生命物质合成高分子讲解课件

生命中的基生命中的基础有机化学物有机化学物质合成高分子化合物合成高分子化合物第四第四讲第十一章第十一章 有机化学基有机化学基础 一、油脂一、油脂1.1.组成和成和结构。构。一一分子分子_ 与三分子与三分子_ _ _脱水形成的脱水形成的酯。结构通式：构通式：甘油甘油高高级脂肪酸脂肪酸2.2.分类：分类：3.3.物理性物理性质：(1)(1)油脂一般油脂一般_于水，密度比水于水，密度比水_。(2)(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不含不饱和脂肪酸成分和脂肪酸成分较多的甘油多的甘油酯，常温下一般呈，常温下一般呈_态，含，含饱和脂肪酸成分和脂肪酸成分较多的甘油多的甘油酯，常温下一，常温下一般呈般呈_态。难溶溶小小液液固固4.4.化学性质：化学性质：(1)(1)水解反应。水解反应。酸性条件下水解。酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_碱性条件下水解碱性条件下水解皂化反皂化反应。如硬脂酸甘油如硬脂酸甘油酯的水解反的水解反应方程式方程式为_碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度_。大大(2)(2)油脂的氢化。油脂的氢化。油酸甘油酯与氢气反应的方程式为油酸甘油酯与氢气反应的方程式为_ _ 油脂的油脂的氢化也称化也称为油脂的油脂的_，为_反反应，同，同时也是也是还原反原反应。硬化硬化加成加成【微点微点拨】(1)(1)油脂油脂虽然相然相对分子分子质量量较大，但不属于高分子化合物。大，但不属于高分子化合物。(2)(2)液液态的油脂的油脂烃基中含有不基中含有不饱和和键，能使溴水褪色。，能使溴水褪色。(3)(3)混合甘油酯并不一定是混合物，如混合甘油酯并不一定是混合物，如 是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。(4)有关油脂的有关油脂的计算，形式上是考算，形式上是考查计算，算，实际上仍是上仍是对油油脂脂结构的考构的考查。油脂分子中有。油脂分子中有3个个酯基，故基，故1 mol油脂与油脂与NaOH反反应时，最多消耗，最多消耗3 mol NaOH；同；同时，高，高级脂肪酸脂肪酸的的烃基若有不基若有不饱和和键，则可以可以发生加成反生加成反应，1 mol 消耗消耗1 mol H2或或Br2。二、糖二、糖类1.1.糖糖类的概念和分的概念和分类：(1)(1)概念：从分子概念：从分子结构上看，糖构上看，糖类可定可定义为多多羟基基醛、多、多羟基基酮和它和它们的脱水的脱水缩合物。合物。(2)(2)组成：主要包含碳、成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖、氧三种元素。大多数糖类化合化合物的通式物的通式为C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖，所以糖类也叫碳水化合物。也叫碳水化合物。(3)(3)分类分类 很多摩很多摩尔尔单糖糖2 210mol10mol单糖糖2.2.单糖单糖葡萄糖与果糖：葡萄糖与果糖：(1)(1)组成和分子结构。组成和分子结构。分子式分子式结构构简式式官能官能团类别葡萄糖葡萄糖_多多羟基基醛果糖果糖_多多羟基基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)3 3 COCHCOCH2 2OHOHOHOH、C C6 6H H1212O O6 6(2)(2)葡萄糖的化学性葡萄糖的化学性质 氧化反氧化反应。a.a.与与银氨溶液反氨溶液反应的化学方程式的化学方程式为_ _ _。CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O b.b.与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反液反应的化学方程式的化学方程式为_ _ _。c.c.