食品风味化学课件

第二节第二节 食品中气味形成的途径二食品中气味形成的途径二非酶化学反应非酶化学反应食品加工中风味的产生与变化食品加工中风味的产生与变化第二节 食品中气味形成的途径二非酶化学反应食品加工中风食品加工中风味的产生与变化食品加工中风味的产生与变化l 热处理方式与气味热处理方式与气味l 基本组分的相互作用基本组分的相互作用l 基本组分的热降解基本组分的热降解l 非基本组分的热降解非基本组分的热降解l-射线和光照形成嗅感物质的机理射线和光照形成嗅感物质的机理食品加工中风味的产生与变化 热处理方式与气味l1 1、烹煮香气、烹煮香气温度低、时间短温度低、时间短l羟氨反应、维生素和类胡萝卜素的分解、多酚化合物的氧羟氨反应、维生素和类胡萝卜素的分解、多酚化合物的氧化、含硫化合物的降解等。化、含硫化合物的降解等。l水果、乳品水果、乳品：原有香气挥发散失，生成的新嗅感物质不多。：原有香气挥发散失，生成的新嗅感物质不多。l蔬菜、谷类蔬菜、谷类：原有香气部分损失，有一定新嗅感物生成。：原有香气部分损失，有一定新嗅感物生成。l动物性食物动物性食物：形成大量浓郁的香气。：形成大量浓郁的香气。热处理方式与气味热处理方式与气味1、烹煮香气温度低、时间短热处理方式与气味l2 2、焙烤香气、焙烤香气温度较高，时间较长温度较高，时间较长l羟氨反应、维生素的降解，油脂、氨基酸和单糖的降解，羟氨反应、维生素的降解，油脂、氨基酸和单糖的降解，以及以及-胡萝卜素、儿茶酚等非基本组分的热降解。胡萝卜素、儿茶酚等非基本组分的热降解。l各类食品通常都会有大量的嗅感物质产生。各类食品通常都会有大量的嗅感物质产生。l烤面包：羰化物烤面包：羰化物l炒货：吡嗪类化合物、含硫化合物炒货：吡嗪类化合物、含硫化合物热处理方式与气味热处理方式与气味2、焙烤香气温度较高，时间较长热处理方式与气味l3 3、油炸香气、油炸香气高温、短时高温、短时l除了在高温下可能发生的与焙烤相似的反应外，更多的与除了在高温下可能发生的与焙烤相似的反应外，更多的与油脂的热降解有关。油脂的热降解有关。l油炸食品产生的香气油炸食品产生的香气：2 2，4-4-葵二烯醛，吡嗪类和酯类化葵二烯醛，吡嗪类和酯类化合物，及油脂本身的独特香气。合物，及油脂本身的独特香气。热处理方式与气味热处理方式与气味3、油炸香气高温、短时热处理方式与气味食品加工中风味的产生与变化食品加工中风味的产生与变化 基本组分：基本组分：碳水化合物、蛋白质和脂肪碳水化合物、蛋白质和脂肪l 基本组分的相互作用基本组分的相互作用l 基本组分的热降解基本组分的热降解l 非基本组分的热降解非基本组分的热降解食品加工中风味的产生与变化 基本组分：碳水化合物、蛋白质和脂一、基本组分的热降解一、基本组分的热降解l（一）糖的热降解（一）糖的热降解l温度低时间短：牛奶糖样的香气特征温度低时间短：牛奶糖样的香气特征l温度高时间长：甘苦而无甜香味的焦糊气味温度高时间长：甘苦而无甜香味的焦糊气味l1、单糖和双糖、单糖和双糖一、基本组分的热降解（一）糖的热降解一、基本组分的热降解一、基本组分的热降解l（一）糖的热降解（一）糖的热降解l2、纤维素、淀粉等多糖、纤维素、淀粉等多糖l400以下：呋喃、糠醛、麦芽酚等以下：呋喃、糠醛、麦芽酚等 l800以上：多环芳烃和稠环芳烃类化合物以上：多环芳烃和稠环芳烃类化合物 一、基本组分的热降解（一）糖的热降解一一、基本组分的热降解、基本组分的热降解l（二）氨基酸的热降解（二）氨基酸的热降解l1、含硫氨基酸（肉香成分）、含硫氨基酸（肉香成分）l产产物物：硫硫化化氢氢、氨氨、乙乙醛醛、半半胱胱胺胺、噻噻唑唑类类、噻噻吩吩类类及其他含硫化合物。