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单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,1,以,烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。,3举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,第二节 烃,一、烷烃,1烷烃,烷,烃：通式为,(,n,1)，结构特点：碳碳之间全部,以,的形式相结合，其余价键全部与,相结合。,C,n,H,2,n,2,H原子,碳碳单键,2烷烃的物理性质,直,链烷烃同系物中，含,通常情况下为气体，碳原子数,在,之间的为液体，,个碳原子以上的为固体。随着分子中碳原子数目的增多，烷烃同系物的溶沸点逐渐,，密度逐渐,。烷烃都,溶于水。,14个碳原子的分子,516,17,升高,增大,难,3烷烃的化学性质,(1),取,代反应,有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。,(只写第一步)，,。,C,2,H,6,的二氯代物有,种，三氯代物有,种，四氯代物有,种。,CH,3,ClHCl,C,n,H,2,n,1,ClHCl,2,2,2,(2),氧,化反应,CH,4,通入酸性KMnO,4,溶液，溶液的紫色,，C,n,H,2,n,2,的任一种烃遇到酸性KMnO,4,溶液，都不能使KMnO,4,溶液褪色。以上事实说明烷烃性质,。,CH,4,O,2,；,C,n,H,2,n,2,O,2,。,不消失,2,CO,2,2H,2,O,n,CO,2,(,n,1)H,2,O,稳定,二、烯烃,1乙烯的化学性质,(1),乙,烯在空气中点燃，现象为,，反应方程式为,；,若将乙烯气体通入酸性KMnO,4,溶液，可看到,。利用这个反应可区别乙烯和甲烷。,(2)加成反应：有机物分子,中,生成新的化合物的反应。,明亮的火焰，发出黑烟,紫色褪去,双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合,(3),聚,合反应：由相对分子质量小的,互相结合成相对分子质量大的,的反应。乙烯生成聚乙烯反应方程式为,n,CH,2,CH,2,催化剂,。,以上反应是由加成聚合而制得的，因此也叫加聚反应。,化合物分子,高分子,2烯烃,(1),分,子中含有,的烃类叫烯烃。含,个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都,。,(2)组成和结构,同系物的通式可以表示为,(,n,2)。其结构特点是,，为链烃。,(3)化学性质,烯烃的化学性质与,类似，可以发生,、,和,等。,烯烃,使酸性KMnO,4,溶液褪色，使溴水(或溴的CCl,4,溶液)褪色。,碳碳双键,24,增大,C,n,H,2,n,含一个碳碳双键,乙烯,氧化,加成,加聚反应,能,3顺反异构,(1),概,念：由于碳碳双键不能,而导致分子中原子和原子团在,不同所产生的异构现象。,(2)类别,顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的,。,如：顺2丁烯 。,反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的,。,如：反2丁烯 。,沿着键轴旋转,双键两端,同侧,两侧,(3),性,质：,性质基本相同，,性质有一定差异。,化学,物理,三、炔烃,1,.,乙炔的分子组成和结构,乙,炔的分子式为,，电子式为 ，,结构式为,，结构简式为,，,分子构型为,，,分子，键角,180,。,2.,乙炔的物理性质,纯,净的乙炔是,色,味的气体，,溶于水，,溶于有机溶剂。,俗名：,.,直线型分子,非极性,无,无,微,易,电石气,3乙炔的化学性质,(1),氧,化反应,乙炔燃烧的化学方程式,乙炔燃烧时火焰,并,。,因为,。,点燃乙炔时应先,；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生,。,氧炔焰温度可达,以上，可用氧炔焰来,或,金属。,乙炔,被酸性KMnO,4,溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO,4,溶液中，溶液的紫色,。,明亮,伴有浓烈的黑烟,乙炔的含碳量较高，碳没有完全燃烧的缘故,验纯,爆炸,3000,焊接,切割,能,逐渐褪去,(2),加,成反应,将乙炔通入Br,2,的CCl,4,溶液中,现象：,.,方程式：,.,与H,2,、HCl等发生加成反应的方程式,利用CH,2,CHCl制聚氯乙烯,.,4.乙炔的实验室制法,(1),药品,：,。,(2),方程式,：,。,(3),收集方法,：,。,电石和水,排水法,(4),注意的问题,实验时，要用,代替,，目的是,。,取用电石要用,夹取，切忌用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂,瓶要及时密封，否则,。,如果在大试管中制取，大试管管口最好,以防止,。,由电石制得的乙炔中往往含有,等杂质，使混合气体通过盛有,CuSO,4,溶液的洗气瓶可使杂质除去。,饱和食盐水,水,平稳制取收集气体,镊子,与水蒸气反应失效,放团棉花,生成的气泡从导管中冒出,H,2,S、PH,3,乙炔的制取实验口诀：,电石盐水乙炔生，除杂通入硫酸铜,不用启普意如何，吸水放热气势汹,5,炔烃,(1),分,子中含有,的一类,称为炔烃。乙炔的同系物的通式为C,n,H,2,n,2,(,n,2)。,(2)物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。,(3)化学性质：同乙炔相似，容易发生,反应、,反应等，,能使,溶液及,溶液褪色。,碳碳三键,脂肪烃,氧化,加成,Br,2,的CCl,4,酸性高锰酸钾,思考：,肪烃的主要来源是什么？,提示：,脂肪烃的来源有,、,等,。,石油中含有,150,个碳原子的,及,。,石油通过常压分馏可以得到石油气,、,、,、,等,；,而减压分馏可以得到,、,等相对分子质量较大的烷烃,。,石油的,及,可以得到较多的轻质油和气态烯烃,。,石油,天然气,烷烃,环烷烃,汽油,煤油,柴油,润滑油,石蜡,裂化,裂解,1芳香烃是分子中含有苯环的烃,2苯的同系物,苯,分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃，,通式为,。,C,n,H,2,n,6,(,n,6),3苯的同系物的性质,(1),苯,的同系物的物理性质：难溶于水，比水轻,(2)苯的同系物的化学性质,苯的同系物的氧化反应,苯的同系物能使酸性KMnO,4,溶液褪色,苯的同系物可发生溴代反应,苯,的同系物的硝化反应,苯的同系物的加成反应,苯的同系物的氧化反应,为什么苯与苯的同系物在性质上有着较大的差别？