生活中两种常见有机物-课件

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乙酸乙酸CH3COOH7/10/20247/10/2024 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历?醋的来历?7/10/2024酉廿一日7/10/2024一、物理性质一、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9(易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂7/10/2024球棍模型:球棍模型:比例模型:比例模型:7/10/2024二、乙酸的分子结构二、乙酸的分子结构C2H4O2CH3COOH分子式:分子式:羟基羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH结构式:结构式:官能团:官能团:CHHHH OCOCH3 C OHO羧羧基基结构简式:结构简式:7/10/20241 1、酸的通性、酸的通性:A A A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色:B B B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D D D、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:E E E E、与盐反应:、与盐反应:、与盐反应:、与盐反应:C C C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH+Cu(OH)2 =Cu(CH3COO)2+2H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3COO)2+H2O三、化学性三、化学性质7/10/2024化学与生活化学与生活1 1、家庭中经常用食醋浸泡有水垢的、家庭中经常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壶,以清除水垢。这是利暖瓶或水壶,以清除水垢。这是利用了乙酸什么性质?用了乙酸什么性质?7/10/2024如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 37/10/20242CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2 Ca+H2O+CO2酸性:酸性:CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 37/10/20242 2、为什么说、为什么说“陈年老酒格外香?陈年老酒格外香?”7/10/2024 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得的味道就变得无腥无腥、香醇香醇,特别鲜美。,特别鲜美。7/10/2024 在一支试管中加入在一支试管中加入3mL3mL乙醇,然后边摇乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入动试管边慢慢加入2mL2mL浓硫酸和浓硫酸和2mL2mL冰醋酸,加冰醋酸,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。的液面上。观察现象。实验实验:现象:现象:碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味状液体产生,并可闻到香味乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置7/10/20242 2、酯化反应、酯化反应()()定义:定义:酸和醇酸和醇起作用,生成起作用,生成酯和水酯和水的反应的反应 叫做酯化反应。叫做酯化反应。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4()()机理:机理:(取代反应取代反应)7/10/2024探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置7/10/2024酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如H2SO4、HNO3等)等)7/10/2024(1 1)浓硫酸作用:浓硫酸作用:、催化剂催化剂.提高反应速率提高反应速率、吸水剂吸水剂(吸收生成的水,有利于吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。平衡向酯化方向移动。)【思考】【思考】(2 2)加热目的:加热目的:主要目的是提高反应速率,其次是使生成主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。转化率。7/10/2024(3 3)NaNa2 2COCO3 3饱和溶液的作用:饱和溶液的作用:、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度,降低酯在水中的溶解度,容易分层。容易分层。(4)(4)加药品顺序加药品顺序(5)(5)加碎瓷片加碎瓷片(6)(6)试管倾斜试管倾斜4545加热加热防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积能否用能否用NaOH溶液溶液?(7)(7)直角长导管作用直角长导管作用冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝乙酸乙酯蒸气冷凝乙酸乙酯蒸气7/10/2024酯的水解反应酯的水解反应n酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHn碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱注意:注意:1 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。7/10/2024酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中n酯酯是有芳香气味的液体,是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般小于水,并难溶于水,易小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂,也可酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料。料。7/10/2024HONO2+CH3CH2OH CH3CH2ONO2+H2O 浓浓H2SO4练习:练习:乙醇与硝酸反应:乙醇与硝酸反应:甲醇与乙酸反应:甲醇与乙酸反应:HOOCCH3+CH3OH CH3OOCCH3+H2O 浓浓H2SO47/10/20241 1、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2 2、酯的结构简式和一般通式:、酯的结构简式和一般通式:结构简式结构简式:RCOOR RCOOR RCORO R、R(可同可不同)可同可不同)R RR R为饱和烃基时:为饱和烃基时:酯的通式:酯的通式:C Cn nH H2n2nO O2 27/10/2024乙酸的工业制法乙酸的工业制法1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。乙醛与氧气催化氧化成乙酸。催化剂催化剂2CH3CHO+O2 2CH3COOH 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛乙烯乙烯乙醛乙醛7/10/2024三、羧酸:1 1、定、定义:分子里分子里烃基基跟跟羧基基直接直接连接的有机化合物接的有机化合物。官能官能团:COOH一元有机酸的通式:一元有机酸的通式:RCOOH7/10/2024CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:结构简式的通式:分子式通式:分子式通式:3 3、化学性质(、化学性质(跟乙酸相似)跟乙酸相似)都有酸性,都能都有酸性,都能发生生酯化反化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体7/10/2024四、乙酸的用途四、乙酸的用途 乙酸是一种可用于合成染料的原乙酸是一种可用于合成染料的原料(料(酸性酸性)、生产醋酸纤维、合成)、生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料纤维、喷漆溶剂、香料(酯化反应)(酯化反应)重要的有机化工原料(如:制得乙重要的有机化工原料(如:制得乙酸酐)医药和农药的原料等。酸酐)医药和农药的原料等。7/10/20241、下列物质中最易电离出、下列物质中最易电离出H+的是(的是()(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH2、下列物质中各含有少许杂质,其中可用、下列物质中各含有少许杂质,其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是溶液除去杂质的是 ()A、乙酸乙酯中含有少量乙酸、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B、乙醇中含有少量乙酸、乙醇中含有少量乙酸 C、乙酸中含有少量甲酸、乙酸中含有少量甲酸 D、溴苯中含有少量苯、溴苯中含有少量苯当堂反馈当堂反馈:AA7/10/2024 3.