课件01绪论演示文稿

天然药物化学天然药物化学NATURAL MEDICINALCHEMISTRY天然药物化学（天然药物化学（54学时）学时）第一章第一章.总论总论第二章第二章.糖和苷糖和苷第三章第三章.苯丙素类苯丙素类第四章第四章.醌类化合物醌类化合物第五章第五章.黄酮类化合物黄酮类化合物第六章第六章.萜类和挥发油萜类和挥发油第七章第七章.三萜及其苷类三萜及其苷类第八章第八章.甾体及其苷类甾体及其苷类第九章第九章.生物碱生物碱第十章第十章.天然药物的开发天然药物的开发第一章第一章 总总 论论 第一节第一节 绪绪 论论 l天然药物化学的内涵天然药物化学的内涵 l天然药化的研究对象及其任务天然药化的研究对象及其任务 l天然药化发展简史天然药化发展简史 l天然药化研究发展趋势天然药化研究发展趋势 l天然药物化学天然药物化学的学习方法的学习方法一、天然药物化学的内涵一、天然药物化学的内涵（一）定义：（一）定义：天然药物化学是运用天然药物化学是运用现代科学理论与方现代科学理论与方法法研究研究天然药物天然药物中中化学成分化学成分的一门学科。的一门学科。（二）主要内容（二）主要内容 围绕天然药物中的二次代谢产物，研究：围绕天然药物中的二次代谢产物，研究：化学成分类型；化学成分类型；化学成分结构特征；化学成分结构特征；化学成分的理化性质；化学成分的理化性质；各类化学成分提取分离方法；各类化学成分提取分离方法；化学成分的结构鉴定；化学成分的结构鉴定；主要化学成分类型的生物合成途径。主要化学成分类型的生物合成途径。天天 然然 药药 物物天然产物天然产物中草药中草药中中 药药草草 药药植物、动物、矿物、植物、动物、矿物、海洋生物、微生物海洋生物、微生物（三）相关概念（三）相关概念中草药成分化学中草药成分化学(Chenmistry of Chinese Traditional Medicine and Herbal Drugs)中药化学中药化学(Chemistry of Chinese Traditional Medicine)植物化学植物化学(Phytochemistry)l一次代谢产物一次代谢产物(植物营养物质植物营养物质)：植物生物化学植物生物化学 l二次代谢产物：天然药物化学、中药化学、中草药二次代谢产物：天然药物化学、中药化学、中草药成分化学、成分化学、天然产物化学天然产物化学、植物药品化学、天然有机、植物药品化学、天然有机化学化学.（四）相关术语（四）相关术语 有效成分有效成分 有效部位有效部位 标记成分标记成分 无效成分无效成分 杂质杂质（五）相关课程（五）相关课程 天然药物化学是药学专业必修的专业课程，天然药物化学是药学专业必修的专业课程，是多学科交叉的前沿学科，需要具有全面系统是多学科交叉的前沿学科，需要具有全面系统的药学知识。的药学知识。l生药学生药学/药用植物学药用植物学 l有机化学有机化学/无机化学无机化学/物理化学物理化学 l分析化学分析化学(有机及分析有机及分析)/有机波谱分析有机波谱分析 l药理学药理学 l药剂学等药剂学等（六）天然药物化学的地位和作用（六）天然药物化学的地位和作用 1、寻找新药寻找新药 2、寻找活性先导化合物寻找活性先导化合物 3、整理、发掘祖国医药宝库、整理、发掘祖国医药宝库 4、植物化学分类学的研究、植物化学分类学的研究 5、发展和丰富天然有机化学理论发展和丰富天然有机化学理论二、天然药化的研究对象及其任务二、天然药化的研究对象及其任务（一）主要研究对象（一）主要研究对象 1、植物药、植物药 2、民族药、民族药 3、海洋生物、海洋生物 4、动物药物、动物药物 5、矿物药物、矿物药物 6、微生物、微生物（二）主要任务（二）主要任务 1、新药物研究、新药物研究 2、功能性食品及相关产品、功能性食品及相关产品 3、中药现代化研究、中药现代化研究尼罗河尼罗河Nile底格里斯底格里斯-幼发拉底河幼发拉底河埃及埃及希腊希腊印度河印度河Indus Tigris-Euphrates黄河黄河 Yellow River中国中国印度印度三、天然药物化学的发展简史三、天然药物化学的发展简史古代发达与文明的发祥地古代发达与文明的发祥地（一）国际发展史（一）国际发展史 1、天然药物化学的建立与形成天然药物化学的建立与形成“植植物物中中有有机机酸酸的的研研究究促促成成有有机机化化学学及及植植物物化化学的形成学的形成”。