合成高分子化合物课时

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1会计学合成高分子化合物课时合成高分子化合物课时2高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点(1 1 1 1)高分子化合物通常结构并不复杂,)高分子化合物通常结构并不复杂,)高分子化合物通常结构并不复杂,)高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的往往由简单的往往由简单的往往由简单的结构单元重复连接结构单元重复连接结构单元重复连接结构单元重复连接而成;而成;而成;而成;如聚乙烯如聚乙烯如聚乙烯如聚乙烯 中:中:中:中:A.A.CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2叫聚乙烯的叫聚乙烯的叫聚乙烯的叫聚乙烯的结构单元结构单元结构单元结构单元(或(或(或(或链链链链节节节节););););B.B.n n n n表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中表示每个高分子化合物中链节链节链节链节的重复次数的重复次数的重复次数的重复次数叫叫叫叫聚合度聚合度聚合度聚合度;n n n n越大,相对分子质量越大;越大,相对分子质量越大;越大,相对分子质量越大;越大,相对分子质量越大;C.C.合成高分子的物质叫合成高分子的物质叫合成高分子的物质叫合成高分子的物质叫单体单体单体单体。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙。如乙烯是聚乙烯的单体。烯的单体。烯的单体。烯的单体。注:链节是以单体为基础注:链节是以单体为基础的的 做课本做课本117页页 交流交流研讨研讨第2页/共25页 第1页/共31页(2 2)根据结构中链节连接方式分类,有)根据结构中链节连接方式分类,有)根据结构中链节连接方式分类,有)根据结构中链节连接方式分类,有机高分子化合物可以有机高分子化合物可以有机高分子化合物可以有机高分子化合物可以有线型结构线型结构线型结构线型结构和和和和体体体体型结构型结构型结构型结构两种;两种;两种;两种;A.A.线型结构线型结构线型结构线型结构 成千上万个链节以共价键连成一条长成千上万个链节以共价键连成一条长成千上万个链节以共价键连成一条长成千上万个链节以共价键连成一条长链;长链之间相互缠绕,以分子间作链;长链之间相互缠绕,以分子间作链;长链之间相互缠绕,以分子间作链;长链之间相互缠绕,以分子间作用力紧密结合;可以不带支链,也可用力紧密结合;可以不带支链,也可用力紧密结合;可以不带支链,也可用力紧密结合;可以不带支链,也可以带支链。以带支链。以带支链。以带支链。如:聚乙烯、聚氯乙烯中以如:聚乙烯、聚氯乙烯中以如:聚乙烯、聚氯乙烯中以如:聚乙烯、聚氯乙烯中以C CC C键键键键连接连接连接连接成成成成长链长链长链长链;淀粉、纤维素中以;淀粉、纤维素中以;淀粉、纤维素中以;淀粉、纤维素中以C CC C键键键键和和和和C COO键键键键连接成连接成连接成连接成长链长链长链长链;B.B.体型结构体型结构体型结构体型结构 高分子链上有能与别的单体或物质起高分子链上有能与别的单体或物质起高分子链上有能与别的单体或物质起高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团,发生反应后,高分子链反应的基团,发生反应后,高分子链反应的基团,发生反应后,高分子链反应的基团,发生反应后,高分子链之间形成化学键,产生了一些交联,之间形成化学键,产生了一些交联,之间形成化学键,产生了一些交联,之间形成化学键,产生了一些交联,形成的体型网状结构。形成的体型网状结构。形成的体型网状结构。形成的体型网状结构。如:硫化橡胶中,长链与长链之间又如:硫化橡胶中,长链与长链之间又如:硫化橡胶中,长链与长链之间又如:硫化橡胶中,长链与长链之间又形形形形成化学键成化学键成化学键成化学键,产生,产生,产生,产生网状结构网状结构网状结构网状结构而交联在一而交联在一而交联在一而交联在一起。起。起。起。第3页/共25页 第2页/共31页第4页/共25页 第3页/共31页(1 1)溶解性溶解性溶解性溶解性线型结构高分子(如线型结构高分子(如线型结构高分子(如线型结构高分子(如有机玻璃有机玻璃有机玻璃有机玻璃):):):):能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小分子缓慢;分子缓慢;分子缓慢;分子缓慢;体型结构高分子(如体型结构高分子(如体型结构高分子(如体型结构高分子(如橡胶橡胶橡胶橡胶):):):):不易溶解,只有一定程度的胀大。不易溶解,只有一定程度的胀大。不易溶解,只有一定程度的胀大。不易溶解,只有一定程度的胀大。(2 2)热塑性热塑性热塑性热塑性和和和和热固性热固性热固性热固性 加热到一定温度范围,开始加热到一定温度范围,开始加热到一定温度范围,开始加热到一定温度范围,开始软化软化软化软化,然后,然后,然后,然后再开始再开始再开始再开始熔化熔化熔化熔化成可以流动的液体;冷却后,成可以流动的液体;冷却后,成可以流动的液体;冷却后,成可以流动的液体;冷却后,又成为固体又成为固体又成为固体又成为固体热塑性热塑性热塑性热塑性(如(如(如(如聚乙烯聚乙烯聚乙烯聚乙烯)。)