专题九认识有机化合物考能特训

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题九认识有机化合物考能特训,同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH,4,中的4个氢原子等同。,同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH,3,),4,中的4个甲基上的12个氢原子等同。,处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH,3,CH,3,中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH,3,C(CH,3,),2,C(CH,3,),2,CH,3,上的18个氢原子等同。,【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是（）,A.,和,B.,和,C.,和,D.,和,解析 首先判断对称面:,和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子，如下图所示，即可知和都有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体。,答案 B,二、基团位移法,该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。,【,典例导析2】分子式为C,5,H,10,的链状烯烃，可能的结构有（）,A.3种B.4种C.5种D.6种,解析 先写出碳链，共有以下3种：,有2种：C=CCCC、CC,=,CCC。,不能有双键。,答案 C,三、定一移二法,对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。,【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子,取代后，所形成的化合物的数目有（）,A.5B.7C.8D.10,解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即位的和位的碳原子。定一个位的碳原子，再连接其余的位的和位的碳原子，这样形成的二溴代物有7种；定一个,位的碳原子，再连接其余的位的碳原子，这样形成的二溴代物有3种。如下图所示，因此，总共有10种。,答案 D,四、轴线移动法,对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。,【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为,或 ,两者是等同的。苯并a芘是强致癌物,质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机,的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（）或（）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）（D），其中,（1）跟（）、（）式等同的结构式是,。,（2）跟（）、（）式是同分异构体的是,。,解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（）、（）式等同，为同一物质。B与（）、（）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。,答案 (1)AD (2)B,五、排列组合法,【典例导析5】有三种不同的基团，分别为X、Y、,Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的,同分异构体数目是（）,A.10种B.8种C.6种D.4种,解析 邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XYZ，,XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX；间位1种：,XYZ,共有,10,种。,答案,A,六、不饱和度法,不饱和度又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就,比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每,有一个环或一个双键 或 ，相当于,有一个，CC相当于两个， 相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。,【典例导析6】有机物 的同分异构体有多,种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。,（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；,（2）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。,解析 根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。,答案,迁移应用,1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（）,A.C,2,H,6,B.C,4,H,10,C.C,5,H,12,D.C,8,H,18,2.分子式为C,4,H,10,O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）,A.3种B.4种C.5种D.6种,B,B,3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（）和椅式环己烷（）。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体（）,A.12种B.6种C.18种D.9种,解析 船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子，船式环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分异构体，因此二氯环己烷共有12种同分异构体。,A,4.分子式为C,6,H,9,Br的有机物，其结构不可能是（）,A.含有一个双键的直链有机物,B.含有两个双键的直链有机物,C.含有一个双键的环状有机物,D.