化学竞赛初赛有机化学训练习题集课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,初赛有机训练习题集,1,化合物,A,、,B,、,C,分子式均为,C,6,H,12,O,2,，当分别,在硫酸存在下受热时，,A,只生成,D,，而,B,、,C,却,还可以生成,E,。,D,和,E,各,1mol,分别与适量酸性高,锰酸钾共热时，前者生成草酸和丁二酸各,1mol,，,而后者只生成,2mol,丙二酸。请给出,A,、,B,、,C,、,D,、,E,的结构简式。,（,B,，,C,可互换结构简式）,E,OH,OH,A,D,OH,OH,C,OH,OH,B,2.,根据下面转化关系：,A,B,C,D,E,F,G,H,Cl,2,L,H,2,O/H,+,Br,2,CCl,4,L,Ni,足,量,H,2,C,8,H,10,(,),催化,剂,K,NHCH,2,CH,2,CH,2,CH,2,NH,C,O,CH,2,CH,2,C,O,n,请回答：,（,1,）请给出,AH,的结构简式，给出试剂,L,的分子式；,（,2,）请说明,AB,的反应条件。,且,K,的结构简式为：,CH,2,Cl,ClCH,2,B,CH,3,C,H,3,A,NCCH,2,CH,2,CN,C,CH,2,CH,2,E,CH,2,COOH,HOOCCH,2,D,Br,CH,2,CH,2,Br,F,NC,CH,2,CH,2,CN,G,NH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,NH,2,H,KCN(,或,NaCN),L,反应条件：光照,3.,有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和,NaOH,共热即可,消去氢卤酸而生成烯烃，而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的,断裂生成酸或酮。现有化合物,A,、,B,，分子式均为,C,7,H,13,CI,。当分,别和氢氧化钠的醇溶液共热时，,A,只得到化合物,C,，而,B,却既可得,到,C,又可得到,D,。,C,和,D,分别与高锰酸钾酸性溶液共热时，,C,生成,3-,甲基环戊酮并放出气泡；而,D,却只能得到,3-,甲基,-5-,羰基已酸。,请给出下列物质的结构简式：,A,B,C,D,。,A,CH,3,CH,2,Cl,B,CH,3,CH,3,Cl,C,CH,3,CH,2,D,CH,3,CH,3,4.,根据下面转化关系：,请回答：,（,1,）请给出,A,、,B,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,、,H,的结构简式。,（,2,）请写出,B C + D,的反应式（不必配平）。,A(C,7,H,11,O,2,Br),NaCN,B,NaOH,H,2,O,C,D,H,+,CH,3,CHCH,2,COOH,OH,-H,2,O,E,CH,3,OH,H,+,F,G,（高聚,物,）,E,(,高聚,物,）,催化剂,H,+,COOH,COONa,OH,COONa,O,O,CN,O,O,Br,COOCH,3,CH,CH,COOCH,3,CH,3,n,OCH,CH,2,C,O,n,CH,3,O,O,CN,+,H,2,O,NaOH,O,O,Na,HO,COONa,+,A,C,B,D,E,G,F,H,5.,乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林，其结构简式为,B,。,近年来有人将该分子连接在高分子链载体上，使其在人体内,具有缓释效果，称为长效阿斯匹林。其中一种结构为,H,，长效阿,斯匹林的合成线路如下：,请给出,A,、,C,、,D,、,E,、,F,、,G,的结构简式。