有机化学推断题解题方法总结课件

2024/7/61一、根据反应类型来推断官能团种类：一、根据反应类型来推断官能团种类：反反应类型型可能官能可能官能团加成反加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯基、苯环 加聚反加聚反应CC、CC酯化反化反应羟基或基或羧基基水解反水解反应X、酯基、基、肽键、二糖、多糖、二糖、多糖单一物一物质能能发生生缩聚反聚反应分子中同分子中同时含有含有羟基和基和羧基基或同或同时含有含有羧基和氨基基和氨基 消去反消去反应卤代代烃、醇、醇2023/8/131一、根据反应类型来推断官能团种类：反应类2024/7/62二、由反应条件确定官能团种类二、由反应条件确定官能团种类：反反应条件条件可能官能可能官能团浓硫酸，硫酸，加加热醇的消去（醇醇的消去（醇羟基）基）酯化反化反应（含有（含有羟基、基、羧基）基）稀硫酸稀硫酸酯的水解（含有的水解（含有酯基）基）二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解NaOH水溶水溶液液,加加热卤代代烃的水解的水解 酯的水解的水解（皂（皂化）化）NaOH醇溶醇溶液，加液，加热卤代代烃 消去（消去（X）2023/8/132二、由反应条件确定官能团种类：反应条件2024/7/63反反应条件条件可能官能可能官能团O2/Cu、加、加热 醇醇羟基基(CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯苯环，取代反，取代反应Cl2(Br2)/光照光照烷烃或苯或苯环上上烷烃基，取代反基，取代反应Br2的的CCl4溶液溶液 加成（加成（C=C、碳碳、碳碳叁键）AB氧化氧化氧化氧化CH2、催化、催化剂加成加成(C=C、CHO、碳碳、碳碳叁键、羰基、苯基、苯环)A是醇（是醇（CH2OH）2023/8/133反应条件可能官能团O2/Cu、加热 醇羟2024/7/64三、根据反应物性质确定官能团三、根据反应物性质确定官能团:反反应的的试剂 有机物有机物现象象与溴水反与溴水反应(1)烯烃、二、二烯烃(2)炔炔烃溴水褪色，且溴水褪色，且产物分物分层(3)醛溴水褪色，且溴水褪色，且产物不物不分分层(4)苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色沉淀生成与酸性高与酸性高锰酸酸钾反反应(1)烯烃、二、二烯烃(2)炔炔烃(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇、酚醇、酚(5)醛高高锰酸酸钾溶液均褪色溶液均褪色2023/8/134三、根据反应物性质确定官能团:反应的2024/7/65反反应的的试剂有机物有机物现象象与金属与金属钠反反应(1)(1)醇醇放出气体，反放出气体，反应缓和和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反放出气体，反应速度速度较快快(3)(3)羧酸酸放出气体，反放出气体，反应速度更快速度更快与与氢氧化氧化钠反反应(1)(1)卤代代烃分分层消失，生成一种有机物消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清澄清(3)(3)羧酸酸无明无明显现象象(4)(4)酯分分层消失，生成两种有机物消失，生成两种有机物2023/8/135反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇2024/7/66反反应的的试剂有机物有机物现象象与与NaHCO3反反应羧酸酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水变浑浊能与能与Na2CO3反反应的的酚酚羟基基 无明无明显现象象羧基基放出气体放出气体银氨溶液氨溶液或新制或新制Cu(OH)2(1)醛有有银镜或或红色沉淀色沉淀产生生(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸钠加碱中和后有加碱中和后有银镜或或红色沉淀色沉淀产生生(3)甲酸某甲酸某酯有有银镜或或红色沉淀生成色沉淀生成(4)葡萄糖、果葡萄糖、果糖、麦芽糖糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成2023/8/136反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧2024/7/67四、根据性质和有关数据推知官能团个数四、根据性质和有关数据推知官能团个数 根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：双键加双键加成时需成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molAg或或1molCu2O2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molH2。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子酯时，其相对分子质量将质量将增加增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将对分子质量将增加增加84。1mol某酯某酯A发生水解反应生成发生水解反应生成B和乙酸时，若和乙酸时，若A与与B的相对的相对分子质量分子质量相差相差42，则生成，则生成1mol乙酸乙酸，若，若A与与B的相对分子质量的相对分子质量相差相差84时，则生成时，则生成2mol乙酸。乙酸。2023/8/137四、根据性质和有关数据推知官能团个数 2024/7/68（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为由醇氧化为酮，推知醇为仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为由醇不能氧化，可推知醇为叔醇叔醇（2）由消去产物可确定）由消去产物可确定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代产物的种数可确定）由取代产物的种数可确定碳链结构碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、碳碳双键、“CC”的位置。的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置五、依据某些产物推知官能团的位置2023/8/138（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇五2024/7/69【解读考试说明解读考试说明】-之能力要求之能力要求学学习习能能力力对化学基础知识融会贯通对化学基础知识融会贯通通过观察获取有关感性知识并能加工通过观察获取有关感性知识并能加工能准确提取信息和进行整合来解决问题能准确提取信息和进行整合来解决问题能正确的使用化学术语、图表来表达结果能正确的使用化学术语、图表来表达结果知知识识能能力力了解有机化合物中碳的成键特征了解有机化合物中碳的成键特征了解代表物质的主要性质和重要应用了解代表物质的主要性质和重要应用有机化学中各部分知识的综合应用有机化学中各部分知识的综合应用有机推断题有机推断题2023/8/139【解读考试说明】-之能力要求学习能力对2024/7/610代表物质特征性质的网络图及其反应条件代表物质特征性质的网络图及其反应条件2023/8/1310代表物质特征性质的网络图及其反应条件2024/7/611寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物性质性质】v 能使溴水褪色的有机物通常含有：能使溴水褪色的有机物通常含有：v v 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：v v 能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有:v vv 能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应的有机物必含有的有机物必含有:v能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有:v能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊或使石蕊试液变红的有机物中必含有试液变红的有机物中必含有:v加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:v遇碘变蓝的有机物为遇碘变蓝的有机物为:v遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有溶液显紫色的有机物必含有:。