第四章维生素和辅酶选编课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四章 维生素和辅酶,vitamin,（一）发现记,(1906,年英国,),纯化饲料,矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖,纯化饲料,+,极微量牛奶,牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子,维生素,动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏：,病,/,死,说明？,一、维生素的概述,（二）概念,维生素,(,vitamin,),机体必需的一类营养素,是维持机体正常生理功能所必需、机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供给的一类,微量低分子有机化合物。,维生素的代谢特点：,维生素主要存在于天然食物中。,维生素主要参与体内代谢过程的调控,维生素机体不能合成或合成量太少，须由食物提供。,少量维生素就能满足生理需要。,（二） 维生素的命名和分类,维生素,是小分子有机化合物，在化学结构上无共同性，,可依据溶解性,分为：,水溶性：,V,C,、,V,B,族,（,B,1,、,B,2,、烟酸和烟酰胺、,B,6,、泛酸、生物素、叶酸、,B,12,）,脂溶性：,V,A,、,V,D,、,V,E,、,V,K,功能：,作为辅酶或辅基，主要是水溶性,V,中的,B,族维生素,参与酶催化反应中底物基团的转移,调控某些生物机能（不作为辅酶或辅基），主要是,脂溶性,V,命名按照发现先后顺序命名：如,V,A, V,B1, V,B2, V,C, V,D,V,E,摄入不足,人体吸收利用降低,维生素需要量增高,存在抗维生素物质,维生素缺乏的原因,一、水溶性维生素与辅酶,Water-soluble Vitamin,易溶于水，故易随尿液排出,体内不易储存，必须经常从食物中摄取,作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。,概 述,种类,：,B,族维生素，维生素,C,共同特点,坏血,/,病,毛细管脆弱、易碎,表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、,V,C,防治坏血病,抗坏血酸,化学结构,酸性多羟基化合物,（一）,V,C,（抗坏血酸,）,人体、灵长类动物及豚鼠体内不能自行合成，,只能通过食物获取,还原型,氧化型,VC,具有较强的还原（抗氧化）性,VC,与胶原蛋白合成有关，对透明质酸有氧化还原解聚作用。,3. VC,通过对肝微粒体酶系统的作用影响某些药物代谢,4. VC,对心血管系统有较明显的作用,维生素,C,生理功能：,（二）,V,B1,(,硫胺素）,（抗神经炎,V),化学结构,嘧啶环,+,噻唑环,存在形式：,TPP,（硫胺素焦磷酸）,由,ATP,提供,功能：,脱羧辅酶,多存在于,种皮、胚芽、米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉、白菜中,VB1,在酸性溶液中稳定，耐热，在,pH3.5,以下，,120,不被破坏,。,维生素,B,1,缺乏症,脚气病,两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状,消化功能障碍,胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等,H,化学结构,二甲基异咯嗪,V,B2,（三）,V,B2,（核黄素）,存在形式,黄素,单,核苷酸,F,M,N,黄素,腺嘌呤,二核苷酸,F,A,D,氧化态,还原态,机理,FMN,+ 2e + 2H,+,FMNH,2,FAD,+ 2e + 2H,+,FADH,2,二甲基异咯嗪上的,N1,、,N5,载运,H,生化作用：,FMN,及,FAD,是体内,脱氢酶黄素酶,(,如脂酰,CoA,脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等）的辅基，主要起,氢传递体,的作用,.,缺乏症：,口角炎，唇炎，眼球充血等,补充物,：牛奶、蔬菜。,广泛存在，,酵母、肝、肾、蛋、奶、大豆中丰富,FMN,和,FAD,是体内脱氢酶黄素酶的辅基,（四）,V,PP,（烟酰胺,/,尼克酰胺,）,化学结构,存在方式,烟酰胺,腺嘌呤,二核苷酸（,辅酶,I,）,N,A,D,+,烟酰胺,腺嘌呤,二核苷酸,磷酸,（,辅酶,）,N,A,D,P,+,烟酰胺,NAD,+,磷酸,NADP,+,O,功能：,脱氢酶辅酶,，,传递,H,可自身合成，不缺乏,+H,+,1.,生化作用,维生素,PP,缺乏可引起癞皮病,2.,缺乏症,:,癞皮病,3.,大量长期服用会中毒,肝损伤,NAD,+,及,NADP,+,是体内多种,不需氧脱氢酶,（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。