2第一章第三节烯烃炔烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二课时,复习回顾,1、请同学们写出乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构简式。,2、回忆烯烃及炔烃的通式并指出它们的官能团名称，比较他们有何共同点。,物质名称,分子式,结构简式,碳碳键,键能KJ/mol,乙烷,C,2,H,6,CH,3,-CH,3,碳碳单键,347,乙烯,C,2,H,4,CH,2,=CH,2,碳碳双键,614,乙炔,C,2,H,2,CHCH,碳碳叁键,839,3、如何鉴别甲烷和乙烯，有何现象？,质疑：,乙炔是最简单的炔烃，炔烃的官能团是碳碳叁键，含有不饱和碳原子，也属于不饱和烃。它是否也能发生与乙烯类似的反应呢？,实验探究,乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO,4,溶液的反应,乙炔酸性KMnO,4,溶液,乙炔与溴的四氯化碳溶液,实验现象,实验结论,实验,褪色,褪色,烯烃和炔烃分子中都含有,不饱和碳原子，具有相似,的化学性质,补：电石(CaC,2,)和饱和食盐水(H,2,O),的反应，生成乙炔和氢氧化钙。,加成反应,3、与卤化氢加成,4、加成聚合反应,1、与卤素单质加成,2、与氢气加成,烯烃和炔烃的主要化学性质,氧化反应,1、与氧气反应,2、与酸性KMnO4溶液反应,丙烯,加 成 反 应,1、与卤素单质（水溶液或四氯化碳溶液）加成,请书写,丙烯,、乙炔,分别与溴单质发生加成反应的化学方程式。,试一试,CH,3,-CH=CH,2,+Br,2,CH,3,- CH- CH,2,Br Br,CH,CH+Br,2,H-C= C-H,Br Br,H-C=C-H + Br,2,H-CC-H,Br Br,Br Br,Br Br,1,2-二溴丙烷,乙炔,1,2-二溴乙烯,1,1,2,2-四溴乙烷,应用：1、鉴别烯烃和烷烃。,2、除去气态烷烃中的气态烯烃和烷烃杂质（方法：将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶。),烯烃1:1加成,炔烃1:2加成,加 成 反 应,请书写,丙烯,、乙炔,分别与氢气发生加成反应的化学方程式。,试一试,2、与氢气加成,CH,3,-CH=CH,2,+ H,2,CH,3,-CH,2,-CH,3,CHCH + H,2,CH,2,=CH,2,CH,2,=CH,2,+ H,2,CH,3,-CH,3,注意：1mol炔烃最多能与2mol氢气发生加成反应,注意：1mol烯烃能与1mol氢气发生加成反应,加 成 反 应,请书写,乙烯、丙烯,、乙炔,分别与,卤化氢,发生加成反应的化学方程式。,试一试,3、与卤化氢加成,CH,2,=CH,2,+ HX,CH,3,-CH,2,X,CH,CH + HX,氯乙烯,CH,2,=CHX,CH,3,-CH=CH,2,+HX,X,CH,3,-CH,2,-CH,2,X,或CH,3,-CH-CH,3,当烯烃分子对称时，与HX加成得到一种产物：当烯烃分子不对称时，与HX加成到两种产物,。,1：1加成,n,CHCH,CH=CH,n,引发剂,加 成 反 应,请书写,乙烯、丙烯,、乙炔,发生加成聚合反应的化学方程式。,试一试,4、加成聚合反应,聚丙烯,聚乙炔,n,CH,3,-CH=CH,2,引发剂,CH-CH,2,n,CH,3,CH,2,-CH,2,n,CH,2,=CH,2,引发剂,n,聚乙烯,1、与氧气反应,请分别用,烯烃、炔烃,的通式来书写他们燃烧的化学方程式。,C,n,H,2n,+ O,2,nCO,2,+nH,2,O,C,n,H,2n-2,+ O,2,nCO,2,+,（,n-1,）,H,2,O,氧化反应,试一试,CH,4,C,2,H,4,C,2,H,2,C,x,H,y,应用1：判断反应产物,烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律：,在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中不饱和键完全断裂，,当碳碳双键上连接,两个H时,，氧化产物是CO,2,；,当碳碳双键上连接,1个H和一个烃基时,，氧化产物为羧酸；,当碳碳双键上连接,两个烃基（即无氢,）时，氧化产物为酮。,说明：对于副产物过多的有机化学反应，不用化学方程式表示，只用,反应式,表示。,反应式一般不予以配平。,氧化反应,2、与酸性KMnO,4,溶液反应,烯烃被氧化的部分,氧化产物,CH,2,=,CO,2,RCH=,R-C-OH,O,C=,R,R,C=O,R,R,酸性,KMnO,4,溶液,CH,3,-C-OH,O,+ CH,3,-C-CH,3,O,例如，2甲基2丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应式如下：,CH,3,-CH=C-CH,3,CH,3,双键碳上没有氢,双键碳上只有一个氢,练习：请写出,乙烯、丙烯,被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应式。,氧化结果：碳链减短,迁移,应用1,练习:,试推测下列烯烃被酸性KMnO,4,溶液氧化的产物，写出产物的结构简式。,(1)CH,3,-CH=C(CH,3,)CH=CH-CH,3,(2),CH,3,CH,2,CH=CHCH,2,CH=CH,2,(2)CH,3,CH,2,COOH、HOOCCH,2,COOH和CO,2,产物的结构简式:,(1)2分子CH,3,-COOH和 CH,3,CCOOH,O,应用2：鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。,A 将混合气体通过盛有,酸性高锰酸钾,溶液的洗气瓶,B 将混合气体通过盛有,适量溴水,的洗气瓶,C 将混合气体通过盛有,水,的洗气瓶,D 将混合气体通过盛有,澄清石灰水,的洗气瓶,练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是：（ ）,B,迁移,应用2,应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的结构。,练习：（课本P36）已知某烯烃的化学式为C,5,H,10,，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸（CH,3,COOH）和丙酸（CH,3,CH,2,COOH），你能推测出此烯烃的结构吗？,若反应后得到的产物是二氧化碳和2-丁酮（ ）此烯烃的结构又是怎样的呢？,CH,3,CH,2,-C-CH,3,O,CH,3,-CH=CH-CH,2,CH,3,CH,2,=C-CH,2,CH,3,CH,3,迁移,应用3,练习:,已知某烯烃的分子式为C,10,H,20,，被KMnO,4,酸性溶液氧化的产物只有一种，且产物分子中氢原子被氯取代，只能得到一种一氯代物,试推导该烯烃的结构简式。,CH,3,CH,3,-C-CH=CH-C-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,练习:,如苯环看作单双键间隔排列的结构，邻二甲苯发生上述断键的氧化过程，将生成哪几种产物，物质的量之比是多少?,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,1,1,1,2,2,3,HOOCCOOH,O=C-COOH,CH,3,3 : 2 : 1,O=C-C=O,CH,3,CH,3,?,本节课小结：,两种反应,四种方法,烯烃和炔烃的主要化学性质,加成反应（X,2,、H,2,、HX、加聚等）,氧化反应（O,2,、酸性高锰酸钾溶液）,1、鉴别烷烃和烯烃的方法,2、除去烷烃中烯烃或炔烃杂质的方法,3、判断烯烃被酸性高锰酸钾氧化产物的方法,4、根据被酸性高锰酸钾氧化后的产物判,断原烯烃结构的方法,