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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,精选ppt,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,二级,三级,四级,五级,*,1,精选ppt,目标导航,预习导引,2,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,1,.,有机合成路线的设计,有机化合物的合成的关键是,碳骨架的构建,和,官能团的引入,设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。,(1),设计合成路线时遵循的原则,符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能,少,所要得到的主产物的产率尽可能,高,且易于分离,避免采用副产物多的反应。,发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能,少而简单,。,要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。,3,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,所选用的合成原料要,绿色化,且易得、经济。催化剂无,公害,性。,当有几条不同的合成路线时,就需要以绿色合成思想为指导,通过优选确定最佳合成路线。例如,一个具有十步反应的合成路线,如果每步反应的产率为,80%,最后总产率只有,10.7%;,如果每步反应的产率只有,70%,最后总产率只有,2.8%,。因此合理的合成路线要求反应步骤少,每步反应产率要高。所以一个合理的路线需要衡量各方面因素,才能最后确定。,(2),有机合成路线设计的常规方法,正向合成法,:,此法采用,正向,思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是,:,原料,中间产物,产品。,逆向合成法,:,此法采用,逆向,思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是,:,产品,中间产物,原料。,4,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,综合比较法,:,此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。,(3),逆推法有机合成路线设计的一般程序,:,观察,目标化合物,分子的结构,包括目标化合物分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。,由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,包括目标分子,碳骨架,的构建,以及,官能团,的引入或转化。,根据设计合成有机物的路线应遵循的原则,对不同的合成路线进行优选。,5,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,预习,交流,1,在实际生产和科学实验中,有机合成是否只有正推法和逆推法,?,提示,:,还有正推、逆推相结合的方法,:,设计有机合成路线时,用正推的方法不能得到目标产物,而用逆推的方法也不能得到起始原料时,往往结合这两种方式采用正推、逆推相结合的方式找出共同的中间产物,使问题得以解决。,即,:,原料,中间产物,目标产物。,6,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,2,.,合成路线的评价与选择,(1),在优选合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。,(2),为了实现社会的可持续发展,绿色合成,思想已成为人们优选方案的重要依据。该合成思想主要考虑,:,有机合成中的,原子经济性,、,原料的绿色化,、,试剂与催化剂的无公害性,。,(3),原子经济性的定义,:,最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放,。,7,精选ppt,目标导航,预习导引,1,2,预习,交流,2,下列制备设计符合,“,绿色合成思想,”,的有,(,),A.,铜与浓硫酸制备硫酸铜,B.,向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜,C.,以乙醛为原料制备乙醇,D.,以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆,提示,:,B,8,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,一、逆推法设计合成路线的探究,活动与探究,苯甲酸苯甲酯的结构简式如图所示,:,试分析,:,1,.,该物质分子中含有的官能团是什么,?,可以由哪些物质合成,?,答案,:,该物质分子中含有酯基,可以由醇和羧酸发生酯化反应生成。,9,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,2,.,利用逆推法分析原料分子为,试设计可能的合成路线。将可能的合成路线进行比较,并作出评价。,答案,:,苯甲酸的制备方法可能是,:,其中方法,步骤多、成本高、原料利用率低,因此不予采用。,10,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,苯甲醇的制备方法可能是,:,其中方法,所用的还原剂,LiAlH,4,价格昂贵,不予采用,方法,步骤多、成本高、原料利用率低,因此不予采用。,综上所述,最好是用酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯制得苯甲酸,甲苯和氯气光照下取代制得一氯甲苯,再水解制得苯甲醇,然后苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下酯化,这是最佳的合成路线。,11,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用,例,1,设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线。,解析,:,聚氯乙烯是由氯乙烯加聚得到的,氯乙烯由乙炔与氯化氢加成得到,乙炔可以由,1,2-,二氯乙烷发生消去反应得到,1,2-,二氯乙烷可以由乙烯加成得到,乙烯可由乙醇消去得到。,12,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,13,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练,1,下图中,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,均为有机化合物。,根据上图回答问题,:,(1)D,、,F,的化学名称是,、,。,(2),写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。,;,。,14,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,(3)A,的结构简式是,1 mol A,与足量的,NaOH,溶液反应会消耗,mol NaOH,。,(4),符合下列,3,个条件的,B,的同分异构体有,个。