含有一个三键的直链有机物,A,有机物分子结构的测定,有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为：,附：根据有机物的官能团进行鉴别,实验突破,被鉴别或被,检验的物质,试剂与方法,现象与结论,饱和烃与,不饱和烃,加入溴水或酸性,KMnO,4,溶液,褪色的是不饱和烃,苯与苯的,同系物,加酸性,KMnO,4,溶液,褪色的是苯的同系物,卤代烃中,卤原子,加碱溶液加热，加稀HNO,3,中和碱，再加硝酸银,白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃,醇,加入活泼金属钠（应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等）；加乙酸、浓H,2,SO,4,共热,有气体放出；有水果香味物质生成,醛,加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液,试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀,羧酸,加紫色石蕊试液；加Na,2,CO,3,溶液,显红色；有无色无味的气体逸出,酯,闻气味；加稀NaOH溶液,有水果香味；检验水解产物,酚类,加FeCl,3,溶液或浓溴水,溶液显紫色或生成白色沉淀,淀粉,碘单质（同时加水）,变蓝,蛋白质,灼烧,有烧焦羽毛的气味,【典例导析】经测定乙醇的化学式是C,2,H,6,O，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。,为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定,量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、,乙、丙、丁四位同学直接利用下图给定的装置开始,进行实验，确定乙醇的结构。,（1）学生甲得到一组实验数据：,乙醇的物质的量（mol）,氢气的体积（L）,0.10,1.12（标准状况）,根据以上数据推断乙醇的结构应为,（用、表示），理由为,。,（2）同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的H,2,体积换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？,（填“正确”或“不正确”），如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因应该是什么？,。,（3）同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量，广口瓶内水必须充满，氢气体积的测算方法正确、数值准确。其中正确的有,（填序号）。,（4）同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是,。,（5）实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为,n,mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是,。,解析,本题考查学生实验设计能力、测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。（1）实验数据表明：1 mol C,2,H,6,O与足量的钠反应，产生11.2 L H,2,，即0.5 mol H,2,，也就是1 mol H。说明1个C,2,H,6,O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为而不是。（2）乙同学认为样品中含,少量水是错误的，因为2Na+2H,2,O 2NaOH,+H,2,，且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇,多，应大于1.12 L。真正的原因是广口瓶与量筒之间,玻璃导管中水柱的体积没计算在内。（3）同学丙关,于实验成功的关键的五点中，只有是不必要的，,因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，并不影响实,验的准确性。（4）同学丁不想称量乙醇的质量，则,只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度。,（5）本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须,作用完，若乙醇为,n,mol，由化学反应方程式知：,2C,2,H,5,OH+2Na 2C,2,H,5,ONa+H,2,，金属钠的物质,的量必须大于,n,mol。,答案,（1） 得到乙醇分子中有一个H与其他五个H不同，从而确定乙醇分子的结构为 （2）不正确 广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内 （3）,（4）所给乙醇样品的密度 （5）大于,n,mol,迁移应用,1.为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与,钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。,可供选用的实验仪器如下图所示。,请回答以下问题：,（1）测量氢气体积的正确装置是,（填写编号）。,（2）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接,的导管所起的作用是,（填写编号）。,A.防止无水酒精挥发,B.保证实验装置不漏气,C.使无水酒精容易滴下,（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠,珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是,。,（4）已知无水酒精的密度为0.789 g/cm,3,，移取,2.0 mL酒精，反应完全后（钠过量），收集390 mL,气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为,由此可确定乙醇的结构式为,而不,是,。,解析,该实验利用的反应原理是ROH可与Na反应产生H,2,，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的H原子数从而确定乙醇的结构。据（4）可知C向上排空气法不可取，能产生390 mL H,2,，D、E排水法均不可取，并且E中滴定管无此容量，因此只能选B作为测量H,2,体积的装置，整个装置连接为AB。