,（五）,V,B6,又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，皆属于吡啶衍生物,N,CH,2,OH,CH,2,OH,HO,H,3,C,吡哆醇,(pyridoxol),N,CH,2,OH,CHO,HO,H,3,C,吡哆醛,(pyridoxal),N,CH,2,OH,CH,2,NH,2,HO,H,3,C,吡哆胺,(pyridoxamine),N,CH,2,O,CHO,HO,H,3,C,P,（磷酸吡哆醛，,PLP,）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,ATP,ADP,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇,氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺,转氨酶,磷酸吡哆胺,ATP,ADP,激酶,ATP,ADP,在体内以磷酸酯形式存在，磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是其活性形式。,功能：,作为辅酶参加多种代谢反应，包括转氨、脱羧、氨基酸内消旋、,Trp,代谢、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,动植物中分布广泛，谷类外皮尤丰富。,食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。,缺乏症：,导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。,(,六,),泛酸,/,遍多酸,(,V,B3,),化学结构,泛解酸,丙氨酸,V,B3,存在方式,辅酶,A,（,CoASH,）,巯基乙胺,酰胺键,磷酸二酯键,泛酸,V,B3,3.5-ADP,功能：,体内活性形式为,辅酶,A(CoA),、酰基载体蛋白,(ACP),CoA,及,ACP,是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用。,泛酸在辅酶,A,和酰基载体蛋白分子中发挥作用,在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。,辅酶,A,广泛被作各种疾病的重要辅助药物。,（七）,生物素,（,V,B7,）,为含硫维生素，其结构可视为由尿素与,噻吩,环结合而成，并有一个,C,5,酸枝链。,HN,NH,C,O,尿素部分,HC,CH,H,2,C,CH,S,噻吩环部分,(CH,2,),4,COOH,戊酸根部分,生物素（,biotin,）,尿素环上的一个,N,可与,CO,2,结合,羧化酶的辅酶,生物素是细长针状的晶体，熔点,232,，,耐热和酸碱，微溶于水。,功能,：生物素是多种羧化酶的辅酶，,在,CO,2,固定反应中起重要作用。,来源广泛，肠道能合成，人体一般不会缺乏。,新鲜鸡蛋中含抗生物素蛋白,大量食用可致生物素缺乏。,大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,（八）,V,B11,（叶酸造血维生素）,化学结构,2-,氨基,-4-,羟基,-6-,亚甲基蝶呤,对氨基苯甲酸,谷氨酸,叶酸,蝶酰谷氨酸,蝶酸,存在形式,四氢叶酸（辅酶,F,、,CoF,）,谷氨酸,叶酸,F4,，,THF,H,二氢,叶酸,5,6,7,8,H,H,四氢叶酸,5,6,7,8,H,H,含一个碳原子的基团,methyl,methylene,methenyl,formyl,formimino,功能：,一碳单位脱除酶的辅酶,传递一碳基团,叶酸参与甲硫氨酸、嘌呤、胸腺嘧啶的合成,，在细胞分裂旺盛时需求量很大。因此孕妇需补充。,肿瘤患者可通过抑制二氢叶酸还原酶控制肿瘤生长，如氨甲喋呤和氨基蝶呤是肿瘤生长的抑制物。但是这些药物对正常细胞也有毒性，仅能用于短期治疗。,磺胺类药物可,竞争性,地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。,临床上用作治疗巨红细胞性贫血。,广泛存在于肝、酵母及绿叶蔬菜中，肠道细菌可合成。,（九）,V,B12,及其辅酶,维生素,B,12,是含钴的化合物，,又称氰钴胺素,(cyanocobalamine),在自然界中只有微生物能合成,维生素,B,12,；,人体中,VB,12,的吸收需要胃壁细胞分泌的糖蛋白（内因子），两者结合后才能被小肠吸收。,R,：,-CH,3,甲基钴胺素,R,：,5-,脱氧腺苷,5-,脱氧腺苷钴胺素（辅酶,B12),在体内转变成两种辅酶形式,4.,髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统,缺乏症：,1.,儿童及幼龄动物发育不良。,2.,消化道上皮组织细胞失常。,3.,造血器官功能失常，导致恶性贫血,。,广泛来源于动物性食品，肠道细菌可合成，不缺乏。