及其他含硫化合物。l2、杂环氨基酸（面包、饼干、烘玉米与谷物的香气）、杂环氨基酸（面包、饼干、烘玉米与谷物的香气）l脯氨酸、羟脯氨酸脯氨酸、羟脯氨酸+丙酮醛丙酮醛吡咯和吡啶类化合物。吡咯和吡啶类化合物。一、基本组分的热降解（二）氨基酸的热降解一一、基本组分的热降解、基本组分的热降解l（三）脂肪的热氧化降解（三）脂肪的热氧化降解l高温无氧：高温无氧：l丙丙烯烯醛醛、脂脂肪肪酸酸、CO2、甲甲基基酮酮和和丙丙烯烯二二醇醇二二酯酯等等小小分分子子化化合物。合物。l高温有氧：高温有氧：饱和油脂：多种烃、醛、甲基酮和饱和油脂：多种烃、醛、甲基酮和-内酯内酯 不不饱饱和和油油脂脂：醛醛、酮酮、酸酸、内内酯酯、醇醇、CO2、短短链链脂脂肪肪酸酸酯酯和烃类等小分子化合物。和烃类等小分子化合物。一、基本组分的热降解（三）脂肪的热氧化降解一、基本组分的热降解一、基本组分的热降解l（三）脂肪的热氧化降解（三）脂肪的热氧化降解l1、不饱和脂肪酸的热氧化降解、不饱和脂肪酸的热氧化降解l生成各种小分子的烯醛、烯醇、烃类；生成各种小分子的烯醛、烯醇、烃类；l原因：原因：l碳碳碳碳双双键键的的-H离离解解能能最最小小，在在热热作作用用下下很很容容易易离离解解出出非非常常多多自自由由基基。这这些些自自由由基基可可以以进进一一步步裂裂解解、反反应应形成各种各样的产物。形成各种各样的产物。一、基本组分的热降解（三）脂肪的热氧化降解一一、基本组分的热降解、基本组分的热降解l1、不饱和脂肪酸的热氧化降解、不饱和脂肪酸的热氧化降解l（1）R基为含乙烯基的系统：基为含乙烯基的系统：l自由基从自由基从A断裂：产物为断裂：产物为C(X+3)的的-烯醛烯醛l自由基从自由基从B裂解：炔烯、烯烃、醛裂解：炔烯、烯烃、醛一、基本组分的热降解1、不饱和脂肪酸的热氧化降解一一、基本组分的热降解、基本组分的热降解l1、不饱和脂肪酸的热氧化降解、不饱和脂肪酸的热氧化降解l（2）为含烯丙基的系统）为含烯丙基的系统：lA：C(X+5)的的-烯醛烯醛lB：烯烃、烯醇：烯烃、烯醇一、基本组分的热降解1、不饱和脂肪酸的热氧化降解一一、基本组分的热降解、基本组分的热降解l1、不饱和脂肪酸的热氧化降解、不饱和脂肪酸的热氧化降解l（3）为含二烯基的系统）为含二烯基的系统lA：C(X+6)的的、-二烯醛二烯醛lB：烯炔烃、烯醛、烷基呋喃：烯炔烃、烯醛、烷基呋喃一、基本组分的热降解1、不饱和脂肪酸的热氧化降解一、基本组分的热降解一、基本组分的热降解l2、饱和脂肪酸的热氧化降解、饱和脂肪酸的热氧化降解l生成物：生成物：lC3C17甲基酮甲基酮、C4C14内酯内酯、C2C12脂肪酸、丙烯醛等脂肪酸、丙烯醛等l（1）甲基酮的形成）甲基酮的形成l（2）内酯的形成）内酯的形成l（3）短链脂肪酸的形成）短链脂肪酸的形成l（4）丙烯醛）丙烯醛 的形成的形成l 一、基本组分的热降解2、饱和脂肪酸的热氧化降解l（1）甲基酮的形成）甲基酮的形成（1）甲基酮的形成l（2）内酯的形成）内酯的形成（2）内酯的形成二、非基本组分的热降解二、非基本组分的热降解l（一）硫胺素的热降解（一）硫胺素的热降解l脂脂肪肪链链硫硫醇醇、含含硫硫碳碳酰酰化化合合物物、硫硫取取代代呋呋喃喃、噻噻吩吩、噻唑、双环化合物和脂环化合物噻唑、双环化合物和脂环化合物噻唑环噻唑环C-N及及C-S键键羟甲基巯基酮羟甲基巯基酮含硫杂环化合物含硫杂环化合物二、非基本组分的热降解（一）硫胺素的热降解噻唑环C-N及C-二、非基本组分的热降解二、非基本组分的热降解l（二）抗坏血酸的热降解（二）抗坏血酸的热降解l抗坏血酸抗坏血酸糠醛糠醛及低分子醛类化合物及低分子醛类化合物l进一步转化，产生的物质具有较好的香气。