现代有机合成(绪论)

单击以编辑母版标题样式,单击以编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,浙江工业大学化材学院,*,Modern Organic Synthesis,-,Qing-Bao SONG2009.9,11/1/2024,1,浙江工业大学化材学院,第一章 导论,一、有机合成的历史回顾,二、有机合成化学的发展趋势,三、学习内容和方法,四、重要参考书及期刊,五、课程安排,11/1/2024,2,浙江工业大学化材学院,一、有机合成的历史回顾,1.尿素的合成（1828年，德国化学家 Wohler）,有机化学的开始,11/1/2024,3,浙江工业大学化材学院,2.颠茄酮的合成,1)1902年，德国化学家 Willstatter(1915年获Noble 化学奖）,21 steps,overall yield 0.7%,11/1/2024,4,浙江工业大学化材学院,2）1917年，英国化学家 Robinson,(,1947年获Noble 化学奖),3 steps,overall yield 90%,Robinson为什么能是发现这条合成路线？,Mannich Reaction(1912),11/1/2024,5,浙江工业大学化材学院,3.维生素B,12,的合成（Woodward,1977年）,在Woodward及Eschenmoser 领导下,经过两个实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B,12,的全合成工作。,将有机合成作为一种艺术展现在世人面前,。,因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而,1965,年获Noble 化学奖,11/1/2024,6,浙江工业大学化材学院,11/1/2024,7,浙江工业大学化材学院,E.J.Corey,(1990,年获,Noble,化学奖,),如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成,作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将,有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他,的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推,动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发,展。,逆合成分析 (,Retro-synthetic analysis,),11/1/2024,8,浙江工业大学化材学院,Woodward(1981),红霉素的全合成,Y.,Kishi,(1987),海葵毒素的全合成,S.L.Schreiber,et al,(1993)FK-1012,的全合成,K.C.,Nicolaou,&S.L.Schreiber,（,1994,）,紫杉醇（,Taxol,),的全合成,11/1/2024,9,浙江工业大学化材学院,11/1/2024,10,浙江工业大学化材学院,11/1/2024,11,浙江工业大学化材学院,5.K.C.Nicolaou&S.L.Schreiber,K.C.,Nicolaou,et al.,The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century,Angew,.Chem.Int.Ed.Engl.,2002,39,44,S.L.Schreiber,et al,.,Target-oriented and diversity-oriented organic synthesis in drug discovery,Science,2000,287,1 964,高立体选择性（High Stereoselectivity),原子经济性反应（Atom Economical Reaction),绿色化学（Green Chemistry,),11/1/2024,12,浙江工业大学化材学院,二、有机合成化学的发展趋势,11/1/2024,13,浙江工业大学化材学院,二、有机合成化学的发展趋势,1.新试剂、新反应、新方法的发现永无止境,Aldol,缩合反应的研究,11/1/2024,14,浙江工业大学化材学院,2.与生命科学和材料科学的联系越来越紧密,11/1/2024,15,浙江工业大学化材学院,三、课程内容和学习方法,内容,11/1/2024,16,浙江工业大学化材学院,1.对重要的基础有机反应要能够熟练运用,新化合物的合成,逆合成分析,跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。,学习别人的思路，创造性地借鉴和运用,自学为主,文献为辅,.,方法,11/1/2024,17,浙江工业大学化材学院,四、重要参考书及期刊,参考书,吴毓林,麻生明,戴立信,现代有机合成化学进展,2005,吴毓林，姚祝军，,现代有机合成化学,，科学出版社，,2001,。,黄宪，王彦广，陈振初，,新编有机合成化学,，化学工业出版社，,2003,。,Dale L.,Boger,Modern Organic Synthesis,The Scripps Research Institute,Tsri,Press,1999.,Richard S.Monson,Advanced Organic Synthesis,Methods and Techniques,1971,现代有机合成化学,有机合成中命名反应的,战略性应用(导读版),11/1/2024,18,浙江工业大学化材学院,期刊,Angew,.Chem.Int.Ed.,J.Am.Chem.Soc.,J.Org.Chem.,Org.,Lett,.,Chem.,Commun,.,Tetrahedron,Tetrahedron Letters,Tetrahedron,Asymm,.,Synthesis,Synlett,11.Eur.J.Chem,.,12.Eur.J.Org.Chem.,13.Heterocyclics,14.J.Heterocyclic Chem.,15.Synth.Commun.,16.J.Med.Chem.,Bioorg,.Med.Chem.,Bioorg,.Med.Chem.,Lett,.,Eur.J.Med.Chem.,20.J.Comb.Chem.,11/1/2024,19,浙江工业大学化材学院,8,8,9.0 4.2 5.4,4.2 3.4 5.5,ACS,11/1/2024,20,浙江工业大学化材学院,3.2,2.3 2.6 2.66,Elsevier,11/1/2024,21,浙江工业大学化材学院,10,5.18 5.28 4.0,John Wiley,11/1/2024,22,浙江工业大学化材学院,5.8,5.5,Taylor&Francis,RCS,英国皇家化学学会,11/1/2024,23,浙江工业大学化材学院,五、课程安排(1.设计篇;2.反应篇;3.合成篇),讲授,本课以逆合成分析为先导和主线,对有机合成设计和有机合成的理论逐一讲解，中间穿插讲解某些重要有机化学反应的应用。最后，介绍一些重要功能有机分子的合成。,2.,课堂讨论和文献综述,学员对规定题目课下查阅资料，准备素材，课内进行讨论；文献综述自选课题或命题，要求通过文献检索（英文为主），对课题的背景和现状进行分析，按照某一线索进行归纳和总结，写成,3000,字以上总结报告，并在课堂上作报告，时间,20-25,分钟。,11/1/2024,24,浙江工业大学化材学院,3.讲授原则,复习老反应，补充新反应，,重点讲进展，强调学方法。,4.考试,上课出勤率,期末考试笔试（60分）,撰写综述（40分）（近5年的进展，3千字左右；非有机专业的同学是作为选修课，要求可适当降低，可2-3人组合)。,11/1/2024,25,浙江工业大学化材学院,