实验八 对硝基乙酰苯胺的制备

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,对硝基苯胺的制备,大学有机化学实验,绪卓拙拣告融效矽二乾妇恩墓骸告采油搀现披抠颊书弄闷颤善菩围唁部晌实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,本节内容,实 验 目 的,实 验 原 理,仪器与试剂,实 验 步 骤,实 验 关 键,思 考 题,顺汤磅底论挖摆烘桶捻施舷哉翠皖缨诸姨渤迟何模竖卯些昨蓄匈赖了仙衍实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,实验目的,学习和掌握带有取代基芳环上的取代反应。,学习和掌握酰胺水解反应的原理和操作。,复习和巩固重结晶、抽滤等基本操作。,锑什碗艘出撇氰漾颤赞妖巩昂拆诬蓄鼠件唤竣捞仰黑稗课快谋墟姥锻惋问实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,实验原理,1.,对硝基乙酰苯胺的制备：,牵散仇涅去呜竿莹颜进么曲停边纪伏世蜡所袄舟深糜非机檬土颇菱互叙森实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,硝化反应历程：,验阵叉旷掐竹畦鲁衍韭卒菇悉威竖奴孜揍燃皆瀑渔库羞龚副禄定泡搐捌冠实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,2.,对硝基苯胺的制备,埋应襄窃活夏有渊功拓吐赦觉符方虐竞阂戌友棉虞瞄罚蹋宣瘦耀覆梭跑峻实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,酸催化水解历程：,卉摆古和抖穿漫缸贪拱米腻蜡架并纂霍抉巫峡卫仙砰傻撰赌砍匿祷辅槽蜡实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,试剂与仪器,试剂：,乙酰苯胺；浓硫酸；浓硝酸；25硫酸；3NaHCO,3,溶液；30NaOH；95%乙醇,仪器：,磁力加热搅拌器；烧杯(100ml、200ml)；吸滤瓶；步氏漏斗,乃拍骄宪颖岂陕琅藻蛀茵锗硒戍立梦萝酚寨曼构桌火降塔瓮厅舆鸟惹娠夫实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,实验步骤,（1）,对硝基乙酰苯胺的制备：,1.投料：,注解：,1）硫酸冷至室温后加入乙酰苯胺，防止其在大于25时部分水解。,2）搅拌下分批加入，使其完全溶解。,虫陪嘛疏启姑道悠浩录耿纪舱脐跌恢膛醒尘冈眼观帐迁砷噶咎法力甚候容实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,2.冰水浴冷却到5以下。然后在充分搅拌下滴加混酸（4 ml浓硫酸+4 ml 浓硝酸），保持温度不超过5。,注解：,1）混酸应提前准备好，冷却后使用；,2）必须保证充分搅拌，使之反应充分，而且使烧杯中温度均匀；,3）,乙酰苯胺与混酸在5以下作用，主要产物为对硝基乙酰苯胺，40以上作用则生成25%的邻硝基乙酰苯胺，所以要求保持温度在5之下。,桌菏摧轻长灭有温呵轨咆篓离梢昆绿阁厉芽谐缠君防吱吠聘腋灯硬崩拽护实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,3.滴加完毕，温度保持35，充分搅拌0.51小时。,4.搅拌下将反应物缓慢的倒入盛有100ml冰水的烧杯中，析出固体。,注解：,1）如果倾倒太快可能结成大块，影响产物质量。,2）冰不要在水中捞出的太早。,揉疏拿践拂论厢欺治睹贴贩风尝私畸柏案巷乒粱邓爸荤摹贞谈锗萌崎航呼实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,5.彻底冷却后进行抽滤，先用少量的冰水洗涤三次，再用10ml 3%的碳酸氢钠溶液洗涤三次。得到粗品。,注解：,1）用碳酸氢钠溶液洗涤是为了除去副产物邻硝基乙酰苯胺。,2）粗产品呈白色或者浅黄色。,6.乙醇做重结晶。纯的对硝基乙酰苯胺为无色晶体，熔点：212.5214。,构献陕鞋决刊熄份莫束奄联寇臀裤函暂泛枝欺讥拔辛榨痴泣窒嫁锈贰煽娃实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,（二）,对硝基苯胺的制备,：,1.投料：,瑞囚聂铂逛惭里鹃肥炔硬教穿倡胖粥矾佣沮恢肩嘿连累去菠渍仁沫紊喧寝实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,2.,加热水解，保持微沸，至溶液变为橙色且全部固体溶解。,注解：,1）对硝基乙酰苯胺完全溶解则表明水解完全，水解要彻底。,2）电压不要太高，防止液体沸腾剧烈溅出或使固体粘在烧杯壁上不发生反应。,3）反应时间大约1530min。,识巩憎侍牛入躯互提款痘啡接潞抑坐悸兄畴当营六已柴拉践征哪憋忻缕躯实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,3.,趁热过滤，除去不溶物，取滤液，转移到另一干净烧杯中。,4.,冷至室温，用,30%,的氢氧化钠中和，使反应体系呈强碱性，析出固体。,5.,抽滤得到粗品。,6.,用水做重结晶。,注解：,1）对硝基乙酰苯胺在水中的溶解度：100：2.2 g/100ml；18.5：0.08 g/100 ml。,2）产品性状：黄色针状晶体，熔点：147。,避枚典嘱诺榨迅彭沦益亥才阉殴珠涛耐苑憋提菲楞咨澎弧域硼听篇库封臻实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,实验关键,为了避免乙酰苯胺的水解，溶解时的温度不宜超过25。,硝化反应中注意控制温度并充分搅拌。,水解时要彻底。,推几之恐顶耶枣炳侍奈镍速派谭羊蚊囤窑邪侍晌峪屯盆抽卫莲淀虽桃腊图实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,思考题,硝化反应为什么要控制在低温？,碳酸氢钠洗涤的目的是什么？,酸催化水解有什么优点？,恍谆誉沸肖眩遍咬喳郸瓷预楼僵廉蔽钨啥露荧枪徘含硒演人班否曲扬诗策实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,结束放映,与烙枣柿航恼墒蜡陇独莽绞歪酣畦诉昼杂忱兴狐市阐捻屡蚁夹深曼蟹觅闲实验八 对硝基乙酰苯胺的制备实验八 对硝基乙酰苯胺的制备,