进一步转化，产生的物质具有较好的香气。有氧有氧热降解途径降解途径二、非基本组分的热降解（二）抗坏血酸的热降解有氧热降解途径二、非基本组分的热降解二、非基本组分的热降解l（三）类胡萝卜素的热降解（三）类胡萝卜素的热降解l例如：例如：l新鲜的茶叶新鲜的茶叶l类类胡胡萝萝卜卜素素含含量量较较多多，而而-紫紫罗罗酮酮衍衍生生物物等等含含量量较较少少；加工后的茶叶加工后的茶叶l类胡萝卜素含量较少，而类胡萝卜素含量较少，而-紫罗酮衍生物等含量较多紫罗酮衍生物等含量较多l热降解产物：热降解产物：-紫罗酮等衍生物、烯酮、烯醛等紫罗酮等衍生物、烯酮、烯醛等二、非基本组分的热降解（三）类胡萝卜素的热降解l美拉德反应美拉德反应（羰氨反应）（羰氨反应）:l还原糖与氨基酸、蛋白质之间的复杂反应还原糖与氨基酸、蛋白质之间的复杂反应l（1）反应产物）反应产物受热时间较短，温度较低：受热时间较短，温度较低：StreckerStrecker醛类、内酯类和呋醛类、内酯类和呋喃类化合物喃类化合物受热时间较长，温度较高：受热时间较长，温度较高：除上述之外，还有吡嗪类、除上述之外，还有吡嗪类、吡咯、吡啶类化合物形成。吡咯、吡啶类化合物形成。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用美拉德反应（羰氨反应）:三、基本组分的相互作用（1）反应产物）反应产物：HurstenHursten，归成，归成3 3组：组：“简单的简单的”糖脱氢糖脱氢/裂解产物：裂解产物：呋喃类、吡喃酮、环呋喃类、吡喃酮、环式烯、羰基化合物、酸式烯、羰基化合物、酸 一般的氨基酸降解产物一般的氨基酸降解产物：醛、含硫化合物、含氮化：醛、含硫化合物、含氮化合物合物 由进一步相互作用产生的挥发性物质由进一步相互作用产生的挥发性物质：吡咯、噻唑、吡咯、噻唑、吡啶、噻吩、吡嗪、二硫杂烷、三硫杂烷、咪唑、二噻吡啶、噻吩、吡嗪、二硫杂烷、三硫杂烷、咪唑、二噻嗪、三噻嗪、吡唑、呋喃硫醇、嗪、三噻嗪、吡唑、呋喃硫醇、3-3-羟基丁醇缩合物。羟基丁醇缩合物。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用（1）反应产物：Hursten，归成3组：三、基本组分的相互l（2）反应过程）反应过程l葡基胺的生成和重排葡基胺的生成和重排 l葡基胺脱氢生成呋喃葡基胺脱氢生成呋喃衍生物、还原酮和其他衍生物、还原酮和其他羰基化合物。羰基化合物。l从这些呋喃和羰基化从这些呋喃和羰基化合物中间产物到芳香化合物中间产物到芳香化合物的转变合物的转变 三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用（2）反应过程三、基本组分的相互作用l第一阶段：第一阶段：包括葡基胺的包括葡基胺的生成和重排。生成和重排。