第一节醇酚课件用

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,借 问 酒 家 何 处 有 ？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有,？,把 酒 问 青 天 ！,第二章 分子结构与性质,第一节 醇 酚,第三章 烃的含氧衍生物,据我国,周礼,记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。,从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的,氢原子,被含有,氧原子的原子团,取代而衍生成的，它们被称为,烃的含氧衍生物,。,烃的含氧衍生物种类很多，可分为,醇,、,酚,、,醛,、,羧酸,和,酯,等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。,烃分子中的氢原子可以被,羟基（,OH,）,取代而衍生出含羟基化合物。,醇：,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,乙醇,2,丙醇,OH,苯酚,OH,CH,3,邻甲基苯酚,酚：,羟基与苯环直接相连而形成的化合物,醇,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,饱和一元醇的命名,（,2,）编号,（,1,）选主链,（,3,）写名称,选最长碳,链，且含,OH,从离,OH,最近的一端起编,取代基位置,取代基名称,羟基位置,母体名称（,羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。,）,资料卡片,CH,2,OH,苯甲醇,CH,2,OH,CH,2,OH,乙二醇,CH,2,OH,CH,2,OH,CHOH,1,，,2,，,3,丙三醇,（或甘油、丙三醇）,CH,3,CH,2,CHCH,3,OH,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,练习,写出下列醇的名称,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,2,丁醇,2,，,3,二甲基,3,戊醇,一、醇,1,醇的分类,1,）根据羟基所连烃基的种类,2,） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇,乙二醇和丙三醇都是,无色,、,黏稠,、,有甜味,的,液体,，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,乙二醇可用于汽车作,防冻剂,，丙三醇可用于配制,化妆品,。,思考与交流,P49,结论：,相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,原因：,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,表,3-2,含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,，,2-,二丙醇,2,188,1,，,2,，,3-,丙三醇,3,259,学与问,P49,乙二醇的沸点高于乙醇，,1,，,2,，,3,丙三醇的沸点高于,1,，,2,丙二醇，,1,，,2,丙二醇的沸点高于,1,丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,思考与交流,p49-50,处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（,3,）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,2,、乙醇的结构,从乙烷分子中的,1,个,H,原子被,OH,（,羟基）取代衍变成乙醇,分子式,结构式,结构简式,官能团,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或C,2,H,5,OH,OH,（,羟基）,3,、乙醇的物理性质,1,）无色、透明、有特殊香味的液体；,2,）沸点,78,；,3,）易挥发；,4,）密度比水小；,5,）能跟水以任意比互溶；,6,）能溶解多种无机物和有机物。,4,、乙醇的化学性质,1,）与金属钠反应,（取代反应）,2CH,3,CH,2,OH+2Na2CH,3,CH,2,ONa+H,2,C,2,H,5,OH,+,H,Br,C,2,H,5,Br,+ H,2,O,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+H,2,O,浓硫酸,140,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,OCCH,3,CH,3,CH,2,O,OCCH,3,+H,2,O,浓硫酸,2,）消去,反应,思考,：,能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,脱,去,OH,和与,OH,相邻的碳原子上的,1,个,H,断键位置,:,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到,170,？,酒精与浓硫酸体积比为何 要为,13,？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,1,、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2,、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3,、酒精与浓硫酸体积比为何要为,13,？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用,98%,的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以,13,为宜。,4,、温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,5,、为何使液体温度迅速升到,170,？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在,170,的温度下主要生成乙烯和水，而在,140,时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6,、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7,、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有,H,2,O,、,CO,2,、,SO,2,等气体。可将气体通过碱石灰。,8,、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,学与问,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH,、乙醇溶液、加热,C,Br,、,C,H,C,O,、,C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、,H,Br,CH,2,=,CH,2,、,H,2,O,浓硫酸、加热到,170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,3,）氧化,反应,氧化,反应,：有机物分子中,加入氧原子,或,失去氢原子,的反应。,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,氧化,乙醇,乙醛,乙酸,2CH,3,C,H,2,O,H,+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,CC,H,H,H,H,H,O,H,两个氢脱去与,O,结合成水,还原,反应,：有机物分子中,加入氢原子,或,失去氧原子,的反应。,小结,反应,断键位置,与金属钠反应,Cu,或,Ag,催化氧化,浓硫酸加热到,170,浓硫酸加热到,140,浓硫酸条件下与乙酸加热,与,HX,加热反应, , 、,含有,芝麻酚,香油,芝麻酚,含有,丁香酚,鼻舒,烹饪调料,丁香酚,含有,麝香草酚,漱口水,麝香草酚,医院常用的,“,来苏水,”,消毒剂便是,甲酚,的肥皂溶液。,石炭酸皂,酚,羟基和苯环直接相连的化合物。,酚类物质的广泛用途,二、酚,苯酚,1,、结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,OH,P53.,实验,3-3,探究,1.,苯酚溶解性,室温下，在水中溶解度是,9.3g,，温度高于,65,时，能与水混溶,2,、物理性质,无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。,65,0,C,以上时，能与水混溶 ；,苯酚,有毒,，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心,!,如果不慎沾到皮肤上，应立即用,酒精,洗涤。,医院常用的,“,来苏水,”,消毒剂便是,苯酚钠盐,的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是,粉红色,，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成,对,-,苯醌,。,小资料,实验,现象,（,1,）,向盛有少量苯酚晶体的试管中加入,2mL,蒸馏水，振荡试管,（,2,）向试管中逐滴加入,5%,的,NaOH,溶液，并振荡试管,（,3,）再向试管中加入稀盐酸,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验,33,3,、化学性质,1,）弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称,石炭酸,。,苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊,),变色。,说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。,2,）与溴反应,OH,+ 3Br,2,OH,Br,Br,Br,+3HBr,（可用于苯酚定性检验与定量测定）,ONa,+CO,2,+H,2,O,OH,+,NaHCO,3,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明,羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行,。,溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）,该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验,不能用该反应来分离苯和苯酚,*,3,）苯酚的显色反应,遇,FeCl,3,溶液显,紫色,。这一反应可用于检验苯酚或,Fe,3+,的存在。,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr,3,作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环,上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯,取代反应的比较,4),苯酚的,加成反应,+ 3 H,2,OH,OH,Ni,5),苯酚的缩聚反应,OH + n HCHO,n,浓盐酸,热水浴,CH,2,OH,n,+ n H,2,O,（酚醛树脂）,酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。,环己醇,酚醛树脂的合成,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基，,由于羟基对苯环的影响,，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中,OH,与乙基相连，,OH,上,H,原子比水分子中,H,原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的,OH,与苯环相连，受苯环影响，,OH,上,H,原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：,不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,四、苯酚,的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,4,、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造,酚醛塑料,（俗称,电木,）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,1,、,怎样分离苯酚和苯的混合物,加入,NaOH,溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入,CO,2,2,、如何鉴别苯酚,B,利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A,利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,3,、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,，,现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,