,一、脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamin,共同特点：,（,1,）均为非极性疏水的异戊二烯衍生物,（,2,）不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂,（,3,）在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收,（,4,）吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某,些特殊结合蛋白特异结合而运输,种类：,Vit A, Vit D, Vit E, Vit K,（一）,V,A,（视黄醇）,动物饮食中吸收，或植物中的,-,胡萝卜素转化而来,化学结构：,不饱和一元醇,(,脂类中萜类衍生物,）,V,A,1,V,A,2,（化学组成）,3,甲基,环己,(,二,),烯,+,2,甲基,-,壬,-,四,烯醇,视黄醇、视黄醛和视黄酸是维生素,A,的活性形式,视,循,环,缺乏,夜盲症,(1,）维生素,A,与暗视觉相关,(2),维持上皮组织结构的完整与健全,缺乏：干眼病,(xerophthalmia),(3),维生素,A,和胡萝卜素是有效的抗氧化剂,(4),维生素,A,过量可引起中毒,能直接消灭,自由基,，有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。,（二）,V,D,固醇衍生物,(P437),维生素,D,2,原（植物油或酵母）,Vit D,3,原,转化成活性形式,Vit D,3,25-OH-VitD,3,1,，,25-,（,OH,）,2,-VitD,3,肝,肾,为,V,D,的活性形式，调节钙和磷的体内平衡。,缺乏：,佝偻病、严重蛀牙、 软骨病、老年性骨质疏松症,多喝奶制品！,2.,帮助吸收,V,A,适度的太阳光可合成,V,D,烟雾,会遮断制造,强烈日晒,灼伤后，,皮肤停止制造,V,D,。,功能,1.,促进,Ca,2+,在骨骼中沉积,（三）,V,E,（,生育酚,）,功能：,影响,生殖,抗氧化,养颜，保护生物膜,促进血红素合成,缺乏：生殖器官受损而不育、死胎、细胞异型,主要存在植物油中，豆类及蔬菜中含量也较多，,人体,很少缺乏,(P438),化学结构,（四）,V,K,（,凝血维生素,）,化学结构,VK,1,，绿叶植物及肝脏含量丰富,VK,2,，肠道细菌的代谢产物,1,2,4,O,O,C,H,3,C,H,2,C,H,C,C,H,3,(,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,),2,C,H,3,C,H,3,C,C,H,3,C,H,2,C,H,2,),5,C,H,C,H,2,(,H,C,C,H,2,O,O,C,H,3,C,C,H,3,C,H,3,临床最常用，作为合成,VK1,和,VK2,的前体,凝血活性比,K1,高,3,4,倍。,功能：,促进凝血,血纤维蛋白质,促凝血蛋白原,血浆凝血酶,磷脂、,Ca,2+,凝血酶原,维生素,K,凝血酶,不溶性血纤维蛋白凝块,来源：,K1,在绿色植物及动物肝脏中含量丰富，,K2,能由肠道中微生物合成，鱼类中也较丰富。,不易缺乏,电子传递体,分类,名称,存在形式,发现,别称,作用,来源,缺乏症,脂溶性,视黄醇类,(,维生素,A),由,Elmer McCollum,和,M. Davis,在,1912,年到,1914,年之间发现。并不是单一的化合物，而是一系列视黄醇的衍生物,(,视黄醇亦被译作维生素,A,醇、松香油,),抗干眼病维生素,维持一切上皮组织健全所必需,促进生长、发育及繁殖,构成视觉细胞内感光物质的成分,鱼肝油、绿色蔬菜,夜盲症,水溶性,硫胺素,(,维生素,B1),TPP,1896,年荷兰科学家伊克曼首先发现，,1910,年为波兰化学家丰克从米糠中提取和提纯,抗脚气病维生素,氧化脱羧,酵母、谷物、肝脏、大豆、肉类,脚气病,消化不良,水溶性,核黄素,(,维生素,B2),FMN,FAD,由,D. T. Smith,和,E. G. Hendrick,在,1926,年发现,维生素,G,脱氢酶的辅酶，传递,H,酵母、肝脏、蔬菜、蛋类,口腔炎、皮炎、微血管增生症,水溶性,烟酸,(,维生素,B3),CoASH,由,Conrad Elvehjem,在,1937,年发现,维生素,P,、维生素,PP,、菸硷酸、尼古丁酸,酰基转移酶的辅酶，传递酰基,酵母、谷物、肝脏、米糠,水溶性,泛酸,（维生素,B5),NAD,+,NADP,由,Roger Williams,在,1933,年发现,遍多酸，,Vpp,脱氢酶的辅酶，传递,H,酵母、谷物、肝脏、蔬菜,水溶性,吡哆醇类,(,维生素,B6),PLP,由,Paul Gyorgy,在,1934,年发现,包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺,脱羧、转氨、氨基酸内消旋、,Trp,代谢等,酵母、谷物、肝脏、蛋类、乳制品,水溶性,生物素,(,维生素,B7),维生素,H,或辅酶,R,羧化酶的辅酶， 在,CO2,固定反应中起重要作用,酵母、肝脏、谷物,水溶性,叶酸,(,维生素,B9),THF,蝶酰谷氨酸、蝶酸单麸胺酸、维生素,M,、造血维生素或叶精,一碳单位脱除酶的辅酶，传递一碳基团,蔬菜叶、肝脏,水溶性,钴胺素,(,维生素,B12),由,Karl Folkers,和,Alexander