A部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据2ROHH,2,知，乙醇分子中能被钠取代出的H原子数为：,测定结果偏高的原因：根据上述算式知，测定的体积偏大，或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无水酒精中混有微量甲醇。,=1.011,答案 （1）B （2）C,（3）增大无水乙醇与钠的接触面积，使之充分反应,2.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（C,x,H,y,O,z,N,p,)的分子组成。,取,w,g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、,水和氮气。现用图所示装置进行实验（铁架台、铁夹、,酒精灯等未画出）。,请回答下列问题：,（1）实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧，这样做的目的是,；,之后则需关闭止水夹,，打开止水夹,。,（2）以上装置中需要加热的有（填装置代号）,，操作时应先点燃,处的酒精灯。,（3）装置A中发生反应的化学方程式为,。,（4）装置D的作用是,。,（5）为将N,2,所排水的体积测准，反应前应将连接E和F装置的玻璃导管中充满,（填“水”、“空气”或“氧气”），简述理由：,。,（6）读取氮气所排水的体积时，要注意：,；,。,（7）实验中测得N,2,的体积为,V,mL（已换算成标准状况）。为确定此氨基酸的分子式，还需得到的有关数据有（填字母）,。,A.生成二氧化碳气体的质量,B.生成水的质量,C.通入氧气的体积,D.该氨基酸的相对分子质量,（8）如果将装置中B、C的连接顺序变为、，该实验的目的能否达到？简述理由：,。,答案 （1）将装置中的N,2,排净a b （2）A和D D,（3）C,x,H,y,O,z,N,p,+(,x,+ )O,2,x,CO,2,+ H,2,O+ N,2,（4）吸收未反应的O,2,，保证最终收集的气体是反应生成的N,2,（5）水 这段玻璃管中如充满气体不能被收集和测量，导致较大的实验误差（此外，可测出E、F一段导管中气体的体积）,点燃,（6）量筒中的液面应与广口瓶中的液面相持平 视线应与刻度线、凹液面最低点相切,（7）ABD,（8）不能达到该实验的目的。因为碱石灰是碱性干燥剂，将同时吸收H,2,O和CO,2,两种气体，使实验结果缺少必要的数据，无法确定该氨基酸的分子组成,易错题重练,1.下列化学用语表示正确的是 （ ）,A.甲基的电子式：,B.C(C,2,H,5,),4,系统命名为3，3-二甲基戊烷,C.正丁烷分子中碳链的空间结构为直线形,D.天然橡胶的主要成分的结构简式：,解析 化学用语是高考常考题型之一。A项中，甲基的电,子式应为 ；B项中，物质的正确命名为3，3-二乙,基戊烷；C项中，正丁烷分子中碳链的空间结构应为锯齿,形；天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，D正确。,答案,D,2.对有机物 的下列说法中正确的是,（ ）,A.至少有10个原子在同一平面上,B.至少有26个原子在同一平面上,C.最多有26个原子在同一平面上,D.最多有16个原子在同一平面上,解析 可把题中的结构简式进一步展开,不难发现，能处在同一平面上的原子最多是分子中所含的,26个原子，因为该有机物的分子式是C,14,H,12,。由于苯环与,“”相连的“CC”单键能旋转，故对,所处平面来说无论单键怎样旋转至少也应有10个原子位于该平面，图中的、号C原子再加上、号C原子上的氢原子。但对于苯环的平面来说，至少也得有12个原子在同一平面上，故该分子同一平面上的原子数至少是12个。,答案 C,3.（2008全国，8）下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ）,A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇,B.邻氯甲苯和对氯甲苯,C.2-甲基丁烷和戊烷,D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析 通过命名确定有机物的结构，然后根据结构判断该,组物质是否互为同分异构体。D选项,和HCOOCH,2,CH,2,CH,3,的分子式不同，前者为C,4,H,6,O,2,，后者为C,4,H,8,O,2,，不符合同分异构体的“同分”。,答案 D,4.下列分子中，处在同一直线上的原子数目最多的是 （ ）,解析,A项可写成 ，共有6个原子在同一条直线上；B项由于 这种结构，,两个苯环与中间的C原子不可能在同一直线上，在同一直线上的原子数只能是4个，即 ；根据碳原子的成键特点，D选项也只能有4个。,答案,A,5.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是,（ ）,解析 B项中CH,2,CH,3,基团可以通过旋转而位于萘环所,处的平面上；D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原,子，如果它和苯环共平面，则它连接的CH,3,和H，必然,一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在,苯环平面上。,答案 D,6.一种草酸二酯CPPO用于2008年北京奥运会开幕式渲染会场气氛，用H,2,O,2,氧化CPPO产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。CPPO结构简式为：,下列有关说法不正确的是 （ ）,A.它属于芳香族化合物,B.它的分子式为C,26,H,24,O,8,Cl,6,C.它不易溶于水,D.1 mol这种物质最多可以跟6 mol NaOH反应,解析 该有机物中含有苯环，所以它属于芳香族化合,物；根据有机物中各原子成键原则，可知其分子式为,C,26,H,24,O,8,Cl,6,；该有机物中的Cl、酯基都是憎水基团，,所以该有机物不易溶于水；该有机物中的Cl发生水,解产生的HCl和酚羟基都要与NaOH反应，分子中的酯,基发生水解，生成酚羟基和COOH又要与NaOH反应，所以1 mol该有机物最多可以与18 mol NaOH反应。,答案 D,7.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是（ ）,A.迷迭香酸属于芳香烃,B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应,C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应,D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH完全反应,