l还原糖（葡萄糖）、氨基还原糖（葡萄糖）、氨基酸或蛋白质酸或蛋白质中的自由氨中的自由氨基失水缩合生成基失水缩合生成N-N-葡基葡基胺胺，葡基胺经，葡基胺经AmadoriAmadori重重排反应生成排反应生成1-1-氨基氨基-1-1-脱脱氧氧-2-2-酮糖酮糖。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用第一阶段：包括葡基胺的生成和重排。三、基本组分的相互作用l第二阶段：第二阶段：葡基胺葡基胺脱氢脱氢生成呋喃衍生物、还原酮生成呋喃衍生物、还原酮和其他羰基化合物。和其他羰基化合物。lpH7pH7：AmadoriAmadori产物主要产物主要发生发生1 1，2-2-烯醇化而形成烯醇化而形成糠醛（戊糖）或糠醛（戊糖）或羟甲基糠羟甲基糠醛（醛（HMFHMF）三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用第二阶段：葡基胺脱氢生成呋喃衍生物、还原酮和其他羰基化合物。lpH7，温度较低，温度较低：l1-1-氨基氨基-1-1-脱氧脱氧-2-2-酮糖酮糖l较较易易发发生生2,3-2,3-烯烯醇醇化化、脱脱氨氨而而形形成成还还原原酮酮类类，可可异异构构成成脱脱氢氢还还原原酮酮(二二羰羰基基化化合合物物类类），进进一一步步脱脱水水再再与与胺胺类缩合，或本身裂解成小分子。类缩合，或本身裂解成小分子。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用pH7，温度较低：三、基本组分的相互作用lpH7，温度较高，温度较高：l果果葡葡基基胺胺较较易易裂裂解解，产产生生1-1-羟羟基基-2-2-丙丙酮酮、丙丙酮酮醛醛、二二乙乙酰酰基基等等很很多多高高活活性性的的中中间间体体。这这些些中中间间体体还还可可继继续续参参与与反反应应，如如脱脱氢氢还还原原酮酮易易使使氨氨基基酸酸发发生生脱脱羧羧、脱脱氨氨反反应应形形成成醛醛类类和和-氨基酮类，这个反应又称为氨基酮类，这个反应又称为Strecker降解反应降解反应。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用pH7，温度较高：三、基本组分的相互作用l第三阶段：第三阶段：l1 1、有、有氨基存在氨基存在时，由图时，由图1 1所示所示l都都能能与与氨氨基基发发生生缩缩合合、脱脱氢氢、重重排排和和构构化化等等一一系系列列反反应应，最最终终形形成成含含氮氮的的棕棕色色聚聚合合物物或或共共聚聚物物，统统称称为为类黑素（类黑素（Mlanoidin）。）。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用第三阶段：三、基本组分的相互作用l第三阶段第三阶段：l2、醇醛缩合、醇醛缩合l两两分分子子醛醛自自相相缩缩合合，进进一一步步脱脱水水生生成成更更高高级级不不饱饱和和醛醛；在在终终期期反反应应阶阶段段反反应应过过程程中中形形成成的的醛醛类类、酮酮类类都都不不稳稳定定，它它们可发生聚合反应产生醛醇类脱氮聚合物类。们可发生聚合反应产生醛醇类脱氮聚合物类。