Todd,在,1948,年发现,氰钴胺或辅酶,B12,肝脏、鱼肉、肉类、蛋类,水溶性,抗坏血酸,(,维生素,C),詹姆斯,林德在,1747,年发现,抗环血酸,1.,抗坏血病（保护细胞膜）,2.,氢传递体,3.,脯氨酸羟基化酶的辅酶,4.,酶的激活剂,新鲜蔬菜、水果,脂溶性,钙化醇,(,维生素,D),由,Edward Mellanby,在,1922,年发现,这是唯一一种人体可以少量合成的维生素,骨化醇、抗佝偻病维生素，,1.,促进,Ca2+,在骨骼中沉积,2.,帮助吸收,VA,鱼肝油、蛋黄、乳制品、酵母,脂溶性,钙化醇,(,维生素,D),由,Edward Mellanby,在,1922,年发现,这是唯一一种人体可以少量合成的维生素,骨化醇、抗佝偻病维生素，,1.,促进,Ca2+,在骨骼中沉积,2.,帮助吸收,VA,鱼肝油、蛋黄、乳制品、酵母,脂溶性,生育酚,(,维生素,E),由,Herbert Evans,及,Katherine Bishop,在,1922,年发现。主要有,、,、,、,四种,影响生殖，抗氧化、,促进血红素合成,鸡蛋、肝脏、鱼类、植物油,脂溶性,萘醌类,(,维生素,K),由,Henrik Dam,在,1929,年发现。,凝血维生素,促进凝血,菠菜、苜蓿、白菜、肝脏,四、作为辅酶的金属离子,(P464),1,转氨酶的辅因子为,。其有三种形式，分别为,、,、,，其中,在氨基酸代谢中非常重要。,2,叶酸有,和,两种还原形式，后者的功能作为,载体,3,维生素是维持生物体正常生长所必需的一类,_,有机物质。主要作用是作为,_,的组分参与体内代谢。,4,根据维生素的,_,性质，可将维生素分为两类，即,_,和,_,。,5,维生素,B1,由含,_,的,_,环与含,_,的,_,环组成，故称为,_,。,1.,维生素,B6,，吡哆醇，吡哆醛，吡哆酸，吡哆醛,2.,二氢叶酸，四氢叶酸，一碳单位,3.,微量,4.,溶解，水溶性维生素，脂溶性性维生素,5.,硫，噻唑环，氨基，嘧啶环，硫胺素。,6,维生素,B2,又名,，在体内以,和,形式存在，是生物体内一些氧化还原酶的辅基。,7,维生素,PP,包括,_,与,_,，后者可以与核糖，磷酸和,_,组成,的,辅酶，主要包括,和,。,8,泛酸又名,，在体内的活性形式为,和,。,9,生物素是由,_,和,_,结合而成的一个双环化合物，左侧链上有一分子,_,，在酶促羧化反应中作为活动羧基载体，作为辅基通过蛋白质上,残基的,共价结合在酶上。,10,维生素,B12,是唯一含金属,_,元素的维生素。,6.,核黄素，,FMN,，,FAD,，,7.,烟酸，烟酸胺，腺嘌呤，脱氢酶，,NAD+,，,NADP+,8.,遍多酸，辅酶,A,（,CoA,），酰基载体蛋白（,ACP,）,9.,噻吩环，尿素，戊酸，赖氨酸，,e,-,氨基,10.,钴,1.,下列辅酶中的哪个不是来自于维生素？,A.CoA,B.CoQ,C.PLP,D. FH2 E.FMN,2.,肠道细菌可以合成下列哪种维生素？,A.,维生素,A,B.,维生素,C,C.,维生素,D,D.,维生素,E,E.,维生素,K,3.,下列叙述哪一种是正确的？,A.,所有的辅酶都包含维生素组分,B.,所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分,C.,所有的,B,族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分,D.,只有,B,族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分,E.,只有一部分,B,族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分,B,E,C,4.,下列化合物中哪个不含环状结构？,A.,叶酸,B.,泛酸,C.,烟酸,D.,生物素,E.,核黄素,5.,下列化合物中哪个不含腺苷酸组分？,A.CoA,B.FMN,C.FAD,D. NAD,E.NADP,6.,下列情况中，除哪个外均可造成维生素,K,的缺乏症。,A.,新生儿,B.,长期口服抗生素,C.,饮食中完全缺少绿色蔬菜,D.,素食者,B,B,D,1.,四种脂溶性维生素都是异戊二烯衍生物，属于类脂。,2.,所有,B,族维生素都是杂环化合物。,3.B,族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。,4.,脂溶性维生素都不能作为辅酶参与代谢。,5.,维生素,E,不容易被氧化，因此可做抗氧化剂。,6.,经常做日光浴有助于预防佝偻病和骨软化症的出现。,1. +; 2. -; 3. +, 4. -; 5. -; 6. -,人有了知识，就会具备各种分析能力，,明辨是非的能力。,所以我们要勤恳读书，广泛阅读，,古人说“书中自有黄金屋。,”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，,培养逻辑思维能力；,通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，,培养文学情趣；,通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。,有许多书籍还能培养我们的道德情操，,给我们巨大的精神力量，,鼓舞我们前进,。,