某酯由醇某酯由醇A和羧酸和羧酸B反应而得,反应而得,A可被可被氧化成氧化成B,原酯是,原酯是 ()A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H54.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物,其原子团,两两结合后形成的化合物,其水溶液成酸性的有机物有(水溶液成酸性的有机物有()A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种CB7/10/20245、可以说明醋酸是弱酸的事实是(、可以说明醋酸是弱酸的事实是()A、CH3COOH能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与能与Na2CO3溶液反应,产生溶液反应,产生CO2气体气体C、1mol/L的的CH3COONa溶液的溶液的pH约为约为9D、1mol/L的的CH3COOH水溶液能使紫色石水溶液能使紫色石蕊试液变红蕊试液变红C7/10/20246.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸。元酸。D7/10/20247、酯化反应属于(、酯化反应属于()A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和操作是(理和操作是()A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C7/10/20244 4、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOHCOOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如:醋酸如:醋酸二元羧酸二元羧酸 如:乙二酸如:乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如:苯甲酸如:苯甲酸饱和酸饱和酸 如:硬脂酸如:硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如:油酸如:油酸多元羧酸多元羧酸按碳原子数目分为按碳原子数目分为高级脂肪酸高级脂肪酸低级脂肪酸低级脂肪酸7/10/2024二、羧酸:1 1、定、定义:分子里分子里烃基基跟跟羧基基直接直接连接的有机化合物接的有机化合物。官能官能团:COOH一元有机酸的通式:一元有机酸的通式:RCOOH7/10/2024CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:结构简式的通式:分子式通式:分子式通式:3 3、化学性质、化学性质(跟乙酸相似)跟乙酸相似)都有酸性,都能都有酸性,都能发生生酯化反化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体7/10/20245 5、几种重要的羧酸:、几种重要的羧酸:甲酸甲酸 HCOOH思考:思考:甲酸中含有哪些官能团?甲酸中含有哪些官能团?甲酸具有哪些性质?甲酸具有哪些性质?羧基羧基醛基醛基弱酸性、酯化反应、弱酸性、酯化反应、氧化反应(银镜、菲林)氧化反应(银镜、菲林)HCOHO7/10/2024乙二酸乙二酸HOOC-COOH,俗称草酸俗称草酸高级脂肪酸高级脂肪酸如如:硬脂酸(硬脂酸(C C1717H H3535COOHCOOH)软脂酸(软脂酸(C C1515H H3131COOHCOOH)油酸(油酸(C C1717H H3333COOHCOOH)固态、饱和固态、饱和液态、不饱和液态、不饱和7/10/2024六、酯1、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2、酯的结构简式和一般通式:、酯的结构简式和一般通式:结构简式结构简式:RCOOR RCOOR RCORO R、R(可同可不同)可同可不同)R RR R为饱和烃基时:为饱和烃基时:酯的通式:酯的通式:C Cn nH H2n2nO O2 23、物理性质:、物理性质:香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。易溶于有机溶剂。也可做溶剂。7/10/2024名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C C3 3H H7 7COOCCOOC2 2H H5 5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C C3 3H H7 7COOCCOOC4 4H H9 9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C C3 3H H7 7COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯(CHCH3 3)2 2CHCHCHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香7/10/2024乙酸乙乙酸乙酯水解水解的的实验现象:象:第第3 3支支试管乙酸乙管乙酸乙酯气味消失气味消失第第2 2支支试管乙酸乙管乙酸乙酯还有一点气味。有一点气味。第第1 1支支试管乙酸乙管乙酸乙酯气味无多大气味无多大变化。化。碱的存在使水解碱的存在使水解趋于完全于完全注意:注意:1 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。3 3、化学性质、化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OH7/10/20247/10/2024酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水,提高乙酸和乙醇的吸水,提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸,中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应,取代反应酯化反应,取代反应水解反应,取代反应水解反应,取代反应7/10/2024课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液nCH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案:新制的、答案:新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO47/10/2024酯的水解反应酯的水解反应n酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHn碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱7/10/2024思考:甲酸酯(思考:甲酸酯()有什么重要的化学)有什么重要的化学性质?性质?3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质:物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醇和乙醚等有机溶剂。存在:存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。味的液体,存在于各种水果和花草中。用途:用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。HCORO除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。7/10/2024三、酯三、酯n1、概念、概念n醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。n根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。酸酯,通常所说的是有机酸酯。官能团:官能团:通式:通式:RCOROCOO当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。通式为:通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?7/10/2024思考:羧酸和酯中都有思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样,它们也能像醛一样和和H2发生加成反应吗?发生加成反应吗?COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成,但以加成,但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与H2加成。加成。COHCOOHO-CO7/10/2024小结小结n通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化与通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新 生成的化学键是生成的化学键是 中的中的CO键;在酯的键;在酯的 水解反应中断裂的化学键也是水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即键。即“形成的是哪个键,断开的就是哪个键形成的是哪个键,断开的就是哪个键。”COOCOO7/10/2024作业作业n1、阅读、阅读P170选学内容选学内容n2、完成、完成P172所有习题所有习题n3、完成、完成15分钟分钟n4、完成、完成45分钟分钟7/10/2024“酒是陈的香”7/10/2024谢谢
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