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用第三阶段：三、基本组分的相互作用l美拉德反应历程不足之处：美拉德反应历程不足之处：l HodgeHodge的的美美拉拉德德反反应应历历程程仅仅仅仅是是大大概概过过程程，更更多多的的细细节至今仍不清楚；节至今仍不清楚；l 近近5050年年来来，与与食食品品工工业业密密切切相相关关的的一一些些研研究究成成果果，如如美美拉拉德德反反应应所所产产生生的的风风味味成成分分途途径径、美美拉拉德德反反应应产产物物的的抗抗氧氧化化作作用用以以及及影影响响美美拉拉德德反反应应的的因因素素等等许许多多有有关关美美拉拉德德反反应应的的研研究究成成果果，在在HodgeHodge的的美美拉拉德德反反应应历历程程中中没没有表示出来。有表示出来。三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用美拉德反应历程不足之处：三、基本组分的相互作用（3）影响美拉德反应的因素）影响美拉德反应的因素 l 加热温度的影响加热温度的影响l 加热时间的影响加热时间的影响l 体系组分的影响体系组分的影响l 水分活度的影响水分活度的影响l pHpH的影响的影响l 缓冲液缓冲液/盐的影响盐的影响l 氧化还原状态的影响氧化还原状态的影响三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用（3）影响美拉德反应的因素 三、基本组分的相互作用l 温度温度 l温度相差温度相差1010，褐变速度就可相差，褐变速度就可相差3 35 5倍。倍。l3030，褐变速度较快；，褐变速度较快；l2020，褐变速度较慢。，褐变速度较慢。l通常控制温度在通常控制温度在180180以下，以以下，以100-150100-150为佳。为佳。l 加热时间加热时间l反反应应时时间间过过长长，产产物物的的香香气气会会发发生生恶恶化化，此此外外美美拉拉德德反反应应会会向向生生成成聚聚合合物物方方向向进进行行，褐褐变变加加深深。因因此此，一一般般反反应型香料的反应时间都不超过应型香料的反应时间都不超过4h4h。影响美拉德反应的因素影响美拉德反应的因素 温度 影响美拉德反应的因素 体系组分的影响体系组分的影响l糖糖l糖的结构和种类不同导致反应发生的速度也不同。糖的结构和种类不同导致反应发生的速度也不同。醛酮；醛酮；五碳糖六碳糖；五碳糖六碳糖；单糖双糖；单糖双糖；还原糖含量和褐变速度成正比关系。还原糖含量和褐变速度成正比关系。影响美拉德反应的因素影响美拉德反应的因素 体系组分的影响影响美拉德反应的因素 l 体系组分的影响体系组分的影响l氨基酸氨基酸l不同种类的氨基酸参与发生美拉德反应的难易不同不同种类的氨基酸参与发生美拉德反应的难易不同 胺氨基酸蛋白质胺氨基酸蛋白质 l氨基酸的种类、结构不同会导致反应速度有很大的差别氨基酸的种类、结构不同会导致反应速度有很大的差别l羟羟基基氨氨基基酸酸含含硫硫氨氨基基酸酸酸酸性性氨氨基基酸酸碱碱性性氨氨基基酸酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸影响美拉德反应的因素影响美拉德反应的因素 体系组分的影响影响美拉德反应的因素 l 水分活度水分活度l1015含水量，容易发生褐变；含水量，容易发生褐变；l完全干燥的情况下，褐变难以进行。完全干燥的情况下，褐变难以进行。l pH lpH 3pH 39 9范围内，随着范围内，随着pHpH上升，褐变反应速度上升；上升，褐变反应速度上升；lpH3pH3，褐变反应程度较轻微。，褐变反应程度较轻微。l在偏酸性环境中，反应速率降低。在偏酸性环境中，反应速率降低。