人体内催化氧化的化学方程式人体内催化氧化的化学方程式为C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O加成反加成反应 葡萄糖可与葡萄糖可与H H2 2发生加成反生加成反应生成己六醇：生成己六醇：CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+HCHO+H2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH 发酵酵 C C6 6H H1212O O6 6 2CO2CO2 2+2C+2C2 2H H5 5OHOH。催化剂催化剂酒化酶酒化酶3.3.二糖二糖蔗糖与麦芽糖：蔗糖与麦芽糖：(1)(1)蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式分子式_结构特点构特点无无醛基基有有醛基基互互为_化学性化学性质能能发生生_能能发生生_和和_水解水解产物物_C C1212H H2222O O1111C C1212H H2222O O1111同分异构体同分异构体水解反水解反应水解反水解反应银镜反反应葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(2)(2)主要化学反主要化学反应。水解反水解反应。a.a.蔗糖的水解反蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反子果糖，反应方程式方程式为_b.b.麦芽糖的水解反应方程式为麦芽糖的水解反应方程式为_麦芽糖分子中含有醛基麦芽糖分子中含有醛基,能发生能发生_和与新制和与新制_反应。反应。银镜反应银镜反应氢氧化铜悬浊液氢氧化铜悬浊液4.4.多糖多糖淀粉与淀粉与纤维素：素：(1)(1)相似点。相似点。都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为_。(C(C6 6H H1010O O5 5)n n都能发生都能发生_反应反应,反应方程式分别为反应方程式分别为_、_。都都_发生银镜反应。发生银镜反应。水解水解不能不能(2)(2)不同点。不同点。通式中通式中n n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。【微点微点拨】(1)(1)糖糖类中的中的氢原子和氧原子的个数比并不都是原子和氧原子的个数比并不都是2121，也，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C(C6 6H H1212O O5 5)。有些符。有些符合合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的也不是糖通式的也不是糖类，如甲，如甲醛(HCHO)(HCHO)等。等。(2)(2)糖糖类物物质不一定有甜味，有甜味的物不一定有甜味，有甜味的物质不一定属于糖不一定属于糖类。(3)(3)CHOCHO的的检验必必须在碱性条件下在碱性条件下进行，而淀粉的水解行，而淀粉的水解是在酸性条件下是在酸性条件下进行的，因此欲行的，因此欲检验淀粉的水解淀粉的水解产物葡物葡萄糖的生成，必萄糖的生成，必须先加入先加入NaOHNaOH溶液中和稀硫酸，再加入溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液。液。(4)(4)用碘水用碘水检验未水解的淀粉前不能加入未水解的淀粉前不能加入NaOHNaOH溶液。溶液。【微点微点拨】三、氨基酸、蛋白质三、氨基酸、蛋白质1.1.氨基酸：氨基酸：(1)(1)概念、组成与结构。概念、组成与结构。COOHCOOH和和NHNH2 2氨基氨基(2)(2)化学性化学性质。两性。两性。氨基酸分子中既含有酸性基氨基酸分子中既含有酸性基团COOHCOOH，又含有碱性基，又含有碱性基团NHNH2 2，因此，氨基酸是两性化合物。，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与甘氨酸与HClHCl、NaOHNaOH反反应的化学方程式分的化学方程式分别为_;_;_。成肽反应。成肽反应。两分子氨基酸缩水形成二肽两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.2.蛋白蛋白质的的结构与性构与性质：(1)(1)蛋白蛋白质的的组成与成与结构。构。蛋白蛋白质含有含有C C、H H、O O、_等元素。等元素。