。)。)。加工成型后受热不再熔化,就叫加工成型后受热不再熔化,就叫加工成型后受热不再熔化,就叫加工成型后受热不再熔化,就叫热固性热固性热固性热固性(如(如(如(如电木电木电木电木)。)。)。)。3有机高分子化合物的性质有机高分子化合物的性质第5页/共25页 第4页/共31页(3 3)机械强度)机械强度)机械强度)机械强度高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。如把如把如把如把10kg10kg高分子材料与金属材料各制高分子材料与金属材料各制高分子材料与金属材料各制高分子材料与金属材料各制成成成成100m100m长的绳子,可吊起物体的重长的绳子,可吊起物体的重长的绳子,可吊起物体的重长的绳子,可吊起物体的重量如下表:量如下表:量如下表:量如下表:材料品材料品种种高分子材料高分子材料金属材料金属材料锦纶锦纶绳绳涤纶绳涤纶绳金属钛金属钛绳绳碳钢绳碳钢绳重物质重物质量量kg15500 1200077006500第6页/共25页 第5页/共31页(4 4)电绝缘性)电绝缘性)电绝缘性)电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好,通常高分子材料的电绝缘性良好,通常高分子材料的电绝缘性良好,通常高分子材料的电绝缘性良好,广泛用于电器工业上。广泛用于电器工业上。广泛用于电器工业上。广泛用于电器工业上。(为什么?)(为什么?)(为什么?)(为什么?)(5 5)其它特性:)其它特性:)其它特性:)其它特性:有些高分子材料具有有些高分子材料具有有些高分子材料具有有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐化学腐蚀、耐化学腐蚀、耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水耐热、耐磨、耐油、不透水耐热、耐磨、耐油、不透水耐热、耐磨、耐油、不透水等特性,等特性,等特性,等特性,用于某些特殊需要的领域;有些高分用于某些特殊需要的领域;有些高分用于某些特殊需要的领域;有些高分用于某些特殊需要的领域;有些高分子材料子材料子材料子材料易老化、不耐高温、易燃烧、易老化、不耐高温、易燃烧、易老化、不耐高温、易燃烧、易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解废弃后不易分解废弃后不易分解废弃后不易分解等。等。等。等。第7页/共25页 第6页/共31页4、高分子化合物的分、高分子化合物的分类类(1)按来源分类:按来源分类:天天然然高高分分子子(天天然然橡橡胶胶、纤纤维维素素、淀粉)淀粉)合合成成高高分分子子(合合成成橡橡胶胶、合合成成纤纤维维、塑料)塑料)(2)按工艺性质和应用分类:)按工艺性质和应用分类:塑塑料料、橡橡胶胶、纤纤维维、涂涂料料、黏黏合合剂剂与与密封材料等密封材料等 (3)按高分子链的连接形式分类)按高分子链的连接形式分类:线型高分子和体型高分子线型高分子和体型高分子(4)按合成高分子化合物的受热时的不同)按合成高分子化合物的受热时的不同行为分类行为分类:热塑性高分子和热固性高分子热塑性高分子和热固性高分子(5)按合成时聚合反应的类型不同分类:)按合成时聚合反应的类型不同分类:加聚高分子和加聚高分子和缩聚高分子缩聚高分子第8页/共25页 第7页/共31页 由乙烯制备聚乙烯由乙烯制备聚乙烯 由苯乙烯制备聚苯乙烯由苯乙烯制备聚苯乙烯 二、高分子化合物的合成聚合反应二、高分子化合物的合成聚合反应1、加成聚合反应:是指不饱和单体通过加成、加成聚合反应:是指不饱和单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应。如:应。如:nCH2 CH2引发引发剂剂 CH2 CH2 n 聚聚乙烯乙烯引发引发剂剂CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯聚苯乙烯乙烯(1 1)单烯)单烯聚合聚合 单单体体反应部位?反应部位?反应本质?反应本质?是否可以用一个通式来是否可以用一个通式来表示这些反应呢?表示这些反应呢?CCX MY Nn引发引发剂剂 CC nY NX M链链节节聚合度聚合度第9页/共25页 第8页/共31页(2 2)二烯的聚合)二烯的聚合 nCH2=CHCH=CH2引发引发剂剂CH2CH=CHCH2n 双键变双键变 单单键变键变 单键单键 双键双键nCH2=CCH=CH2CH3引发引发剂剂CH2CCHCH2nCH3聚异戊二聚异戊二烯烯(3 3)混烯共聚)混烯共聚 下列高分子是由那种单体聚合生成的?完下列高分子是由那种单体聚合生成的?完成聚合反应成聚合反应CH2CHCHCH2nCH3CH2CCHCH2nCH3引发引发剂剂nCH2 CH2+nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3乙丙树乙丙树脂脂第10页/共25页 第9页/共31页小结小结1.