,A,CH,3,COOH,(CH,3,CO),2,O,OCOCH,3,COOH,B,H,+,CH,2,CH,2,O,C,D,HCN,E,H,2,O,H,+,F,H,+,G,催化剂,(,CH,2,),n,CH,COOCH,2,CH,2,OC,OCOCH,3,O,O,OCOCH,3,HOCH,2,CH,2,OC,CH,2,COOCH,2,CH,2,OC,O,OCOCH,3,CH,CH,2,CH,COOH,CH,CH,CH,2,CH,CN,A,D,C,F,E,G,COOH,OH,6,化合物,A,（,C,8,H,8,O,3,）可由一著名的天然产物反应得到，有,香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时，,A,能得到,4,种,一氯化物。,A,经下列反应过程可转化为,K,和,G,，,K,为白色沉淀，,G,能发生银镜反应。,请回答：,（,1,）请给出,AK,的结构简式。,（,2,）请写出,B D,的反应式（不必配平）。,NaOH-H,2,O,B,A,C,D,E,F,H,G,强,热,氧,化,（白色,沉淀,）,(C,8,H,8,O,3,）,碱石,灰,氧,化,(C,6,H,6,O),K,浓,H,2,SO,4,C,Br,2,-H,2,O,H,+,OH,COOCH,3,COONa,ONa,CH,3,OH,ONa,CH,2,O,HCOOH,HCOOCH,3,OH,Br,OH,Br,Br,Na,2,CO,3,COONa,NaOH,ONa,ONa,CaO,+,+,A,B,C,D,E,F,G,H,K,7,一种具有淡淡香味的有机物,A,，其分子式为,C,6,H,10,O,4,，难溶,于水。为剖析其结构，在实验室中进行了一系列反应后,有如下,转变过程。,C,是一种重要的工业原料，有很强的反应活性，且,C,的分子式为,C,2,H,2,O,。,D,也是一种很常见的工业原料。,请给出,AG,的结构简式。,A,B,D,E,F,G,C,C,6,H,10,O,4,AlPO,4,C,2,H,2,O,C,2,H,5,OH,Br,2,CCl,4,OH-,-H,2,O,H,2,O,H,2,O,500,500,A,B,C,D,E,F,G,CH,2,CH,2,Br,CH,2,CH,2,Br,CH,3,COO CH,2,CH,3,COO CH,2,CH,3,COOH,CH,2,C O,CH,3,COOC,2,H,5,HOCH,2,CH,2,OH,8.,根据下面转化关系：,F,E,150,Ni,H,2,OH,H,2,SO,4,H,光照,Cl,2,G,NaOH,ROH,A,请给出,A,、,B,、,DH,的结构简式。,Cl,H,+,C,催化剂,D,+,A,B,HOOC COOH,150,CH,3,CH,2,COOH,+,CO,2,O,COOH,O,COOC,2,H,5,(i),(ii),H,+,KMnO,4,H,+,CH,CH,OH -H,2,O,A,B,D,E,F,G,H,Cl,O,COOC,2,H,5,O,COOH,O,9.,化合物,A,分子量,198.5,，当与,1mol,氯反应时，在铁粉催化下,进行可得两种产物；而在光照下进行时，却只能有一种产物。,A,与硝酸银反应能迅速生成沉淀，与碳酸氢钠反应则有气体放,出。,A,经过下列反应逐步生成,BF,，请给出,AE,的结构简式。,A,NaOH,H,2,O,H,+,H,2,O,催化,剂,加,热,催化,剂,H,2,SO,4,（,浓）,B,C,D,E,F,COOH,C,CH,3,CH,2,(,),n,(,高分子,化,合,物,),A,B,C,D,E,CH,3,C,CH,3,COOH,Cl,CH,3,C,CH,3,OH,COONa,CH,3,C,CH,3,COOH,OH,C,CH,3,CH,3,CO,O,(,),n,CH,2,C,CH,3,COOH,10,化合物,A,、,B,分子式均为,C,12,H,18,，它们都不能由,任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一,氯代物时，不论以铁粉为催化剂，还是在光照下进,行，,A,都是（分别）得到,3,种异构体，而,B,却都是,（分别）只得到两种异构产物。请给出,A,、,B,的可能,的结构简式。,A,为：,B,为：,11,某有机分子,A,，分子中只含,C,、,H,、,O,三种元素，,相对分子质量,Mr100,，其,C,、,H,的质量分数合计为,84%,，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢,气发生加成反应，但吸收,1mol,氢后，不对称性消失。