t第2节_有机化合物的结构特点

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第二节 有机化合物的结构特点,第一课时 有机化合物中碳原子的成键特点,1,一、有机物种类繁多的原因探析,1. 同分异构现象的广泛存在；,2. 碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；,3.,碳原子之间不仅可以结合成链状，还可以结合成环状；,4. 碳原子间结合成的碳链可以是直链的，也可以是带支链的,2,二、有机物结构和组成的几种表示方法,C,C,H,H,H,H,H,H,C,C,H,H,H,H,H,H,3,二、有机物结构和组成的几种表示方法,4,三、碳原子成键规律小结,1,、当一个碳原子与其他,4,个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(sp,3,杂化)。,2,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上(sp,2,杂化)。,3,、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上(sp杂化)。,4,、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。,5,、只有单键可以在空间任意旋转。,5,典 型 例 题,1.对氟利昂-12的叙述正确的是（ ）,（注：结构式为 ）,A. 有两种同分异构体,B. 是平面分子,C. 只有一种结构,D. 有四种同分异构体,C,6,2. 下列关于CH,3,CHCHCCCF,3,分子的结构叙述正确的是（ ）,A,.,6个碳原子有可能都在一条直线上,B,.,6个碳原子不可能都在一条直线上,C,.,6个碳原子一定都在同一平面上,D,.,6个碳原子不可能都在同一平面上,BC,7,3. 对如图的分子，描述错误的是（ ）,A. 分子式为C,25,H,20,B. 所有的碳原子可能在同一平面内,C. 所有原子一定在同一平面上,D. 此物质属于芳香烃类物质,BC,8,第二节 有机化合物的结构特点,第二课时 有机化合物的同分异构现象,9,一、同分异构现象和同分异构体,同分异构体现象：化合物具有,相同的分子式,，但,结构,不同,，因而产生了性质上的差异的,现象，叫做同分异构现象。,同分异构体：分子式相同,，,结构不同的化合物互称为同分异构体。,1. 基本概念,同分异构体一定相对分子质量相同,，但是,相对分子质量相同的不同物质,不一定,是同分异构体,；,同分异构体不仅局限于有机物,。,10,2. 化学中的“四同”比较,11,典 型 例 题,1.下列物质互为同分异构体的是,，互为同系物的是,，互为同位素的是,，互为同素异形体的是,，属于同一物质的是,。, C,60,与金刚石 H与D, 与, 与, 与, 与CH,3,C(CH,3,),2,CH,2,CH,3,12,2. 下列叙述正确的是（ ）,A. 分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质,B. 通式相同的不同物质一定属于同系物,C. 分子式相同的不同物质一定是同分异构体,D. 相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体,C,13,二、同分异构现象的类别,1. 碳链异构：由于,碳链骨架不同,而产生的异构,2.位置异构：,官能团的位置不同,引起的异构,3.,官能团异构：,官能团不同,引起的异构,14,【判断】下列,异构属于何种异构,？,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,CO,CH,3,CH,3,-CH-CH,3,和,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,CH,=,CH,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,注 意：烷烃只存在碳链异构,15,4. 顺反异构,有机化合物中,含有碳碳双键,且,每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同,时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,16,5.,手性异构,（或对映异构）,有机物分子中的,饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团,时，该饱和碳原子称为手性碳原子，当分子中只有一个手性碳原子时 ，分子一定有手性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。,17,三、烷烃的同分异构体的书写,主链由“长”到“短”,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。,最短链碳数应不少于,(n+1) / 2 (n,为奇数时,),(n+2) / 2 (n,为偶数时）,（,n4,）,支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布由“对”到“邻”再到“间”,18,以C,6,H,14,为例：,19,三、烯烃的同分异构体的书写,先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构,以C,4,H,8,为例：,烯烃的书写可以看做是把烷烃中的,非等效键,改成,双键,，再把它写成环烷烃。,20,典 型 例 题,3. 某烯烃与H,2,发生加成反应，生成CH,3,CH(CH,3,)CH(CH,3,)CH,2,CH,3,，写出该烯烃可能的结构简式。,21,四、烃的含氧衍生物的同分异构体的书写,先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构,以C,4,H,10,O为例：,醇,的同分异构体的书写先把,非等效氢改成-OH,，改成,醚,的时候与烯烃的书写类似，在,非等效键之间加上O原子,22,4. 有碳、氢、氧三种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34,完全燃烧2 mol该有机物生成二氧化碳和水时，需要氧气9 mol，则该有机物的分子式为,，写出其可能的各种结构简式：,C,3,H,8,O,23,5. 某有机物的分子式为C,5,H,11,Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH,3,，有2个-CH,2,-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式,典 型 例 题,卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。,24,四、同分异构体的判断与书写,等效氢法:等效氢原子只能取代一次。,(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；,(2)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,有2种等效氢，其一氯代物有2种；,替代法,烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C,3,H,8,的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。,一元取代物的判断方法,25,C,5,H,10,O对应的醛,C,4,H,8,O对应的醛,C,5,H,10,O,2,对应的羧酸,4种,2种,4种,基元法,丙基 2种 丁基 4种 戊基 8种,四、同分异构体的判断与书写,26,四、同分异构体的判断与书写,二元取代物的判断方法：定一移二法,1 2 3 4,一个C上的二氯代物有3种,定1号碳有一个氯有3种,定2号碳有一个氯有2种,定3号碳有一个氯有1种,定4号碳有一个氯有1种,CCCC,C,注意,定一移二,时，不能出现重复现象。,27,一氯代物有,种；二氯代物有,种,一氯代物有,种；二氯代物有,种,2,10,3,15,关于含有苯环的结构，,主要考虑对称轴和等效氢,。,28,6,.,下列化合物形成的一氯代物有三种的是,（ ）。,A. (CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,B. C(CH,3,),4,C. CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,D. CH,3,CH,2,C(CH,3,),3,解析：对于选项,A,从结构简式上可以看出，四个甲基上的碳原子是等位的，两个次甲基上的碳原子是等位的，所以，该有机物的一氯代物有两种，以此方法可以推知，一氯代物有三种的只有,D,。,D,29,五、结构式、结构简式、键线式,1. 结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；,2. 结构简式：若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式；,3. 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,，称为键线式。,30,典 型 例 题,7. 胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体需要的主要营养元素之一。-胡萝卜素的结构为：,(1) 写出-胡萝卜素的分子式,；,(2) 1 mol-胡萝卜素最多能与,molBr,2,反应；,(3),-胡萝卜素与-胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出-胡萝卜素方框内框内的结构简式：,C,39,H,54,11,31,