加聚反应的特点:加聚反应的特点:2.碳氧双键、碳碳叁键也能发碳氧双键、碳碳叁键也能发生加聚反应生加聚反应COHHn引发引发剂剂 CO nYHCCX MY Nn引发引发剂剂 CC nY NX MCCX Yn引发引发剂剂 CC n YX第11页/共25页第10页/共31页2、缩合聚合反应、缩合聚合反应:是指单体通过分子间的:是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的反应,简相互缩合而生成高分子化合物的反应,简称缩聚反应。称缩聚反应。nH2N(CH2)6NH2 nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 浓硫浓硫酸酸 催化催化剂剂nHOCHCOOHCH3浓硫浓硫酸酸 nH2NCHCOOHCH3催化催化剂剂OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN(CH2)6NHOC(CH2)4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团:双官能团缩聚反应官能团:双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类第12页/共25页第11页/共31页nHOCH2CH2OH浓硫浓硫酸酸 CH2CH2On P119第13页/共25页第12页/共31页反应类型反应类型加加 聚聚 反反 应应缩缩 聚聚 反反 应应反应物种反应物种类类 单体特征单体特征 高聚物特高聚物特征征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同相同或不同单体单体含有不饱和含有不饱和键键含有特征官能含有特征官能团团聚合物与单体聚合物与单体具有相同的组具有相同的组成成,主链上一主链上一般只有碳原子般只有碳原子 聚合物与单体组聚合物与单体组成有所不同成有所不同,主主链上除有碳原子链上除有碳原子外还有其他外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小有聚合物和小分子分子聚乙烯、聚氯乙聚乙烯、聚氯乙烯烯聚丙烯、乙丙树聚丙烯、乙丙树脂脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、有机玻璃、合成合成橡胶橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦涤纶、锦纶纶小结:聚合反应小结:聚合反应 第14页/共25页第13页/共31页附一附一 有机合成的设有机合成的设计思路计思路 关键关键:设计合成路线,即设计合成路线,即碳骨架的构建碳骨架的构建、官能团的引入和转化官能团的引入和转化。第15页/共25页第14页/共31页附二、有机物分子式的确定附二、有机物分子式的确定 常见重要分析方法:常见重要分析方法:常见重要分析方法:常见重要分析方法:n n1.元素组成的测定(C、H、O、N、X)n n 求出实验式(最简式)n n2.质谱法M+测出相对分子量n n1.关于不饱和度)n n 求算预测结构 n n2.光谱分析简介(P112112)n n UVUV共轭键共轭键IRIR官能团确定官能团确定NMRNMR等性氢个数及位置等性氢个数及位置二.有机物结构式的确定第16页/共25页第15页/共31页2.能发生银镜反应的物质含的官能团是:能发生银镜反应的物质含的官能团是:可能的物质有:可能的物质有:3.能与钠发应放出能与钠发应放出H2的物质含的的物质含的官能团是:官能团是:4.能与能与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2的可能的可能含官能团:含官能团:5.能发生能发生水解反应水解反应的物质有:的物质有:6.能发生消去反应的物质有:能发生消去反应的物质有:1.能使溴水褪色的物质含有的官能团是:能使溴水褪色的物质含有的官能团是:OH(醇羟基、(醇羟基、酚羟基)、酚羟基)、COOHCHO醛、甲酸及其盐、甲酸酯、醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖还原性糖碳碳双键、碳碳碳碳双键、碳碳叁键、叁键、CHO、酚羟基酚羟基COOH卤代烃、酯、卤代烃、酯、二糖及多糖、二糖及多糖、蛋白质等蛋白质等卤代烃、卤代烃、醇等醇等注:酚羟基也可以与碳酸钠反应,但不注:酚羟基也可以与碳酸钠反应,但不能产生能产生CO2由性质推结构第17页/共25页第16页/共31页由条件推结构3.“浓硫酸,加热浓硫酸,加热”的反应类型可能的反应类型可能是:是:消去反应、取代反应(酯化、硝化、磺消去反应、取代反应(酯化、硝化、磺化、生成醚等)化、生成醚等)1.“NaOH水溶液,加热水溶液,加热”的反应的反应类型可能是:类型可能是:卤代烃的水解、酯卤代烃的水解、酯的水解等的水解等2.“NaOH醇溶液,加热醇溶液,加热”的反应的反应类型可能是:类型可能是:卤代烃的卤代烃的消去消去区别:醇的消去反应区别:醇的消去反应的条件的条件4.“稀硫酸,加热稀硫酸,加热”呢?呢?