第二三讲 乙烯乙炔

Click to edit Master title style,Click to edit Master text styles,第二讲,乙烯 烯烃,一、乙烯、烯烃,1.乙烯的分子结构:,书写出乙烯分子的分子式、电子式和结构式、,结构简式,？,书写注意事项和结构简式的正误书写：,正：CH,2,=CH,2,H,2,C=CH,2,误：CH,2,CH,2,结构小结:,1、C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。,2、链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。,3、乙烯是最简单的烯烃。,2.烯烃的结构特点：,含有一个碳碳双键，并且是链烃；,其通式是C,n,H,2n,，（n2）；符合该通式的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃；因此烯烃可能存在类别异构。,(注意烯烃的同分异构体、同系物的判断上环烷烃的因素),3、烯烃同系物的物理性质,（1）常温下，C,2,C,4,为气体，C,5,C,18,为液体，C,18,以上为固体；,（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；,（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。,（1）氧化反应：,燃烧：,催化氧化：,火焰明亮，冒黑烟,。,与酸性KMnO,4,的作用：,2CH,2,=,CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,催化剂,加热加压,5CH,2,CH,2,+ 12KMnO,4,+18H,2,SO,4,10CO,2,+ 12MnSO,4,+ 6K,2,SO,4,+ 28H,2,O,使,KMnO,4,溶液褪色,4、烯烃的化学性质,（2）,加成反应,(与H,2,、Br,2,、HX、H,2,O,等,),：,当,不对称烯烃,与卤化烃发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵循马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则,（,3,）,加聚反应,：,nCH,2,=,CH,2,催化剂,CH,2,CH,2,n,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做,聚合反应。,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做,加聚反应。,5、二烯烃,(1）通式：,C,n,H,2n-2,两个双键在碳链中的不同位置：,CC=C=CC,累积二烯烃,（不稳定）,C=CC=CC,共轭二烯烃,C=CCC=C,孤立二烯烃,(2）类别：,1,2 加成,1,4 加成,3，4-二溴-1-丁烯,CH,2,=CH-CH=CH,2,+,Br,2,CH,2,-CH-CH=CH,2,Br,Br,-80,1，4-二溴-2-丁烯,CH,2,-CH=CH-CH,2,Br,Br,CH,2,=CH-CH=CH,2,+,Br,2,60,(3）化学性质：,a、加成反应,b、加聚反应,n CH,2,=CCH=CH,2,CH,3, CH,2,C=CHCH,2,n,CH,3,催化剂,分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：,A、CH,2,=CHCH,2,CH,3,；,B、CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,；,C、CH,3,C=CHCH,3,；,CH,3,二、烯烃的顺反异构,产生顺反异构体的条件：,1.具有碳碳双键,2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.,即,a,b，a,b,。,（1）,丁烯的碳链和位置异构,：,CH,2,=CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH=CHCH,3,1-,丁烯,2-,丁烯,（1） （2）,（1），（2）,是双键位置异构。,练习：,写出分子式为C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体,CH,3,C=CH,2,CH,3,异丁烯,（3）,（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：,H,3,C CH,3,H,3,C H,C=C C=C,H H H CH,3,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,（4） （5）,三、乙烯的实验室制法,1、药品：乙醇、浓硫酸。,浓H,2,SO,4,170,2、反应原理,：,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,+H,2,O,3、装置：液液加热，如图。,4、收集方法：排水集气法。,注意：,（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,（2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170度，避免发生副反应,。,（3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。,（4）点燃乙烯前要验纯。,（5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有SO,2,。