第十一章杂环化合物与生物碱《医用化学基础》课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第,11,章 杂环化合物与生物碱,许昌学院医学院,郑学锋,制作,第11章 杂环化合物与生物碱许昌学院医学院 郑学锋,1,学习要点：,1,掌握杂环化合物的分类、命名,2,了解常见的生物碱和杂环衍生物,。,学习要点： 1掌握杂环化合物的分类、命名 2了解常,2,第一节 杂环化合物,一、杂环化合物的概念,在环状化合物的环中，除碳原子外还有其它原子，这类化合物就叫做杂环化合物。环中的其它原子就是“杂原子”。,第一节 杂环化合物,3,第十一章杂环化合物与生物碱医用化学基础课件,4,第十一章杂环化合物与生物碱医用化学基础课件,5,三、杂环化合物及其衍生物,（一）呋喃及其衍生物,呋喃存在于松木焦油中，它遇盐酸浸湿的松木片显绿色，被称为松木片反应。用此反应可以检查呋喃的存在。呋喃是有机合成的原料。,1.-,呋喃甲醛,-,呋喃甲醛（最早是由米糠与稀酸共热制得的，故又称糠醛改为：又称糠醛），通常利用含有多聚戊糖的农副产品如米糠、玉米芯、高梁杆、花生壳等作原料来制取。,三、杂环化合物及其衍生物（一）呋喃及其衍生物,6,2.,呋喃类药物,呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一类,5-,硝基呋喃甲醛的衍生物。它们都是人工合成的广谱抗菌药物，,（二）吡咯及其衍生物,吡咯的衍生物广泛分布在自然界中，其中最重要的是卟啉化合物。这类化合物有一个基本结构称卟吩环，是由四个吡咯和四个次甲基交替相连而成的复杂大环，具有芳香性。含有卟吩环结构的化合物叫卟啉化合物。,重要的天然色素如叶绿素、血红素等都含有卟吩环。,卟吩,叶绿素,血红素,2.呋喃类药物,7,1.,叶绿素,叶绿素存在于植物的叶和绿色的茎中。植物在进行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。叶绿素在植物内具有重要的生理意义。,2.,血红素,血红素存在于高等动物的体内，是重要的色素之一。它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红血球中。血红蛋白在高等动物体内起着输送氧气和二氧化碳的作用。,1. 叶绿素,8,（,三）噻吩的衍生物,生物素和先锋霉素是噻吩的重要衍生物,生物素又名维生素,H,，是人体必须的维生素之一，广泛存在于动植物体内，如谷物、蔬菜和肉类中。,先锋霉素是由孢头菌素,C,合成的一类广谱抗生素。,（三）噻吩的衍生物,9,（四）吡啶及其衍生物,吡啶的衍生物在自然界中分布广泛，如维生素,PP,、维生素,B,、辅酶,I,及辅酶,等都含有吡啶环。,1.,维生素,PP,维生素,PP,是属,B,族维生素，包括,吡啶甲酸及,吡啶甲酰胺两种。结构如下：,（四）吡啶及其衍生物,10,2.,维生素,B,6,维生素,B,6,也是吡啶的衍生物，它由下列三种物质组成：,吡哆醇,吡哆醛,吡哆酸,（五）嘧啶及其衍生物,嘧啶又称,1,3,二氮苯，无色晶体，熔点,22,，沸点,124,，易溶于水，它的碱性比吡啶还弱。,重要衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶普遍存在于动植物中，都是核酸的组成部分。,2.维生素B6 维生素B6也是吡啶的衍生物，它由下列三种物,11,1.,维生素,B,1,又名硫胺素。