影响美拉德反应的因素影响美拉德反应的因素 水分活度影响美拉德反应的因素 l 缓冲液缓冲液/盐的影响盐的影响lpH在在5-7的磷酸盐缓冲液有最好的催化效应的磷酸盐缓冲液有最好的催化效应l美美拉拉德德反反应应初初期期阶阶段段就就加加入入亚亚硫硫酸酸盐盐可可有有效效抑抑制制褐褐变变反反应的发生。应的发生。l氧化还原状态氧化还原状态l金属离子铜与铁都可促进褐变反应，其中金属离子铜与铁都可促进褐变反应，其中Fe3+Fe2+影响美拉德反应的因素影响美拉德反应的因素 缓冲液/盐的影响影响美拉德反应的因素 l（4）控制美拉德反应程度的措施）控制美拉德反应程度的措施l 除去一种反应物：除去一种反应物：酶类、钙盐酶类、钙盐l 降低反应温度或将降低反应温度或将pH调制偏酸性调制偏酸性 l 控制食品在低水分含量控制食品在低水分含量 l 加入缓冲液等加入缓冲液等三、基本组分的相互作用三、基本组分的相互作用（4）控制美拉德反应程度的措施三、基本组分的相互作用-射线和光照形成的嗅感物质的机理射线和光照形成的嗅感物质的机理l（）-射线的作用射线的作用产生产生“照射臭照射臭”自由基自由基 +食品组分食品组分 挥发性物质挥发性物质 l（二）可见光的作用（二）可见光的作用l光光敏敏物物质质氢氢过过氧氧化化物物中中间间体体挥挥发发性性低低分分子化合物子化合物l猝灭剂：对激发态氧有净化作用，如猝灭剂：对激发态氧有净化作用，如-类胡萝卜素。类胡萝卜素。光氧化反应光氧化反应-射线和光照形成的嗅感物质的机理（）-射线的作用产1 1、嗅感物质合成途径、嗅感物质合成途径 酶促反应酶促反应水果、蔬菜成熟过程中形成的香气水果、蔬菜成熟过程中形成的香气 生物合成（以氨基酸、脂肪酸、羧基酸、单糖、糖苷、生物合成（以氨基酸、脂肪酸、羧基酸、单糖、糖苷、色素为前体合成的典型香气及合成途径）色素为前体合成的典型香气及合成途径）非酶化学反应非酶化学反应食品在加工过程中形成的香气食品在加工过程中形成的香气 美拉德反应（三个阶段、产物、影响因素）美拉德反应（三个阶段、产物、影响因素）糖降解、氨基酸降解、脂肪热氧化降解产物糖降解、氨基酸降解、脂肪热氧化降解产物 -射线（辐射臭）：自由基射线（辐射臭）：自由基+食品组分食品组分挥发性物质挥发性物质 可见光：光氧化反应：色素、维生素类可见光：光氧化反应：色素、维生素类小小 结结1、嗅感物质合成途径小 结2 2、作用途径、作用途径生物合成作用、酶直接作用、氧化作用、热作用、发酵生物合成作用、酶直接作用、氧化作用、热作用、发酵形成、通过增香形成的形成、通过增香形成的3 3、食品风味的好坏取决于三个关键环节。、食品风味的好坏取决于三个关键环节。第一是食品原料的生产阶段第一是食品原料的生产阶段第二是原料和产品的贮藏阶段第二是原料和产品的贮藏阶段第三是食品的加工阶段第三是食品的加工阶段小小 结结2、作用途径小 结4 4、以脂肪酸为前体的生物合成、以脂肪酸为前体的生物合成由脂肪氧合酶产生的嗅感物质由脂肪氧合酶产生的嗅感物质亚油酸亚油酸C6C6和和C9C9醛、醇类；醛、醇类；C8C8和和C10C10醛、醇类醛、醇类亚麻酸亚麻酸生成生成C6C6和和C9C9的饱和及不饱和醛、醇。的饱和及不饱和醛、醇。由由-氧化产生的嗅感物氧化产生的嗅感物产物：中链（产物：中链（C C6 6-C-C1212）化合物）化合物 -内酯或内酯或-内酮内酮是某些水果在成熟时产生令人愉快的果香是某些水果在成熟时产生令人愉快的果香小小 结结4、以脂肪酸为前体的生物合成小 结5 5、以氨基酸为前体的生物合成、以氨基酸为前体的生物合成（1 1）支链氨基酸）支链氨基酸各种水果、蔬菜中的许多低碳数的醇、醛、酸、酯等各种水果、蔬菜中的许多低碳数的醇、醛、酸、酯等（2 2）芳香族氨基酸）芳香族氨基酸莽草酸途径。