,C,2,H,5,OH 2C+3H,2,O,浓硫酸,C+2H,2,SO,4（浓）,=CO,2,+2SO,2,+2H,2,O,答案,:,(1),D,练习3.CaC,2,和ZnC,2,、Al,4,C,3,、Mg,2,C,3,、Li,2,C,2,等都同属离子型碳化物，请通过对CaC,2,制C,2,H,2,的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：,AZnC,2,水解生成 （ ）,BAl,4,C,3,水解生成（ ）,CMg,2,C,3,水解生成（ ）,DLi,2,C,2,水解生成 （ ）,C,2,H,2,CH,4,C,3,H,4,C,2,H,2,祝愿同学们：,新年快乐,学业进步,心想事成,金榜题名,乙炔 炔烃,第三讲,教学目标:,1.了解炔烃同系物的物理性质递变规律和炔烃的结构特点,2.掌握乙炔的实验室制法和主要化学性质；了解脂肪烃的来源及其应用。,重点:,炔烃的结构特点和主要化学性质,一、乙 炔,1、,乙炔,结构和物理性质,分子式：,电子式：,结构式：,结构简式：,C,2,H,2,HC CH,HC,CH,HC CH,空间结构,:,直线型分子,物理性质：,纯净的乙炔是无色无味的气体，其密度比相同条件下空气的密度略小，微溶于水而易溶于有机溶剂。,2、乙炔的化学性质：,2,C,2,H,2,+,5,O,2,点燃,4,CO,2,+,2,H,2,O（l）+2600KJ,A、氧化反应：,（1）可燃性：,火焰明亮，并伴有浓烟。,放出大量的热，温度达,3000,。,C,以上，,用于气割气焊。,（2）乙炔能使酸性KMnO,4,溶液,褪色,。,2,KMnO,4,+,3,H,2,SO,4,+ C,2,H,2,2,MnSO,4,+ K,2,SO,4,+,2,CO,2,+,4,H,2,O,溶液紫色逐渐褪去,c 、与HX等的反应,B、加成反应,CHCH+H,2,O,CH,3,CHO（制乙醛）,CHCH+HCl,催化剂,CH,2,=CHCl（制氯乙烯）,a 、使溴水褪色,b 、催化加氢,CH,2,=CHCl,CH,CH + HCl,催化剂,氯乙烯,加温、加压,催化剂,CH,2,CH,Cl,n,nCH,2,=CH,Cl,聚氯乙烯,C、,加聚反应：,导电塑料聚乙炔,3、乙炔的实验室制法,CaC,2,+2H-OHCa(OH),2,+C,2,H,2,电石(,CaC,2,)和水,固+液气,排水集气法,（1）原理：,（2）药品：,（3）装置：,（4）收集：,（5）注意：,目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。,（1）反应装置不能用,启普发生器,，改用广口瓶和分液漏斗,因为：,a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；,b 反应会放出大量热，如操作不当，会使启普发生器炸裂。,（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花,目的：为防止产生的泡沫涌入导管。,（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的,乙炔，常闻到有恶臭气味，是,因为,在电石中含有少量硫化钙、,砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H,2,S、A,S,H,3,、PH,3,等气体,有特殊的气味所致。,（,2）实验中常用饱和食盐水代替水，,二、炔烃,分子里含有,碳碳三键,的一类脂肪烃称为,炔烃,。,1、概念：,2、炔烃的通式：,C,n,H,2n2,（n2）,3、炔烃的通性：,（1）物理性质：,随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。,C小于等于4时为气态,1）氧化反应：,氧化燃烧 试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）,2）加成反应：,与H,2,、HX、H,2,O、X,2,等的加成，注意量。,3）加聚反应：,（2）化学性质：,三、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油,通过,常压分馏,可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而,减压分馏,可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而,催化重整,是获得芳香烃的主要途径。,煤,也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的,分馏,可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,天然气,是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,原油的分馏及裂化的产品和用途,练习1.某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl,2,取代，则气态烃可能是（ ）,A、CH CH B、CH,2,=CH,2,C、CHCCH,3,D、CH,2,=C(CH,3,)CH,3,C,练习2.描述CH,3,CH = CHCCCF,3,分子结构的下列叙述中正确的是（ ）,A6个碳原子有可能都在一条直线上,B6个碳原子不可能都在一条直线上,C6个碳原子一定在同一平面上,D6个碳原子不可能都在同一平面上,B C,学与问,石油分馏,是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为,常压分馏,和,减压分馏，常压分馏,可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行,减压分馏,可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。,减压分馏,是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。,石油,催化重整,的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。,石油,催解,是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的,催化裂化,是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,