苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4第1单元

配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 第一单元卤代烃 配苏教版化学选修5 1写出几种你熟悉的卤代烃的结构或名称？【答案】CH3Cl、CH2Cl2、CCl4、溴苯、溴乙烷、氯乙烯。2实验室怎样检验某溶液中的氯离子？【答案】取待检溶液先加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银，若有白色沉淀产生，证明有氯离子。 配苏教版化学选修5 1认识卤代烃的组成和结构特点。2认识卤代烃的水解反应和消去反应。3了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。了解合理使用化学物质的重要意义。 配苏教版化学选修5 1卤代烃(1)定义烃分子中的氢原子被_取代后形成的化合物，官能团是_。笃学一卤代烃及其对人类生活的影响卤素原子卤素原子 配苏教版化学选修5 (2)分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃 配苏教版化学选修5 2卤代烃对人类生活的影响(1)用途_、灭火剂、_、麻醉剂、合成有机物。_是人类合成得到的第一种有机农药。(2)危害氟氯代烃造成“_”的罪魁祸首。在环境中比较_，不易被微生物_。制冷剂有机溶剂DDT臭氧空洞稳定降解 配苏教版化学选修5 1物理性质(1)状态常温下除_、_、_等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而_。笃学二卤代烃的性质一氯甲烷氯乙烷氯乙烯升高 配苏教版化学选修5 (3)密度除脂肪烃的_和_外，液态卤代烃密度一般比水_。(4)溶解性水中：_，有机溶剂中：_，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如_、_和_等。一氟代物一氯代物大不溶能溶二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳 配苏教版化学选修5 21溴丙烷的结构和化学性质(1)分子结构CH3CH2CH2Br C 3H7Br Br 配苏教版化学选修5 (2)化学性质取代反应(水解反应)a条件：_ 、_。b反应方程式：_。强碱(NaOH或K OH)水溶液 加热 配苏教版化学选修5 (3)消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个有机化合物分子中_(如H2O、HX等)，而生成_(含双键或叁键)化合物的反应。脱去一个或几个小分子 不饱和 配苏教版化学选修5 卤代烃的消去反应a条件：_、_。b反应方程式：(以1溴丙烷为例)_。强碱醇溶液加热 配苏教版化学选修5 【慎思1】 1溴丙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？【答案】1溴丙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 配苏教版化学选修5 【慎思2】 根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 配苏教版化学选修5 【慎思3】 回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应的区别 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 【例1】由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()。A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质氯原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。 配苏教版化学选修5 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 2实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3； 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO 3溶液检验。答案C 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 【解析】由n(AgCl)n(RCl)可得：RCl的相对分子质量为92.5，分子式为C4H9Cl。 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 【探究思路】实验探究八卤代烃在有机合成化学中的应用 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修5