Morphine为为第第一一个个从从天天然然界界分分离离的的生生物物活活性性成成分分，生生物物碱碱的的研研究究是是天天然然药药物物化化学学发发展展的的开开端端。2、天然有机合成化学的建立与形成、天然有机合成化学的建立与形成 3、天然药物化学的兴衰天然药物化学的兴衰 合成药工业化生产制约了天然药物化学研究、合成药工业化生产制约了天然药物化学研究、药害震惊全球、大量特殊生物活性天然物质的药害震惊全球、大量特殊生物活性天然物质的发现发现（二）国内发展史（二）国内发展史 1 1、古代古代“本草化学本草化学”的实践经验和发现阶段的实践经验和发现阶段 2 2、“本草化学本草化学”实践阶段实践阶段 3 3、“本草化学本草化学”实践阶段实践阶段 炼丹术与升华药物的实践发现、汞齐法技术的炼丹术与升华药物的实践发现、汞齐法技术的实践、黑火药的配伍实践、酶解、酸解、碱解实践、黑火药的配伍实践、酶解、酸解、碱解及氧化制品的实践、提取分离纯化方法制取纯及氧化制品的实践、提取分离纯化方法制取纯成分的实践成分的实践 “现代人之所以更为优秀，是现代人之所以更为优秀，是因为他们发现了印刷术、黑火药、和磁罗盘，因为他们发现了印刷术、黑火药、和磁罗盘，我们把它归功于中国人。我们把它归功于中国人。要是没有这种贡献，要是没有这种贡献，就不可能有我们西方文明的整个发现历程。就不可能有我们西方文明的整个发现历程。”4、创建阶段创建阶段 v20世纪世纪20年代年代：点燃了天然药物化学的星星：点燃了天然药物化学的星星之火。之火。v20世纪世纪40年代年代：做了大量而艰苦的工作，但：做了大量而艰苦的工作，但少有突破。少有突破。v20世纪世纪50年代以后：年代以后：有了长足的发展。有了长足的发展。我国目前的天然药物化学水平，已在世界天我国目前的天然药物化学水平，已在世界天然药物研究中占有不可低估的地位。然药物研究中占有不可低估的地位。四、天然药物化学的发展趋势四、天然药物化学的发展趋势（一）化学结构研究（一）化学结构研究 快速：快速：morphine从从1803年分离到年分离到1952年合成年合成计计150年、年、Reserpine只花了只花了4年年 微量微量 以前：数以前：数mg数数g（主要靠降解）、如今：几（主要靠降解）、如今：几mg（波谱技术）（波谱技术）准确准确（二）研究方向的重大转变（二）研究方向的重大转变 研究热点研究热点向微量、水溶性、大分子成分转变向微量、水溶性、大分子成分转变 由单纯化学研究向生物活性成分研究转变由单纯化学研究向生物活性成分研究转变 由单味中药研究向复方中药研究转变由单味中药研究向复方中药研究转变 生物活性筛选由整体动物向分子水平、生物活性筛选由整体动物向分子水平、基因基因水平水平转变转变 （三）组织培养（三）组织培养 解决植物活性成分含量偏少解决植物活性成分含量偏少 合理保护药用资源合理保护药用资源（四）结构改造和仿生合成（四）结构改造和仿生合成（一）基本骨架类型及其结构特征（一）基本骨架类型及其结构特征 （二）各类成分的理化性质（二）各类成分的理化性质 （三）各类成分的提取分离原理、方法、（三）各类成分的提取分离原理、方法、层析分离原理与技术层析分离原理与技术 （四）各类成分的结构测定方法，尤其是（四）各类成分的结构测定方法，尤其是主要成分的波谱特征主要成分的波谱特征 五、天然药物化学学习重点五、天然药物化学学习重点选选-第二节第二节 生物合成生物合成(Biosynthesis)l生物合成假说生物合成假说 l植物代谢及其代谢产物植物代谢及其代谢产物 l植物亲缘相关性学说与植物化学分类学植物亲缘相关性学说与植物化学分类学 l生物合成途径生物合成途径 l了解生物合成的意义了解生物合成的意义一、生物合成假说一、生物合成假说二、植物代谢及其代谢产物二、植物代谢及其代谢产物(一一)一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物 一次代谢一次代谢 维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。