蛋白蛋白质是由是由_通通过_(_(填填“缩聚聚”或或“加聚加聚”)反反应产生的，蛋白生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。N N、S S氨基酸氨基酸缩聚聚(2)(2)蛋白蛋白质的性的性质。水解：在酸、碱或水解：在酸、碱或酶酶的作用下最的作用下最终水解生成水解生成_。两性：蛋白两性：蛋白质中含有中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性。基和氨基，既有酸性又有碱性。盐析：向蛋白析：向蛋白质溶液中加入某些溶液中加入某些浓的无机的无机盐 如如_等等 溶液后，可以使蛋白溶液后，可以使蛋白质的溶解度降的溶解度降低而从溶液中析出，低而从溶液中析出，为_过程，可用于分离和提程，可用于分离和提纯蛋蛋白白质。变性：性：_、紫外、紫外线、X X射射线、一些有机物、一些有机物(甲甲醛、酒精、苯甲酸等、酒精、苯甲酸等)会使蛋白会使蛋白质变性，属于不可逆性，属于不可逆过程。程。氨基酸氨基酸(NH(NH4 4)2 2SOSO4 4、NaNa2 2SOSO4 4可逆可逆加加热、强强酸、酸、强强碱、重金属碱、重金属盐颜色反色反应：含有苯：含有苯环的蛋白的蛋白质遇遇浓硝酸硝酸变_色，色，该性性质可用于蛋白可用于蛋白质的的检验。蛋白蛋白质灼灼烧有有烧焦羽毛的气味。焦羽毛的气味。黄黄3.3.酶酶：(1)(1)酶酶是一种蛋白是一种蛋白质，易，易变性。性。(2)(2)酶酶是一种生物催化是一种生物催化剂，酶酶催化作用有以下特点：催化作用有以下特点：条件温和，不需加条件温和，不需加热。具有高度的具有高度的专一性。一性。具有高效催化作用。具有高效催化作用。4.4.核酸：核酸是一核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相含磷的生物高分子化合物，相对分子分子质量可达十几万至几百万。量可达十几万至几百万。(1)(1)脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA)(DNA)：生物体：生物体遗传信息的信息的载体，同体，同时还指指挥着蛋白着蛋白质的合成、的合成、细胞的分裂和制造新胞的分裂和制造新细胞。胞。(2)(2)核糖核酸核糖核酸(RNA)(RNA)：根据：根据DNADNA提供的信息控制体内蛋白提供的信息控制体内蛋白质的的合成。合成。四、合成高分子化合物四、合成高分子化合物1.1.有关高分子化合物的几个概念：有关高分子化合物的几个概念：(1)(1)单体：能体：能够进行聚合反行聚合反应形成高分子化合物的低分子化形成高分子化合物的低分子化合物。合物。(2)(2)链节：高分子化合物中化学：高分子化合物中化学组成成_、_的最小的最小单位。位。(3)(3)聚合度：高分子聚合度：高分子链中含有中含有_。如。如相同相同可重复可重复链节的数目的数目单体体链节聚合度聚合度2.2.合成高分子化合物的两个基本反合成高分子化合物的两个基本反应：(1)(1)加聚反加聚反应：小分子物：小分子物质以加成反以加成反应形式生成高分子化合形式生成高分子化合物的反物的反应，如，如氯乙乙烯合成聚合成聚氯乙乙烯的化学方程式的化学方程式为_。(2)(2)缩聚反聚反应：单体分子体分子间缩合脱去小分子合脱去小分子(如如H H2 2O O、HXHX等等)生生成高分子化合物的反成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇如己二酸与乙二醇发生生缩聚反聚反应的化学方程式的化学方程式为_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2)4 4COOH+nHOCOOH+nHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH+(2n-1)H+(2n-1)H2 2O O3.3.高分子材料的分类：高分子材料的分类：热塑塑热塑塑热固固3.3.高分子材料的分类：高分子材料的分类：五、有机合成五、有机合成1.1.有机合成的任务：有机合成的任务：分子骨架分子骨架官能官能团2.2.有机合成的原有机合成的原则：(1)(1)起始原料要起始原料要_、_、低毒性、低、低毒性、低污染。染。(2)(2)应尽量尽量选择步步骤最少的合成路最少的合成路线。(3)(3)原子原子经济性高，具有性高，具有较高的高的产率。率。