莽草酸途径。水果、蔬菜中的一些酚类、醚类的香味成分水果、蔬菜中的一些酚类、醚类的香味成分（3 3）含硫氨基酸）含硫氨基酸葱、蒜、韭菜等蔬菜中的含硫香味成分是以半胱氨酸为葱、蒜、韭菜等蔬菜中的含硫香味成分是以半胱氨酸为前体的。前体的。甘蓝、海藻等中的甲硫醚则是以甲硫氨酸为前体的。甘蓝、海藻等中的甲硫醚则是以甲硫氨酸为前体的。小小 结结5、以氨基酸为前体的生物合成小 结6 6、以羟基酸为前体的生物合成（、以羟基酸为前体的生物合成（P37P37）：）：柑橘类水果中含有的萜烯类香味成分常是以甲瓦龙酸（柑橘类水果中含有的萜烯类香味成分常是以甲瓦龙酸（C6C6羟基酸）为前体，通过异戊二烯途径合成的。羟基酸）为前体，通过异戊二烯途径合成的。7 7、硫代葡萄糖苷（、硫代葡萄糖苷（P47P47）如十字花科蔬菜甘蓝、小萝卜、龙眼卷心菜等，其中的异如十字花科蔬菜甘蓝、小萝卜、龙眼卷心菜等，其中的异硫氰酸酯、硫氰酸酯及一些腈类物质的前体都是糖苷。硫氰酸酯、硫氰酸酯及一些腈类物质的前体都是糖苷。8 8、以色素为前体的生物合成、以色素为前体的生物合成番茄中的嗅感物质番茄中的嗅感物质6-6-甲基甲基-5-5-庚烯庚烯-2-2-酮和法尼基丙酮是由酮和法尼基丙酮是由番茄素在酶的催化下裂解而成的。番茄素在酶的催化下裂解而成的。小小 结结6、以羟基酸为前体的生物合成（P37）：小 结9 9、食物在热处理中形成各种嗅感物质的途径主要有三大类：、食物在热处理中形成各种嗅感物质的途径主要有三大类：基本组分相互作用、基本组分降解和非基本组分降解。基本组分相互作用、基本组分降解和非基本组分降解。1010、糖的热降解、糖的热降解温度低时间短：牛奶糖样的香气特征温度低时间短：牛奶糖样的香气特征温度高时间长：甘苦而无甜香味的焦糊气味温度高时间长：甘苦而无甜香味的焦糊气味1111、氨基酸的热降解、氨基酸的热降解含硫氨基酸分解产生肉香成分，杂环氨基酸的降解形成具含硫氨基酸分解产生肉香成分，杂环氨基酸的降解形成具有面包、饼干、烘玉米与谷物的香气成分吡咯和吡啶类化有面包、饼干、烘玉米与谷物的香气成分吡咯和吡啶类化合物。合物。小小 结结9、食物在热处理中形成各种嗅感物质的途径主要有三大类：基本组1212、脂肪的热氧化降解、脂肪的热氧化降解p172p172油脂热降解反应主要为油脂热降解反应主要为不饱和脂肪酸的热氧化降解不饱和脂肪酸的热氧化降解和和饱和饱和脂肪酸的热氧化降解脂肪酸的热氧化降解。在高温无氧条件下：在高温无氧条件下：油脂发生热分解，形成丙烯醛、脂肪油脂发生热分解，形成丙烯醛、脂肪酸、酸、CO2CO2、甲基酮和丙烯二醇二酯等小分子化合物。、甲基酮和丙烯二醇二酯等小分子化合物。在高温有氧条件下：在高温有氧条件下：饱和油脂饱和油脂热氧化分解形成多种烃、醛、甲基酮和热氧化分解形成多种烃、醛、甲基酮和-内酯，内酯，不饱和油脂不饱和油脂除分解形成它们外，脂肪酸链的氧化分解又能除分解形成它们外，脂肪酸链的氧化分解又能产生醛、酮、酸、内酯、醇、产生醛、酮、酸、内酯、醇、CO2CO2、短链脂肪酸酯和烃类等、短链脂肪酸酯和烃类等小分子化合物。小分子化合物。