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第二节 有机化合物的结构特点教学目标知识与技能：1、掌握有机物的成键特点 ,同分异构现象。2、掌握有机物同分异构体的书写。过程与方法：1、用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分子模型。2、强化同分异构体的书写 ,应考虑几种异构形式碳链异构、位置异构、官能团异构 ,强化同分异构体的书写练习。情感、态度与价值观：通过同分异构体的书写练习 ,培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。教学重点 有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。教学难点 有机化合物同分异构体的书写。【教学过程设计】 第一课时新课导入有机物种类繁多 ,有很多有机物的分子组成相同 ,但性质却有很大差异 ,为什么？多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环 ,碳链和碳环还可以相互结合。 板书设计一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1、有机物中碳原子的成键特点： (1)在有机物中 ,碳原子有4个价电子 ,碳呈 价 ,价键总数为 。成键数目多(2)碳原子既可与其它原子形成共价键 ,碳原子之间也可相互成键 ,既可以形成 键 ,也可以形成 键或 键。成键方式多 (3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环 ,碳链和碳环还可以相互结合。 归纳总结有机物常见共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环。在有机物分子中 ,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子所连原子的数目少于4称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC不能旋转或三键。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系：当一个碳原子与其它4个原子连接时 ,这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时 ,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时 ,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。归纳总结1、有机物的代表物根本空间结构：甲烷是正四面体结构5个原子不在一个平面上；乙烯是平面结构6个原子位于一个平面；乙炔是直线型结构4个原子位于一条直线；苯环是平面结构12个原子位于一个平面。2、判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 3、四面体型：C 平面型：C= 直线型： C4、分子的空间构型：四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CHCH问题探究观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH3 (3) CCCH=CF2 思考：1最多有几个碳原子共面？2最多有几个碳原子共线？3有几个不饱和碳原子？3、有机化合物结构的表示方法：电子式、结构式、结构简式、键线式省略短线双键叁键保存短线替换共用电子对电子式 结构式 结构简式略去碳氢元素符号 键线式如：乙醛：C2H4O有以下几种表示方法：结构式:_；结构简式：_ 。 电子式：_ ； 键线式：_ 。自我检测1 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。归纳总结结构简式书写：不能用碳干结构表示 ,碳原子连接的氢原子个数要正确 ,官能团不能略写 ,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。将碳、氢元素符号省略 ,只表示分子中键的连接情况 ,每个拐点或终点均表示有一个碳原子 ,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子 ,每一条线段代表一个共价键 ,每个碳原子有四条线段 ,用四减去线段数所的个数既是氢原子个数。第二课时思考回忆 同系物、同分异构体的定义？学生思考答复 ,老师板书板书设计二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体1、定义： 同分异构表达象：化合物具有相同的分子式 ,但具有不同的结构现象 ,叫做同分异构表达象。同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。“同分异构的理解：“同分 相同分子式 “异构结构不同“异构包括碳链异构、官能团异构、位置异构等。分子中原子的排列顺序或结合方式不同、因而性质也不同。归纳小结1、同分异构体、同系物、同位素、同素异形体、同一种物质的区别？2、同系物的定义及其理解。同系物定义：结构相似 ,在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质互称为同系物。如何理解：同系物必须结构相似 ,即组成元素相同 ,官能团种类、个数与连接方式相同 ,分子组成通式相同。同系物一定是属于同一类物质。同系物在组成上相差一个或假设干个“CH2 ,即相对分子质量相差14或14的整数倍。同系物有相似的化学性质 ,物理性质有一定的递变规律。自我检测2以下五种有机物中 , 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2归纳总结 1由和是同分异构体 ,得出“异构还可以是位置异构；2和互为同一物质 ,稳固烯烃的命名法；3由和是同系物 ,但与不算同系物 ,深化对“同系物概念中“结构相似的含义理解。不仅要含官能团相同 ,且官能团的数目也要相同。4归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出 ,有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的 ,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象 ,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。2、同分异构体的类型和判断方法：同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构小组讨论通过以上的学习 ,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？归纳小结抓“同分先写出其分子式可先数碳原子数 ,看是否相同 ,假设同 ,那么再看其它原子的数目 看是否“异构 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构那么最好 ,假设不能直接判断 ,那还可以通过给该有机物命名来判断。那么 ,如何判断“同系物呢？学生很容易就能类比得出同分异构体的判断方法：课堂练习投影稳固和反响学生对同分异构体判断方法的掌握情况 ,并复习稳固“四同的区别。3、同分异构体的性质差异：带有支链越多的同分异构体 ,沸点越低。学生自主学习 ,完成以下练习 ?自我检测3课本P12 2、3、5题?4、如何书写同分异构体书写规那么四句话：主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。注:支链是甲基那么不能放1号碳原子上；假设支链是乙基那么不能放1和2号碳原子上 ,依次类推。可以画对称轴 ,对称点是相同的。几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种 知识拓展 1.你能写出C3H6 的同分异构体吗？2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型 ,你再试试写出丁醇的同分异构体？按位置异构书写；按碳链异构书写3.假设题目让你写出C4H10O的同分异构体 ,你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？ 提示：还需 按官能团异构书写。