芳香烃第二课时

,第二章 烃和卤代烃,第,2,节 芳香烃,(,课时,2),本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导入,”,法,通过观察,5,种有机物,分析哪些是同系物,哪些是同分异构体,然后教师引导学生认识什么是苯的同系物，总结出苯的同系物的定义,并归纳出苯的同系物的通式。,课件中在讲授苯的同系物的性质时,注重了与苯的相互对比,强调原子团之间是相互影响的,导致苯和苯的同系物在性质上有一定的差别,如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯却不能。,课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实验微课，通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操作和实验现象，教学效果较好。,观察下列,5,种物质，分析它们的结构回答,:,同分异构体,同系物,其中、的关系是,其中、的关系是,二、苯的同系物,1.,定义,:,通式：,结构特点,:,只含有一个苯环,苯环上连结的是,烷基。,苯环上的氢原子被,烷基,取代的,产物,。,C,n,H,2n-6,(n6),（不饱和度：,=4,）,下列物质中属于苯的同系物的是（ ）, , ,C F,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,H,3,C,邻,-,二甲苯,间,-,二甲苯,对,-,二甲苯,沸点：,144.4,0,C,沸点：,139.1,0,C,沸点：,138.4,0,C,同分异构体,对比思考,:,1.,比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,2.,设计实验证明你的推测。,2,、简单的苯的同系物及其命名,反应类型,与常见物质的作用,氧化反应,燃烧：,酸性高锰酸钾溶液：,加成反应,氢气加成：,溴水（溴的四氯化碳溶液）：,取代反应,液溴（铁粉）：,硝化反应：,甲苯的化学性质推测,能,能,能,能,不能,能,能,能,不能,能,能,能,由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。,选取代表物,苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？,苯的同系物,苯的同系物,不溶于水，比水轻,。,苯的同系物,溶于酒精,。,同苯一样，,不能使溴水褪色，但能发生萃取,。,3.,化学性质：,(1),氧化反应,:,a.,可燃性,;,b.,可使酸性,高锰酸钾,溶液,褪色,（可,鉴别,苯和甲苯等苯的同系物）。,苯环对甲基的影响使甲基可以被,酸性高锰酸钾溶液氧化,【,实验结论,】,甲苯,能被酸性,KMnO,4,溶液,氧化。,COOH,KMnO,4,H,+,C,H,苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上,无氢,不能,氧化,。,CH,3,KMnO,4,H,+,COOH,CH,3,H,3,C,COOH,HOOC,KMnO,4,H,+,对苯二甲酸,苯甲酸,C,实验室里鉴别己烷、,1,己烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的,(,),A.,溴水和石蕊溶液,B.,氢氧化钠溶液和溴水,C.,溴水和高锰酸钾溶液,D.,高锰酸钾溶液和硫酸,（,2,）,取代反应,(,可与硝酸、卤素等反应,),：,浓硫酸,+,3HNO,3,+,3H,2,O,2,4,6-,三硝基,甲苯（,T,NT,:,梯恩梯）,TNT:,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,【,结论,】CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行，,-CH,3,的邻位和对位更容易发生取代反应。,a,.,硝化,反应：,b.,卤代反应,：苯的同系物发生卤代反应时，在,光照,和,催化剂,条件下，卤素原子取代氢的,位置,不同。,CH,3,+,Cl,2,光照,CH,2,Cl,+,HCl,CH,3,+,Cl,2,FeCl,3,+,HCl,CH,3,Cl,苯环,上的取代,侧链,上的取代,1.,来源：,a.,煤,的干馏,b.,石油,的催化重整,(3),加成反应,:,三,.,芳香烃,的来源及其应用,催化剂,+,3H,2,CH,3,2.,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,1.,下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（,）,A,甲苯的反应生成三硝基甲苯,B,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C,甲苯燃烧产生带浓烟的火焰,D,1 mol,甲苯与,3 molH,2,发生加成反应,A,D,2.,能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是,( ),A. CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,B. CH,C,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,C.,D.,(,连三,甲苯,）,(,均三,甲苯,）,4.,苯的同系物,同分异构体,的书写,写出,C,9,H,12,的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。,萘,：,C,10,H,8,蒽,：,C,14,H,10,资料卡片,】,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫,稠环芳香烃,。,菲,：,C,14,H,10,C,13,H,9,（,2,种,）,（,3,种,）,（,2,种,）,（,5,种,）,1,2,2,1,3,1,2,3 5,4,1,2,写出下列,稠环芳香烃,的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。,2.,下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）,A.,乙酸分子中含有羧基，可与,NaHCO,3,溶液反应生成,CO,2,B.,蛋白质、油脂和,TNT,都属于高分子化合物，一定条件下都能水解,C.,甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同,D.,甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键,B,1.,下列化合物的分子 中，所有原子都处于同一平面的有（ ）,A.,乙烷,B.,甲苯,C.,氟苯,D.,四氯乙烯,CD,多苯代脂烃,：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯,：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mg,m,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘,过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,二、苯的同系物,1.,通式：,C,n,H,2n-6,(n6),（不饱和度：,=4,）,2,、简单的苯的同系物及其命名,三,.,芳香烃的来源及其应用,3.,化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应,1.,来源：,a.,煤的干馏,b.,石油的催化重整,2.,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,