资源描述
单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物的结构和分类,一、有机物中原子的成键特点,1、,成,键数目 种类 连接方式,2、,碳原子 成,键方式,饱和碳原子,不饱和碳原子,手性碳原子,二、有机化学基本概念,1、烃基：,烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。,特点：,呈电中性的原子团，含有未成键的单电子，很活泼、不稳定。,练习：写出甲基、羟基和氢氧根离子的电子式。,基与根的比较,存在单电子,不存在单电子,结 构,不能独立存在,可独立存在,存 在,电中性,显正或负电性,电 性,基,根,2、有机物组成的常见表示方法：,分子式：,反映一个分子中原子的种类和数目。,最简式（实验式）：,表示物质组成中各元素原子的最简整数比。,结构式：,用短线表示共用电子对的式子，“”表示共用一对电子。,电子式：,用小黑点或“,”表示原子最外层电子成键情况的式子。,结构简式：,省略结构式中C-H、 C-C单键后的式子。,有机化学中通常,用结构简式,而不用分子式表示。,键线式指将结构式中的,CH,的元素符号和,C-H,键省去，余下的键的连接方式，每个拐点和终点都表示一个碳原子。,乙烷 乙烯 丙烷乙醇 乙酸 立方烷,有,机,化,合,物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,脂肪族,化合物,三、有机物的分类,1,、按碳架分类,烃,链状烃,链烃,（烃分子中碳和碳之间的连接呈链状）,环状烃,脂环烃,（分子中含有碳环的烃）,芳香烃,（分子中含有一个或多个苯环的烃）,脂,肪,烃,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,C,n,H,2n+2,烯烃,C,n,H,2n,炔烃,C,n,H,2n-2,环烷烃,C,n,H,2n,苯和苯的同系物,C,n,H,2n-6,稠环芳香烃,类型,官能团,类型,官能团,烷烃,无,醚,ROR,（醚）,烯烃,C,C,醛,CHO,（醛基）,炔烃,CC,酮,C=O,（羰基）,卤代烃,X,（卤素）,羧酸,COOH,（羧基）,醇类,酚类,ROH,（醇羟基）,羟基与苯环直接相连 （酚羟基）,酯类,COOR,（酯基）,2,、按官能团分类,小结,有,机,物,烃,烃的衍生物,链烃,环烃,饱和,不饱和,脂肪烃,芳香烃,醇,酚,醚,醛,酮,酸,酯,【,想一想,】,判断下列说法的正误并举例说明。,1,、相对分子质量相同，结构不同的化合物一定是同分异构体。,2,、相对分子质量相同，组成元素相同，结构不同的化合物一定是同分异构体。,3,、最简式相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体。,CO,和,C,2,H,4,CH,3,CH,2,OH,和,HCOOH,C,6,H,6,和,C,2,H,2,四同分异构现象,1,、同分异构体的分类,类别,备注,构造异构,立体异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,顺反异构,高考考查的,重点和热点,偶尔以信息题形式出现,对应,异构,（,1,）碳链异构,分子中,C,的排列顺序不同,写出,C,6,H,14,的同分异构体,主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间。,2,、,同分异构,体书写规律,练习：,有机物甲的分子式为C,7,H,1,4,O,2,，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）,A、,2,种 B、,3,种,C、,4,种 D、,5,种,C,（,2,）位置异构,分子中官能团的位置不同,练习：,C,5,H,10,、,C,4,H,8,O,（醛）、,C,5,H,10,O,2,（羧酸）,先列出,C,的骨架，然后在上面加双键、醛基、羧基等官能团,注意：,多,-OH,化合物，同一个,C,上不能连两个,-OH,；,在含,C=C,的分子中，,-OH,不能连在不饱和,C,上。,（,3,）官能团异构,通式相同的不同类物质,练习：,已知分子式为,C,3,H,6,O,2,，推断结构简式,能与,NaHCO,3,溶液反应,能水解,能发生银镜反应,能与,Na,反应，但不与,Na,2,CO,3,反应,练习：,写出分子式为,C,8,H,8,O,的含苯环的同分异构体。,碳链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,口诀,官能团异构,碳链异构,位置异构,写出,C,4,H,8,O,2,可能的同分异构体（含单一官能团）,分子式不饱和度,思维顺序,练习：,（,1,）一氯戊烷中含有两个“,CH,3,”,的结构有,_,种,;,（,2,）,C,4,H,6,O,2,同分异构体甚多，其中属于羧酸的同分异构体为,_,。,4,CH,2,CHCH,2,COOH CH,3,CH,CHCOOH,3,、立体异构1顺反异构,顺反异构存在的条件：,（,1,）要有碳碳双键,（,2,）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。,C=C,大,大,小,小,顺式结构,C=C,小,大,大,小,反式结构,3,、立体异构1顺反异构,例题：,已知将,C=C,中的,c,与,d,原子交,换位置，可以得到另一种物质：,C,4,H,8,的烯烃同分异构体有,种,b,a,c,d,C=C,b,a,d,c,4,4,、立体异构2旋光异构,旋光异构存在的条件：,a-,C,-b,c,d,分子结构中有一个,连着四个不同原子或原子团的,饱和碳原子,手性碳原子,例题：,某有机物的分子式为,C,4,H,8,O,3,，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性,C,原子（所选,4,个基团都不相同的,C,原子）的同分异构体有数种，请写出它们的结构简式，并用,标出手性,C,原子。,、,、,、,。（可不填满，也可补充）。