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微专题,25,常见有机反应类型,【知识基础】,1,常见有机反应类型的特点,取代反应,“,有上有下,”,，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应,加成反应,“,只上不下,”,，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等,消去反应,“,只下不上,”,，反应物一般是醇或卤代烃,氧化反应,增加氧原子,减少氢原子,碳链缩短,2.,常见有机反应类型与有机物类别的关系,反应类型,官能团种类、试剂、反应条件,实质或结果,加成反应,(,与氢气的加成反应也是还原反应,),、,C,C,与,X,2,(,：,Cl,、,Br,，下同,),、,H,2,、,HBr,、,H,2,O,加成，后三种需要有催化剂等条件,碳碳双键或碳碳三键消失，除,H,2,外会引入新官能团,CHO,、,与,H,2,加成，需要催化剂,会引入,OH,聚合反应,加聚反应,众多小分子相互加成,缩聚反应,苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等,生成高分子化合物和小分子化合物,取代反应,饱和烃：,X,2,(,光照,),；苯环上的氢：,X,2,(,催化剂,),、浓硝酸,(,浓硫酸,),；酚中的苯环：溴水,(,主要取代,OH,邻、对位上的氢原子,),；,ROH,HX,X,、,NO,2,取代碳上的氢原子,(ROH,则是,X,取代,OH),水解型,酯基、肽键,H,2,O(,酸作催化剂,),酯基、肽键,NaOH(,碱溶液作催化剂,),引入,COOH,、,OH(,或,),引入,COONa,、,OH(,或,),酯化型，肽键型,OH,COOH(,浓硫酸加热,),；,COOH,NH,2,(,稀硫酸,),酸脱羟基，醇,(,或,NH,2,),脱氢,消去反应,OH(,浓硫酸、加热,),、,X(,碱的醇溶液加热,),氧化反应,催化氧化,OH(,与之相连的碳原子上要有氢原子,),、,2CHO,O,2,(,催化剂,),引入,CHO,或,COOH,KMnO,4,氧化型,碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、,OH(,与之相连的碳原子上要有氢原子,),、,CHO,最终可引入,COOH,CHO,银氨溶液、新制,悬浊液,引入,COONH,4,或,COOH,与浓硝酸的显色反应,蛋白质,(,含苯环的,),与,FeCl,3,溶液的显色反应,酚类物质,3.,常见反应条件与反应类型的关系,反应条件,反应类型和可能的官能团,(,或基团,),浓硫酸、,醇的消去,(,醇羟基,),；,酯化反应,(,羟基或羧基,),稀硫酸、,酯的水解,(,酯基,),NaOH,水溶液、,卤代烃的水解,(,),；,酯的水解,(,酯基,),NaOH,醇溶液、,卤代烃的消去,(,),H,2,/,催化剂,加成,(,碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环,),O,2,/Cu,、,醇羟基催化氧化,(CH,2,OH,、,),Cl,2,(Br,2,)/,铁或,FeX,3,作催化剂,苯环上卤代,卤素单质,(Cl,2,或溴蒸气,),、光照,烷烃或苯环上烷烃基卤代,【专题精练】,1,关于有机反应类型，下列判断不正确的是,(,),答案：,D,解析：,是,1,，,3,丁二烯与单质溴发生的,1,，,4,加成反应，正确；,是,醛基和氢气的加成反应，也是还原反应，正确；,C,.,是,乙醇的消去反应，正确；,D.C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH,2CO,2,是葡萄糖的分解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，错误。,2.,关于有机反应类型，下列判断不正确的是,(,),答案：,B,解,析：,A.,属于硝化反应，硝基取代苯环上的氢原子，属于取代反应，正确；,B.,乙醇分子间脱水形成乙醚属于取代反应，错误；,C.,乙醛氧化为乙酸，为氧化反应，正确；,D.,分子间脱去水分子，为缩聚反应，正确。,3,化合物,E,是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：,(1),指出下列反应的反应类型。,反应,1,：,_,；,反应,2,：,_,；,反应,3,：,_,；,反应,4,：,_,。,(2),写出,D,与足量,NaOH,溶液反应的化学方程式：,_,。,氧化反应,取代反应,取代反应,取代反应,4,以芳香烃,A,(,C,7,H,8,),为原料合成某中间体,H,的路线如下：,已,知：,RCl,RC,CNa,RC,CR,NaCl,RCOOR,ROH,RCOOR,ROH,回答下列问题：,(,1),的反应条件及反应类型是,_,_,_,。,(,2),的反应类型分别是,_,、,_,、,_,。,(,3),反应的化学方程式：,_,。,(,4),反应的化学方程式：,_,。,氯气,/,光照，取代反应,取代反应,加成反应,氧化反应,5,以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体,G,的合成路线,(,部分反应条件及副产物已略去,),：,已知以下信息：,.,B,比,A,的相对分子质量大,79,；,.,反应,包含一系列过程，,D,的分子式为,C,2,H,2,O,3,，可发生银镜反应，且具有酸性,；,回答下列问题：,(1),反应,和,的条件分别是,_,、,_,。,(2),下列说法不正确的是,_(,填字母,),。,A,C,物质能使三氯化铁溶液显紫色,B,D,分子中含有羧基和羟基,C,E,能发生氧化、加成、取代、缩聚反应,D,1,mol,F,最多可与,5,mol,H,2,发生加成反应,液溴、铁粉或,Fe,3,铜、氧气、加热,BD,(3),反应,的反应类型是,_,。,由,C,和,D,生成,E,的化学反应方程式：,_,。,(,4),G,的结构简式为,_,。,既能发生银镜反应，又含苯环的,G,的同分异构体有,_,种。,(,5),由,2,分子,E,生成的含有,3,个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有,_,种。,加成反应,24,6,
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