问题探究1大家道碳原子的成键特点 ,那么 ,利用你手中的球棍模型 ,把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？是 ,培养学生的空间想象能力2那 ,二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。问题小结注意：二氯甲烷没有同分异构体 ,它的结构只有1种。 指导学生阅读课文P11的?科学史话?注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道 自我检测4投影1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 ,试写出这种异构体的结构简式 。课本P12、5 2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有 个A2个 B3个 C4个 D5个3.经测定 ,某有机物分子中含2个 CH3 ,2个 CH2 ；一个 CH ；一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式： 课后习题：1.以下化学式只表示一种纯洁物的是 A. C B.C3H8 C.C4H10 D. C2H4Br2 2.科学家发现C60后 ,近年又合成了许多球形分子富勒烯 ,如C50、C70、C120、C540等 ,它们互称为( ) A.同系物 B.同分异构体 C.同素异形体 D.同位素3.关于同分异构体的以下说法中正确的选项是( ) A同分异构表达象只存在于有机化合物中 B同分异构表达象只存在于无机化合物中C同分异构表达象是导致有机物数目众多的重要原因之一D结构相似 ,在分子组成上相差一个或假设干个CH2原子原子团的物质互称同分异构体4.以下各组物质中 ,属于同分异构体的是( ) AO2和O3 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3CCH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 DCH3CH2OH和CH3OCH35. 2甲基丁烷与氯气发生取代反响得到的一氯代物共有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种6.分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中 ,一氯代物只有一种的烷烃共有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.无数种7.以下各种烷烃进行一氯取代反响后 ,只能生成三种沸点不同的产物的是( )A.CH3CH2CH3 B.(CH3)2CHCH2CH3 C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3(CH2)4CH38.一氯取代物的同分异构体有2种 ,二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是( ) A.甲烷 B.乙烷 C.丙烷 D.丁烷9.同分异构表达象在有机化学中是非常普遍的 ,以下有机物互为同分异构体的是( ) CH2CHCH3 CH3CH2CH3 HCCCH3 CH3CHCHCH3A和 B和 C和 D和10.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物 ,该烃的化学式可能是( ) A. B. C. D. 11.在C3H9N中 ,N原子以三个单键与其他原子相连接 ,它具有的同分异构体数目为( )A1 B2 C3 D412.分子式为C4H9Cl的同分异构体有( )A1种 B2种 C3种 D4种13.以下各组属于同分异构体的是( )A. 与 B. HOCN (氰酸) 与HONC (雷酸) CH3C. 金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与CHCCHCH314.物质A的结构简式为 ,A的溴代物同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体数目相等 ,那么n和m一定满足的关系为( )A. B. C. D. 15.具有结构的烃 ,其苯环上的二溴代物有9种 ,请推断其苯环上的四溴代物的同分异构体数目有( )A.10种 B.9种 C.11种 D.12种16.某苯的同系物分子式为 ,经测定数据说明 ,分子中除含苯环外 ,不再含其他环状结构 ,分子中还含有两个 ,两个和一个 ,那么该分子的同分异构体有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种17 1 ,2 ,3三苯基环丙烷的3个苯基可以在环丙烷平面的上下 ,因此有如下的同分异构体 ,如图所示。据此 ,可判断1 ,2 ,3 ,4 ,5五氯环戊烷的同分异构体数是( ) A.4种 B.5种 C.6种 D.7种18.分子式为C7H16的烷烃中 ,在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( ) A.2个 B.3个 C.4个 D.5个19. 和互为同分异构体 ,那么化学式C3H5C1的链状同分异构体有( )A3种 B.4种 C.5种 D.6种20.篮烷的键线式结构如右图所示.以下说法不正确的选项是 A.篮烷是一种烃,其分子式为C12H14 ( ) B.篮烷的分子中存在3个四元环C.篮烷的分子中存在,3个五元环3个六元环D.篮烷的一氯取代产物共有4种同分异构体21.金刚烷的结构简式如图： ,象假设干个六碳环构成的 ,其中仅两个环共用的碳原子个数是( )A4 B6 C8 D1022.化学药品乌洛托品是一种有机化合物, 其分子中同种原子所处的位置相同 ,且分子空间结构如下图那么乌洛托品分子式为: ( ) A. N4O6 B. C4H12N6 C. C6H16N4 D. C6H12N423.同分异构体和同系物是不同的两个概念 ,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式 ,然后解题。CO(NH2)2 NH4CNO CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 其中 ,1互为同分异构体的是 ；2互为同系物的是 ； 3实际上是同种物质的是 。 24.以下各组物质 O2和O3 H2、D2、T2 12C和14C CH3CH2CH2CH3 和 (CH3)2CH2CH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是_ , 互为同分异构体的是_ , 互为同位素的是_ , 互为同素异形体的是_ ,是同一物质的是_。25. “立方烷是新合成的一种烃 ,其分子式呈正方体结构。如以下图所示：1“立方烷的分子式为 _;2其一氯代物共有_种;3其二氯代物共有_种。26. 2019年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希 ,以表彰他“创造了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构 ,最有实用价值的就是氢谱 ,常用HNMR表示 ,如：乙醚分子中有两种氢原子 ,其HNMR谱中有两个共振峰 ,两个共振峰的面积比为3:2 ,而乙醇分子中有三种氢 ,HNMR谱中有三个峰 ,三个共振峰之间的面积比为3:2:1。1请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式_。2C4H10的HNMR谱有两种 ,其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为_ ,结构简式_；其同分异构体的两个峰的面种比为_ ,结构简式为_。参考答案：1B 2.C 3.C 4.BD 5.B 6.C 7.D 8.C 9.D 10.C11.D 12.D 13.BD 14.B 15.B 16.B 17.A 18.B 19.B 20.C 21.B 22.D23 1互为同分异构体的是 和 ,与 ,与或者；2互为同系物的是、或者；3实际上是同种物质的是与24(略).25C8H8 ；1 ；3 26.CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2 3:2 ,CH3CH2CH2CH3；9:1 ,CH3CH(CH3)26 / 66 / 66 / 6
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