,含有苯环,苯环上有,2,个取代基,且处于邻位,与,B,具有相同官能团,不与,FeCl,3,溶液发生显色反应,解析,:,本题为一道有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应,的反应条,件及产物,E,的结构,可知,B,为,;,由反应,易知,D,为乙醇,再结合反应,的反应条件及产物,F,的组成知,C,为乙酸,显然,B,、,C,、,D,三者,是有机物,A,水解、酸化的产物,A(C,13,H,16,O,4,),的结构简式为,。,15,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,B,的同分异构体有多种,其中符合所给条件的结构有,3,种,它们是,：,答案,:,(1),乙醇乙酸乙酯,16,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,逆推法首先确定要合成的有机物属于何种类别,以题中要求最终产物为起点,根据题目的信息和要求找出题目的突破口。再根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性,形成两条或更多的线索。根据信息、条件、经验判断找出正确线索,判断各物质分别是什么。若出现多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。,17,精选ppt,二、有机合成中重要反应类型的探究,活动与探究,有机合成中,主要运用了各种类型的有机反应进行合成,有机合成中的重要反应类型有哪些,?,试完成下表内容。,问题导学,即时检测,一,二,18,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,19,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,20,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移与应用,例,2,工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,回答,:(1),有机物,A,的结构简式为,。,(2),写出反应,的化学方程式,(,要注明反应条件,):,。,(3),反应,的反应类型是,反应,的反应类型是,。,A.,取代反应,B.,加成反应,C.,氧化反应,D.,酯化反应,(4),反应,的化学方程式为,(,不用写反应条件,但要配平,):,。,(5),在合成线路中,设计第,和,这两步反应的目的是,。,21,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,解析,:,本题中既给出了合成原料,又给出了目标产物的结构简式,所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出,A,和,B,的结构简式。,A,为甲苯在催化剂条件下与,Cl,2,发生反应得到的产物,并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚,所以,A,为,;,反应,为羟基取代氯原子,应为取代反应,;,反应,为苯环上的甲基被氧化为羧基,为氧化反应,;,与乙醇发生反应得到,B,物质,该反应为酯化反应,所以,B,的结构简式为,。在合成路线中,第,步将,OH,转化为,OCH,3,第,步将,OCH,3,转化为,OH,是为了避免在氧化苯环上的甲基时,酚羟基也被氧化了,起到了保护酚羟基的作用。,22,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,(5),第,步将,OH,转化为,OCH,3,第,步将,OCH,3,转化为,OH(,或答,“,防止酚羟基被氧化,”“,保护酚羟基,”,等均对,),23,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,迁移训练,2,用丙醛,(CH,3,CH,2,CHO),制取聚丙烯,的过程中发生的反应类型依次为,(,),取代,消去,加聚,缩聚,氧化,还原,A.,B.,C.,D.,24,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,有机合成和有机推断中的解题方法和解题策略,(1),解题方法,:,顺合成法,(,正向思维法,):,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是,:,原料,中间产物,产品。,逆合成法,(,逆向思维法,):,从产品组成、结构、性质入手,逆推出合成该物质的前一步有机物甲,若甲不是原料,再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得,如此直至推到题目给定的原料。此种方法在高考试题中最常用,其思路是,:,产物,XY,原料。,综合比较法,:,此法是采用综合思维的方法,将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。,25,精选ppt,问题导学,即时检测,一,二,(2),解题策略,:,首先确定所要合成的有机物含什么官能团,碳骨架具有什么特点,属于何类物质,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。,将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析,:,碳骨架有何变化,(,一般的变化有,:,碳链增长或缩短,;,增加或减少支链,;,碳链与碳环的互变,);,官能团的差异,(,各类官能团的相互转化关系是解题关键,),。,根据题目特点结合题中给定的信息,选择,“,顺合成法,”“,逆合成法,”,设计合成路线。,在合成某一产物时,会有各种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。,26,精选ppt,问题导学,即时检测,1,2,3,4,5,1,.,下列各组中的反应,属于同一反应类型的是,(,),A.,由溴丙烷水解制丙醇,;,由丙烯与水反应制丙醇,B.,由甲苯硝化制对硝基甲苯,;,由甲苯氧化制苯甲酸,C.,由氯代环己烷消去制环己烯,;,由丙烯与溴加成制,1,2-,二溴丙烷,D.,由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,;,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,解析,:,A,中反应类型分别为取代反应和加成反应,;B,中反应类型分别为取代反应和氧化反应,;C,中反应类型分别为消去反应和加成反应,;D,中反应类型均为取代反应。所以选项,D,正确。,答案,:,D,27,精选ppt,问题导学,1,2,3,4,5,即时检测,2,.,以乙醇为原料,用下述,6,种类型的反应,:,氧化,消去,加成,酯化,水解,加聚,来合成乙二酸乙二酯,(),的正确顺序是,(,),A.,B.,C.,D.,解析,:,首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成,1,2-,二溴乙烷,1,2-,二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇进一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。,答案,:,C,28,精选ppt,问题导学,1,2,3,4,5,即时检测,3,.,甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过,100,万吨的高分子单体。旧法合成的反应是,:,与旧法比较,关于新法的说法错误的是,(,),A.,原料无爆炸危险,B.,原料中有有毒物质,C.,没有副产物,原料利用率高,D.,对设备腐蚀性较小,29,精选ppt,问题导学,1,2,3,4,5,即时检测,解
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