH,4,-CH,3,甲基,-H,-H,中间碳,-H,链,端碳,-H,烷烃分子中去掉一个,氢原子,后，剩下的原子团叫,烷基,。烷基是,一价基,，通式为,C,n,H,2n+1,，,常用,R-,代表烷基。,烷基的名称由相应的烷烃而得。,1.烷 基,缩写符号,名称,构造式,缩写符号,名称,构造式,CH,3,-CH-CH,3,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,-CH-CH,2,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,CH,3,-CH,3,-CH,2,CH,3,-CH,2,CH,2,CH,3,-CH,2,(CH,2,),2,CH,3,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,-CH,2,CH,2,CHCH,3,CH,3,-CH,2,-C-CH,3,CH,3,CH,3,-C-CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,仲丁基,叔丁基,叔戊基,新戊基,异戊基,Me,Et,n-Pr,i-Pr,n-Bu,i-Bu,s-Bu,t-Bu,i-Pent,t-Pent,neo-,Pent,常见的烷基名称,原子,优先次序,按原子序数大小排列。,原子序数大，,优先次序高；原子序数小，优先,次序低；,同位素中质量高的，,优先次序高,。,2.,次序规则,多原子基团第一个原子相同，则依次比较与,其相连的其它原子。,选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。,编号从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代,基具有最低编号。,如：,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH-CH,3,CH,2,-CH,3,CH,3,-CHCH,2,CH-CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH-CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,2 1,6 5 4 3,2 1,6 7 8,3 4 5,1 2 3 4 5 6 7 8,3.,系统命名法,当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）,。,两端一样长时，从小取代基一端开始编号。,CH,3,-CH,CH-CH,2,-CH,2,-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,从左到右：,2，,3,，,6,，6,从右到左：,2，,2,，,5,，6,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,2,7,8-三,甲基,癸,烷（不叫3,4,9-,三,甲基,癸,烷）,3-,甲基-5-乙基,庚,烷,“先小后大，同基合并”,烃基大小的次序按“,优先次序高者列后”的原则排序,甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,己基,异戊基,异丁基,异丙基,CH,3,-CH,C-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,2,3-二,甲基-3-乙基,己,烷,1 2 3 4 5 6,有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、等表示。,2.1,烷 烃,2,.1.1,烷烃的结构,2,.1.2,烷烃的异构现象,2,.1.3,烷烃的命名,2,.1.4,烷烃的物理性质,2,.1.5,烷烃的化学性质,2,.1.6,生物体中的自由基反应,直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密度等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增大，而呈规律性的变化。,（表,2-1,）,1.,物理状态,C,1,C,4,气态,C,5,C,16,液态,C,17,以上固态,2,.1.4,烷烃的,物理,性质,2,、熔点（,m.p.）,碳数 ，则熔点,。,偶数,碳链比,奇数,碳链,稍高,。,同数碳,异构体：,新,正,异,。,4.,相对密度（,D）,碳数,，则,相对密度,，最后近于,0.78,3.,沸点,（,b.p.）,同数碳烷烃，直链比支链沸点高。,直链烷烃，碳数 则沸点 。,2.1,烷 烃,2,.1.1,烷烃的结构,2,.1.2,烷烃的异构现象,2,.1.3,烷烃的命名,2,.1.4,烷烃的物理性质,2,.1.5,烷烃的化学性质,2,.1.6,生物体中的自由基反应,烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如,光,、,高温,或,催化剂,的影响下）也可以发生某些反应。,在常温下烷烃的化学性质,很不活泼,，与,强酸,、,强碱,、,强氧化剂,和,还原剂,等都不起作用。,（,C-C,键能为345.6,KJ/mol；C-H,键能为415.3,KJ/mol）,原因：,C-C,及,C-H,键较牢固，,键能较大，极性小,2,.1.5,烷烃的,化学,性质,取代反应,卤代反应,有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团,代替,的反应称取代反应。有机化合物分子中的原子或原子团,被卤素原子取代,的反应称卤代反应。,室温,、,黑暗,控制反应条件或调节甲烷和氯的比例,:,CH,4,+2 Cl,2,4 HCl,+,CCl,4,紫外光,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl,+,CH,2,Cl,2,+,CHCl,3,+,CCl,4,h,1.,甲烷的氯代反应,紫外光照,、,高温,碳链较长的烷烃进行氯化时，可以,取代不同的氢原子,得到不同的氯代烃。,丙烷,1-氯丙烷,2-氯丙烷,CH,3,-C