,提示：,苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯,使酸性KMnO,4,溶液褪色；甲苯与浓HNO,3,和浓H,2,SO,4,的混合物可以发生物元取代反应。,能,反应类型,实例(写出化学方程式),氧化反应,剧烈氧化燃烧,现象：CH,4,淡蓝色火焰，C,2,H,4,明亮火焰，冒黑烟，C,2,H,2,、C,6,H,6,明亮火焰，产生浓烈黑烟,被酸性KMnO,4,氧化,烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外)能使酸性KMnO,4,溶液褪色,取代反应,烷烃卤代,如：CH,4,Cl,2,CH,3,ClHCl,苯及苯的同系物的卤代,如：,硝化,如：H,2,O,磺化,如：H,2,O,加成反应,加氢,如：CH,2,CH,2,H,2,C,2,H,6,加卤素,如：CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,加水,如：CH,2,CH,2,H,2,O,C,2,H,5,OH,加卤化氢,如：CH,CHHCl,CH,2,CHCl,加聚反应,如：,【例1】,下,列物质由于发生化学反应而使溴水褪色的是(),A环己烷 B直馏汽油 C裂化汽油 D甲苯,解析：,A中环己烷D中甲苯使溴水褪色是萃取的缘故，萃取是物理过程。B中直馏汽油的主要成分是烷烃、环烷烃、芳香烃，使溴水褪色也是萃取的原因。而C中裂化汽油中含有不饱和烃，是因加成反应而使溴水褪色，发生了化学反应。,答案：,C,各类烃与Br,2,水及酸性KMnO,4,溶液混合时的现象,现象,烷,烯,炔,苯,苯的同系物,溴水,气态烷不褪色，液态烷萃取,褪色,褪色,萃取(水层褪色，油层呈橙红色),萃取(水层褪色，油层呈橙红色),酸性,KMnO,4,不褪色,褪色,褪色,不褪色,褪色(侧链被氧化),试剂,烃,1,(2009宁夏银川一模),有,8种物质：,乙烷；,乙烯；,乙炔；,苯；,甲苯；,溴乙烷；,聚丙烯；,环己烯。其中既不能使酸性KMnO,4,溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(),A,B,C,D,解析：,甲苯能使酸性KMnO,4,溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO,4,溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚乙烯既不能使酸性KMnO,4,溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。,答案：,C,各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律：,(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近10928,。,(2)具有结构的分子，以C,=,C为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近120。,(3),具,有C,C结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在一条直线上。,(4)具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。,【例2】(2010原创),在,中处于同一平面内的原子最多可能是(),A12个 B14个 C18个 D20个,解析：,题给有机物分子可变换成如下形式：,除分子两端的2个H原子和2个F原子(画的)不在该平面上外，其余20个原子均可能共平面。,答案：,D,对于原子的共平面问题，要弄清以哪种结构为主体，通常所运用的基本类型是：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键的分子结构，又未出现碳碳三键的分子结构，而只出现芳香环和烷基，当烷烃基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构为主体；当芳香环上只有甲基时，则以芳香环为主体。,2,研,究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若CH,2,C(CH,3,)CH,2,CH,3,与CH,2,CHCH,2,CH,3,的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数最少为(),A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7,解析：,两,烯烃的双键断裂，形成的新烯烃有CH,2,=,CH,2,，,根据是平面型结构，可推知上述烯烃共平面的,碳原子数分别最少为2,4,5,6选C。,答案：,C,(1),燃,烧后温度高于100,时，水为气态：,V,V,后,V,前,1,当,y,4时,V,0 体积不变,当,y,4时,V,0体积增大,(2),燃,烧后温度低于100,，水为液态：,V,V,前,V,后,1，体积总是减小。,无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。,【例3】,若,1 mol某气态烃C,x,H,y,完全燃烧，需用3 mol O,2,，则(),A,x,2，,y,2 B,x,2，,y,4,C,x,3，,y,6 D,x,3，,y,8,解析：,根,据烃燃烧的通式：C,x,H,y,(,x,y,/4)O,2,x,CO,2,y,/2H,2,O，得出,x,y,/4,3。将选项逐一代入：,A：,x,2，,y,2，,x,y,/4,2.5。B：,x,2，,y,4，,x,y,/4,3。,C：,x,3，,y,6，,x,y,/4,4.5。D：,x,3，,y,8，,x,y,/4,5。,所以，B正确。,答案：,B,3,已知,一定质量的某烃完全燃烧后得标准状况下CO,2,气体6.72 L，生成H,2,O 7.2 g。根据以上条件能否推出该烃的分子式？_(填,“,能,”,或,“,不能,”,)。若能，则该烃的分子式为_，并说明理由；若不能也必须说清原因。,解析：,n,(H),3,8,最,简式C,3,H,8,已达饱和，最简式就是分子式。,答案：,能,C,3,H,8,因依据题干条件可推断出该烃最简式为C,3,H,8,
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