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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机物的分离与提纯,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物的分离与提纯第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,口腔癌的发生率因近年来嚼食,槟榔,人口的增加而逐年上升。,嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高,20,倍。,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。,李时珍在,本草纲目,中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,有机物,(,粗品）,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中,研究有机化合物要经过以下几个基本步骤,:,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,波谱分析,确定结构式,测定相对分子质量确定分子式,研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:分离、提纯元素定量分析,一、分离、提纯,1,、蒸馏：,利用混合物中各种成分的,沸点不同,而使其分离的方法。如石油的分馏。,常用于分离提纯液态有机物。,条件：,有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点,相差较大,（,30,左右）,实验,1-1,含有杂质的工业乙醇的蒸馏,一、分离、提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使,二、分离、提纯,核磁共振仪,质谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,二、分离、提纯核磁共振仪 质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷,注意事项,在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。,温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。,冷凝管中冷却水从下口进，从上口出；先通水后点灯。,【,思考,】,工业上如何制取无水乙醇？,无水乙醇,(,99.5%,以上),含杂工业乙醇,工业乙醇,(95.6%),加,CaO,蒸馏,蒸馏,注意事项在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。【思考】,核磁共振仪,2,、重结晶,利用被提纯物质与杂质在,同一溶剂中的溶解度不同,而将其杂质除去的方法.,（常用于固体混合物）,关键：选择适当的溶剂,溶剂的条件：,（,1,）杂质在溶剂中的溶解度,很小或很大,；,（,2,）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大,。,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,核磁共振仪 2、重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的,不纯固体物质,残渣,(,不溶性杂质,),滤液,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,不纯固体物质残渣滤液母液晶体溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,实验操作：,加热溶解 趁热过滤 冷却结晶,苯甲酸,实验,：苯甲酸的重结晶,实验操作：加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 苯甲,学与问,为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。,学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越,3、萃取,萃取剂和原溶剂,互不相溶,且,不发生化学反应,。溶质在萃取剂中的溶解度,远大于,在原溶剂中溶解度。,（,1,）,基本原理：,（,2,）,萃取剂的选择：,利用混合物中,一种溶质,在,不同溶剂,里的,溶解度不同,用一种溶剂把这种溶质从另一种溶剂里提出取出来的方法。,类型：,液液萃取和液固萃取,3、萃取 萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应。,3,、萃取：,主要仪器：,分液漏斗,萃取,操作过程,：,3、萃取：主要仪器：分液漏斗萃取操作过程：,1,、连线题，将下列物质中的杂质,(,括号中是杂质,),与除杂方法连接起来。,物质,方法,(1),酒精,(,少量水,)A,结晶或重结晶,(2),壬烷,(,己烷,)B,CaO,，蒸馏,(3),乙酸乙酯,(,乙醇,)C,洗气,(4),甲烷,(,乙烯,)D,饱和,Na,2,CO,3,溶液，分液,(5),溴,(,水,)E,蒸馏,(6)CO,2,(HCl)F,溶解，过滤,（,7,）,KNO,3,(NaCl)G,萃取,【,随堂练习,】,1、连线题，将下列物质中的杂质(括号中是杂质)与除杂方法连接,4,、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物,吸附作用,的不同，分离、提纯有机物的方法叫,色谱法,。,俄国植物学家茨卫特,1906,年，,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,一、分离、提纯,4、色谱法：利,色谱法,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到,25,年后的,1931,年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得,1938,年诺贝尔化学奖。,德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直,根据物质在两相,(,气,液、液,液等,),间溶解性或吸附能力不同，分为,纸上色谱法,、,薄层色谱法,、,气相色谱法,、,液相色谱法,等。,常用的吸附剂：,碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。,根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能,用粉笔分离植物叶子中的色素,实践活动,取,5g,新鲜的菠菜叶,(,或其他绿色植物的叶子,),，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入,10mL,无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入,50 mL,烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约,10 min,后观察并记录实验现象。,用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动 取5g新鲜的,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯,元素定量分析以确定实验式,测定相对分子质量以确定分子式,波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.,蒸馏,2.,重结晶,3.,萃取,4.,色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.,元素分析：李比希法,2.,相对原子质量的测定,质谱法,四、有机物分子结构的确定,1.,化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.,物理方法：,红外光谱确定化学键、官能团；,核磁共振氢谱,确定,等效氢原子的类型和数目,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,目录,一、研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定,第二课时 元素分析与相对分子质量的确定,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,第二课时 元素分析与相对分子质量的确定第四节 研究有机化合,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中,C,、,H,、,O,各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素,“李比希元素分析法”的原理：,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,将,一定量,的有机物燃烧，,分解,为简单的无机物，并作,定量测定,，通过无机物的质量,推算,出组成该有机物元素原子的,质量分数,，然后计算出该有机物分子所含元素,原子最简单的整数比,，即,确定其,实验式,（又称为,最简式,）。