代谢。一次代谢产物一次代谢产物 (primary metabolites)糖类糖类 蛋白质蛋白质 脂质脂质 核酸核酸 一次代谢产物的作用一次代谢产物的作用 植物的营养物质植物的营养物质 人类赖以生存的物质基础人类赖以生存的物质基础植物一次代谢与生物合成过程植物一次代谢与生物合成过程三羧酸循环三羧酸循环（TCA）丁酮二酸丁酮二酸-酮戊二酸酮戊二酸 丁二酸丁二酸CO2 +H2Oh/叶绿素叶绿素磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羟酸甲戊二羟酸丙酮酸丙酮酸乙酰辅酶乙酰辅酶A A丙二酸单酰丙二酸单酰辅酶辅酶A A赤藻糖赤藻糖4-4-磷酸磷酸葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素类苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶脂肪酸类脂肪酸类-氨基乙酰丙酸氨基乙酰丙酸(二)二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物 二次代谢二次代谢 以一次代谢产物为原料（或前体），经不同途以一次代谢产物为原料（或前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。径进一步合成的过程叫二次代谢。二次代谢产物二次代谢产物 (secondary metabolites)产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿的产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿的化学物质。化学物质。二次代谢产物的作用二次代谢产物的作用 维持植物的特性与特征维持植物的特性与特征 重要的药物资源重要的药物资源植物二次代谢与生物合成程植物二次代谢与生物合成程植物二次代谢与生物合成程植物二次代谢与生物合成程三羧酸循环三羧酸循环（TCA）丁酮二酸丁酮二酸-酮戊二酸酮戊二酸 丁二酸丁二酸鞣酸类鞣酸类CO2 H2Oh/叶绿素叶绿素磷酸烯醇式丙酮酸磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羟酸甲戊二羟酸丙酮酸丙酮酸丙二酸单酰辅酶丙二酸单酰辅酶A A赤藻糖赤藻糖4-4-磷酸磷酸葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素类苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶脂肪酸类脂肪酸类萜萜 类类甾甾 醇醇胡萝卜素类胡萝卜素类生物碱类生物碱类肽肽 类类含氮化合物含氮化合物香豆素、木香豆素、木 脂（质）素脂（质）素黄酮类黄酮类-氨基乙酰丙酸氨基乙酰丙酸核苷核苷核苷酸类核苷酸类醌醌 类类胆胆 碱碱卟啉类卟啉类前列腺素类前列腺素类脂肪族及芳香脂肪族及芳香族聚酮类族聚酮类乙酰辅酶乙酰辅酶A A二次代谢二次代谢二次代谢二次代谢 产产产产 物物物物苷苷 类类 非苷类非苷类 （苷元）（苷元）+糖糖 挥发油挥发油脂肪族脂肪族 萜萜 类类 芳香酚类芳香酚类酸性物质酸性物质 碱性物质碱性物质 中性物质中性物质脂肪族脂肪族 芳香族芳香族香豆素类香豆素类 木脂素类木脂素类 木质素类木质素类苯丙素类苯丙素类 黄黄 酮酮 类类 醌醌 类类 鞣鞣 质质植物甾醇植物甾醇 强强 心心 苷苷 皂皂 苷苷单单 萜萜 倍倍 半半 萜萜 二二 萜萜 二倍半萜二倍半萜 三三 萜萜 多多 萜萜甾甾 族族 萜萜 类类生物碱生物碱 N N 族族油油 脂脂二次代谢产物归类二次代谢产物归类二次代谢产物的意义二次代谢产物的意义 二次代谢过程并非所有植物均发生；二次代谢过程并非所有植物均发生；二次代谢产物对维持植物生命活动不起重要二次代谢产物对维持植物生命活动不起重要作用；作用；二次代谢产物对维持植物性状特征十分重要；二次代谢产物对维持植物性状特征十分重要；二次代谢产物结构富于变化，瑰丽多彩；二次代谢产物结构富于变化，瑰丽多彩；二次代谢产物不少具有明显的生理活性；二次代谢产物不少具有明显的生理活性；二次代谢产物是天然药物化学主要研究对象。