(4)(4)有机合成反有机合成反应要操作要操作简单、条件温和、能耗低、易于、条件温和、能耗低、易于实现。廉价廉价易得易得3.3.有机合成题的解题思路：有机合成题的解题思路：4.4.逆推法分析合成路逆推法分析合成路线：(1)(1)基本思路。基本思路。逆推法示意逆推法示意图：在逆推在逆推过程中，需要逆向程中，需要逆向寻找能找能顺利合成目利合成目标分子的中分子的中间有机化合物，直至有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路的合成路线时，就需要通，就需要通过优选确定最佳合成路确定最佳合成路线。目目标化合物化合物基基础原料原料(2)(2)一般程序。一般程序。碳骨架特征碳骨架特征官能官能团官能官能团(3)(3)应用举例。应用举例。利用利用“逆推法逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程()()思维过程思维过程 ()()具体步骤具体步骤考点一考点一 有机化学反有机化学反应的基本的基本类型型1.1.取代反取代反应“有有进有出有出”：(1)(1)取代反取代反应：有机物分子中的某些原子或原子：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子被其他原子或原子团所代替的反所代替的反应。(2)(2)常常见的取代反的取代反应：烃的的卤代、芳香代、芳香烃的硝化或磺化、的硝化或磺化、卤代代烃的水解、的水解、醇分子醇分子间的脱水反的脱水反应、醇与、醇与氢卤酸的反酸的反应、酚的、酚的卤代、代、酯化反化反应、酯的水解以及蛋白的水解以及蛋白质的水解等。的水解等。2.2.加成反加成反应“只只进不出不出”：(1)(1)加成反加成反应：有机物分子中的不：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子和碳原子与其他原子或原子团相互相互结合生成新化合物的反合生成新化合物的反应。(2)(2)常常见的加成反的加成反应。氢气、气、卤素素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三、碳碳三键的的有机物有机物发生加成反生加成反应。苯苯环可以与可以与氢气加成。气加成。醛、酮可以与可以与H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反消去反应“只出不只出不进”：(1)(1)消去反消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如如H H2 2O O、HXHX等等)生生成分子中含双成分子中含双键或三或三键不不饱和化合物的反和化合物的反应。(2)(2)常常见的消去反的消去反应：醇分子内脱水、醇分子内脱水、卤代代烃分子内脱分子内脱卤化化氢是中学是中学阶段必段必须掌握的消去反掌握的消去反应。醇醇类发生消去反生消去反应的的规律与律与卤代代烃的消去的消去规律相似，但反律相似，但反应条件不条件不同，醇同，醇类发生消去反生消去反应的条件是的条件是浓硫酸、加硫酸、加热，而，而卤代代烃发生消去反生消去反应的条件是的条件是NaOHNaOH、醇、加、醇、加热(或或NaOHNaOH的醇溶液、加的醇溶液、加热)，要注意区分。，要注意区分。4.4.氧化反应和还原反应：氧化反应和还原反应：氧化反氧化反应(去去H H加加O)O)还原反原反应(去去O O加加H)H)特点特点有机物分子中得到氧原子或失去有机物分子中得到氧原子或失去氢原子原子的反的反应有机物分子中得到有机物分子中得到氢原原子或失去氧原子的反子或失去氧原子的反应常常见反反应(1)(1)有机物燃有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高、被空气氧化、被酸性高锰酸酸钾溶液氧化；溶液氧化；(2)(2)醛基被基被银氨溶液或新制的氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化；液氧化；(3)(3)烯烃被臭氧氧化被臭氧氧化不不饱和和烃的加的加氢、硝基、硝基还原原为氨基、氨基、醛基或基或酮羰基的加基的加氢、苯、苯环的加的加氢等等有机有机合成合成中的中的应用用利用氧化反利用氧化反应或或还原反原反应，可以，可以实现有机物官能有机物官能团的的转变，实现醇、醇、醛、羧酸等物酸等物质间的相互的相互转化。