,请推断,A,的可能的结构简式。,CH,2,CH,C,CH,3,OH,CH,2,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,OH,CH,2,CH,3,12.,某有机物,A,，分子式,C,16,H,18,O,6,，它是微电子工业中用于制取,光刻胶的原料。,1molA,经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛,1mol,，,C,2,H,2,O,2,(B)1mol,及,C,7,H,10,O,7,(C)1mol,，而在酸性条件下水解后，可,得乙二醇,2mol,及,C,12,H,10,O,4,(D)1mol,。,A,可与,Br,2,在,CCl,4,中发生反应,吸收,2molBr,2,，和,HBr,反应得到,E,，请推断：,（,1,）结构简式,B_ C_ D_,A_,(2 ) A,和,HBr,反应产物,E,的结构简式应为,_,C,COOCH,2,CH,2,OH,COOCH,2,CH,2,OH,CH,CH,CH,A,C,COOH,CH,CH,CH,COOH,D,O,CH,CH,O,B,O,C,COOCH,2,CH,2,OH,COOCH,2,CH,2,OH,C,C,COOCH,2,CH,2,Br,COOCH,2,CH,2,Br,CH,CH,CH,Br,Br,E,13.,在某天然产物中得到一个有机物,H,，分子式为,C,10,H,14,。,H,经酸,性高锰酸钾氧化后得到有机物,A,和,B,。,A,经高碘酸氧化后得到分子,式为,C,2,H,4,O,2,的某酸,C,和,CO,2,。而,B,可由环戊二稀和乙烯经双烯加成,的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物,A,、,B,和,H,结构简,式。,R,R,O,OH,+,HIO,4,+,H,2,O,RCOOH,+,RCHO,+,HIO,3,附：,O,COOH,A,COOH,COOH,COOH,COOH,B,H,14.,有机物,A,、,B,分子式为,C,10,H,14,O,，与钠反应放出氢气，但却不,能从羰基化合物直接加氢还原得到。,A,与硫酸共热可得到,C,和,C,，,而,B,得到,D,和,D,。,C,、,D,分子中所有的碳原子均共处于同一平面上，,而,C,和,D,却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、,苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出,A,、,C,、,D,可,能的结构简式。,合成,B,的路线：,CH,2,CH,2,a,b,1,2,3,4,5,6,Mg,O,2,Cu,Ag,+,NH,3,PCl,3,6,AlCl,3,7,8,2,H,+,H,2,O,B,D,C,OH,B,OH,A,1,Br,a,HCl,b,H,2,O-H,+,5,CH,3,COOH,6,CH,3,COCl,2,MgBr,3,OH,4,O,7,O,8,OMgBr,15.,A,NaOH,ROH,C,KMnO,4,H,+,B,NaOH,ROH,D,KMnO,4,H,+,O,+,气,体,O,COOH,请写出,A,、,B,、,C,、,D,的结构简式。,Cl,A,Cl,B,C,D,分子式都为,C,7,H,13,Cl,的卤代烃,A,、,B,能发生下列反应：,16.,根据下列转变关系推断,A,、,B,可能的结构简式。,C,8,H,14,O,Br,2,H,2,O,褪色,PhNHNH,2,KMnO,4,H,+,Ag,+,NH,3,无明,显现象,反,应,O,A(,),B,（酸,性,）,I,2,NaOH,CHI,3,丁,二酸,O,A B,O,COOH,17.,根据下列转变关系推断,AD,可能的结构简式。