酯的水解,糖类的酯的水解,糖类的水解等水解等第18页/共25页第17页/共31页反应类型反应类型加加 聚聚 反反 应应缩缩 聚聚 反反 应应反应物种反应物种类类 单体特征单体特征 高聚物特高聚物特征征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同相同或不同单体单体含有不饱和含有不饱和键键含有特征官能含有特征官能团团聚合物与单体聚合物与单体具有相同的组具有相同的组成成,主链上一主链上一般只有碳原子般只有碳原子 聚合物与单体组聚合物与单体组成有所不同成有所不同,主主链上除有碳原子链上除有碳原子外还有其他外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小有聚合物和小分子分子聚乙烯、聚氯乙聚乙烯、聚氯乙烯烯聚丙烯、乙丙树聚丙烯、乙丙树脂脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、有机玻璃、合成合成橡胶橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦涤纶、锦纶纶(聚酰胺、聚酰胺、聚酯聚酯)合成高分子合成高分子:第19页/共25页第18页/共31页天天然然橡橡胶胶的的主主要要成成分分是是聚聚异异戊戊二二烯烯,根根据据天天然然橡橡胶胶的的结结构构特特点点,说说说说它它的的性质可能有哪些不足?性质可能有哪些不足?如如:橡橡胶胶遇遇到到下下列列物物质质各各发发生生什什么么反反应?应?A、Br2水水 B、酸酸性性KMnO4 溶溶液液 C、O2橡胶的老化概念橡胶的老化概念有有无无办办法法对对橡橡胶胶进进行行改改性性,使使它它克克服服这些缺点?这些缺点?橡胶的硫化橡胶的硫化(P120)复习:复习:天然橡胶天然橡胶天然橡胶的主要成分:天然橡胶的主要成分:聚异戊二烯:聚异戊二烯:CH2CCHCH2nCH3第20页/共25页第19页/共31页n Br2CH2CCHCH2nCH3CH2CCHCH2nCH3 Br Br有高分子化合物参加的反应叫高分有高分子化合物参加的反应叫高分子化学反应子化学反应三、高分子化学反应三、高分子化学反应 橡橡胶胶与与Br2水水、酸酸性性KMnO4 溶溶液液、O2的的反反应应以以及及橡橡胶胶的的老老化化都都属属于于高高分子化学反应。分子化学反应。高高分分子子化化合合物物的的降降解解也也属属于于高高分分子子化学反应。化学反应。第21页/共25页第20页/共31页三、高分子化学反应三、高分子化学反应三、高分子化学反应三、高分子化学反应 (C6H7O2)OHOHOHn3n HNO3浓硫浓硫酸酸(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n3nH2O纤维素硝酸酯(硝酸纤维)NaOH CH2CHn+nCH3OH OCOCH3 CH2CHn+nCH3COOCH3 OH第22页/共25页第21页/共31页合成高分子材料合成高分子材料n n概念P121n nPVC、涂料、黏合剂n n功能高分子第23页/共25页第22页/共31页练习:练习:1、下列原料或制成的产品中,、下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修若出现破损不可以进行热修补的是(补的是()A.聚氯乙烯凉鞋聚氯乙烯凉鞋B.电木插座电木插座C.自行车内胎自行车内胎D.聚乙烯塑料膜聚乙烯塑料膜第24页/共25页第23页/共31页2 2、橡胶属于重要的工业原料。它是一、橡胶属于重要的工业原料。它是一、橡胶属于重要的工业原料。它是一、橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹种有机高分子化合物,具有良好的弹种有机高分子化合物,具有良好的弹种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。为了增加某些橡胶性,但强度较差。为了增加某些橡胶性,但强度较差。为了增加某些橡胶性,但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需进行硫化制品的强度,加工时往往需进行硫化制品的强度,加工时往往需进行硫化制品的强度,加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,件下反应;橡胶制品硫化程度越高,件下反应;橡胶制品硫化程度越高,件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品强度越大,弹性越差。下列橡胶制品强度越大,弹性越差。下列橡胶制品强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是(中,加工时硫化程度较高的是(中,加工时硫化程度较高的是(中,加工时硫化程度较高的是()A.A.橡皮筋橡皮筋橡皮筋橡皮筋 B.B.汽车外胎汽车外胎汽车外胎汽车外胎 C.C.普通气球普通气球普通气球普通气球 D.D.医用乳胶手套医用乳胶手套医用乳胶手套医用乳胶手套 第25页/共25页第24页/共31页
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