小小 结结12、脂肪的热氧化降解p172小 结1313、美拉德反应产物、美拉德反应产物“简单的简单的”糖脱氢糖脱氢/裂解产物：呋喃类、吡喃酮、环式烯、裂解产物：呋喃类、吡喃酮、环式烯、羰基化合物、酸羰基化合物、酸 一般的氨基酸降解产物：醛、含硫化合物（如：一般的氨基酸降解产物：醛、含硫化合物（如：H2SH2S、甲硫醇）、含氮化合物（如胺、氨）。甲硫醇）、含氮化合物（如胺、氨）。由进一步相互作用产生的挥发性物质：吡咯、噻唑、吡由进一步相互作用产生的挥发性物质：吡咯、噻唑、吡啶、噻吩、吡嗪、二硫杂烷、三硫杂烷、咪唑、二噻嗪、啶、噻吩、吡嗪、二硫杂烷、三硫杂烷、咪唑、二噻嗪、三噻嗪、吡唑、呋喃硫醇、三噻嗪、吡唑、呋喃硫醇、3-3-羟基丁醇缩合物。羟基丁醇缩合物。小小 结结13、美拉德反应产物小 结1414、美拉德反应过程、美拉德反应过程 初级阶段：初级阶段：包括葡基胺的生成和重排。包括葡基胺的生成和重排。中级阶段：中级阶段：葡基胺脱氢生成呋喃衍生物、还原酮和其他葡基胺脱氢生成呋喃衍生物、还原酮和其他羰基化合物。此阶段反应可以通过三条途径进行。羰基化合物。此阶段反应可以通过三条途径进行。第一条途径：第一条途径：当当pH7pH7时，时，HMFHMF形成形成第二条途径：第二条途径：当当pHpH7 7温度较低时：果糖基胺温度较低时：果糖基胺二乙酰、二乙酰、乙酸、丙酮醛等。乙酸、丙酮醛等。第三条途径：第三条途径：当当pHpH7 7且温度较高时，发生且温度较高时，发生StreckerStrecker降解反降解反应。这一反应生成的羰氨类化合物经过缩合，生成吡嗪类应。这一反应生成的羰氨类化合物经过缩合，生成吡嗪类物质。物质。小小 结结14、美拉德反应过程小 结1414、美拉德反应过程、美拉德反应过程 终期阶段终期阶段包括从这些呋喃和羰基化合物中间产物到芳香化合物的转包括从这些呋喃和羰基化合物中间产物到芳香化合物的转变，此阶段包括两类反应：即生成类黑精的聚合反应、醇变，此阶段包括两类反应：即生成类黑精的聚合反应、醇醛缩合反应。醛缩合反应。1515、-射线的作用产生嗅感机理射线的作用产生嗅感机理主要是通过自由基的引发而进行的。即不同含水量的食品主要是通过自由基的引发而进行的。即不同含水量的食品会产生不同的自由基，它们都是反应能力很强的活性物质，会产生不同的自由基，它们都是反应能力很强的活性物质，很容易与食品组分相互作用，从而形成一系列挥发性物质。很容易与食品组分相互作用，从而形成一系列挥发性物质。小小 结结14、美拉德反应过程小 结1616、可见光作用产生嗅感机理、可见光作用产生嗅感机理光敏物质在光氧化反应的作用下，首先生成氢过氧化物中光敏物质在光氧化反应的作用下，首先生成氢过氧化物中间体，随后生成挥发性的低分子化合物，即嗅感物质。间体，随后生成挥发性的低分子化合物，即嗅感物质。由于由于-类胡萝卜素对激发态氧有净化作用，因此这类物质类胡萝卜素对激发态氧有净化作用，因此这类物质称为猝灭剂称为猝灭剂小小 结结16、可见光作用产生嗅感机理小 结任选任选2题题1、阐述美拉德反应的过程及产物，分析影响因素。、阐述美拉德反应的过程及产物，分析影响因素。2、简述糖、氨基酸和脂肪热降解产物、简述糖、氨基酸和脂肪热降解产物3、简述硫胺素、抗坏血酸和类胡萝卜素的热降解产物、简述硫胺素、抗坏血酸和类胡萝卜素的热降解产物4、简述、简述-射线和光照形成嗅感物质的原因射线和光照形成嗅感物质的原因 作业九作业九任选2题作业九 Dont Forget to Review!Dont Forget to Review!