有机化合物的结构特点_ppt43811

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二节 有机化合物的结构特点,第一课时,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中,90,以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,思考：最简单的有机物,甲烷的结构是怎样,?,_,个碳原子与,_,个氢原子形成,_,个共价键，构成以,_,原子为中心，,_,个氢原子位于四个顶点的,_,立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,一、有机物中碳原子的成键特点,1,、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4,个,C-H,是等同的，且,键长均为,109.3pm,键能均为,413.4 kJ/mol,键角,均为,109,28,键长,分子中两个成键原子的核间距离叫做键长,一般说来，键长越短，键越牢固。,键能,气态原子形成1,mol,共价单键所释放的能量（破坏1,mol,单键所吸收的能量）叫做键能。,键能越大，键越牢固。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,二.价键参数,键能,键长,键角,判断分子的稳定性,确定分子在空间的几何构型,每个碳原子可与氢原子形成,4,个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,（,1,）碳原子需形成,四,个共价键；,（,2,）,碳原子不仅可以,跟其它原子,形成,4,个共价键，而且,碳原子之间,也能以共价键相结合。,（,3,）碳原子间的成键方式有三种：,单键、双键或三键。,（,4,）碳原子的结合方式有二种：,链状和环状，还可带支链,2,、有机物中碳原子的成键特点,化学式,(,分子式,),、,实验式（最简式）,电子式,结构式 结构简式,键线式,球棍模型和比例模型,思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？,二,有机物结构的表示方法,1.,分子式（化学式）,用元素符号,表示物质分子组成,的式子，可,反映出一个分子中原子的种类和数目,。例甲烷和乙炔的分子式为：,CH,4,C,2,H,2,2.,最简式（实验式）,表示,组成物质的各元素原子最简整数比,的式子，,例：,乙炔和苯的最简式都是,CH,3.,电子式,用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子,4.,结构式,5.,结构简式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。,将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式,。,双键和三键,不能省略,但是,醛基、羧基,的碳氧双键可以简写为,CHO,COOH,CH,3,CH,3,CH,3,CHCH,2,CHCH,CH,2,HCCH,H,H,H,H,6.,键线式：,把有机物分子中的,碳、氢,元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,(,注意官能团上的氢不能省）,Cl,书写,结构简式,的注意点,（,1,）表示原子间形成单键的,可以省略,（,2,）,C=C,、,CC,中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为,-CHO,-COOH,（,3,）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并,书写,键线式,的注意点,碳氢键、碳原子及与碳的氢原子,均省略,，,其它,杂原子及与杂原子相连的氢原子,须保留。,2.,碳原子用,交点、端点、拐点,表示，,氢原子可据,“碳四价”,而相应地补充。,3.,要体现分子的大致构型。,如锯齿形，双键和三键的夹角等。,7.,球棍模型,用小球表示原子，短棍表示价键的模型,8.,比例模型,用不同体积的小球表示不同大小原子的模型,电子式、结构式、结构简式、键线式,之间的关系,短线替换 省略单键,电子式,结构式,结构简式,共用电子对,元 略,素 去,符 碳,号 氢,键线式,例,化学式或分子式：,C,2,H,6,最简式（实验式）：,CH,3,电子式：,H,C,C,H,H,H,H,H,结构式：,HCCH,H,H,H,H,结构简式：,CH,3,CH,3,C,C = C H,H,H,H,H,H,结构式,CH,3,CH = CH,2,结构简式,键线式,练习,1,：请写出丙烯,C,3,H,6,的下列表达方式,练习,2,：,、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。,（）丙烷（）丙酸,（,3,）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOH,COOH,CH,2,=CH-CH=CH,2,（）,H,H,H,C,H,H,C,H,C,C,C,C,（,5,）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,CH,2,BrCH=CHCH,2,Br,Br Br,观察,:,甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,3.,碳原子的成键方式与分子的空间构型,(1),当一个碳原子与,其他,4,个原子连接时,，这个碳原子将采取,四面体,取向与之成键。,(2),当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,双键时,，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一平面上,。,(3),当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成,叁键时,，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于,同一直线上,。,(4),烃分子中，仅以,单键方式,成键的碳原子称为,饱和碳原子；,以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。,(5),只有单键可以在空间,任意旋转,。,碳原子成键规律小结,（,1,）甲烷的正四面体结构,在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即,甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）,。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。,（,2,）乙稀的平面结构,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为,120,。,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,(3).,乙炔的直线结构,乙炔分子中的,2,个碳原子和,2,个氢原子一定在一条直线上，键角为,180,。,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中,C C C H,四原子一定在一条直线上。故该分子共有,8,个原子在同一平面上。,(4),苯的平面结构,苯分子所有原子在同一平面内， 键角为,120,。,当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的,7,个碳原子（苯环上的,6,个碳原子和甲基上的一个碳原子），,5,个氢原子（苯环上的,5,个氢原子）这,12,个原子一定共面,。此外甲基上,1,个氢原子（,H,，,C,，,C,构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是,13,个原子共面。,1,下列关于,CH,3,CH,CHCCCF,3,分子的结构叙述正确的是,A,、,6,个碳原子有可能都在一条直线上,B,、,6,个碳原子不可能都在一条直线上,C,、,6,个碳原子一定都在同一平面上,D,、,6,个碳原子不可能都在同一平面上,练习,1,练习,2,丙烯分子的结构简式为,CH,2,=CHCH,3,，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原子位于同一平面？,CH,3,CH,CH,C C,CF,3,分子中,位于同一条直线上最多碳数有,_,个,位于同一平面上的原子数最多可能是,_,个,练习,3,C=,C,H,H,C,C,H,H,H,C,C,F,F,F,4,10,练习,4,下列关于,HCC CH,2,CH,CHCH,3,的说法正确的是,(,),A.,所有,C,原子可能共平面,B.,除苯环外的,C,原子共直线,C.,最多只有,4,个,C,共平面,D.,最多只有,3,个,C,共直线,A, ,练习,3,、请写出下列有机物分子的结构简式：,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=C(CH,3,)CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,练习,4.,写出下列物质的键线式：,练习,5.,写出下列物质的分子式,