香豆素波谱解析

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,香豆素波谱解析,1,少数为,5,6-,吡喃骈,香豆素 如,;,美花椒,内酯,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（,7-,羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。,指,-,吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。,C3,、,C4,上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,只有苯环上有取代基的香豆素 如：,7-,羟基香豆素,呋喃香豆素（,线型和角型）,其他香豆素,简单香豆素,吡喃香豆素（,线型和角型,）,香豆素的分类,香豆素的分类,2,简单香豆素,取代基：,羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。,由于绝大多数香豆素在,C,7,位都有含氧,官能团存在，因此，,7-,羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体,。,7-,羟基香豆素,3,简单香豆素,如：属此类型的香豆素化合物,7-,甲氧基香豆素,(herniarin,),欧芹酚,-7-,甲醚,(osthole),当归内酯,(angelicone),4,呋喃香豆素（线型和角型）,5,呋喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由,C-6,异戊二烯与,C-7,位羟基环合而成，三个环在一直线上。,角型分子是由,C-8,异戊烯基与,C-7,羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。,6,吡喃香豆素（线型和角型）,7,吡喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由,C-6,异戊二烯与,C-7,位羟基环合而成，三个环在一直线上。,角型分子是由,C-8,异戊烯基与,C-7,羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。,8,其他香豆素,指,-,吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。,C3,、,C4,上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,Kotamin(,二聚体,),黄檀内酯,rutaculin,9,香豆素波谱解析,有母核上无含氧取代基,有含氧取代基,最大吸收向红位移。,274 nm,苯环,311 nm,吡喃酮环,（一）,紫外光谱法,UV,下显蓝色荧光,。,C7,位导入,-OH,荧光增强,-OH,醚化后,荧光减弱,10,香豆素波谱解析,（,二,）红外光谱,3025,3175 cm-1 C-H,伸缩振动,1700,1750 cm-1,羰基伸缩振动,1500,1600 cm-1,芳环吸收,1600,1650 cm-1,出现,1-3,个较强峰,11,香豆素波谱解析,（,三,）,1,H-NMR,环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应,因此：,12,香豆素波谱解析,当,C,3,、,C,4,位未取代时：,当,C3,或,C4,取代时：,13,香豆素波谱解析,当,C,5, C,7,二氧代,：,C6-H d,J,=2 Hz,C8-H d,J,=2 Hz,C6-H,尖峰,区别,C8-H,与,C4-H,有远程偶合,14,香豆素波谱解析,当,C,7,-OR,、,C,8,或,C,6,烷基取代时：,C,5,-H 7.3 d,J,=9 Hz,C,6,-H 6.8 d,J,=9Hz,C,5,-H 7.2 s,C,8,-H 6.7 s,有远程偶合,15,香豆素波谱解析,（,四,）,13,C-NMR,香豆素母核上,9,个碳原子的化学位移值如下,:,当,-OR,取代时：,连接的碳, +30ppm,邻位碳, -13ppm,对位碳, -8 ppm,16,香豆素波谱解析,（五）质谱,香豆素类化合物有如下特点：,有强的分子离子峰；,基峰是失去,CO,的苯骈呋喃离子；,主要裂解途径是：首先失去,CO,。,17,香豆素波谱举例,18,香豆素波谱举例,19,香豆素波谱举例,20,Thank You!,邓莉萍,0945628,梁祖青 文莉 程凯,0945632,陶玉萍,21,