由,嘧啶,环和噻唑环通过亚甲基结合而成的一种,B族维生素,，维生素,B1,主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在,酵母菌,中含量也极丰富。,瘦肉,、白菜和,芹菜,中含量也较丰富。药用硫胺素是其盐酸盐。,盐酸硫胺素是白色晶体，味微苦，熔点,248,（分解），易溶于水，对酸稳定，热或碱能使其分解。维生素,B,1,能维持心脏、神经和消化糸统的正常功能，能促进碳水化合物代谢。缺乏维生素,B,1,能导致脚气病、多发性神经炎、食欲不振和消化不良等。,1.维生素B1又名硫胺素。由嘧啶环和噻唑环通过亚甲基结合而成,12,（六）嘌呤及其衍生物,腺嘌呤简写为,A,鸟嘌呤简写为,G,（七）吲哚及其衍生物,吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白质腐烂时生成吲哚和,甲基吲哚，,吲哚,甲基吲哚,（六）嘌呤及其衍生物,13,第二节 生物碱,生物碱是生物体内具有生理活性的一类含氮有机化合物。这类物质主要从植物中提取的，所以又叫做植物碱。生物碱多数是根据他的植物来源而命名。,一、生物碱的性质,第二节 生物碱,14,二、常见的生物碱,（一）烟碱,又名尼古丁，存在于烟草之中。烟碱属于吡啶类生物碱，为无色油状液体，溶于水，有剧毒。少量对中枢神经有兴奋作用，大量会抑制中枢神经，出现头痛、恶心以致死亡。,（二）麻黄碱,麻黄碱存在于麻黄中，为无色晶体，味苦，仪容关于水。麻黄碱又兴奋交感神经、增高血压、扩张支气管的作用，是常用的平喘止咳药物。,二、常见的生物碱,15,（三）阿托品（颠茄碱）,存在于颠茄、莨菪等植物中，为白色晶体粉末，味苦，难溶于水，易溶于乙醇。具有解痉止痛，长用于治疗胃、肠平滑肌的痉挛，有机磷农药中毒。临床上常用的是硫酸阿托品,。,（三）阿托品（颠茄碱）,16,（四）,茶碱,、可可碱和,咖啡碱,茶碱,、可可碱,和咖啡碱,分别,存在于茶叶,、可可豆,和咖啡中,也可以用人工合成。,茶碱,、可可碱,和咖啡碱都是黄嘌呤的衍生物。黄嘌呤又称为,2,6-,二,羟,基,嘌呤,存在于动,物,的血液、肝脏和尿中。,（五）金鸡纳碱（奎宁）,金鸡纳碱又称奎宁，在金鸡纳树皮中含量达,15%,，,奎宁是无色针状晶体，,味极苦,微溶于水,易溶于乙醇、乙,醚,等有机溶剂。奎宁可以用于治疗和预防各种,疟,疾并有退热作用,。,（四）茶碱、可可碱和咖啡碱,17,（六）,.,吗啡,吗啡是,罂,粟科植物鸦片中含量最多的一种生物碱。在鸦片中的含量达,1O%,。它对中枢神经有麻痹作用,有显著的止咳、镇痛、抑制肠蠕动的作用,，,但连续使用成瘾。由于有毒,，,中毒后精神萎靡不振,，瞳,孔缩小,，,呼吸缓慢,，,逐渐呼吸困难而死亡,，,因此,，,使用时须十,分慎重。,（六）.吗啡,18,（七）,秋水仙碱,秋水仙碱除了可有效地诱发染色体的加倍,，在农业上用于多倍体,育种外,，,还可以治疗风痛等疾病。特别是近年来发现它有一定的,抗癌作用，能制止癌,细胞的增长,，,对乳腺癌、皮肤癌等有很好的疗效。,秋水仙碱存在于植物秋水仙的球茎和种子中,，,我国云南的山慈菇中含量也较多。秋水仙碱是黄灰色针状结晶,，,熔点为,155,157,，,能溶于水或稀乙醇溶液,，,易溶于氯仿,但不溶于无水乙,醚,和石油,醚,。,（七）秋水仙碱,19,讨论与思考：,阿托品存在于那种植物中？具有哪些作用？,讨论与思考：,20,