,“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧,元素分析：,李比希法,现代元素分析法,元素分析仪,元素分析：李比希法现代元素分析法元素分析仪,例,1,某含,C,、,H,、,O,三种元素的未知物,A,，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为,52.16%,，氢的质量分数为,13.14%,。（,P20,）,（,1,）试求该未知物,A,的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。,（,2,）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,1,、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？,方法一,有机物的分子式,有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,C,2,H,6,O,元素分析,:,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定,2,、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些,练习,1P21,的“学与问”,1mol,物质中各种原子（元素）的,质量,等于,物质的摩尔质量,与各种原子（元素）的质量分数之积,1mol,物质中的各种原子的,物质的量,1mol,物质中各原子（元素）的,质量,除以原子的,摩尔质量,知道一个分子中各种原子的,个数,有机物分子式,方法二,2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习1P21的,3,、确定相对分子质量的方法有哪些？,（,1,）,M=m/n,（定义法）,（,2,）,M,1,=DM,2,(,相对密度（,D,）法,),（,3,）,M=22.4L/mol,g/L=22.4g/mol,(,标准密度法,),（4）质谱法,3、确定相对分子质量的方法有哪些？,测定相对分子质量的方法很多，,质谱法,是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定,质谱法,(MS),研究有机物的一般步骤和方法,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、,质谱仪,质谱仪,核磁共振仪,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的,“,碎片,”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：,碎片的相对质量（,m,）和所带电荷（,e,-,）的比值,（由于分子离子的质荷比最大，达到检测器需要的时间最长，因此,谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，,质谱法是最精确、最快捷的方法。,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图,。,质谱法,核磁共振仪 相对分子质量的确定有机物分子高能电子束轰击带,CH,3,CH,2,OH,+,质荷比,31,100,80,60,40,20,0,20,30,40,50,27,29,45,46,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,相对丰度,/,%,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此,质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,二、元素分析与相对分子质量的确定,CH3CH2OH+质荷比311008060402002030,质谱仪,例2,某有机物的结构确定：,测定实验式：某含,C,、,H,、,O,三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是,64.86%,，氢的质量分数是,13.51%,则其实验式是（）。,确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为,（）。,C,4,H,10,O,74,C,4,H,10,O,74,n(,C,)n(,H,)n(,O,),64.86,12,13.51,1,21.63,16,4101,实验式为：,C,4,H,10,O,设分子式为,；,(C,4,H,10,O),n,则 74n74,n1,分子式为,C,4,H,10,O,质谱仪例2某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10,（二）分子结构的测定,有机物的性质,结构式,（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团,写出可能的同分异构体,利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有,质谱、红外光谱、核磁共振谱等。,（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：,获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：,测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.,物理方法：,1.,化学方法：,核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，,不同的化学键、官能团,吸收频率不同，在红外光谱图中将,处于不同位置,。因此，我们就可以,根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构,。,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.,红外光谱,(IR),四、分子结构的确定,由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且,核磁共振仪,2,、红外光谱的应用原理,红外光谱,仪,核磁共振仪 2、红外光谱的应用原理红外光谱仪,核磁共振仪,例3：有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,核磁共振仪 例3：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结,核磁共振氢谱中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于,不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的,位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,可以,推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少,。,2.,核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,核磁共振氢谱中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，,核磁共振氢谱,(HNMR),如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,对于,CH,3,CH,2,OH,、,CH,3,OCH,3,这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、,氢原子,的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、,等效氢,的种数不同。,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的,吸收峰的面积,不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的,类型,及,数目,。,核磁共振氢谱(HNMR)如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构,结构分析：,核磁共振法,（,1,HNMR,）,作用：,测定有机物中,H,原子的,种类,信号个数,和,数目,信号强度,之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,结构分析：核磁共振法（1HNMR）作用：测定有机物中H 原,例4、分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机化合物的,1,H,核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的,1,H-NMR,谱图吗,?,分子式为,C,2,H,6,O,的两种有机物的,1,H,核磁共振谱图,核磁共振氢谱,H,C,O,C,H HCCO-H,H H,H H,H,H,H,H,例4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你,练习,一个有机物的分子量为,70,红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C,4,H,6,O,CH,3,CH=CHCHO,练习一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C,
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