二次代谢产物是天然药物化学主要研究对象。三、三、“植物亲缘相关性学说植物亲缘相关性学说”同科同属植物往往含有骨架相同或结同科同属植物往往含有骨架相同或结构类似的化学成分。构类似的化学成分。四、四、“植物化学分类学植物化学分类学”醋酸醋酸丙二酸途径丙二酸途径(acetate-malonate pathway)合成成分类别：脂肪酸类合成成分类别：脂肪酸类五、主要生物合成途径五、主要生物合成途径醋酸醋酸丙二酸途径丙二酸途径(acetate-malonate pathway)合成成分类别：酚类、蒽酮、蒽醌类合成成分类别：酚类、蒽酮、蒽醌类甲戊二羟酸途径甲戊二羟酸途径(mevalonic acid pathway)合成成分类别：萜类、甾体类合成成分类别：萜类、甾体类桂皮酸桂皮酸 莽草酸途径莽草酸途径 (cinnamic acid shikimic acid pathway)合成成分类别：木脂素类、黄酮类合成成分类别：木脂素类、黄酮类氨基酸途径氨基酸途径 (amino acid shikimic acid pathway)合成成分类别：生物碱类合成成分类别：生物碱类有利于天然化合物的结构分类；有利于天然化合物的结构分类；有利于天然化合物的结构推测；有利于天然化合物的结构推测；指导植物化学分类学；指导植物化学分类学；指导仿生合成；指导仿生合成；指导组织培养生物活性物质；指导组织培养生物活性物质；定向寻找生物活性成分；定向寻找生物活性成分；生物调控，提高活性成分的含量。生物调控，提高活性成分的含量。六、生物合成的意义六、生物合成的意义 第三节第三节 提取分离方法提取分离方法 Methods of Extraction and Isolation 一、概述一、概述 二、天然药物化学成分的提取二、天然药物化学成分的提取 三、天然药物化学成分的分离与精制三、天然药物化学成分的分离与精制 四、提取与分离天然药物化学成分注意事项四、提取与分离天然药物化学成分注意事项 一、概述一、概述 二、天然药物化学成分的提取二、天然药物化学成分的提取 三、天然药物化学成分的分离与精制三、天然药物化学成分的分离与精制 四、提取与分离天然药物化学成分注四、提取与分离天然药物化学成分注意事项意事项 一、一、概概 述述(一一)天然药物化学成分的构成特点天然药物化学成分的构成特点 v同种植物含有多种结构类型的化学成分同种植物含有多种结构类型的化学成分 v总成分含量少、种类多总成分含量少、种类多 v有效成分含量低有效成分含量低(二二)提取分离前的文献调研提取分离前的文献调研 v立题着眼点立题着眼点 v了解前人的研究工作了解前人的研究工作 v原药材鉴定原药材鉴定二、天然药物化学成分的提取二、天然药物化学成分的提取(一一)常用提取方法常用提取方法 v溶剂法溶剂法 v蒸馏法蒸馏法 v升华法升华法 v压榨法压榨法 v常用溶剂的性质常用溶剂的性质 v常用溶剂极性大小顺序常用溶剂极性大小顺序 v天然药物各类成分的极性与溶剂的关系天然药物各类成分的极性与溶剂的关系 v选择溶剂注意点选择溶剂注意点 v常见的溶剂提取方法常见的溶剂提取方法(二二)溶剂提取法溶剂提取法三、天然药物化学成分的分离与精制三、天然药物化学成分的分离与精制(一一)根据物质溶解度差别进行分离根据物质溶解度差别进行分离 v原理原理 v方法方法(二二)根据物质分配系数的不同进行分离根据物质分配系数的不同进行分离l原理：利用两种互不相溶的溶剂中分配原理：利用两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同达到分离系数的不同达到分离 分配系数（分配系数（K值）与萃取次数的关系值）与萃取次数的关系 分离因子（分离因子（值）与分离难易的关系值）与分离难易的关系l方法：方法：Countercurrent distribution,CCD PPC与液与液-液萃取液萃取 LLPCC（液（液-液分配柱色谱）液分配柱色谱）Normal phase partition