v遇浓硝酸变黄的有机物为：遇浓硝酸变黄的有机物为：“CC”、“CC”或或“CHO”。“CC”或或“CC”、“CHO”或为或为“苯的同系物苯的同系物”。“CC”、“CC”、“CHO”或或“苯环苯环”，其中，其中“CHO”只能与只能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。“CHO”“OH”、“COOH”。-COOH。苯酚苯酚淀粉淀粉酚羟基酚羟基蛋白质蛋白质2023/8/1311寻找题眼.确定范围-【有机物性质2024/7/612寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物条件条件】当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH醇溶液并加热时，必定为醇溶液并加热时，必定为当反应条件为当反应条件为NaOHNaOH水溶液并加热时，通常为水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓当反应条件为浓H H2 2SOSO4 4并加热时，通常为并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X X2 2反应时，通常是反应时，通常是X X2 2与与而当反应条件为催化剂存在且与而当反应条件为催化剂存在且与X X2 2的反应时，通常为的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的烷或苯环侧链烃基上的H H原子发生的取代反应，原子发生的取代反应，苯环上的苯环上的H H原子直接被取代。原子直接被取代。2023/8/1312寻找题眼.确定范围-【有机物条件2024/7/613寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应量的关系量的关系】根据与根据与H H2 2加成时所消耗加成时所消耗H H2 2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1mol1molCHOCHO完全反应时生成完全反应时生成2mol2molOHOH或或2mol2molCOOHCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1mol1molCOOHCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸氢钠溶液反应放出1mol1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol1mol酯时，其相对分子质量将增加酯时，其相对分子质量将增加 1mol1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol1mol某酯某酯A A发生水解反应生成发生水解反应生成B B和乙酸时，和乙酸时，若若A A与与B B的相对分子质量相差的相对分子质量相差4242，则生成乙酸，则生成乙酸，若若A A与与B B的相对分子质量相差时，则生成的相对分子质量相差时，则生成2mol2mol乙酸。乙酸。由由CHOCHO变为变为COOHCOOH时，相对分子质量将增加时，相对分子质量将增加;增加增加3232时时,则则为为 CHOCHO与氯气反应，若相对分子质量增加与氯气反应，若相对分子质量增加7171，则含有一个；若相对，则含有一个；若相对分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子分子质量增加，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。2mol Ag 或或1mol Cu2O。1molH2。1molCO2。将增加将增加42，84。1mol8416两个两个碳碳双键碳碳双键34.52023/8/1313寻找题眼.确定范围-【有机反应量2024/7/614寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【产物产物官能团位置官能团位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构由取代反应的产物的种数可确定碳链结构伯醇。伯醇。仲醇。仲醇。OH或或X碳链的结构碳链的结构2023/8/1314寻找题眼.确定范围-【产物官能团2024/7/615寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机反应有机反应转化关系转化关系】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基2023/8/1315寻找题眼.确定范围-【有机反应转2024/7/616寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物空间结构空间结构】具有4 4原子共线共线的可能含。具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键122023/8/1316寻找题眼.确定范围-【有机物空间2024/7/617寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物通式通式】符合符合CnH2n+2为烷烃，为烷烃，符合符合CnH2n为烯烃，为烯烃，符合符合CnH2n-2为炔烃，为炔烃，符合符合CnH2n-6为苯的同系物，为苯的同系物，符合符合CnH2n+2O为醇或醚，为醇或醚，符合符合CnH2nO为醛或酮，为醛或酮，符合符合CnH2nO2为一元饱和为一元饱和 脂肪脂肪酸酸或其与一元饱和醇生成的酯。或其与一元饱和醇生成的酯。2023/8/1317寻找题眼.确定范围-【有机物通式2024/7/618寻找题眼寻找题眼.确定范围确定范围-【有机物有机物物理性质物理性质】1 1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有：而烃的衍生物中只有：在通常情况下是气态。在通常情况下是气态。2 2、不溶于水比水重的常见有机物有、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3 3、能与水混溶的常见有机物有、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于均小于或等于4 4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸含碳原子数较少的醇、醛、羧酸2023/8/1318寻找题眼.确定范围-【有机物物理2024/7/619二、二、“有机推断题有机推断题”的题型归纳的题型归纳类型二：类型二：根据特征反应和反应机理进行推断根据特征反应和反应机理进行推断类型一：类型一：通过数据处理进行推断通过数据处理进行推断类型三：类型三：通过产物结构进行推断通过产物结构进行推断类型四：类型四：通过信息处理进行推断通过信息处理进行推断2023/8/1319二、“有机推断题”的题型归纳类型二：根2024/7/620三、三、“有机推断题有机推断题”的解题策略的解题策略官能团的种类官能团的种类特征反应特征反应官能团的位置官能团的位置反应机理反应机理官能团的数目、官能团的数目、分子式分子式数据处理数据处理碳链结构碳链结构产物结构产物结构综合综合分析分析确定确定有机有机物的物的结构结构有机有机推断推断解题解题思路思路2023/8/1320三、“有机推断题”的解题策略官能团的种