,COOH,Ph,Ph,O,Ph,A (C,10,H,12,O),Ag,+,NH,3,Cl,2,NaOH,PhCHO,OH,-,B (C,11,H,15,ON,3,),C,（酸,）,D (C,17,H,16,O),KMnO,4,H,+,PhCOOH,无,反,应,胺,基,脲,A,Ph,O,NH,2,O,HN,N,Ph,B,C,D,18.,根据下列转变关系，推断,AE,可能的结构简式。,A(C,6,H,12,O),Ag,+,NH,3,NH,2,NH,2,H,2,Ni,无明,显现象,B(C,6,H,14,O),H,2,SO,4,(,浓）,C,D(C,3,H,6,O),E(C,3,H,6,O),O,3,Zn,H,2,O,D,遇,H,2,CrO,4,H,2,CrO,4,变绿色,遇,不变色,E,；,反,应,A,OH,O,CHO,O,B,C,D,E,A(C,22,H,27,NO),浓,HCl,PhCOOH,溶液,OH,_,B,（不溶于酸碱）,PhCOCl,NaNO,2,/HCl,无气体,CH,3,Cl,Ag,2,O,PhCH,CH,2,C,CH,3,Cl,Ag,2,O,D,O,Ph,3,p,CH,2,请推导,A,、,B,、,C,、,D,的结构简式。,C,O,N,CH,2,CH,2,A,CH,2,NHCH,2,CH,2,B,CH,2,NMe,2,C,CH,2,D,19.,A(C,12,H,12,O),O,3,Zn,H,2,O,B,无支,链,C,D(C,11,H,12,O,2,),E,F,Ag,2,O,NaOH,KMnO,4,H,+,含五,元,环,（不,溶,?,?,，,溶,于,Na,2,CO,3,H,2,O,溶,液,）,O,A,O,O,H,O,B,O,O,COOH,C,O,E,O,O,D,COOH,F,20.,A,B,C,D,E,Br,COOH,NO,2,OH,NH,2,COOH,Br,2,Fe,混,酸,CH,3,A,NO,2,CH,3,B,OH,COOH,NO,2,D,Br,NO,2,CH,3,C,OH,NH,3,Cl,COOH,+,-,E,KMnO,4,-H,+,/,HCl,/,Fe,NaHCO,3,21.,22.,化合物,A,、,B,分子式均为,C,9,H,20,。,A,不能由烯烃烃催化加氢得,到，,B,只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出,A,、,B,的可能结构,简式。,A,B,1,B,2,B,3,下图是由,制备,的合成路线。,请给出,A,、,B,、,C,的结构简式及和的反应条件。,CH,3,Br,2,Fe,NH,2,Br,NaOH,A,B,C,Br,2,NH,2,Br,COOH,A,COOH,Br,B,NH,2,O,C,Br,C,KMnO,4,H,+,（,i,）,（,ii,）,PBr,3,NH,3,23.,CH,3,24.,根据下列转变关系推断,AC,可能的结构简式。,O,CH,HC,NaNH,2,H,2,O,Al,2,O,3,B,C,A,+,（过量）,C,B,A,OH,OH,OH,OH,O,O,O,25.,已知,A,为,C,6,结构。,E,D,A,B,C,H,+,H,+,H,2,O,Mg,（,i,）,（,ii,）,H,2,O,H,+,H,+,O,N,H,试根据上述转化关系推断,A,的结构简式；,并指出,CD,反应所需的试剂。,A,O,B,OH,H O,C,O,D,H O,N,.,.,E,COOH,NH,2,试剂,NH,2,OH,H,2,O,H,+,OH,-,（,i,）,（,ii,）,，,F,C,12,H,16,O,6,G,C,6,H,8,O,2,A,C,2,H,4,H,2,O,H,+,C,H,+,D,C,2,H,5,OH,Na,E,C,2,H,5,OH,B,G,O,O,F,O,O,C,2,H,5,OOC,COOC,2,H,5,E,C,2,H,5,OOC,COOC,2,H,5,D,HOOC,COOH,C,NC,CN,B,Cl,Cl,A,CH,2,CH,2,Cl2,NaCN,26.,A,B,C,C,2,H,4,Mg,2,Cl,2,E,C,4,H,6,O,2,F,C,8,H,13,ON,CH,3,NH,2,CH,3,NHNa,O,，,H,2,O,H,+,D,（,i,）,（,ii,）,C,ClMg,MgCl,B,Cl,Cl,A,CH,2,CH,2,D,HC,OR,O,E,O,O,F,N,O,27.,