chromatography Reverse phase partition chromatography Droplet Countercurrent Chromatography High Speed Countercurrent Chromatography(三三)根据物质吸附能力差异进行分离根据物质吸附能力差异进行分离v吸附层析的种类吸附层析的种类 v物理吸附物理吸附 基本规律：基本规律：“相似者易于吸附相似者易于吸附”基本特点：无选择性、可逆吸附、快速基本特点：无选择性、可逆吸附、快速 物理吸附物理吸附(Physical adsorption)化学吸附化学吸附(Chemical adsorption)半化学吸附半化学吸附(Semi-chemical adsorption)固固液液 吸附吸附 物理吸附原理：吸附与解吸附的循环往复物理吸附原理：吸附与解吸附的循环往复 基本要素：吸附剂、被分离物质、溶剂基本要素：吸附剂、被分离物质、溶剂 弱弱强强弱弱强强弱弱强强吸附剂吸附剂被分离物质被分离物质溶剂溶剂吸附剂吸附剂(adsorbents)的要求的要求 常见的吸附剂常见的吸附剂 被分离物质极性判断被分离物质极性判断 溶剂的极性溶剂的极性 v化学吸附化学吸附 基本特点基本特点 基本原理基本原理 适用范围适用范围 注意事项注意事项v半化学吸附半化学吸附 基本特点基本特点 基本原理基本原理 常用的吸附剂常用的吸附剂 应用范围应用范围(四四)根据物质分子大小差异进行分离根据物质分子大小差异进行分离l常用方法常用方法 透析法透析法(dialysis)凝胶过滤法凝胶过滤法(gel filtration)超滤法超滤法(ultrafiltration)超速离心法超速离心法(ultracentrifugation)膜分离法膜分离法(membrane separation)l分离原理分离原理 l应用范围应用范围v凝胶层析凝胶层析 利用分子筛的原理分离物质利用分子筛的原理分离物质 分子筛层析分子筛层析(molecular sieve filtration chromatography)排阻层析排阻层析(exclusion chromatography)凝胶过滤层析凝胶过滤层析(gel filtration chromatography)常用凝胶的种类及性质常用凝胶的种类及性质 葡聚糖凝胶（葡聚糖凝胶（Sephadex G)系列系列:G-10,15,20,25,50,75,100,200 Sephadex G系列只适于在水中应用。系列只适于在水中应用。羟丙基葡聚糖凝胶羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH)系列系列:LH-20 Sephadex LH-20即能在水中也能在有机溶剂中即能在水中也能在有机溶剂中以及水组成的混合溶剂中应用。以及水组成的混合溶剂中应用。(五五)根据物质解离度差异进行分离根据物质解离度差异进行分离v常用方法常用方法 电泳技术电泳技术(electrophoretic method)离子交换法离子交换法(ion-exchange chromatography)v原理原理 籍天然有机化合物中，具有酸性、碱性及两性籍天然有机化合物中，具有酸性、碱性及两性基团分子在水中多呈解离状态而与离子交换树基团分子在水中多呈解离状态而与离子交换树脂上的交换基团发生交换被吸附。脂上的交换基团发生交换被吸附。四、提取与分离注意事项四、提取与分离注意事项(一一)光照的影响光照的影响 (二二)酸碱的影响酸碱的影响 (三三)温度的影响温度的影响 (四四)溶剂的影响溶剂的影响 (五五)层析的影响层析的影响第四节第四节 结构研究方法结构研究方法 Identification Methods of Structures(天然化学成分结构研究方法天然化学成分结构研究方法)一、天然药物化学成分研究的目的一、天然药物化学成分研究的目的 二、结构研究的目的二、结构研究的目的 三、结构研究步骤与方法三、结构研究步骤与方法 (一一)文献调研文献调研 (二二)化合物纯度的测定化合物纯度的测定 (三三)物理常数测定物理常数测定 (四四)分子量的测定分子量的测定(四四)MS法测定分子量法测定分子量PEAK I/BASE MASS DIFF C H N O 386 0.51%341.2293 -3.5 19 33 0 5 388 1.41%348.2268 -5.9 24 30 1 1 -3.2 21 32 0 4 389 0.68%349.2288 3.6 20 31 1 4 390 1.10%350.2385 5.4 20 32 1 4 392 0.60%366.2378 -2.8 21 34 0 5HR-MS法测定分子量法测定分子量(五五)分子式的测定分子式的测定 元素分析法元素分析法(EA)质谱法质谱法 HR-MS、同位素丰度法、同位素丰度法 1H、13C-NMR法法PEAK I/BASE MASS DIFF C H N O 386 0.51%341.2293 -3.5 19 33 0 5 388 1.41%348.2268 -5.9 24 30 1 1 -3.2 21 32 0 4 389 0.68%349.2288 3.6 20 31 1 4 390 1.10%350.2385 5.4 20 32 1 4 392 0.60%366.2378 -2.8 21 34 0 51H-NMR13C-NMR(六六)不饱和度的计算不饱和度的计算=/2 /2 1 如如C30H48O3 =30-48/2+0/2+1=7(七七)分子骨架的测定分子骨架的测定 亲缘相关性亲缘相关性 专属显色反应专属显色反应 波谱特征波谱特征 部分合成部分合成 化学降解化学降解(八八)功能团的判断功能团的判断 化学法化学法 光谱法光谱法 (九九)光谱分析光谱分析 UVC=O苯环苯环苷键苷键甲基甲基IR1H-NMR 1H-H COSYH-113C-NMR&DEPT)C=OC=O=C-H13C-H COSYCH2CH2CH2MS 100 218 A-amyrin C30H50O=426 50 426 203 189 208 231 95 135 175 69 81 109 122 147 161 257 272 411 0 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440RDA 100 331 1241(M+Na-HOAC)533 1309(M+K-H2O)50 957 1289(M+H)755 0 300 400 500 600 700 800 900 1000 1100 1200 1300 1400 FDMS100 782（M+NH4）522(M+NH4-2糖)652(M+NH4-1糖)130(单糖)164(内酯环)278(2糖+NH4)408(M+NH4-3糖)764(M)50 148(单糖+NH4)390(3糖)504(M-2糖)260(2糖)634(M-单糖)100 200 300 400 500 600 700 800 FABMS三、结构研究实例三、结构研究实例今由某药材中分离得到一种成分，并测得下列数据：今由某药材中分离得到一种成分，并测得下列数据：无色针晶，无色针晶，mp 154156，a 59(EtOH)易溶于易溶于MeOH,EtOH,H2O，难溶于，难溶于CHCl3,Et2O Molish反应（反应（+），），FeCl3反应（反应（）IR(cm-1):32503500,1610,1590,1575,1075,1045,1020,1010,860,830。MS(m/z):286(M+),163,145,127,124(100%);其其乙酰物乙酰物 m/z 496(M+)苦杏仁酶水解后得一个溶于乙醚的针晶及苦杏仁酶水解后得一个溶于乙醚的针晶及D-葡萄糖葡萄糖 酶水解后所得针晶测得下列数据：酶水解后所得针晶测得下列数据：mp 112115 EA：C，67.4%H，6.50%Gibbs 反应反应()FeCl3 反应反应(+)MS(m/z):124(M+)1H-NMR():3.97(1H,t,D2O交换消失交换消失)4.51(2H,d)6.78,7.18(4H,AA,BB系统系统)8.20(1H,s,D2O交换消失交换消失)写出该化合物的化学结构式，说明理由。写出该化合物的化学结构式，说明理由。