,4,、立体异构2旋光异构,1,、已知甲苯的一氯代物有,4,种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（ ）,A,2,种,B,4,种,C,5,种,D,7,种,C,练习,练习：,1,、,C,4,H,8,O,的醛有,种；,2,、,C,4,H,10,O,中能氧化成醛的有,_,种,3,、,已知分子式为,C,12,H,12,的烃的分子结构可表示为,若环上的二溴代物有,9,种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有,A.9,种,B.10,种,C.11,种,D.12,种,A,CH,3,CH,3,4、,有一种烷烃称为立方烷，其结构如右图,关于它的说法错误的是（ ）,A.,它的分子式为C,8,H,8,B,.,它是苯乙烯的同分异构体,C,.,它的一氯代物有一种,D,.,它的六氯代物有四种,另外，它的三氯代物有,_,种,3,D,4,对称法（等效氢法）,等效氢法的判断可按下列三点进行：,（,1,）同一碳原子上的氢原子是等效的；,（,2,）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；,（,3,）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。,五、同分异构体数目的判断方法,4,、,降冰片烷立体结构如图（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳氢不表示出来）写出它的分子式,_,，当它发生一氯取代时，取代位置有几种,_,a,a,a,a,b,b,c,C,7,H,12,3,练习,写出分子式为,C,7,H,8,O,的分别符合下列条件的同分异构体：,（,1,）不能与金属钠反应,（,2,）能与钠反应，但遇,FeCl,3,不显色,（,3,）能与钠反应且遇,FeCl,3,显紫色。,练习：苯环上连接有一个烃基,(-R),和,3,个,-X,基的有机物结构式共有,( ),A.4 B.5 C.6 D.7,本题先将多个基团排列苯环上,C,6、,挖掘题中信息,综合分析,五、同分异构体数目的判断方法,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,六,、有机物的命名,1,、烷烃系统命名法的一般步骤：,选主链,选取最长的链为主链,(2),如果两端离支链距离相同，从离,简单取代基,近的一端开始编号,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,C,C,C,C,C,C,C,C,1,2,3,4,5,6,7,给主链碳原子编号,(1),从离支链最近的一端开始编号,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,（,3,）如果两边取代基相同且离两端距离相同，则编号是取代基,位次之和最小,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,烷烃的命名小结,（,1,）以主链碳原子数命名为某烷（十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上就用数字表示）；,（,2,）用主链碳原子的编号指明取代基的位置；,（,3,）先写简单取代基，相同取代基要合并来写，并交代相同取代基的数目，（用一、二、三、四,表示）；,（,4,）阿拉伯字母之间要用逗号隔开，阿拉伯字母与汉字之间要用小短线隔开。（一二三四等看成是汉字）。,练习,2,.,下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（ ）；不可能存在的是（ ）,A.2-,甲基,-2-,丁炔,B.2-,乙基丙烷,C.3-,甲基,-2-,丁烯,D.2-,甲基,-2-,丁烯,练习,3,.(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,的正确命名是（ ）,A.3-,甲基戊烷,B.2-,甲基戊烷,C.2-,乙基丁烷,D.3-,乙基丁烷,D,A,A,六,、有机物结构和组成的测定方法,1,、红外光谱,2,、核磁共振谱,3,、质谱法,4,、燃烧法,七,、有机物中共面共线问题,熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。,CH,4,是正四面体构型；任意三个原子在同一个平面内；,乙烯,是平面四边形构型，两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内；,乙炔,是直线型，四个原子在同一条直线上；,苯,是平面正六边形结构，,6,个碳原子和,6,个氢原子在同一个平面内；,甲醛,是平面结构，四个原子在同一个平面内（但两条碳氢键不在一直线上）。,萘和蒽,均为平面结构等。,练习：,将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体，设想将一个甲烷分子放入其中，碳原子将居于该正方体的中心，黑球表示个氢原子居于该正方体的一个顶点上，请在图上画出另外个黑球，以标示其它个氢原子的位置。,练习1：,描述,CH,3,CHCHC,CCF,3,分子结构的下列叙述中，正确的是：,、个碳原子有可能都在一条直线上,、个碳原子不可能都在一条直线上,、个碳原子一定都在同一平面上,、个碳原子不可能都在同一平面上,BC,练习,2,：,描述,结构的下列叙述中，正确的是（ ）,A.,除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线,B.,除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上,C.12,个碳原子不可能都在同一个平面上,D.12,个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,练习5：,在,CH,3, CHCHC,CCH,3,分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是：,、个 、个,、个 、个,D,练习,6,：,某分子具有如下结构：,C,6,H,5,COCCCH,3,试回答下列问题：,(1),在同一直线上的原子最多有,_,个；,(2),一定在同一平面上的原子最多有,_,个；,(3),可能在同一平面上的原子最多有,_,个。,4,12,17,
展开阅读全文