第2节有机化合物的结构与性质课件

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每个碳原子周围有几对共用电子?,2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗?,观察思考下面是一些有机化合物的结构式或结构简式:1.请你考虑,5,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与,H、O、S、N、P,等形成共价化合物。,2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。,一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最,6,球棍模型,比例模型,10928,甲烷分子的模型,(,CH,4,),C,H,H,H,H,甲烷,分子的结构:,正四面体,键角109.5,联想.质疑.复习,球棍模型比例模型10928甲烷分子的模型(CH4)CHH,7,乙烷分子的模型,小结: 当碳原子与4个原子以,单键,相连时,碳原子与周围的4个原子都以,四面体,取向成键。,乙烷分子的模型小结:,8,乙烯分子的模型,(,C,2,H,4,),约120,球棍模型,比例模型,CC,H,H,H,H,小结,:有机物结构,碳原子形成,双键,时,平面结构,(双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面),乙烯,中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的,键角为120,。,乙烯分子的模型(C2H4)约120球棍模型比例模型CCH,9,乙炔分子的模型,(,C,2,H,2,),球棍模型,比例模型,180,小结:,碳原子形成,叁键,时,直线,结构,(叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线),键角180,。,HCCH,乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180小结:碳原,10,3、碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,C,CC,CC,3、碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分,11,有机物中碳原子的成键取向,在CH,3,CHCHCH,3,分子的结构中,一定有,_,个原子在同一个平面上,;,可能有_个原子在同一个平面上,6,8,有机物中碳原子的成键取向在,12,B、CH,2,CHCN,A、CH,3,CHCHCCCF,3,3,2,1,|,C、CH,2,CCHCH,2,CH,3,1,2,3,4,6,5,3,4,1,2,5,找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子,1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子,2:以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子,4、有机物中碳原子的种类,拓展,B、CH2CHCN A、CH3CHCH,13,键长,分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长,一般说来,键长越短,键越牢固。,键能,气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏一摩单键所吸收的能量)叫做键能。,键能越大,键越牢固。,键角,在分子中键和键之间的夹角叫做键角,共价键的三个参数,知识支持,键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长一般说来,键长越短,14,交流研讨,请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。,1、,乙烯为什么容易发生加成反应?,2、,将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?,3、,碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?,碳碳键,键能(kj/mol),键长(nm),单键(CC),347,0.154,双键(C=C),614,0.134,叁键(C,C),839,0.121,交流研讨 请你根据上表所提供的数,15,分析归纳,碳碳双键键能小于单键键能的2倍;键长大于单键键长的1/2。,碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。,叁键中三个键性质不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。,双键中两个键性质不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。,单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。,分析归纳 碳碳双键键能小于单键,16,追根寻源,甲烷分子的空间构型为什么是正四面体,?,碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂?,苯分子中碳碳键为何特殊?,追根寻源甲烷分子的空间构型为什么是正四面体?,17,键、键,和,大,键,“肩并肩”重叠键,“头碰头”重叠,键,苯分子中的大,键,键、键 和大键 “肩并肩”重叠键 “头碰头”重,18,轨道杂化理论:,成键过程中,由于原子间的相互影响,,同一原子中几个能量相近的不同类型的原,子轨道,可以线性组合,重新分配能量和,确定空间,组成数目相等的新的原子轨道,轨道杂化理论: 成键过程中,由于原子间的相互影,19,乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图,sp,2,杂化,杂化,sp杂化,杂化,乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化sp杂,20,第2节有机化合物的结构与性质课件,21,5、极性键和非极性键,成键双方是,同种元素,的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子,不偏向于成键原子的任何一方,这样的共价键是,非极性共价键,(简称非极性键)。,成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将,偏向电负性较大,即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是,极性共价键,(简称极性键)。,5、极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子,22,概括整合,碳原子的成键方式,极性键和非极性键(共价键的极性),有机化合物的性质,单键、双,键和叁健,(碳原子,的饱和程,度),概括整合碳原子的成键方式极性键和非极性键(共价键的极性)有机,23,每种化合物均有特定的化学式表示其 组成,,是否每,一分子式表示一种化合物,呢?,请同学们观察,C,5,H,12,的球棍模型,完成下表。,物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,结构式,相同点,不同点,沸点,分子组成相同,链状结构,结构不同,出现带有支链结构,3607,279,95,每种化合物均有特定的化学式表示其 组,24,二、有机化合物的同分异构现象,二、有机化合物的同分异构现象,25,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1. 同分异构现象,化合物,具有相同的分子式,但具有,不同的结构,现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称,为同分异构体。,2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象,26,三个相同:,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,两个不同:,结构不同、性质不同,注意,三个相同:分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同,27,3. 碳原子数目越多,同分异构体越多,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异构体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数,11,12,15,20,同分异构体数,159,355,4347,366319,交流.研讨P21 思考:产生同分异构原因,3. 碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678,28,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OCH,3,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、,C-C=C-C,碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构,C-C-C-C、C-C-C,C,产生的原因,示例,异构,类型,4. 同分,异构,类型,碳骨架异构,位置异构,类型异构,官能团种类不同而产生的异构,小结,CH3CH2OH碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C,29,【判断】下列,异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4 CH,3,-CH-CH,3,和,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH = C,H,CH,3,位置异构,类型异构,类型异构,碳骨架异构,位置异构,【判断】下列异构属于何种异构?1-丙醇和2-丙醇位置异构类型,30,练习:书写,C,6,H,14,的同分异构体,:,5. 同分异构体的书写,【,交流总结,】,书写,同分异构体的有序性,练习:书写C6H14的同分异构体:5. 同分异构体的书写【交,31,同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,减碳架为支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到,32,练习:书写,C,7,H,10,的同分异构体,H,H,H,H,H,H,H,H,H,H,C,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,1、一直链,练习:书写C7H10 的同分异构体HHHHHHHHHHCC,33,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,2、主链少一个碳,CCCCCCCCCCCCCCCC,34,3、主链少二个碳,C,C,C,C,C,C,C,C,C,(1)支链为乙基,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,3、主链少二个碳CCCCCCCCC(1)支链,35,(2)支链为两个甲基,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,A、,两甲基在同一个碳原子上,(2)支链为两个甲基CCCCCCCCCCC,36,C,C,C,C,C,C,C,C,C,两者是一样的,两者是一样的,C,C,C,C,C,A、,两甲基在同一个碳原子上,CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的C,37,B、,两甲基在不同一个碳原子上,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,支链邻位,支链间位,C,C,C,C,B、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCC,38,4、主链少三个碳原子,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCC,39,4、主链少三个碳原子,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCC,40,【观察】分子式为,C,6,H,14,的烷烃,在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个,(,A)2,个 (,B)3,个 (,C)4,个 (,D)5,个,【练习2】写出分子式为,C,5,H,10,的同分异构体。,按位置异构书写,按碳链异构书写,按官能团异构书写,【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分,41,【随堂,练习,】,1. 碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟,其他非金属原子形成_个 _键,碳原子之间也,能以共价键相结合,形成_键_ 键或 _键 。,2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -,CH,3,取代,,生成物的分子式是,_,生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?,如果生成物中的一个氢被氯原子取代,,写出它的结构简式,_。,【随堂练习】2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3,42,3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分,异构体的属于何种异构?,H,2,NCH,2,COOH,和,H,3,C-CH,2,NO,2, CH,3,COOH,和,HCOOCH,3, CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3, CH,3,CH,2,CH,2,OH,和,CH,3,CH,2,OCH,3,4.写出,C,4,H,8,的所有同分异构体,3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分4.写出C4H,43,
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