化。如：如：CHCH4 4 CH CH3 3Cl CHCl CH3 3OH HCHO HCOOHOH HCHO HCOOH5.5.加聚反应和缩聚反应：加聚反应和缩聚反应：(1)(1)加聚反应和缩聚反应比较。加聚反应和缩聚反应比较。类型型加聚反加聚反应缩聚反聚反应反反应物物特征特征含不含不饱和和键(如如 等等)含特征官能含特征官能团(如如OHOH或或NHNH2 2，COOH)COOH)产物物特征特征聚合物与聚合物与单体体具有相同的具有相同的组成成聚合物和聚合物和单体体具有不同的具有不同的组成成产物物种种类只只产生聚合物生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H H2 2O O等等)(2)(2)缩聚反应方程式的书写注意事项。缩聚反应方程式的书写注意事项。注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写，如注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写，如注意注意单体的物体的物质的量要与的量要与缩聚物聚物结构构简式的下角式的下角标一致。一致。注意生成的小分子的物注意生成的小分子的物质的量：一种的量：一种单体体时为n-1n-1；两种两种单体体时为2n-12n-1。考点二考点二 有机合成中的碳骨架构建和官能有机合成中的碳骨架构建和官能团转化化1.1.有机合成中碳骨架的构建：有机合成中碳骨架的构建：(1)(1)链增增长的反的反应。加聚反加聚反应；缩聚反聚反应；酯化反化反应；利用利用题目信息所目信息所给的反的反应，如，如卤代代烃的取代反的取代反应，醛酮的加成反的加成反应(2)(2)链减短的反减短的反应。烷烃的裂化反的裂化反应；酯类、糖、糖类、蛋白、蛋白质等的水解反等的水解反应；利用利用题目信息所目信息所给的反的反应，如，如烯烃、炔、炔烃的氧化反的氧化反应，羧酸及其酸及其盐的脱的脱羧反反应 (3)(3)常见由链成环的方法。常见由链成环的方法。二元醇成环。二元醇成环。羟基酸酯化成环。羟基酸酯化成环。2.2.官能官能团的引入：的引入：(1)(1)引入引入卤素原子的方法。素原子的方法。烃与与卤素素单质(X(X2 2)发生取代反生取代反应；不不饱和和烃与与卤素素单质(X(X2 2)或或卤化化氢(HX)(HX)发生加成反生加成反应；醇与醇与HXHX发生取代反生取代反应。(2)(2)引入引入羟基基(OH)OH)的方法。的方法。烯烃与水与水发生加成反生加成反应；卤代代烃碱性条件下碱性条件下发生水解反生水解反应；醛或或酮与与H H2 2发生加成反生加成反应；酯的水解；的水解；酚酚钠盐中滴加酸或通入中滴加酸或通入COCO2 2。(3)(3)引入碳碳双引入碳碳双键或碳碳三或碳碳三键的方法。的方法。某些醇或某些醇或卤代代烃的消去反的消去反应引入引入 或或CCCC；炔炔烃与与H H2 2、X X2 2或或HXHX发生加成反生加成反应引入引入 。(4)(4)引入引入CHOCHO的方法。的方法。某些醇的催化氧化某些醇的催化氧化(含有含有CHCH2 2OHOH结构的醇构的醇)。(5)(5)引入引入COOHCOOH的方法。的方法。醛被被O O2 2或或银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化；液氧化；酯在酸性条件下水解；在酸性条件下水解；苯的同系物被酸性苯的同系物被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。3.3.官能官能团的消除：的消除：(1)(1)通通过加成反加成反应消除不消除不饱和和键(双双键、三、三键、苯、苯环)；(2)(2)通通过消去、氧化、消去、氧化、酯化反化反应消除消除羟基；基；(3)(3)通通过加成或氧化反加成或氧化反应消除消除醛基；基；(4)(4)通通过水解反水解反应消除消除酯基、基、肽键、卤素原子。素原子。4.4.官能团的转化：官能团的转化：(1)(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。(2)(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。(3)(3)通过某些手段改变官能团的位置。通过某些手段改变官能团的位置。